CN107129454A - N‑辛基吡咯烷酮的合成方法 - Google Patents

N‑辛基吡咯烷酮的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107129454A
CN107129454A CN201710306653.6A CN201710306653A CN107129454A CN 107129454 A CN107129454 A CN 107129454A CN 201710306653 A CN201710306653 A CN 201710306653A CN 107129454 A CN107129454 A CN 107129454A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nop
reaction
pyrrolidone
synthetic method
octyl chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710306653.6A
Other languages
English (en)
Inventor
臧建斌
杨希峰
杨立军
王平欣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tangshan Weige Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Tangshan Weige Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tangshan Weige Chemical Industry Co Ltd filed Critical Tangshan Weige Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN201710306653.6A priority Critical patent/CN107129454A/zh
Publication of CN107129454A publication Critical patent/CN107129454A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom

Abstract

本发明涉及一种N‑辛基吡咯烷酮的生产工艺，尤其是一种N‑辛基吡咯烷酮的合成方法。操作流程如下：将2‑吡咯烷酮和季铵盐相转移催化剂投入反应釜，加热至温度为85℃；向反应釜内缓慢滴加氯代正辛烷，滴加时间为9～10小时，反应前2‑吡咯烷酮的加入量是氯代正辛烷摩尔量的0.9～1.20倍，常压条件下，控制反应温度为80～95℃，反应制得N‑辛基吡咯烷酮(NOP)。与现有技术相比，其有益效果是：条件温和转化率高；用常压法替代传统的高压合成法，提高安全性能，减少了消耗；原料来源广，制备工艺简单，环境污染小；一次转化率高，产品纯度高。

Description

N-辛基吡咯烷酮的合成方法
技术领域
本发明涉及一种N-辛基吡咯烷酮的生产工艺，尤其是一种N-辛基吡咯烷酮的合成方法。
背景技术
N-辛基吡咯烷酮(NOP)是一种高效选择性溶剂，可以应用于有机原料的回收、润滑油的精制、聚合物和聚合反应的溶剂；在药品、农药、颜料、香精及清洗剂等精细化学品的合成反应中也有广泛应用。
目前，N-辛基吡咯烷酮(NOP)为国际化工专业市场供不应求的产品，在国际市场上需求不断增长，有着广泛的开发前景；该产品技术含量高，有很高的附加值。国内N-辛基吡咯烷酮(NOP)生产基本采用高压合成法，其存在的缺点是：设备要求高，产率低，纯度低，对环境污染严重。
发明内容
针对N-辛基吡咯烷酮(NOP)高压合成法存在的问题，本发明提出了一种转化率高、污染小的常压合成N-辛基吡咯烷酮(NOP)的方法。
一种N-辛基吡咯烷酮的合成方法，操作流程如下：
将2-吡咯烷酮和季铵盐相转移催化剂投入反应釜，加热至温度为85℃；向反应釜内缓慢滴加氯代正辛烷，滴加时间为9～10小时，反应前2-吡咯烷酮的加入量是氯代正辛烷摩尔量的0.9～1.20倍，常压条件下，控制反应温度为80～95℃，反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
采用上述技术方案的本发明，与现有技术相比，其有益效果是：
选用具有高效催化活性的季铵盐相转移催化剂，条件温和转化率高；用常压法替代传统的高压合成法，提高安全性能，减少了消耗；原料来源广，制备工艺简单，环境污染小；一次转化率高，产品纯度高。
进一步的，本发明的优化方案如下：
季铵盐相转移催化剂是四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵中的一种。
季铵盐相转移催化剂的加入量是2-吡咯烷酮质量的2.5～3.0％。
反应前2-吡咯烷酮的加入量是氯代正辛烷摩尔量的1.06～1.15倍。
控制反应温度为85～90℃。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合实施例详述本发明。
实施例1
将0.80kg的2-吡咯烷酮和20.8g四丁基溴化铵投入反应釜中，四丁基溴化铵的加入量是 2-吡咯烷酮质量的2.6％，开启搅拌，加热混合物料至温度为85℃；氯代正辛烷由滴加罐向反应釜内缓慢滴加，滴加时间为10小时，加入的氯代正辛烷的质量为1.22kg，反应前2-吡咯烷酮的加入量约是氯代正辛烷摩尔量的1.146倍，常压条件下，控制反应温度为90℃，搅拌反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
反应完成后，将粗品物料导入精馏釜，控制精馏釜压力为-0.07Mpa，回流比为3，收集 140～155℃的馏分，精馏时间2小时，一次转化率达85％。
一次转化率主要指合成反应结束后，一个反应周期所得的产品实际产率和理论产率的质量百分比。精馏后剩余溶液可选择二次参与合成反应，或者和下一个精馏周期的反应后溶液混合进行二次精馏。
产品规格：NOP含量≥98％，水分≤1％，杂质≤1％。
实施例2
将0.70kg的2-吡咯烷酮和19.6g四丁基溴化铵投入反应釜中，四丁基硫酸氢铵的加入量是2-吡咯烷酮质量的2.8％，开启搅拌，加热混合物料至温度为85℃；氯代正辛烷由滴加罐向反应釜内缓慢滴加，滴加时间为9小时，加入的氯代正辛烷的质量为1.09kg，反应前2-吡咯烷酮的加入量约是氯代正辛烷摩尔量的1.12倍，常压条件下，控制反应温度为85～90℃，搅拌反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
反应完成后，将物料导入精馏釜，控制精馏釜压力为-0.07Mpa～-0.08Mpa，回流比为2～ 3，收集140～155℃的馏分，精馏时间2～3小时，一次转化率达85～90％。
一次转化率主要指合成反应结束后，一个反应周期所得的产品实际产率和理论产率的质量百分比。精馏后剩余溶液可选择二次参与合成反应，或者和下一个精馏周期的反应后溶液混合进行二次精馏。
产品规格：NOP含量≥98％，水分≤1％，杂质≤1％。
实施例3
将0.80kg的2-吡咯烷酮和22.4g四丁基溴化铵投入反应釜中，十二烷基三甲基氯化铵的加入量是2-吡咯烷酮质量的2.8％，开启搅拌，加热混合物料至温度为85℃；氯代正辛烷由滴加罐向反应釜内缓慢滴加，滴加时间为9小时，加入的氯代正辛烷的质量为1.27kg，反应前2-吡咯烷酮的加入量约是氯代正辛烷摩尔量的1.10倍，常压条件下，控制反应温度为87℃，搅拌反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
反应完成后，将物料导入精馏釜，控制精馏釜压力为-0.07Mpa，回流比为2，收集140～ 155℃的馏分，精馏时间3小时，一次转化率达90％。
一次转化率主要指合成反应结束后，一个反应周期所得的产品实际产率和理论产率的质量百分比。精馏后剩余溶液可选择二次参与合成反应，或者和下一个精馏周期的反应后溶液混合进行二次精馏。
产品规格：NOP含量≥98％，水分≤1％，杂质≤1％。
实施例4
将0.65kg的2-吡咯烷酮和19.5g四丁基溴化铵投入反应釜中，四丁基溴化铵的加入量是2-吡咯烷酮质量的3.0％，开启搅拌，加热混合物料至温度为85℃；氯代正辛烷由滴加罐向反应釜内缓慢滴加，滴加时间为10小时，加入的氯代正辛烷的质量为1.22kg，反应前2-吡咯烷酮的加入量约是氯代正辛烷摩尔量的0.93倍，常压条件下，控制反应温度为88℃，搅拌反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
反应完成后，将物料导入精馏釜，控制精馏釜压力为-0.07Mpa，回流比为2，收集140～ 155℃的馏分，精馏时间2小时，一次转化率达90％。
一次转化率主要指合成反应结束后，一个反应周期所得的产品实际产率和理论产率的质量百分比。精馏后剩余溶液可选择二次参与合成反应，或者和下一个精馏周期的反应后溶液混合进行二次精馏。
产品规格：NOP含量≥98％，水分≤1％，杂质≤1％。
实施例5
将0.70kg的2-吡咯烷酮和21.0g四丁基溴化铵投入反应釜中，四丁基溴化铵的加入量是 2-吡咯烷酮质量的3.0％，开启搅拌，加热混合物料至温度为85℃；氯代正辛烷由滴加罐向反应釜内缓慢滴加，滴加时间为10小时，加入的氯代正辛烷的质量为1.16kg，反应前2-吡咯烷酮的加入量约是氯代正辛烷摩尔量的1.05倍，常压条件下，控制反应温度为85～90℃，搅拌反应制得N-辛基吡咯烷酮(NOP)。
反应完成后，将物料导入精馏釜，控制精馏釜压力为-0.07Mpa～-0.08Mpa，回流比为2～ 3，收集140～155℃的馏分，精馏时间2～3小时，一次转化率达85～90％。
一次转化率主要指合成反应结束后，一个反应周期所得的产品实际产率和理论产率的质量百分比。精馏后剩余溶液可选择二次参与合成反应，或者和下一个精馏周期的反应后溶液混合进行二次精馏。
产品规格：NOP含量≥98％，水分≤1％，杂质≤1％。
以上所述仅为本发明较佳可行的实施例而已，并非因此局限本发明权利范围，凡运用本发明说明书及内容所作的等效变化，均包含于本发明的权利范围之内。

Claims (5)

1.一种N-辛基吡咯烷酮的合成方法，操作流程如下：将2-吡咯烷酮和季铵盐相转移催化剂投入反应釜，加热至温度为85℃～87℃；向反应釜内缓慢滴加氯代正辛烷，滴加时间为9～10小时，反应前2-吡咯烷酮的加入量是氯代正辛烷摩尔量的0.9～1.20倍，常压条件下，控制反应温度为80～95℃，反应制得N-辛基吡咯烷酮。
2.根据权利要求1所述的N-辛基吡咯烷酮的合成方法，其特征在于：季铵盐相转移催化剂是四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵中的一种。
3.根据权利要求1所述的N-辛基吡咯烷酮的合成方法，其特征在于：季铵盐相转移催化剂的加入量是2-吡咯烷酮质量的2.5～3.0％。
4.根据权利要求1所述的N-辛基吡咯烷酮的合成方法，其特征在于：反应前2-吡咯烷酮的加入量是氯代正辛烷摩尔量的1.06～1.15倍。
5.根据权利要求1所述的N-辛基吡咯烷酮的合成方法，其特征在于：控制反应温度为85～90℃。
CN201710306653.6A 2017-05-04 2017-05-04 N‑辛基吡咯烷酮的合成方法 Pending CN107129454A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710306653.6A CN107129454A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 N‑辛基吡咯烷酮的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710306653.6A CN107129454A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 N‑辛基吡咯烷酮的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107129454A true CN107129454A (zh) 2017-09-05

Family

ID=59716833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710306653.6A Pending CN107129454A (zh) 2017-05-04 2017-05-04 N‑辛基吡咯烷酮的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107129454A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1193014A (zh) * 1997-03-10 1998-09-16 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备α－溴－内酰胺衍生物的方法
US5986092A (en) * 1996-07-31 1999-11-16 Snpe Process for the preparation of N-substituted lactams

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5986092A (en) * 1996-07-31 1999-11-16 Snpe Process for the preparation of N-substituted lactams
CN1193014A (zh) * 1997-03-10 1998-09-16 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备α－溴－内酰胺衍生物的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张颂培等: "固-液相转移催化合成N-十二烷基吡咯烷酮", 《化学世界》 *
邓艳良等: "相转移法合成N-十二烷基吡咯烷酮", 《化学通报》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106185860B (zh) 反应体系稳定的六氟磷酸锂合成工艺
CN103553815B (zh) 一种多元素微生物肥料及其制备方法
CN105646090A (zh) 农业有机废弃物改性为可降解膜的控释肥料及其制备方法
CN102503628A (zh) 腐脲长效氮肥的制作方法
CN103145609A (zh) 一种2,3-二氯吡啶的制备方法
CN102515924A (zh) 一种无氯复合肥生产方法
CN102993237A (zh) 一种以三氯乙酰氯为初始原料水相合成毒死蜱的方法
CN107915554A (zh) 一种滴灌花生专用含腐殖酸水溶肥及其制备方法
CN107129454A (zh) N‑辛基吡咯烷酮的合成方法
CN104071807A (zh) 从焦化脱硫废液中提取硫氰酸铵的新工艺
CN103896858A (zh) 胞嘧啶的制备工艺
CN101798471A (zh) 一种生产液体焦糖工艺
CN109627183B (zh) 一种氯代乙醛肟的制备方法
CN100532360C (zh) 溶剂中四氯吡啶的处理方法
CN101429130B (zh) 一种2,6-二氯对硝基苯胺的生产方法
CN108129384A (zh) 2-氯-6-三氯甲基吡啶磷酸盐的制备方法
CN104003425B (zh) 一种生产硫酸氢钾的新工艺及其在硫基复合肥中的应用
CN106243019A (zh) 一种制备2‑氯‑5‑氯甲基吡啶的方法
CN100457762C (zh) 六甲基二硅烷的合成方法
CN112300027B (zh) 一种氨基丁腈的制备方法
CN102765985A (zh) 一种复混肥料造粒粘合剂及其制备方法
CN102303935B (zh) 一种用味精厂废液提取硫酸铵的方法
CN103159530A (zh) 辣椒专用缓释复合肥及其制备方法
CN106748327A (zh) 一种适用于酸化土壤的蔬菜种植肥料
CN108440244A (zh) 一种氯甲烷生产中甲醇回收利用的工艺及装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170905