CN107059047A - Sc‑co2体系中电化学制备3‑甲基‑3‑丁烯酸的方法 - Google Patents

Sc‑co2体系中电化学制备3‑甲基‑3‑丁烯酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种SC‑CO2体系中电化学制备3‑甲基‑3‑丁烯酸的方法,以二氧化碳流体、3‑氯‑2‑甲基‑1‑丙烯为原料,以离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐为电解质,混合后在电解池中恒流电解,电解后的混合产物解压回收二氧化碳后,利用余压压入微孔过滤器过滤,滤液重新作为原料利用,滤渣经盐酸酸化后生成酸化液升温蒸发,蒸发气体冷却、结晶得3‑甲基‑3‑丁烯酸,蒸发残液利用其余热用MVR技术回收氯化镁。本发明采用电化学合成技术,操作方便,成本低,产率高,整个过程除了电解产物需加盐酸酸化生成产品外,不添加任何溶剂和萃取剂,节能环保,并有效利用了温室效应气体二氧化碳,对环境保护具有十分重大的意义。

Description

SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域,尤其是涉及一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3丁烯酸的方法。
背景技术
3-甲基-3-丁烯酸是一种重要的化工原料和有机合成中间体,英文名3-methyl-3-butenoic acid,分子式C5H802,它是一种无色片状结晶,熔点21.8℃,具有辛辣味,能溶于醇和醚,易溶于热水,能随水蒸气挥发,难溶于冷水。被广泛用于合成药物、树脂、杀菌剂、表面涂料和增塑剂等各个方面。
国外有关3-甲基-3-丁烯酸的制备经检索有以下几种方法:
1、Amos B.Smith等在J.Am. Chem. Soc.,1981,103: 1996-2008中以3-甲基-3-丁烯醇为原料,加入琼斯试剂Cr2O3,氧化得到3-甲基-3-丁烯酸,但由于Cr2O3的使用,三废不易处理,对环境污染严重,不符合绿色化学的要求。
2、Scholte, Andrew A等在0rganic &Biomolecular Chemistry, 2006, 4:730-742中是经过多步反应进行,首先,在室温下以THF为溶剂,以3-氯-2-甲基丙烯为原料,加入Mg粉,制备格式试剂;其次,在-78℃下,在合成的格式试剂中,以碘单质为催化剂的条件下,通入C02合成3-甲基-3-丁烯酸,产率为39%,其中格式试剂制备条件苛刻和反应试剂使用较多以及反应步骤冗繁,且-78℃条件苛刻不易操作。
3、Mohamed Abarbri在J. Org. Chem.,2000,65:7475-7478中是以相应的烯酸或炔酸卤化物与格式试剂发生格式反应合成3-甲基-3-丁烯酸,但都得到3-甲基-2-丁烯酸和3-甲基-3-丁烯酸的混合物,不易分离,产率小于60%,且反应过程中使用了催化剂及格式试剂
4、Mohamed Abarbri在Org. Chem.,2000,65:7475-7478中也以环氧烯酮与格式试剂发生反应得到3-甲基-3-丁烯酸,同样有格式试剂的制备条件苛刻以及其本身不稳定的缺点。
5、Averya. Morto等在Cambridge Mass,1945,67: 2224-2228上先将戊烷在-10℃~-15℃下格式化后生成格式试剂与卜丁烯反应,通入CO2得到3-甲基-3-丁烯酸,但该反应制备格式试剂的条件较为苛刻,不易操作,且生成的中间体不稳定容易变质。
公开号:CN101531585A,公开日2008年9月16日的中国专利公开了一种一种3-甲基-3-丁烯酸的制备方法,特点是将3-氯-2-甲基丙烯、四丁基碘化铵和乙腈溶剂按2∶1∶193摩尔比混合,并在常压下饱和CO2后以恒电流电解,电解液经酸化、提纯得3-甲基-3-丁烯酸。该制备方法存在以下缺陷不足:电解液使用极易挥发的乙腈溶剂,后续电解液酸化处理时,乙腈溶剂要蒸馏回收;酸处理过的电解液还要用乙醚萃取三次,合并萃取液中的醚层,再用去离子水洗涤合并的萃取液醚层一次,无水硫酸镁除去萃取液中的水分,过滤除去无水硫酸镁,将滤液经旋转蒸发器在一定温度下减压旋蒸,脱析除去乙醚后才能得到产物,后处理提纯工艺太过繁杂,生产成本高。
发明内容
本发明是为了解决现有技术的3-甲基-3-丁烯酸制备方法所存在的上述技术问题,提供了一种方法简单,操作方便,成本低,产率高,整个合成过程,除了电解产物需加盐酸酸化生成产品外,不添加任何溶剂和萃取剂,节能且不污染环境,并对温室效应气体二氧化碳进行了有效利用的SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3丁烯酸的方法。
为了实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
本发明的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将制冷、加压后的超临界二氧化碳流体与电解质溶液在混合器内混合后,经预热器预热得到超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体,所述电解质溶液中溶剂为3-氯-2-甲基-1-丙烯,电解质为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐。本发明中采用离子液体作为电解质,导电性能好,且添加量少,环保;超临界二氧化碳流体(SC-CO2)既作为反应原料又可以作为共溶剂提高电解质在混合流体中的溶解度,从而更有利于电解。
(2)将超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体输送至电解液循环罐后,经流体分配器分配进入电解池进行恒流电解,电解后的混合产物返回电解液循环罐从而形成混合流体循环,随着反应进行,电解液循环罐中的混合产物从电解液循环罐中部溢流口溢流至受料罐收集。
(3)受料罐解压回收二氧化碳,待压力下降至0.2MPa后,利用余压将混合产物压入微孔过滤器过滤,滤液作为电解质溶液重新利用,滤渣经盐酸酸化后生成含有3-甲基-3-丁烯酸和氯化镁的酸化液,将酸化液升温蒸发,蒸发气体冷却、结晶即得3-甲基-3-丁烯酸,蒸发残液利用其余热,用MVR技术回收氯化镁。酸化液处理简单,利用产物随水蒸气挥发的特点,很容易的和副产的电解盐溶液分离;利用副产盐溶液的余热,采用MVR技术,回收电解镁盐作为副产品出售。
作为优选,步骤(1)中,超临界二氧化碳流体与电解质溶液按二氧化碳:3-氯-2-甲基-1-丙烯:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐摩尔比(180~200):(25~35):1的配比混合。
作为优选,步骤(2)中,电解液循环罐内温度为305~313K,压力为7.5~13MPa。在此温度和压力范围下,电解质溶液的导电率最高。
作为优选,步骤(2)中,恒流电解时的电流密度 6.0~9.0A/dm2,通电量为每摩尔3-氯-2-甲基-1丙烯2~3F,F为法拉第常数。
作为优选,步骤(3)中,盐酸质量浓度为28~31%,滤渣与盐酸质量比1:1.06~1.12。
作为优选,步骤(3)中,酸化液升温速率为35~40℃,最终升温至95~100℃。
因此,本发明具有如下有益效果:采用电化学合成技术,操作方便,成本低,产率高,整个合成过程,除了电解产物需加盐酸酸化生成产品外,不添加任何溶剂和萃取剂,节能且不污染环境,并对温室效应气体二氧化碳进行了有效利用,对环境保护具有十分重大的意义,是一种典型的“原子经济”合成工艺路线。
附图说明
图1是本发明的一种工艺流程图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步的描述。
实施例1
一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其工艺流程如图1所示,具体步骤为:
(1)将制冷、加压后的超临界二氧化碳流体与电解质溶液在混合器内混合后,经预热器预热得到超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体,电解质溶液中溶剂为3-氯-2-甲基-1-丙烯,电解质为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐,二氧化碳与电解质溶液按二氧化碳:3-氯-2-甲基-1-丙烯:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐摩尔比180:25:1的配比混合;
(2)将超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体输送至电解液循环罐后,经流体分配器分配进入电解池进行恒流电解,控制电解液循环罐内温度为305K,压力为13MPa,恒流电解时的电流密度 6.0A/dm2,通电量为每摩尔3-氯-2-甲基-1丙烯3F,F为法拉第常数,电解后的混合产物返回电解液循环罐从而形成混合流体循环,随着反应进行,电解液循环罐中的混合产物从电解液循环罐中部溢流口溢流至受料罐收集;
(3)受料罐解压回收二氧化碳,待压力下降至0.2MPa后,利用余压将混合产物压入微孔过滤器过滤,滤液作为电解质溶液重新利用,滤渣经质量浓度为28%的盐酸酸化后生成含有3-甲基-3-丁烯酸和氯化镁的酸化液,滤渣与盐酸质量比1:1.07;将酸化液以35℃的速率升温至98℃进行蒸发,蒸发气体冷却、结晶即得3-甲基-3-丁烯酸,产率为95.6%,蒸发残液利用其余热,用MVR技术回收氯化镁。
实施例2
一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其工艺流程如图1所示,具体步骤为:
(1)将制冷、加压后的超临界二氧化碳流体与电解质溶液在混合器内混合后,经预热器预热得到超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体,电解质溶液中溶剂为3-氯-2-甲基-1-丙烯,电解质为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐,二氧化碳与电解质溶液按二氧化碳:3-氯-2-甲基-1-丙烯:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐摩尔比200:35:1的配比混合;
(2)将超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体输送至电解液循环罐后,经流体分配器分配进入电解池进行恒流电解,控制电解液循环罐内温度为313K,压力为7.5MPa,恒流电解时的电流密度 9.0A/dm2,通电量为每摩尔3-氯-2-甲基-1丙烯2F,F为法拉第常数,电解后的混合产物返回电解液循环罐从而形成混合流体循环,随着反应进行,电解液循环罐中的混合产物从电解液循环罐中部溢流口溢流至受料罐收集;
(3)受料罐解压回收二氧化碳,待压力下降至0.2MPa后,利用余压将混合产物压入微孔过滤器过滤,滤液作为电解质溶液重新利用,滤渣经质量浓度为30%的盐酸酸化后生成含有3-甲基-3-丁烯酸和氯化镁的酸化液,滤渣与盐酸质量比1:1.12;将酸化液以38℃的速率升温至95℃进行蒸发,蒸发气体冷却、结晶即得3-甲基-3-丁烯酸,产率为97.2%,蒸发残液利用其余热,用MVR技术回收氯化镁。
实施例3
一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其工艺流程如图1所示,具体步骤为:
(1)将制冷、加压后的得到的超临界二氧化碳流体与电解质溶液在混合器内混合后,经预热器预热得到超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体,电解质溶液中溶剂为3-氯-2-甲基-1-丙烯,电解质为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐,二氧化碳与电解质溶液按二氧化碳:3-氯-2-甲基-1-丙烯:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐摩尔比193:29:1的配比混合;
(2)将超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体输送至电解液循环罐后,经流体分配器分配进入电解池进行恒流电解,控制电解液循环罐内温度为308.2K,压力为12.36MPa,恒流电解时的电流密度 6.25A/dm2,通电量为每摩尔3-氯-2-甲基-1丙烯2.5F,F为法拉第常数,电解后的混合产物返回电解液循环罐从而形成混合流体循环,随着反应进行,电解液循环罐中的混合产物从电解液循环罐中部溢流口溢流至受料罐收集;
(3)受料罐解压回收二氧化碳,待压力下降至0.2MPa后,利用余压将混合产物压入微孔过滤器过滤,滤液作为电解质溶液重新利用,滤渣经质量浓度为31%的盐酸酸化后生成含有3-甲基-3-丁烯酸和氯化镁的酸化液,滤渣与盐酸质量比1:1.06;将酸化液以40℃的速率升温至100℃进行蒸发,蒸发气体冷却、结晶即得3-甲基-3-丁烯酸,产率为98.8%,蒸发残液利用其余热,用MVR技术回收氯化镁。
本发明采用电化学合成技术,操作方便,成本低,产率高,整个合成过程,除了电解产物需加盐酸酸化生成产品外,不添加任何溶剂和萃取剂,节能且不污染环境,并对温室效应气体二氧化碳进行了有效利用,对环境保护具有十分重大的意义,是一种典型的“原子经济”合成工艺路线,值得推广应用。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案,并非对本发明作任何形式上的限制,在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (6)

1.一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将制冷、加压后的二氧化碳流体与电解质溶液在混合器内混合后,经预热器预热得到超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体,所述电解质溶液中溶剂为3-氯-2-甲基-1-丙烯,电解质为离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐;
(2)将超临界二氧化碳(SC-CO2)和电解质溶液的混合流体输送至电解液循环罐后,经流体分配器分配进入电解池进行恒流电解,电解后的混合产物返回电解液循环罐从而形成混合流体循环,随着反应进行,电解液循环罐中的混合产物从电解液循环罐中部溢流口溢流至受料罐收集;
(3)受料罐解压回收二氧化碳,待压力下降至0.2MPa后,利用余压将混合产物压入微孔过滤器过滤,滤液作为电解质溶液重新利用,滤渣经盐酸酸化后生成含有3-甲基-3-丁烯酸和氯化镁的酸化液,将酸化液升温蒸发,蒸发气体冷却、结晶即得3-甲基-3-丁烯酸,蒸发残液利用其余热,用MVR技术回收氯化镁。
2.根据权利要求1所述的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,步骤(1)中,超临界二氧化碳流体与电解质溶液按二氧化碳:3-氯-2-甲基-1-丙烯:1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐摩尔比(180~200):(25~35):1的配比混合。
3.根据权利要求1所述的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,步骤(2)中,电解液循环罐内温度为305~313K,压力为7.5~13MPa。
4.根据权利要求1或3所述的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,步骤(2)中,恒流电解时的电流密度 6.0~9.0A/dm2,通电量为每摩尔3-氯-2-甲基-1丙烯2~3F,F为法拉第常数。
5.根据权利要求1所述的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,步骤(3)中,盐酸质量浓度为28~31%,滤渣与盐酸质量比1:1.06~1.12。
6.根据权利要求1或5所述的一种SC-CO2体系中电化学制备3-甲基-3-丁烯酸的方法,其特征在于,步骤(3)中,酸化液升温速率为35~40℃,最终升温至95~100℃。
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Correct: Li Dejie|315400 Room 303, Building 17, North Area, Jiangnan Huadu A, Yuyao City, Ningbo City, Zhejiang Province

False: Shaoxing Shangyu Eplon Chemical Technology Co.,Ltd.|312000 South side of Yuzhang Road, Zhangzhen Town, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Number: 08-02

Volume: 39

CI03 Correction of invention patent
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20230315

Address after: 312000 South side of Yuzhang Road, Zhangzhen Town, Shangyu District, Shaoxing City, Zhejiang Province

Patentee after: Shaoxing Shangyu eplong Chemical Technology Co.,Ltd.

Address before: 315400 Room 303, Building 17, North Area, Jiangnan Huadu A, Yuyao City, Ningbo City, Zhejiang Province

Patentee before: Li Dejie

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