CN106977438A - 一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法 - Google Patents

一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，涉及一种化合物的合成方法，所述方法包括以下过程：1)对乙基乙醇胺基进行保护；即，乙基乙醇胺基用二碳酸二叔丁基酯保护；2)将其羟基酰化；中羟基酰化剂为对甲苯磺酰氯、邻笨二甲酰氯中的一种或两者的混合物；3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后去保护基；4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。本发明方法是以乙基乙醇胺基为原料，经过(BOC)2O保护，羟基磺化后与硒氢化钠反应制得带有保护基BOC的二胺基单硒化合物，最后用三氟乙酸处理即可得到二胺基单硒醚化合物。本发明具有原料成本低廉、易得，制备操作简单易控，产率高，具有很高的科研价值。

Description

一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的合成方法，特别是涉及一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法。
背景技术
硒是一种对人体具有抗癌作用的特殊微量元素，近年来，含硒化合物越来越受到人们的关注。目前已有多种含硒化合物的合成方法被报道出来，但对二胺基单硒醚有机化合物的合成方法鲜有报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，本发明方法是以乙基乙醇胺基为原料，经过(BOC)2O保护，羟基磺化后与硒氢化钠反应制得带有保护基BOC的二胺基单硒化合物，最后用三氟乙酸处理即可得到二胺基单硒醚化合物。本发明方法具有原料成本低廉、易得，制备操作简单易控，产率高的特点。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述方法包括以下过程：
1)对乙基乙醇胺基进行保护；即，乙基乙醇胺基用二碳酸二叔丁基酯保护；
2)将其羟基酰化；中羟基酰化剂为对甲苯磺酰氯、邻笨二甲酰氯中的一种或两者的混合物；
3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后去保护基；
4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述乙基乙醇与二碳酸二叔丁基酯填料比为1:1.5。
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，上述反应保持温度恒定在30℃条件下反应。
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述单硒醚的合成方法为，在上述步骤2)中滴入对甲苯磺酰氯1.5-2倍过量，反应时间在24h以上。
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤3)去乙基乙醇胺基保护基选用三氟乙酸、溴化锌中的一种或两者的混合物.
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤3)的反应需在冰浴条件下无氧操作。
所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，所述步骤4)中有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种或两者的混合物。
本发明的优点与效果是：
本发明二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，是以乙基乙醇胺基为原料，经过(BOC)2O保护，羟基磺化后与硒氢化钠反应制得带有保护基BOC的二胺基单硒化合物，最后用三氟乙酸处理即可得到二胺基单硒醚化合物。本发明的所述合成方法具有原料成本低廉、易得，制备操作简单易控，产率高，具有很高的科研价值。
附图说明
图1是化合物5的核磁图。
图2是化合物5的质谱图
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
本发明为一种简单高效的二胺基单硒醚的合成方法。合成步骤如下：
1)将乙基乙醇胺基用(BOC)2O保护。
2)将其羟基酰化。
3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后用三氟乙酸去BOC保护基。
4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。
向乙基乙醇中滴加二碳酸二叔丁基酯，用量比为1:1.5，此方法反应充分，产率高。上述步骤3)在冰浴条件下无氧操作，反应更充分，副产物少。用三氟乙酸去BOC保护基后，将产物溶于碱性溶液，溶解生成盐。
本发明所用溶剂均为有机溶剂，可选二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、四氢呋喃等为有机溶剂。
其结构式如下：
实施例1：
向250ml圆底烧瓶中加入4.5g乙基乙醇胺(0.05mol)并溶于50ml二氯甲烷。
在30℃条件下，将溶于50ml二氯甲烷的16.37g二碳酸二叔丁酯(0.75mol)，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。
滴加完毕之后室温搅拌12小时。反应完毕之后，分别用300ml0.1mol的盐酸、300ml5%的碳酸氢钠溶液、300ml饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次。用无水硫酸钠将有机相干燥，之后过滤，有机相用旋转蒸发仪减压旋干得到透明液体化合物1(9.4g，产率99.3%)。
化合物1结构式如下：
δH (500 MHz; CDCl 3) 1.11 (3 H, t, Me), 1.45 (9 H, s, C(Me)3 ), 3.26 (2 H,q, NCH2 ), 3.37 (2 H, t, NCH2 ),3.73 (2 H, t, CH2OH)。ESI-TOF mass spectrum: m/z 190.1 (M+H)+。
向250ml圆底烧瓶之中加入溶于50ml干燥二氯甲烷的4g化合物1(21.2mmol)，再向溶液中加入8.8ml的三乙胺(63.5mmol)。
将溶于75ml干燥二氯甲烷的6.06g对甲苯磺酰氯(31.8mmol)，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。滴加完毕之后室温搅拌24小时。
反应完毕之后，用40ml饱和氯化钠溶液多次萃取二氯甲烷溶液，然后用无水硫酸钠干燥有机相。减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到淡黄色液体化合物2(4.45g，产率61%)。
化合物2结构式如下：
δH (500 MHz; CDCl3 ;Me4Si) 1.06 (3 H, t, Me) 1.40 (9 H, s, C(Me)3) 2.45 (3H, s, PhMe) 3.21 (2 H, q, NCH 2 ) 3.42 (2 H, t, NCH2 ) 4.11 (2 H, t, CH2OTs)7.35 (2 H, d, Ph) 7.78 (2 H, d, Ph)。ESI-TOF mass spectrum: m/z344.3 (M+H)+。
在250ml圆底烧瓶中放入250mg硒粉(3.16mmol)与400mg硼氢化钠(10.57mmol)，除去氧气。
将5ml除氧后的去离子水注射到圆底烧瓶之中启动反应。
30分钟之后反应结束得到无色透明的NaSeH水溶液。
将3g化合物2(8.75mmol)溶于50ml四氢呋喃中除氧后，注入到NaSeH溶液中，室温搅拌12小时。
反应结束后，减压除去四氢呋喃，加入100ml去离子水后用150ml二氯甲烷萃取产物。之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到黄色液体化合物3(797mg，产率74%)。
化合物3结构式如下：
δH (500 MHz; CDCl3 ; Me4Si) 1.10(6 H, t, Me) 1.45 (18 H, s, C(Me)3) 2.69(4 H, t, SeCH2) 3.26 (4 H, q, NCH2) 3.40 (4 H, t, NCH2)。ESI-TOF mass spectrum:m/z 425.2 (M+H)+。
向50ml二氯甲烷中加入797mg化合物3(2.34mmol)并溶解，再加入2ml三氟乙酸(27mmol)，室温搅拌12小时，彻底脱去保护基。
反应结束后，将大部分溶剂减压除去，将剩余溶液滴加到50ml冰乙醚中，将有白色沉淀马上生成，减压抽滤，收集滤饼，得到化合物4。
用30ml饱和碳酸钠溶液溶解化合物4后，用有机相萃取水相，之后用无水硫酸钠干燥有机相，将无机盐减压抽滤除去，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂得到透明液体有机硒化合物5(440mg，产率84%)。
δH (500 MHz; D2O; Me4Si) 1.07 (6 H, t, Me) 2.61 (4 H, q, NCH2) 2.72 (4H, t, SeCH2) 2.81 (4 H, t, NCH2) (如图1)。ESI-TOF mass spectrum: m/z 225.1 (M+H)+ (如图1)
实施例2：
向250ml圆底烧瓶中加入4.5g乙基乙醇胺(0.05mol)并溶于50ml二氯甲烷。
在30℃条件下，将溶于50ml二氯甲烷的10.91g二碳酸二叔丁酯(0.05mol)，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。
滴加完毕之后室温搅拌12小时。反应完毕之后，分别用300ml0.1mol的盐酸、300ml5%的碳酸氢钠溶液、300ml饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次。用无水硫酸钠将有机相干燥，
向250ml圆底烧瓶之中加入溶于50ml干燥二氯甲烷的4g化合物1(21.2mmol)，再向溶液中加入8.8ml的三乙胺(63.5mmol)。
将溶于75ml干燥二氯甲烷的4.04g对甲苯磺酰氯(21.2mmol)，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。滴加完毕之后室温搅拌24小时。
反应完毕之后，用40ml 饱和氯化钠溶液多次萃取二氯甲烷溶液，然后用无水硫酸钠干燥有机相。减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到淡黄色液体化合物2(3.36g，产率46%)。
在250ml圆底烧瓶中放入250mg硒粉(3.16mmol)与400mg硼氢化钠(10.57mmol)，除去氧气。
将5ml除氧后的去离子水注射到圆底烧瓶之中启动反应。
30分钟之后反应结束得到无色透明的NaSeH水溶液。
将3g化合物2(8.75mmol)溶于50ml四氢呋喃中除氧后，注入到NaSeH溶液中，室温搅拌12小时。
反应结束后，减压除去四氢呋喃，加入100ml去离子水后用150ml二氯甲烷萃取产物。之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到黄色液体化合物3(797mg，产率74%)。
向50ml二氯甲烷中加入797mg化合物3(2.34mmol)并溶解，再加入2ml三氟乙酸(27mmol)，室温搅拌12小时，彻底脱去保护基。
反应结束后，将大部分溶剂减压除去，将剩余溶液滴加到50ml冰乙醚中，将有白色沉淀马上生成，减压抽滤，收集滤饼，得到化合物4。
用30ml饱和碳酸钠溶液溶解化合物4后，用有机相萃取水相，之后用无水硫酸钠干燥有机相，将无机盐减压抽滤除去，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂得到透明液体有机硒化合物5(440mg，产率84%)。
实施例3：
向250ml圆底烧瓶中加入4.5g乙基乙醇胺(0.05mol)并溶于50ml二氯甲烷。
在室温条件下，将溶于50ml二氯甲烷的16.37g二碳酸二叔丁酯(0.75mol)，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。
滴加完毕之后室温搅拌12小时。反应完毕之后，分别用300ml0.1mol的盐酸、300ml5%的碳酸氢钠溶液、300ml饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次。用无水硫酸钠将有机相干燥，之后过滤，有机相用旋转蒸发仪减压旋干得到透明液体化合物1(8.96g，产率94.6%)。
向250ml圆底烧瓶之中加入溶于50ml干燥二氯甲烷的4g化合物1(21.2mmol)，再向溶液中加入8.8ml的三乙胺(63.5mmol)。
将溶于75ml干燥二氯甲烷的6.06g对甲苯磺酰氯(31.8mmol)，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加1小时。滴加完毕之后室温搅拌12小时。
反应完毕之后，用40ml饱和氯化钠溶液多次萃取二氯甲烷溶液，然后用无水硫酸钠干燥有机相。减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到淡黄色液体化合物2(2.99g，产率41%)。
在250ml圆底烧瓶中放入250mg硒粉(3.16mmol)与400mg硼氢化钠(10.57mmol)，无需除去氧气。
将5ml去离子水注射到圆底烧瓶之中启动反应。
30分钟之后反应结束得到无色透明的NaSeH水溶液。
将3g化合物2(8.75mmol)溶于50ml四氢呋喃中除氧后，注入到NaSeH溶液中，室温搅拌12小时。
反应结束后，减压除去四氢呋喃，加入100ml 去离子水后用150ml二氯甲烷萃取产物。之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂。利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到黄色液体化合物3(517mg，产率48%)。
向50ml二氯甲烷中加入517mg化合物3(1.52mmol)并溶解，再加入2ml三氟乙酸(27mmol)，室温搅拌12小时，彻底脱去保护基。
反应结束后，将大部分溶剂减压除去，将剩余溶液滴加到50ml冰乙醚中，将有白色沉淀马上生成，减压抽滤，收集滤饼，得到化合物4。
用30ml饱和碳酸钠溶液溶解化合物4后，用有机相萃取水相，之后用无水硫酸钠干燥有机相，将无机盐减压抽滤除去，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂得到透明液体有机硒化合物5(279mg，产率82%)。
表一为相同条件下，不同投料比产率对比对产率的影响
实施例 乙基乙醇胺与二碳酸二叔丁酯反应生成化合物1的产率(%) 化合物1与对甲苯磺酰氯反应生成化合物2的产率(%)
一 99.3% 61%
二 98.9% 46%
表二为相同投料比时，不同反应条件对产率的影响
实施例 第一步反应时反应温度 酰化反应所用时间 体系除氧情况
一 99.3% 61% 74%
三 94.6% 41% 48%

Claims (7)

1.一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下过程：
1)对乙基乙醇胺基进行保护；即，乙基乙醇胺基用二碳酸二叔丁基酯保护；
2)将其羟基酰化；中羟基酰化剂为对甲苯磺酰氯、邻笨二甲酰氯中的一种或两者的混合物；
3)与硒氢化纳反应得到单硒桥连化合物后去保护基；
4)用有机溶剂萃取得到二胺基单硒醚。
2.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述乙基乙醇与二碳酸二叔丁基酯填料比为1:1.5。
3.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，上述反应保持温度恒定在30℃条件下反应。
4.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述单硒醚的合成方法为，在上述步骤2)中滴入对甲苯磺酰氯1.5-2倍过量，反应时间在24h以上。
5.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤3)去乙基乙醇胺基保护基选用三氟乙酸、溴化锌中的一种或两者的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤3)的反应需在冰浴条件下无氧操作。
7.根据权利要求1所述的一种二胺基单硒醚有机化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤4)中有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种或两者的混合物。
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