CN106946790A - 一种1,2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法 - Google Patents

一种1,2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106946790A
CN106946790A CN201710281605.6A CN201710281605A CN106946790A CN 106946790 A CN106946790 A CN 106946790A CN 201710281605 A CN201710281605 A CN 201710281605A CN 106946790 A CN106946790 A CN 106946790A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
alkyl
aryl
derivative
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710281605.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106946790B (zh
Inventor
崔秀灵
徐林华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huaqiao University
Original Assignee
Huaqiao University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huaqiao University filed Critical Huaqiao University
Priority to CN201710281605.6A priority Critical patent/CN106946790B/zh
Publication of CN106946790A publication Critical patent/CN106946790A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106946790B publication Critical patent/CN106946790B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。

Description

一种1，2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1，2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法。
背景技术
苯并咪唑类衍生物是一类用途比较广泛的含氮杂环有机化合物，在天然产物、生物医药、农药、配体、有机合成中均具有重要的应用价值。他们具有多种多样的生理活性(如：抗炎、止痉挛、抗组胺剂、抗癌、抑制环氧化酶、HIV-1逆转录酶抑制剂等)和临床应用等得到众多科学家的青睐。因此，多取代苯并咪唑类衍生物的新合成方法研究具有重要的运用价值，受到相关领域科研工作者的关注。
传统合成苯并咪唑类衍生物方法包括邻苯二胺先和酰氯反应，然后再和醛缩合生成目标产物；或者用N-苯基脒先自身偶联再和酰氯反应，再或者设计成复杂的邻苯二胺的衍生物进行自身缩合得到目标反应产物。但是这些方法都存在诸多问题：1)卤代物的使用，环境不友好；2)反应大多为多步反应，产率低，效率低；3)副反应和废物产生比较多，原子利用率比较低；4)底物复杂，不易得到等。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种1，2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种1，2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，该1，2-取代苯并咪唑类衍生物的结构式为其制备方法具体包括：将N-苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2-取代苯并咪唑类衍生物，上述催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体，上述N-苯基脒类衍生物、叠氮类化合物、酸类化合物、催化剂和金属盐的摩尔比为1∶1.4～1.6∶0.9～1.1∶0.03～0.05∶0～0.16；
上述N-苯基脒类衍生物的结构式为
上述叠氮类化合物的结构式为R5-N3，
上述酸类化合物为R7-COOH，
其中，R1为氢、卤素、烷基或芳基，R2为氢、卤素、烷基或芳基，R3为氢、卤素、烷基或芳基，R4为氢、卤素、烷基或芳基，R5为烷基磺酰叠氮或芳基磺酰叠氮，R6为烷基、芳基、烷基衍生物或芳基衍生物，R7为烷基、芳基、烷基衍生物或芳基衍生物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为1，2-二氯乙烷、1，4-二氧六环、异丙醇、氯苯、叔丁醇、甲苯和溴代正丁烷中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述酸类化合物为醋酸、苯甲酸、苯乙酸、特戊酸和苯磺酸中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中，所述金属盐为双三氟甲烷磺酰亚胺银盐、六氟锑酸银、醋酸银、醋酸钠、碳酸银和甲醇钠中的至少一种。
进一步优选的，每摩尔所述N-苯基脒类衍生物对应2～10L所述有机溶剂。
进一步优选的，所述N-苯基脒类衍生物、叠氮类化合物、酸类化合物、催化剂和金属盐的摩尔比为1∶1.5∶1∶0.04∶0.16。
进一步优选的，还包括将所述反应的产物冷却至室温。
进一步优选的，还包括将冷却至室温的所述产物进行萃取、浓缩和柱层析纯化。
本发明的有益效果：本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
制备2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(IIl)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到75.9mg目标产物，收率为97％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，J＝7.3Hz，1H)，7.72(d，J＝7.9Hz，1H)，7.61(d，J＝7.8Hz，2H)，7.54(dd，J＝11.2，4.5Hz，1H)，7.48-7.36(m，4H)，7.32(d，J＝8.2Hz，2H)，7.09(d，J＝8.2Hz，2H)，2.32(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.03，145.64，142.61，135.02，133.87，130.82，130.47，130.04，129.66，127.61，126.96，125.41，125.23，120.36，115.13，21.57.
实施例2
制备4-氟-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(2-氟苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到47.2mg目标产物，收率为62％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d，J＝8.3Hz，1H)，7.61(d，J＝7.3Hz，2H)，7.55(t，J＝7.4Hz，1H)，7.45(t，J＝7.5Hz，2H)，7.36(td，J＝8.3，5.2Hz，1H)，7.31(d，J＝8.2Hz，2H)，7.09(t，J＝7.6Hz，3H)，2.32(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.22，153.65(d，J＝254.8Hz)，145.98，136.24(d，J＝6.6Hz)，134.61，131.37(d，J＝16.7Hz)，130.92，130.67，129.72，129.47，127.58，126.96，125.88(d，J＝7.1Hz)，111.06(d，J＝2.7Hz)，110.96(d，J＝10.0Hz)，21.56.19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-127.02(dd，J＝9.7，4.9Hz).
实施例3
制备4-溴-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(2-溴苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到50.3mg目标产物，收率为60％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，J＝8.3Hz，1H)，7.60-7.56(m，3H)，7.53(d，J＝7.5Hz，1H)，7.44(t，J＝7.6Hz，2H)，7.30(dt，J＝8.0，3.9Hz，3H)，7.10(d，J＝8.3Hz，2H)，2.33(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.42，146.02，141.22，134.69，134.30，131.01，130.65，129.76，129.47，128.26，127.57，127.03，126.16，114.18，113.70.21.59.
实施例4
制备4-甲氧基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(2-甲氧基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到44.2mg目标产物，收率为56％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.80(d，J＝8.3Hz，1H)，7.65-7.60(m，2H)，7.54-7.49(m，1H)，7.42(dd，J＝10.4，4.6Hz，2H)，7.37-7.31(m，3H)，7.08(d，J＝8.3Hz，2H)，6.83(d，J＝8.1Hz，1H)，3.98(s，3H)，2.31(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.80，151.30，145.59，135.20，134.89，132.62，130.99，130.27，129.98，129.59，127.36，126.90，126.16，107.59，105.98，55.80，21.52.
实施例5
制备5-甲基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(3-甲基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯f五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到54.8mg目标产物，收率为75％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06(d，J＝8.4Hz，1H)，7.61(d，J＝7.2Hz，2H)，7.52(dd，J＝14.1，6.7Hz，2H)，7.45(t，J＝7.5Hz，2H)，7.31(d，J＝8.3Hz，2H)，7.26-7.22(m，1H)，7.07(d，J＝8.2Hz，2H)，2.46(s，3H)，2.29(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.05，145.48，142.74，135.18，134.88，131.75，130.75，130.37，130.03，129.56，127.53，126.81，126.69，120.16，114.59，21.49，21.34.
实施例6
制备5-氟-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(3-氟苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到37.3mg目标产物，收率为50％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.15(dd，J＝9.1，4.7Hz，1H)，7.62-7.53(m，3H)，7.46(t，J＝7.5Hz，2H)，7.39(dd，J＝8.5，2.5Hz，1H)，7.28(d，J＝8.4Hz，2H)，7.17(rd，J＝9.1，2.6Hz，1H)，7.10(d，J＝8.2Hz，2H)，2.33(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ160.64(d，J＝242.4Hz)，155.72，145.88，143.41(d，J＝12.4Hz)，134.69，130.81，130.73，130.24(d，J＝1.3Hz)，129.72，129.64，127.67，126.92，115.93(d，J＝9.7Hz)，113.36(d，J＝25.3Hz)，106.49(d，J＝24.4Hz)，21.59.19F MR(376MHz，CDCl3)δ-116.62.
实施例7
制备5-氯-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(3-氯苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到79.3mg目标产物，收率为99％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.13(d，J＝8.8Hz，1H)，7.70(d，J＝2.0Hz，1H)，7.61-7.54(m，3H)，7.46(t，J＝7.5Hz，2H)，7.40(dd，J＝8.8，2.0Hz，1H)，7.28(d，J＝8.4Hz，2H)，7.10(d，J＝8.3Hz，2H)，2.33(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ155.32，145.97，143.46，134.64，132.47，130.85，130.82，130.77，129.75，129.50，127.69，126.94，125.69，120.20，115.97，21.60.
实施例8
制备5-甲氧基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(3-甲氧基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到72.0mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.07(d，J＝9.0Hz，1H)，7.65-7.60(m，2H)，7.52(s，1H)，7.46(t，J＝7.5Hz，2H)，7.29(d，J＝8.4Hz，2H)，7.18(d，J＝2.5Hz，1H)，7.09-7.02(m，3H)，3.84(s，3H)，2.31(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ157.92，154.82，145.54，143.73，134.81，130.81，130.49，129.94，129.59，127.95，127.58，126.83，115.72，114.46，102.75，55.63，21.53.
实施例9
制备6-氟-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(4-氟苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到55.0mg目标产物，收率为75％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(dd，J＝9.2，2.4Hz，1H)，7.65(dd，J＝8.8，5.0Hz，1H)，7.56(dd，J＝15.2，7.3Hz，3H)，7.45(t，J＝7.5Hz，2H)，7.31(d，J＝8.3Hz，2H)，7.16-7.09(m，3H)，2.33(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ160.69(d，J＝243.0Hz)，154.31(d，J＝3.5Hz)，145.93，138.81(d，J＝1.2Hz)，134.66，134.09(d，J＝13.7Hz)，130.73，130.55，129.74，129.64，127.63，126.96，121.01(d，J＝10.0Hz)，113.37(d，J＝24.9Hz)，102.49(d，J＝29.9Hz)，21.57.19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-114.53(td，J＝9.2，5.0Hz).
实施例10
制备6-氯-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(4-氯苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到75.9mg目标产物，收率为97％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.24(d，J＝1.9Hz，1H)，7.63(d，J＝8.5Hz，1H)，7.58-7.53(m，3H)，7.45(t，J＝7.5Hz，2H)，7.36(dd，J＝8.5，1.9Hz，1H)，7.30(d，J＝8.4Hz，2H)，7.11(d，J＝8.3Hz，2H)，2.33(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.51，145.98，141.07，134.66，134.40，131.14，130.76，130.65，129.76，129.49，127.65，126.99，125.85，121.03，115.25，21.58.
实施例11
制备6-三氟甲基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(4-三氟甲基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到59.9mg目标产物，收率为70％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.55(s，1H)，7.84(d，J＝8.4Hz，1H)，7.68(d，J＝8.1Hz，1H)，7.60(t，J＝7.1Hz，3H)，7.50(t，J＝7.8Hz，2H)，7.32(d，J＝8.3Hz，2H)，7.14(d，J＝8.3Hz，2H)，2.36(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.29，146.21，144.65，134.52，133.55，130.94，130.82，129.84，129.29，127.76，127.98-126.94(m)，127.08，124.30(q，J＝272.2Hz)，122.34-122.15(m)，120.76，112.94(q，J＝4.3Hz)，21.63.19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-60.91.
实施例12
制备6-异丙基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(4-异丙基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到62.6mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(s，1H)，7.61(dd，J＝13.1，4.9Hz，3H)，7.53(t，J＝7.4Hz，1H)，7.44(t，J＝7.5Hz，2H)，7.32(d，J＝8.3Hz，2H)，7.29-7.24(m，1H)，7.08(d，J＝8.2Hz，2H)，3.12(dq，J＝13.8，6.9Hz，1H)，2.31(s，3H)，1.35(d，J＝6.9Hz，6H).
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.66，146.91，145.51，140.94，134.96，134.00，130.75，130.32，130.20，129.57，127.56，126.92，124.10，119.88，112.62，34.65，24.40，21.54.
实施例13
制备6-氰基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-(4-氰基苯基)苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到52.8mg目标产物，收率为70％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.57(s，1H)，7.82(s，1H)，7.67(dd，J＝8.3，1.4Hz，1H)，7.62-7.57(m，3H)，7.51-7.46(m，2H)，7.29(d，J＝8.4Hz，2H)，7.14(d，J＝8.3Hz，2H)，2.36(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ156.94，146.47，145.24，134.28，133.62，131.15，130.79，129.93，128.88，128.72，127.80，127.10，121.32，119.72，119.08，108.48，21.64.
实施例14
制备2-(2-甲基苯基)-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(2-甲基苯基)甲脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到59.6mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.23(d，J＝8.1Hz，1H)，7.76(d，J＝7.7Hz，1H)，7.50-7.37(m，5H)，7.20(ddd，J＝20.4，12.7，7.2Hz，5H)，2.35(s，3H)，2.05(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.34，145.80，142.25，138.93，135.20，133.11，130.62，130.28，129.81，129.76，129.68，127.28，125.32，124.84，124.73，120.38，114.38，21.59，19.82.
实施例15
制备2-(2-氯苯基)-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(2-氯苯基)甲脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到80.1mg目标产物，收率为99％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.16(d，J＝8.1Hz，1H)，7.79(d，J＝7.6Hz，1H)，7.53(d，J＝8.4Hz，2H)，7.50-7.47(m，2H)，7.41(dddd，J＝10.1，7.9，6.7，1.8Hz，4H)，7.19(d，J＝8.3Hz，2H)，2.36(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ149.57，145.96，142.20，135.12，134.96，132.81，132.27，131.54，129.93，129.84，129.36，127.32，125.90，125.66，124.96，120.70，114.15，21.63.
实施例16
制备2-(2-溴苯基)-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(3-溴苯基)甲脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到47.9mg目标产物，收率为52％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.20(d，J＝8.3Hz，1H)，7.73(d，J＝7.6Hz，1H)，7.66(d，J＝8.3Hz，1H)，7.60(d，J＝5.8Hz，2H)，7.48-7.32(m，5H)，7.14(d，J＝8.1Hz，2H)，2.34(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.09，145.98，142.36，134.88，133.79，133.39，133.26，131.89，129.80，129.58，129.15，126.93，125.74，125.35，121.57，120.49，115.02，21.59.
实施例17
制备2-(3-甲基苯基)-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(3-甲基苯基)甲脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到53.5mg目标产物，收率为73％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22-8.17(m，1H)，7.75-7.68(m，1H)，7.45-7.37(m，3H)，7.36-7.32(m，5H)，7.09(d，J＝8.1Hz，2H)，2.40(s，3H)，2.32(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.17，145.56，142.52，137.28，135.03，133.82，131.16，131.14，129.85，129.57，127.94，127.48，126.99，125.30，125.14，120.28，115.05，21.53，21.24.
实施例18
制备2-(4-甲氧基苯基)-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(4-甲氧基苯基)甲脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到59.9mg目标产物，收率为73％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.19(dd，J＝7.3，1.4Hz，1H)，7.69(dd，J＝7.1，1.6Hz，1H)，7.62-7.55(m，2H)，7.43-7.34(m，2H)，7.31(d，J＝8.4Hz，2H)，7.08(d，J＝8.2Hz，2H)，7.01-6.95(m，2H)，3.90(s，3H)，2.30(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ161.42，154.25，145.53，142.69，134.89，133.89，132.46，129.59，126.86，125.23，125.14，122.12，120.09，115.27，113.07，55.34，21.53.
实施例19
制备2-苯基-1-甲基磺酰基苯并咪唑
将N-苯基苄脒0.2mmol，甲基苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到62.9mg目标产物，收率为99％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05-7.99(m，1H)，7.87-7.82(m，1H)，7.75(d，J＝7.8Hz，2H)，7.59-7.43(m，5H)，3.01(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.56，142.50，133.58，130.75，130.59，129.61，127.94，125.70，125.53，120.68，114.40，41.89.
实施例20
制备2-苯基-1-乙基磺酰基苯并咪唑
将N-苯基苄脒0.2mmol，乙基磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到47.0mg目标产物，收率为80％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.06-7.97(m，1H)，7.88-7.80(m，1H)，7.75(d，J＝8.1Hz，2H)，7.59-7.40(m，5H)，3.14(q，J＝7.3Hz，2H)，1.06(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ154.16，142.32，133.92，130.67，130.63，129.71，127.80，125.59，125.39，120.62，114.36，49.32，7.53.
实施例21
制备2-苯基-1-(3-氟)苯磺酰基苯并咪唑
将N-苯基苄脒0.2mmol，间氟苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到68.9mg目标产物，收率为93％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.22-8.15(m，1H)，7.75(dd，J＝8.0，1.0Hz，1H)，7.63-7.53(m，3H)，7.51-7.40(m，4H)，7.30(td，J＝8.0，5.1Hz，1H)，7.25-7.17(m，2H)，7.13-7.05(m，1H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ161.86(d，J＝253.4Hz)，153.82，142.57，139.50(d，J＝7.1Hz)，133.69，130.96(d，J＝7.8Hz)，130.80，130.75，129.60，127.75，125.74，125.60，122.69(d，J＝3.5Hz)，121.69(d，J＝21.2Hz)，120.56，115.02，114.45(d，J＝25.1Hz).19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-101.21.
实施例22
制备2-苯基-1-(4-氯)苯磺酰基苯并咪唑
将N-苯基苄脒0.2mmol，对氯苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到69.8mg目标产物，收率为90％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(dd，J＝8.2，1.0Hz，1H)，7.76-7.71(m，1H)，7.64-7.59(m，2H)，7.55(dd，J＝8.4，6.4Hz，1H)，7.49-7.37(m，4H)，7.35-7.31(m，2H)，7.25(dd，J＝8.9，1.9Hz，2H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ153.79，142.57，141.12，136.09，133.64，130.79，130.65，129.64，129.34，128.24，127.69，125.61，125.51，120.52，115.01.
实施例23
制备2-苄基-1-对甲苯磺酰基苯并咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-苯基-2-(2-苄基)甲脒0.2mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到75.1mg目标产物，收率为99％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98-7.92(m，1H)，7.73-7.68(m，1H)，7.37(s，1H)，7.36-7.31(m，3H)，7.28(ddd，J＝11.6，6.7，2.1Hz，5H)，7.05(d，J＝8.3Hz，2H)，4.64(s，2H)，2.30(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.93，145.54，141.84，135.90，134.94，132.94，129.82，129.17，128.55，126.87，126.82，124.85，124.57，120.07，113.60，35.65，21.49.
实施例24
制备2-苯基-3-对甲苯磺酰基-3H-萘[1，2-d]咪唑，Ts＝对甲苯磺酰基
将N-萘基苄脒0.2mmol，对甲苯磺酰叠氮0.3mmol，二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体0.008mmol，双三氟甲烷磺酰亚胺银盐0.032mmol，苯乙酸0.2mmol添加至含有搅拌子的试管中并加入2mL 1，2-二氯乙烷溶剂，置于80℃的油浴中，反应12h，将反应移出热源，冷却至室温。反应液浓缩，柱层析纯化得到22.8mg目标产物，收率为26％。该化合物的核磁表征如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.60(d，J＝8.2Hz，1H)，8.34(d，J＝9.1Hz，1H)，7.96(d，J＝8.1Hz，1H)，7.87(d，J＝9.1Hz，1H)，7.68-7.60(m，3H)，7.55(qd，J＝7.2，1.2Hz，2H)，7.48(t，J＝7.4Hz，2H)，7.35(d，J＝8.4Hz，2H)，7.07(d，J＝8.2Hz，2H)，2.30(s，3H).13C NMR(101MHz，CDCl3)δ152.49，145.71，138.46，135.08，131.37，131.09，130.40，130.34，130.25，129.70，128.13，127.67，126.97，126.94，126.35，126.11，125.82，122.32，114.21，21.57.
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (8)

1.一种1，2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，其特征在于：该1，2-取代苯并咪唑类衍生物的结构式为其制备方法具体包括：将N-苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2-取代苯并咪唑类衍生物，上述催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体，上述N-苯基脒类衍生物、叠氮类化合物、酸类化合物、催化剂和金属盐的摩尔比为1∶1.4～1.6∶0.9～1.1∶0.03～0.05∶0～0.16；
上述N-苯基脒类衍生物的结构式为
上述叠氮类化合物的结构式为R5-N3，
上述酸类化合物为R7-COOH，
其中，R1为氢、卤素、烷基或芳基，R2为氢、卤素、烷基或芳基，R3为氢、卤素、烷基或芳基，R4为氢、卤素、烷基或芳基，R5为烷基磺酰叠氮或芳基磺酰叠氮，R6为烷基、芳基、烷基衍生物或芳基衍生物，R7为烷基、芳基、烷基衍生物或芳基衍生物。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为1，2-二氯乙烷、1，4-二氧六环、异丙醇、氯苯、叔丁醇、甲苯和溴代正丁烷中的至少一种。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述酸类化合物为醋酸、苯甲酸、苯乙酸、特戊酸和苯磺酸中的至少一种。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述金属盐为双三氟甲烷磺酰亚胺银盐、六氟锑酸银、醋酸银、醋酸钠、碳酸银和甲醇钠中的至少一种。
5.如权利要求1至4中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：每摩尔所述N-苯基脒类衍生物对应2～10L所述有机溶剂。
6.如权利要求1至4中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述N-苯基脒类衍生物、叠氮类化合物、酸类化合物、催化剂和金属盐的摩尔比为1∶1.5∶1∶0.04∶0.16。
7.如权利要求1至4中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：还包括将所述反应的产物冷却至室温。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于：还包括将冷却至室温的所述产物进行萃取、浓缩和柱层析纯化。
CN201710281605.6A 2017-04-26 2017-04-26 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法 Active CN106946790B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710281605.6A CN106946790B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710281605.6A CN106946790B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106946790A true CN106946790A (zh) 2017-07-14
CN106946790B CN106946790B (zh) 2019-08-06

Family

ID=59477516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710281605.6A Active CN106946790B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106946790B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640876A (zh) * 2018-08-02 2018-10-12 华侨大学 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
CN108707116A (zh) * 2018-07-05 2018-10-26 华侨大学 一种2-烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
CN109535076A (zh) * 2018-11-23 2019-03-29 江苏理工学院 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
CN114315734A (zh) * 2021-12-23 2022-04-12 华中师范大学 一种苯并咪唑衍生物及其合成方法
JP2022105018A (ja) * 2017-11-16 2022-07-12 モンドレックス・インコーポレーテッド モノアミジン及びジアミジンのエンド－エキソヌクレアーゼ阻害剤とエンド－エキソヌクレアーゼ活性を阻害する方法
WO2022179501A1 (zh) * 2021-02-23 2022-09-01 青岛康乔植物科学有限公司 苯并咪唑类化合物或其盐及其制备方法与应用和杀虫杀螨剂及其应用

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GORDON BRASCHE等: "C-H Functionalization/C-N Bond Formation: Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
GRENDA V.J.等: "Novel Preparation of Benzimidazoles from N-Arylamidines. New Synthesis of Thiabendazole", 《J. ORG. CHEM.》 *
JIANGLING PENG等: "Copper-Catalyzed C(sp2)-H Amidation with Azides as Amino Sources", 《ORG. LETT.》 *
JINJIN WANG等: "Copper-catalyzed multi-component synthesis of acrylamidines and benzoimidazoles", 《ORG. CHEM. FRONT.》 *
佘进: "过渡金属催化的芳基硫醚和苯并咪唑类化合物的合成方法研究", 《浙江大学博士学位论文》 *
徐林华: "过渡金属催化合成苯并氮杂环的研究", 《华侨大学硕士学位论文》 *
赵慧等: "1,2-二取代苯并咪唑化合物的一种高效合成方法", 《中国现代应用药学杂志》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022105018A (ja) * 2017-11-16 2022-07-12 モンドレックス・インコーポレーテッド モノアミジン及びジアミジンのエンド－エキソヌクレアーゼ阻害剤とエンド－エキソヌクレアーゼ活性を阻害する方法
JP7395642B2 (ja) 2017-11-16 2023-12-11 モンドレックス・インコーポレーテッド モノアミジン及びジアミジンのエンド－エキソヌクレアーゼ阻害剤とエンド－エキソヌクレアーゼ活性を阻害する方法
CN108707116A (zh) * 2018-07-05 2018-10-26 华侨大学 一种2-烷基取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
CN108640876A (zh) * 2018-08-02 2018-10-12 华侨大学 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
CN109535076A (zh) * 2018-11-23 2019-03-29 江苏理工学院 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
CN109535076B (zh) * 2018-11-23 2021-09-28 江苏理工学院 2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物的制备方法
WO2022179501A1 (zh) * 2021-02-23 2022-09-01 青岛康乔植物科学有限公司 苯并咪唑类化合物或其盐及其制备方法与应用和杀虫杀螨剂及其应用
CN114315734A (zh) * 2021-12-23 2022-04-12 华中师范大学 一种苯并咪唑衍生物及其合成方法
CN114315734B (zh) * 2021-12-23 2023-04-25 华中师范大学 一种苯并咪唑衍生物及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106946790B (zh) 2019-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106946790A (zh) 一种1,2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
EP3459925B1 (en) Method for preparing 2-hydroxyl-4-(2, 3-disubstituted benzyloxy)-5-substituted benzaldehyde derivative
EP1481965B1 (en) Aromatic amino acid derivatives and medicinal compositions
CN106478641B (zh) 瑞博西尼中间体的合成方法
CN110204487B (zh) 一种喹啉衍生物的合成方法
Wang et al. Synthesis of 3-(((2, 3-dihydrobenzofuran-3-yl) methyl) sulfonyl) coumarins through the reaction of 2-(allyloxy) anilines, sulfur dioxide, and aryl propiolates
JPH0276869A (ja) ２―置換クマラン誘導体
CN104803964B (zh) 多取代异香豆素衍生物及其制备方法
JP2017533234A (ja) ルテニウム触媒作用によるアゾベンゾール類からのビフェニルアミン類の製造方法
CN110256444B (zh) 一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法
Arcadi et al. 2, 5, 7-Trisubstituted benzo [b] furans through a copper-and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
CA2863988A1 (en) 2-aryl/heteroarylbenzofuran-7-formamide compounds, preparation method and use thereof
CN102850337B (zh) 多氮唑联螺烯酮类化合物及其制备方法和用途
Feng et al. Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinazolinones
CN111533676B (zh) 一种吲哚类化合物的氘代合成方法
CN110092724A (zh) 一种n,n-二甲基-1-萘胺类化合物的制备方法
JP4181219B2 (ja) 環縮合したジヒドロピラン類、その製造方法およびその使用
JPH01287066A (ja) 新規なアントラニル酸誘導体
Phetcharawetch et al. Synthesis of 3-((trifluoromethyl) thio) indoles via trifluoromethylthiolation of 2-alkynyl azidoarenes with AgSCF3
CN111592509B (zh) 一种铜催化合成芳基(3-砜基苯并呋喃-2-基)甲酮化合物的方法
CN106883219A (zh) 2‑芳基‑3‑甲基苯并呋喃—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法
CN111574427B (zh) 一种2-吲哚-3-氧代吲哚啉类化合物的合成方法
Chakrabarty et al. A mild and expedient one-pot synthesis of substituted benzimidazoles in water using a phase-transfer catalyst
CA2704649C (en) Tetracyclic dipyrano-coumarin compounds with anti-hiv and anti-mycobacterium tuberculosis activities
CN110256451A (zh) 一种苯并呋喃并[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant