CN106946704A - 一种多取代稠合芳烃类衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多取代稠合芳烃类衍生物及其制备方法,与现有技术相比,本发明提供的制备方法从新的角度,利用witting试剂涉及电子的转移等反应过程在无催化剂的条件下简便、高效地合成了多取代稠合芳烃类衍生物,且反应时间短,效率高。并且,提供了一系列新的多取代稠合芳烃类衍生物。相对于普通多取代稠合芳烃类衍生物,其结构更加复杂多样,在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物领域,具体涉及一种多取代稠合芳烃类衍生物及其制备方法。
背景技术
苯炔是一种非常重要的有机化学反应中间体,其缺电子结构不仅易于发生亲核加成、环化加成等反应,也为过渡金属催化和邻位插入反应注入了新的活力,广泛应用于香料、染料、塑料、医药、感光材料、农业和电镀化学之中,如水杨烟肼、苯溴马隆、阿司匹林等的合成。
随着稠合芳烃衍生物的需求量与日俱增,特别是在农药和医药等领域的需求持续增加,高效便捷的合成方法逐渐显示出优势。
发明内容
本发明的目的在于提供一种多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,简便、高效,反应时间短,效率高。
本发明还提供了一种多取代稠合芳烃类衍生物,具有多环存在,结构更复杂,有广阔的应用前景。
本发明提供的一种多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中,在冰水浴条件下反应,然后纯化分离,得到化合物1,结构式为R2为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;
2)将化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应,纯化分离后得到产物,即前体化合物2;结构式为:R2为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;G为-F、-CL或-Br;
3)将步骤2)所制备的前体化合物2在甲苯溶剂中与(三苯基磷烯)乙酰衍生物反应,反应结束后,自然冷却至室温;将产物纯化分离,即得多取代稠合芳烃类衍生物。
进一步的,步骤1)中氢化钠、丙二酸酯、炔丙基溴与无水乙腈的摩尔比为4-5:1:2.2-3.2:20-23;所述丙二酸酯选自丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯。
步骤1)的所述冰水浴条件下反应温度在0-5℃;反应时间在5小时以上;
步骤1)中所述纯化分离具体为:产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,得到化合物1。
步骤2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物、Pd(PPh3)2Cl2/CuI、三乙胺和无水乙腈的物质的量比为1:2.2-3.2:0.03-0.04:4-5:30-45;
步骤2)所述搅拌反应,时间在10小时以上。
步骤2)中所述乙炔基溴选自苯乙炔基溴或对氟苯乙炔基溴。
步骤2)中所述纯化分离具体为:产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:60的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离,得到白色固体产物,即前体化合物2。
步骤2)中所述Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1。
步骤3)中前体化合物2、(三苯基磷烯)乙酰衍生物与甲苯的摩尔比为1:1:28-66;
步骤3)中所述反应,是指95-100℃反应8小时;
步骤3)中所述纯化分离具体为:将所得产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比1:40的乙酸乙酯:石油醚的柱层析分离,得到白色固体,即多取代稠合芳烃类衍生物,即化合物3,所述化合物3结构式为:
其中E为CO2R2,R2可以为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;R1为苯基或取代的苯基,R烷基或烷氧基。
本发明提供的一种多取代稠合芳烃类衍生物,其结构式为:
其中E为CO2R2,R2可以为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;R1为苯基或取代的苯基,R烷基或烷氧基。
进一步的,当R2为甲基,R1为苯基,R为甲基,其结构式为:
与现有技术相比,利用一种四炔协同反应成苯炔中间体,然后与(三苯基磷烯)乙酰衍生物反应。本发明提供的制备方法从新的角度,利用witting试剂涉及电子的转移等反应过程在无催化剂的条件下简便、高效地合成了多取代稠合芳烃类衍生物,且反应时间短,效率高。并且,提供了一系列新的多取代稠合芳烃类衍生物。相对于普通多取代稠合芳烃类衍生物,此类反应原料简单。
附图说明
图1为多取代稠合芳烃类衍生物的结构式;其中E为CO2R2,R2可以为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;R1为苯基或取代的苯基,R烷基或烷氧基。
图2为实施例1制备的多取代稠合芳烃类衍生物的结构式;
图3为实施例1制备的多取代稠合芳烃类衍生物3a的核磁共振氢谱;
图4为实施例1制备的多取代稠合芳烃类衍生物3a的核磁共振碳谱;
图5为实施例2制备的多取代稠合芳烃类衍生物3b的核磁共振氢谱;
图6为实施例2制备的多取代稠合芳烃类衍生物3b的核磁共振碳谱;
图7为实施例3制备的多取代稠合芳烃类衍生物3c的核磁共振碳谱;
图8为实施例3制备的多取代稠合芳烃类衍生物3c的核磁共振氢谱;
图9为优选的制备的多取代稠合芳烃类衍生物的反应过程;式中取代基E为CH3O-、CH3CH2O-、(CH3)2CH0-;R’为CH3-、CH3O-、CH3CH2O-;
图10为实施例1反应机理。
具体实施方式
实施例1
一种多取代稠合芳烃类衍生物,其结构式为:
一种多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)以830mmol氢化钠为催化剂,将200mmol丙二酸二甲酯与440mmol炔丙基溴加入到210mL无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,得到棕黄色固体产物,即化合物1a;
(2)将80mmol化合物1与200mmol苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI(2.56mmol/0.85mmol)的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,以336mmol三乙胺作碱,以150mL无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:60的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离,得到白色固体产物,即前体化合物2a
(3)在95-100℃的条件下,步骤(2)所制备的1mmol前体化合物2在5mL甲苯溶剂与1mmol 1-三苯基膦烯-2-丙酮反应8小时,得化合物3a即多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物;将制备的多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:40柱层析分离,得到白色固体产物,即多取代稠合芳烃类衍生物,柱层析产率约为75%。
所制备的多取代稠合芳烃类衍生物结构通过;1H NMR、13C NMR来测定。
白色固体产物3a:
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.45-7.32(s,5H),7.32-7.15(s,5H),3.88-3.82(s,2H),3.82-3.75(s,6H),3.64(s,2H),2.21(s,3H),1.87(s,3H).
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ207.31,172.39,143.18,142.14,139.75,139.27,138.67,131.75,130.75,129.74,128.61,128.39,128.33,123.56,96.58,86.83,59.41,53.61,41.61,40.64,32.51,16.90。
实施例2
一种多取代稠合芳烃类衍生物,其结构式为:
一种多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)以830mmol氢化钠为催化剂,将200mmol丙二酸二乙酯与440mmol炔丙基溴加入到210mL无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,得到棕黄色固体产物,即化合物1b
(2)将80mmol化合物1与200mmol苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI(2.56mmol/0.85mmol)的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,以336mmol三乙胺作碱,以150mL无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:60的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离,得到白色固体产物,即前体化合物2b
(3)在95-100℃的条件下,步骤(2)所制备的1mmol前体化合物2在5mL甲苯溶剂与1mmol(三苯基膦烯)乙酸乙酯反应8小时,得化合物3b即多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物;将制备的多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:40柱层析分离,得到白色固体产物,即多取代稠合芳烃类衍生物,柱层析产率约为75%。
白色固体产物3b:
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.42-7.30(s,5H),7.28-7.10(m,5H),4.30-4.18(q,4H,J=6),3.85-3.79(s,2H),3.65-3.62(s,2H),3.50-3.45(s,3H),2.31-2.26(s,3H),1.35-1.24(t,6H,J=6).
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ171.91,170.15,143.89,141.61,139.76,139.04,134.01,131.76,129.84,128.6O,128.05,127.92,123.57,117.43,96.48,86.88,77.69,77.44,77.18,62.43,59.53,52.30,41.49,40.41,17.25,14.48。
实施例3
(1)以830mmol氢化钠为催化剂,将200mmol丙二酸二甲酯与440mmol炔丙基溴加入到210mL无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,产物加水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,得到棕黄色固体产物,即化合物1c
(2)将80mmol化合物1与200mmol对氟苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI(2.56mmol/0.85mmol)的无水无氧催化体系中,摩尔比Pd(PPh3)2Cl2:CuI=3:1,以336mmol三乙胺作碱,以150mL无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物用水洗涤,用乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比为1:80的乙酸乙酯:石油醚柱层析分离,得到白色固体产物,即前体化合物2c
(4)在95-100℃的条件下,步骤(2)所制备的1mmol前体化合物2在5mL甲苯溶剂与1mmol(三苯基膦烯)乙酸乙酯反应8小时,得化合物3c即多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物;将制备的多取代稠合芳烃类衍生物的粗产物用水洗涤,乙酸乙酯萃取,减压旋干,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:50柱层析分离,得到白色固体产物,即多取代稠合芳烃类衍生物,柱层析产率约为80%。
白色固体产物3c核磁共振数据如下:
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.31-6.93(m,8H);4.0-3.96(q,J=7.2,2H);3.79-3,63(m,10H);2.28(s,3H);0.96(t,J=7.2,3H)。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ172.3,169.3,163.9,163.7,161.9,161.8,143.6,140.3,139.2,135.2,134.4,133,7,133.6,131.8,131.7,131.3,119.5,117.4,116.1,115.9,115.1,114.9,95.7,86.3,61.5,59.5,53.7,41.6,40.5,17.2,14.1。
Claims (10)
1.一种多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯与炔丙基溴加入到无水乙腈中,在冰水浴条件下反应,然后纯化分离,得到化合物1,结构式为R2为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;
2)将化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙腈为溶剂,室温下搅拌反应,纯化分离后得到产物,即前体化合物2;结构式为:R2为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;G为-F、-CL或-Br;
3)将步骤2)所制备的前体化合物2在甲苯溶剂中与(三苯基磷烯)乙酰衍生物反应,反应结束后,自然冷却至室温;将产物纯化分离,即得多取代稠合芳烃类衍生物。
2.根据权利要求1所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中氢化钠、丙二酸酯、炔丙基溴与无水乙腈的摩尔比为4-5:1:2.2-3.2:20-23。
3.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,所述丙二酸酯选自丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯。
4.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)的所述冰水浴条件下反应温度在0-5℃;反应时间在5小时以上。
5.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或其衍生物、Pd(PPh3)2Cl2/CuI、三乙胺和无水乙腈的物质的量比为1:2.2-3.2:0.03-0.04:4-5:30-45。
6.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)所述搅拌反应,时间在10小时以上。
7.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤3)中前体化合物2、(三苯基磷烯)乙酰衍生物与甲苯的摩尔比为1:1:28-66。
8.根据权利要求1或2所述的多取代稠合芳烃类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤3)中所述反应,是指95-100℃反应8小时。
9.一种权利要求1-8任一项所制备的多取代稠合芳烃类衍生物,其特征在于,其结构式为:
其中E为CO2R2,R2可以为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团;R1可以为苯基或取代的苯基,R烷基或烷氧基。
10.根据权利要求9所述的多取代稠合芳烃类衍生物,其特征在于,其结构式为:
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GR01 | Patent grant | ||
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