CN106928259A - 一种青色荧光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种青色荧光材料及其制备方法，该青色荧光材料是具有一定空间结构的5‑硝基乳清酸镉配合物，其结构简式：[K2Cd2Cl2L2(H2O)5]n，L为脱去两个质子H的5‑硝基乳清酸；其化学式为：K2Cd2Cl2C10H12N6O17，晶系为三斜，空间群为P‑1，晶包参数α＝70.35°，β＝80.49°，γ＝67.74°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。所述荧光材料化合物的制备方法是将水合二氯化镉与5‑硝基乳清酸形成混合液，用氢氧化钾水溶液调解pH值，通过溶剂缓慢挥发方式得到了5‑硝基乳清酸镉配合物。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明制得的化合物具有良好的青色荧光发射性能，作为荧光材料具有潜在的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于光致发光材料的技术领域，具体是关于一种青色荧光材料及其制备方法。
背景技术
光致发光是指材料在外界光源进行照射下，从而获得能量，产生激发导致发光的现象。紫外辐射、可见光及红外辐射均可引起光致发光。光致发光材料在无电源情况下可在夜间起到标记作用，它有多种用途，用它可以制成街道路标、楼房门牌标号、消防安全标志、广告牌等。光致发光光谱已广泛应用到物理学、材料科学、化学及分子生物学等领域。
荧光材料属于光致发光材料的一种，是通过特定波长的光激发某种荧光化合物产生的。荧光材料广泛应用于在染料，光氧化剂，光学增白剂，化学及生物分析等诸多领域。近年来发展起来的荧光化学敏感器和分子信号系统更使荧光材料的应用有了很大程度的提高和扩充，它在药物学、生理学、环境科学、信息科学技术方面都有广阔的应用前景。
荧光材料，分为有机荧光材料和无机荧光材料。有机荧光材料通常具有能吸收激发光的基团或结构，通常是共轭键结构，如：共轭π键、苯环结构或类苯环结构。按照材料结构可以分为三类：(1)具有刚性结构的芳香稠环化合物；(2)具有共轭结构分子内电荷转移化合物；(3)某些金属有机配合物，其中，具有共轭结构分子内电荷转移化合物具有较好的辐射衰变能力。
随着对荧光材料研究的日益活跃，新的有机荧光材料不断涌现。5-硝基乳清酸配合物作为荧光材料有少量的研究报道，如胡秀锋等人报道了一种紫色荧光材料及其制备方法，授权号CN102329610B；李星、邴月等人报道具有螺旋结构和紫色发光性能的镉-硝基乳清酸化合物(CrystEngComm,2011,13,6373)。本发明公开一种具有特定结构的镉-硝基乳清酸配合物，在该配合物中，存在多种氢键(配位水的氧O‐H···O羰基氧：和配位水的氧O‐H···O硝基氧：)，由于特定的氢键作用以及金属与配体之间的配位键的作用，使得该配合物在青色光区域有一个宽的发射峰，最大发射峰472nm，其作为荧光材料具有潜在的应用前景。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有技术，提供一种具有良好青色发射性的荧光材料及其制备方法。
本发明针对上述问题所采取的技术方案为：一种青色荧光材料，该青色荧光材料是具有一定空间结构的5-硝基乳清酸镉配合物，其结构简式：[K2Cd2Cl2L2(H2O)5]n(L为脱去两个H的5-硝基乳清酸)；其化学式为：K2Cd2Cl2C10H12N6O17，晶系为三斜，空间群为P-1，晶包参数 α＝70.35°，β＝80.49°，γ＝67.74°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。
上述青色荧光材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取一定量的水合二氯化镉(CdCl2·2.5H2O)和一定量的5-硝基乳清酸置于烧杯中，使Cd(II)离子与5-硝基乳清酸的物质量的比为1.2～1:1，加入适量的等体积比的蒸馏水和乙醇，使Cd(II)离子的浓度为0.025～0.05mmol/mL，并加热搅拌，用0.5mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4～6，得到混合物水溶液；
(2)用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25～40℃，3～5天后析出浅绿色片状晶体；
(3)将浅绿色片状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得所述的青色荧光材料。
优选的，所述参加反应的物质是化学纯。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
以水合二氯化镉和5-硝基乳清酸为原料进行化学反应合成了一种新型的5-硝基乳清酸镉配合物，该配合物作为一种青色荧光发射材料，具有准确的空间结构(图1)和准确的分子式；分子中含有共轭结构单元，有丰富光学性质的Cd(II)离子，吡啶N原子和羰基双键等，有利于电子跃迁与能量传递，从而使该化合物具有良好的光学活性。所制备的材料具有良好的青色荧光发射性能，作为荧光材料具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的青色荧光材料镉配合物的结构单元图；
图2为本发明的青色荧光材料镉配合物的荧光发射光谱。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明进行进一步详细讲述。
实施例1：
称取0.125g(0.6mmol)的CdCl2·2.5H2O，0.101g(0.5mmol)的5-硝基乳清酸置于50mL的烧杯中，加入12mL蒸馏水和12mL乙醇，并加热搅拌，用0.5mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在40℃，3天后析出浅绿色片状晶体；将浅绿色片状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
实施例2：
称取0.228g(1.0mmol)的CdCl2·2.5H2O，0.201g(1.0mmol)的5-硝基乳清酸置于50mL的烧杯中，加入10mL蒸馏水和10mL乙醇，并加热搅拌，用0.5mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝6，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25℃，5天后析出浅绿色片状晶体；将浅绿色片状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
实施例3：
称取0.228g(1.0mmol)的CdCl2·2.5H2O，0.201g(1.0mmol)的5-硝基乳清酸置于50mL的烧杯中，加入15mL蒸馏水和15mL乙醇，并加热搅拌，用0.5mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝5，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在30℃，4天后析出浅绿色片状晶体；将浅绿色片状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
上述实施例中所制得的5-硝基乳清酸镉配合物为浅绿色片状晶体，其化学式为：K2Cd2Cl2C10H12N6O17，结构简式为：[K2Cd2Cl2L2(H2O)5]n(L为脱去两个H的5-硝基乳清酸)，其空间结构图如图1所示(为了图示清晰，氢原子被省略，对称操作出来的原子没有标记)。
将所得到的5-硝基乳清酸镉配合物风干后进行荧光性能测试，该化合物在青色光区域有一个宽的发射峰，最大发射峰472nm，显示了良好的青色荧光发射性能，荧光光谱如图2所示。
Claims (3)
1.一种青色荧光材料，其特征在于，该青色荧光材料是具有一定空间结构的5-硝基乳清酸镉配合物，其结构简式：[K2Cd2Cl2L2(H2O)5]n，L为脱去两个质子H的5-硝基乳清酸；其化学式为：K2Cd2Cl2C10H12N6O17，晶系为三斜，空间群为P-1，晶包参数α＝70.35°，β＝80.49°，γ＝67.74°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。
2.一种如权利要求1所述的青色荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)称取一定量的水合二氯化镉(CdCl2·2.5H2O)和一定量的5-硝基乳清酸置于烧杯中，使Cd(II)离子与5-硝基乳清酸的物质量的比为1.2～1:1，加入适量的等体积比的蒸馏水和乙醇，使Cd(II)离子的浓度为0.025～0.05mmol/mL，并加热搅拌，用0.5mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4～6，得到混合物水溶液；
(2)用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25～40℃，3～5天析出浅绿色片状晶体；
(3)将浅绿色片状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得所述的青色荧光材料。
3.根据权利要求2所述的青色荧光材料的制备方法，其特征在于，所述参加反应的物质为化学纯。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104119862A (zh) * | 2014-08-01 | 2014-10-29 | 宁波大学 | 一种具有紫色荧光发射性能的配合物及其制备方法 |
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| CN106366100A (zh) * | 2016-07-27 | 2017-02-01 | 宁波大学 | 一种5‑氨基乳清酸双核镉配合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| XING LI ET AL.: ""Self-assembly of metal–organic frameworks: From packing helical channels to 2-fold interpenetration helical layers"", 《CRYSTENGCOMM》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110776469A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-02-11 | 宁波大学 | 一种5-硝基乳清酸钾晶体及其制备方法 |
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