CN102876319A - 一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法，特点是该荧光材料是一种螺芴吡啶有机化合物，其分子式为C45H28N4，该荧光材料是将2,2’,7,7’-四溴螺二芴、吡啶-4-硼酸、四三苯基膦钯和碳酸钾按一定比例混合反应而成，具有明确的空间结构和准确的分子式，合成步骤简单，产率能达到60%~85%；将具有共轭π键的吡啶和具有光学活性的螺芴经交叉偶联反应制备得到一种具有荧光性能的有机化合物，含有丰富电子的共轭大π键，有利于电子跃迁和能量传递，从而使化合物具有良好的光电活性即较高的发光效率，具有潜在的应用前景；通过在螺芴的2，2’，7，7’位引入吡啶基团后，该荧光材料的电子云密度增加，发光性能增强，稳定性、溶解性能、发光效率及使用寿命提高。
Description
技术领域
本发明涉及一种荧光材料，尤其是涉及一种螺芴吡啶荧光材料及其制备方法。
背景技术
随着科学技术的进步，荧光研究也越来越引起人们的广泛关注。荧光物质应用范围广泛，在染料、涂料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、化学及生化分析、防伪标记、药物示踪及激光等领域得以广泛应用。荧光材料通常是指在接受了外界能量后，能将能量吸收储存，在黑暗的地方转化为光能的材料。荧光是发光体分子中处于激发态的原子核外电子由高能级跃迁回到低能级所产生的辐射，是冷光。荧光材料总体上分为无机荧光材料和有机荧光材料。常见的无机荧光材料有硫化物系荧光材料、铝酸盐系荧光材料及稀土荧光材料等。有机荧光材料又有有机高分子荧光材料和有机小分子荧光材料之分。有机小分子荧光材料种类繁多，多带有共轭杂环和各种生色团，通过引入烯键、苯环等不饱和基团及生色团改变其共轭长度，从而改变化合物的光电性质。例如恶二唑及其衍生物类、吡唑啉衍生物、三苯胺类衍生物、香豆素类衍生物、咔唑、噻唑类衍生物等。目前所研究的高分子荧光材料主要是共轭聚合物，如聚苯、聚芴、聚三苯基胺及其衍生物等。
自二十世纪初以来，有机荧光材料广泛用于纺织、塑料着色及印刷颜料。同时随着人们对荧光化合物电子光谱及光物理行为的深入研究，特别是对荧光化合物的分子结构及周围环境给化合物光谱行为和发光强度所带来的影响及对其规律的认识，使人们在利用荧光化合物作为染料、电致发光材料、光电导材料、能量转换材料及探针等方面，都有巨大的进展。尤其是近年来发展起来的荧光化学敏感器和分子信号系统更是使荧光探针的方法和应用有了很大程度的提高和扩充，在药物学、生理学、环境科学、信息科学方面都有广阔的应用前景。目前有机荧光材料的研究异常活跃，集中表现在“材料—工艺—器件—集成”的协同发展。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种发光效率高的螺芴吡啶荧光材料及其步骤简单、反应条件温和、产率较高的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种螺芴吡啶荧光材料，该荧光材料是一种螺芴吡啶有机化合物，其分子式为C45H28N4。
上述螺芴吡啶荧光材料的制备方法，包括以下步骤：
1）将2,2’,7,7’-四溴螺芴、吡啶-4-硼酸和碳酸钾，按摩尔比1 : 4~10 : 8~25的比例混合于反应装置中，然后将甲苯、乙醇和水按体积比6 : 2~5 : 1 ~ 3的比例混合于该反应装置中；
2）将该反应装置抽真空后充入氮气，并重复该操作3次以上；
3）按四三苯基膦钯与上述2,2’,7,7’-四溴螺芴的摩尔比1 : 5~15的比例，称取适量的四三苯基膦钯，加入上述反应装置中，然后抽真空后充入氮气，并重复该操作2次以上；
4）在氮气的保护下于70~95℃回流反应2~4天；
5）反应完毕，待反应液冷却后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤数次，之后用硫酸镁干燥，过滤；
6）除去滤液中的甲苯、乙醇和二氯甲烷，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后除去乙酸乙酯，得到螺芴吡啶有机化合物。
优选地，所述参加反应的物质为化学纯。
螺芴是一种优异的蓝光材料，螺芴的9-位上桥联作用解决了芴9-位取代不完全而稳定性差的问题，同时其良好的垂直骨架结构有效抑制强分子间作用和发光过程中的非辐射跃迁过程。螺芴的2，2’，7，7’位上的氢比较活泼，易于取代和裁剪，使得螺芴的结构具有良好的修饰性能。通过对其结构的裁剪修饰，使其溶解性、成膜性和加工性能得到了极大的提高，有利于提高材料的荧光量子效率。
与现有技术相比，本发明的优点在于:（1）合成步骤简单，反应条件温和，产率高，可以达到60%~85%。（2）将具有共轭π键的吡啶和具有光学活性的螺芴经交叉偶联反应制备得到一种具有荧光性能的有机化合物，含有丰富电子的共轭大π键，有利于电子跃迁和能量传递，从而使化合物具有良好的光电活性即较高的发光效率，具有潜在的应用前景。（3）通过在螺芴的2，2’，7，7’位引入吡啶基团后，该荧光材料的电子云密度增加，发光性能增强，稳定性、溶解性能、发光效率及使用寿命提高。
附图说明
图1为本发明的螺芴吡啶荧光材料的空间结构图。
图2为本发明的螺芴吡啶荧光材料的荧光光谱图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1：取2,2’,7,7’-四溴螺芴（0.948g，1.5mmol）、吡啶-4-硼酸（1.661g，13.5mmol）、碳酸钾（4.148g，30mmol）于150mL的反应装置中，并加入甲苯50mL、乙醇20mL和水13mL；将该反应装置抽真空后充入氮气，重复操作4次；之后加入四三苯基膦钯（0.116g，0.10mmol），然后将反应装置抽真空后充入氮气，重复操作2次；混合物在氮气的保护下于85℃下回流反应3天；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤2次，之后用硫酸镁干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的甲苯、乙醇和二氯甲烷，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，得到螺芴吡啶有机化合物。
实施例2：取2,2’,7,7’-四溴螺芴（1.896g，3mmol）、吡啶-4-硼酸（2.584g，21mmol）、碳酸钾（6.221g，45mmol）于250mL的反应装置中，并加入甲苯90mL、乙醇35mL和水20mL；将该反应装置抽真空后充入氮气，重复操作3次；之后加入四三苯基膦钯（0.277g，0.24mmol），然后将反应装置抽真空后充入氮气，重复操作2次；混合物在氮气的保护下于90℃下回流反应2天；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次，之后用硫酸镁干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的甲苯、乙醇和二氯甲烷，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，得到螺芴吡啶有机化合物。
实施例3：取2,2’,7,7’-四溴螺芴（1.896g，3mmol）、吡啶-4-硼酸（1.846g，15mmol）、碳酸钾（4.839g，35mmol）于250mL的反应装置中，并加入甲苯80mL、乙醇35mL和水15mL；将该反应装置抽真空后充入氮气，重复操作3次；之后加入四三苯基膦钯（0.416g，0.36mmol），然后将反应装置抽真空后充入氮气，重复操作3次；混合物在氮气的保护下于88℃下回流反应2天；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次，之然后用硫酸镁干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的甲苯、乙醇和二氯甲烷，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，得到螺芴吡啶有机化合物。
上述实施例中制得的螺芴吡啶有机化合物为粉末状固体，经测定其分子式为C45H28N4，其空间结构图如图1所示。
将所制得的螺芴吡啶有机化合物C45H28N4自然风干后进行荧光性能测试，其荧光光谱图如图2所示，从图2可见，该化合物具有良好的荧光性能。
Claims (3)
1.一种螺芴吡啶荧光材料，其特征在于该荧光材料是一种螺芴吡啶有机化合物，其分子式为C45H28N4。
2.一种权利要求1所述的螺芴吡啶荧光材料的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将2,2’,7,7’-四溴螺芴、吡啶-4-硼酸和碳酸钾，按摩尔比1 : 4~10 : 8~25的比例混合于反应装置中，然后将甲苯、乙醇和水按体积比6 : 2~5 : 1 ~ 3的比例混合于该反应装置中；
2）将该反应装置抽真空后充入氮气，并重复该操作3次以上；
3）按四三苯基膦钯与上述2,2’,7,7’-四溴螺芴的摩尔比1 : 5~15的比例，称取适量的四三苯基膦钯，加入上述反应装置中，然后抽真空后充入氮气，并重复该操作2次以上；
4）在氮气的保护下于70~95℃回流反应2~4天；
5）反应完毕，待反应液冷却后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤数次，之后用硫酸镁干燥，过滤；
6）除去滤液中的甲苯、乙醇和二氯甲烷，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后除去乙酸乙酯，得到螺芴吡啶有机化合物。
3.根据权利要求2所述的螺芴吡啶荧光材料的制备方法，其特征在于所述参加反应的物质为化学纯。
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