CN106905246A - 一种橙黄色荧光材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种橙黄色荧光材料及其制备方法，该荧光材料化合物是具有一定空间结构的5‑硝基乳清酸镉的配合物，其结构简式：[KCd0.5L(H2O)2]n，L为脱去两个质子H的5‑硝基乳清酸；其化学式为：K2CdC10H10N6O16，晶系为单斜，空间群为P2(1)/c，晶包参数α＝90°，β＝98.67°，γ＝90°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。所述橙黄色荧光材料的制备方法是将二水合醋酸镉与5‑硝基乳清酸钾形成混合液，用氢氧化钾稀溶液调解pH值，通过溶剂缓慢挥发方式得到了5‑硝基乳清酸镉配合物。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明制得的化合物具有良好的橙黄色荧光发射性能，作为荧光材料具有潜在的应用前景。

Description

一种橙黄色荧光材料及其制备方法
技术领域
本发明属于发光材料的技术领域，具体是关于一种橙黄色荧光材料及其制备方法。
背景技术
荧光材料是指材料在外界光源进行照射下，从而获得能量，产生激发导致发光的现象。紫外辐射、可见光及红外辐射均可引起荧光材料发光。荧光材料有多种用途，用它可以制成街道路标、楼房门牌标号、消防安全标志、广告牌等。荧光材料广泛应用于在染料，光氧化剂，光学增白剂，化学及生物分析等诸多领域，它在药物学、生理学、环境科学、信息科学技术方面都有广阔的应用前景。
荧光材料，分为有机荧光材料和无机荧光材料。有机荧光材料通常具有能吸收激发光的基团或结构，通常是共轭键结构，如：共轭π键、苯环结构或类苯环结构。按照材料结构可以分为三类：(1)具有刚性结构的芳香稠环化合物；(2)具有共轭结构电荷转移化合物；(3)某些金属有机配合物，由于其具有结构复杂、组成成分可调、离子或原子成键形式多样等特点，近年来成为功能材料探索研究的热点，表明部分配合物作为荧光材料具有潜在的应用前景。
随着人们对荧光材料研究的日益深入，新的金属有机配合物作为荧光材料不断涌现。硝基乳清酸配合物作为荧光材料有少量的研究报道，如胡秀锋等人报道了一种紫色荧光材料及其制备方法，授权号CN102329610B；李星、邴月等人报道了紫色发光性能的镉-硝基乳清酸化合物(CrystEngComm,2011,13,6373)。本发明公开一种具有特定组成和空间结构的镉-硝基乳清酸配合物，在400nm激发光作用下该配合物在橙黄色光区有较强的荧光发射，最大发射峰600nm，其作为荧光材料具有潜在的应用前景。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有技术，提供一种具有良好橙黄色发射性的荧光材料及其制备方法。
本发明针对上述问题所采取的技术方案为：一种橙黄色荧光材料，该橙黄色荧光材料是具有一定空间结构的5-硝基乳清酸镉配合物，其结构简式：[KCd0.5L(H2O)2]n(L为脱去两个H的5-硝基乳清酸)；其化学式为：K2CdC10H10N6O16，晶系为单斜，空间群为P2(1)/c，晶包参数 α＝90°，β＝98.67°，γ＝90°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。
在400nm激发光作用下该5-硝基乳清酸镉配合物在橙黄色光区有较强的荧光发射，最大发射峰600nm。
上述橙黄色荧光材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)称取一定量的二水合醋酸镉(Cd(Ac)2·2H2O)和一定量的5-硝基乳清酸钾置于烧杯中，使Cd(II)离子与5-硝基乳清酸物质量的比为1:1.5～2，加入适量的蒸馏水，Cd(II)离子的浓度为0.01～0.025mmol/mL，并加热搅拌，用0.2mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4.5～5.5，得到混合物水溶液；
(2)用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25～45℃，3～5天后析出无色块状晶体；
(3)将无色块状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得所述的橙黄色荧光材料。
优选的，所述参加反应的物质是化学纯。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
以二水合醋酸镉和5-硝基乳清酸钾为原料进行化学反应合成了一种新型的5-硝基乳清酸镉配合物，该配合物作为一种橙黄色发光材料，具有准确的空间结构和准确的分子式；分子中含有共轭结构单元，有丰富光学性质的Cd(II)离子，吡啶N原子和羰基双键等，有利于电子跃迁与能量传递，从而使化合物具有良好的光学活性。所制备的材料具有良好的橙黄色发光性能，作为荧光材料具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的橙黄色荧光材料5-硝基乳清酸镉配合物的不对称结构单元图；
图2为本发明的橙黄色荧光材料5-硝基乳清酸镉配合物中金属离子的配位单元图；
图3为本发明的橙黄色荧光材料5-硝基乳清酸镉配合物的荧光发射光谱。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明进行进一步详细讲述。
实施例1：
称取0.267g(1.0mmol)的Cd(Ac)2·2H2O，0.514g(2.0mmol)的5-硝基乳清酸钾单水合物置于250mL的烧杯中，加入100mL蒸馏水，并加热搅拌，用0.2mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4.5，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在45℃，3天后析出无色块状晶体；将无色块状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
实施例2：
称取0.133g(0.5mmol)的Cd(Ac)2·2H2O，0.193g(0.75mmol)的5-硝基乳清酸钾单水合物置于150mL的烧杯中，加入20mL蒸馏水，并加热搅拌，用0.2mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝5.5，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25℃，5天后析出无色块状晶体；将无色块状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
实施例3：
称取0.267g(1.0mmol)的Cd(Ac)2·2H2O，0.463g(1.8mmol)的5-硝基乳清酸钾单水合物置于250mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，并加热搅拌，用0.2mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝5.0，得到混合物水溶液；用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在35℃，4天后析出无色块状晶体；将无色块状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得5-硝基乳清酸镉配合物。
上述实施例中所制得的5-硝基乳清酸镉配合物为无色块状晶体，其化学式为：K2CdC10H10N6O16，其结构简式为：[KCd0.5L(H2O)2]n(L为脱去两个H的5-硝基乳清酸)；其不对称结构单元图如图1所示，5-硝基乳清酸镉配合物中金属离子的配位单元图如图2所示(为了图示清晰，氢原子被省略，对称操作出来的原子没有标记)。
将所得到的5-硝基乳清酸镉配合物风干后进行荧光性能测试，该化合物显示了良好的橙黄色荧光发射性能，荧光光谱如图3所示。在400nm激发光作用下该5-硝基乳清酸镉配合物在橙黄色光区有较强的荧光发射，最大发射峰600nm。

Claims (3)

1.一种橙黄色荧光材料，其特征在于，该橙黄色荧光材料是具有一定空间结构的5-硝基乳清酸镉的配合物，其结构简式：[KCd0.5L(H2O)2]n，L为脱去两个质子H的5-硝基乳清酸；其化学式为：K2CdC10H10N6O16，晶系为单斜，空间群为P2(1)/c，晶包参数α＝90°，β＝98.67°，γ＝90°，镉离子采用六配位变形的八面体构型的配位模式。
2.一种如权利要求1所述的橙黄色荧光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)称取一定量的二水合醋酸镉(Cd(Ac)2·2H2O)和一定量的5-硝基乳清酸钾置于烧杯中，使Cd(II)离子与5-硝基乳清酸物质量的比为1:1.5～2，加入适量的蒸馏水，使Cd(II)离子的浓度为0.01～0.025mmol/mL，并加热搅拌，用0.2mol·L-1的KOH水溶液调解至pH＝4.5～5.5，得到混合物水溶液；
(2)用滤纸将上述装有混合物水溶液的烧杯封口，然后置于鼓风干燥箱中，温度控制在25～45℃，3～5天后析出无色块状晶体；
(3)将无色块状晶体取出，用无水乙醇洗涤，干燥，即获得所述的橙黄色荧光材料。
3.根据权利要求2所述的橙黄色荧光材料的制备方法，其特征在于，所述参加反应的物质为化学纯。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110776469A (zh) * 2019-11-27 2020-02-11 宁波大学 一种5-硝基乳清酸钾晶体及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006003405A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
WO2007078179A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Industry-University Cooperation Foundation, Hanyang University Metallic compound and organic electroluminescence device comprising the same
CN102241973A (zh) * 2011-05-04 2011-11-16 宁波大学 一种具有绿色发光性能的荧光材料及其制备方法
CN102329610A (zh) * 2011-09-23 2012-01-25 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN104119366A (zh) * 2014-08-01 2014-10-29 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN104119862A (zh) * 2014-08-01 2014-10-29 宁波大学 一种具有紫色荧光发射性能的配合物及其制备方法
CN106243136A (zh) * 2016-07-26 2016-12-21 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN106366100A (zh) * 2016-07-27 2017-02-01 宁波大学 一种5‑氨基乳清酸双核镉配合物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006003405A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-12 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
WO2007078179A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Industry-University Cooperation Foundation, Hanyang University Metallic compound and organic electroluminescence device comprising the same
CN102241973A (zh) * 2011-05-04 2011-11-16 宁波大学 一种具有绿色发光性能的荧光材料及其制备方法
CN102329610A (zh) * 2011-09-23 2012-01-25 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN104119366A (zh) * 2014-08-01 2014-10-29 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN104119862A (zh) * 2014-08-01 2014-10-29 宁波大学 一种具有紫色荧光发射性能的配合物及其制备方法
CN106243136A (zh) * 2016-07-26 2016-12-21 宁波大学 一种紫色荧光材料及其制备方法
CN106366100A (zh) * 2016-07-27 2017-02-01 宁波大学 一种5‑氨基乳清酸双核镉配合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110776469A (zh) * 2019-11-27 2020-02-11 宁波大学 一种5-硝基乳清酸钾晶体及其制备方法

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