CN106928177A - 一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法 - Google Patents

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李翠清
薛菲
彭效明
王腾
冯靖
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
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Abstract

本发明涉及一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法，先将葡萄籽进行脱脂预处理，加入提取溶剂回流提取原花青素，所述提取溶剂为，体积百分含量为40％～95％的乙醇水溶液中加入0.0001～0.15mol/L的离子液体。本发明的工艺方法充分利用离子液体与原花青素之间的强相互作用，以及极少量离子液体的溶解性，大大提高了从葡萄籽中提取原花青素的提取效率，且无需超声/微波辅助，工艺简单，成本低。

Description

一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法
技术领域
本发明属于葡萄籽中原花青素的提取分离技术领域，特别涉及一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法。
背景技术
原花青素是由儿茶素[(+)-catechin]和表儿茶素[(-)-epicatechin]类黄烷衍生物聚合而成的低聚体。原花青素类以二聚体、三聚体为多见，此外还有四聚体、五聚体、六聚体，其具有较多生理和药理活性。原花青素是一种较好的氧自由基清除剂和脂质过氧化抑制剂，其抗氧化性是VC的20倍，是VE的50倍，在药品、保健品、食品和化妆品等众多领域有较大应用。原花青素更具有抗致突变活性，可以预防心血管疾病和有害细胞增殖。此外，原花青素还具有如抗致癌作用、抗病毒与抗真菌活性、抗腹泻活性和抗溃疡活性等药理活性。我国葡萄资源丰富，葡萄加工过程产生大量的废弃物葡萄籽，其中富含原花青素，从葡萄籽中提取有效成分原花青素具有极大的社会效益和环境效益。
目前有关原花青素提取的报道很多，中国专利申请201110450058.2“一种原花青素的制备方法”，利用乙醇水溶液从葡萄籽、松树皮、紫薯等原料中粗提原花青素，再利用双水相萃取法从原花青素粗提物中制备原花青素，其工艺过程为预处理→提取→萃取→干燥，该方法的特点是所有过程都在液相中进行，易于连续操作，但产品得率较低，仅为0.58％、0.53％。中国专利申请201310425454.9“一种从葡萄籽中提取原花青素的新方法”，采用乙醇水溶液+超声辅助提取→压榨法处理→酶解→大孔树脂纯化工艺，产品得率为6.43％～7.35％，但工艺复杂，且超声辅助法可能会破坏葡萄籽中有效成分。离子液体因其具有挥发性小、热稳定性高、溶解性能好、憎水性可调、易循环使用、环境友好的优点，被应用于原花青素的提取工艺。中国专利申请201510448485.5“一种从兴安落叶松树皮中提取原花青素的方法”，采用溴化1-烯丙基-3-甲基咪唑离子液体溶液+超声辅助提取，然后提取液用大孔树脂吸附，再用乙醇溶液解析的工艺方法，但离子液体的浓度为0.5～3mol/L，且需采用超声辅助。
发明内容
针对现有技术不足，本发明提供了一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法。
一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法，先将葡萄籽进行脱脂预处理，加入提取溶剂回流提取原花青素，所述提取溶剂为，体积百分含量为40％～95％的乙醇水溶液中加入0.0001～0.15mol/L的离子液体。
所述离子液体选自[Bmim]Cl、[Bmim]Br、[Bmim]BF4、[Omim]PF6、[HOEMmim]Cl、谷氨酸四氟硼酸盐、谷氨酸三氟乙酸盐、谷氨酸六氟磷酸盐、谷氨酸三氟甲基磺酸盐、谷氨酸双三氟甲磺酰亚胺盐、三甲基羟乙基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐、三甲基羟乙基铵六氟磷酸盐、三甲基羟乙基铵四氟硼酸盐、三甲基羟乙基铵氯盐、[Prmim]Cl、[C5mim]Cl、[C7mim]Cl、[Bmim]NO3、[Bmim]PF6、[Bmim]NTf2、[Omim]PF6。
工艺方法主要包括如下步骤：
1)预处理：先将葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，经粉碎后筛选出20～40目的葡萄籽粉末，脂溶性溶剂浸泡后干燥待用；
2)提取：步骤1)预处理的葡萄籽粉末中加入提取溶剂，在提取温度为40～80℃，提取时间为15～120min，料液比为1:5～1:15(g/mL)的条件下回流提取，离心分离取上层清液，渣液采用同样的方式再提取一次，离心分离取上层清液，合并两次上层清液，得到提取液；
3)浓缩：步骤2)所得提取液减压浓缩至1/5～1/3体积，静置8～12h，离心分离取上层液体，得到浓缩液；
4)干燥：步骤3)所得浓缩液进行喷雾干燥，得到富含原花青素的粉末。
4、根据权利要求3所述的工艺方法，其特征在于，步骤1)中所述脂溶性溶剂选自正己烷、环己烷、石油醚、氯仿、四氯化碳。
步骤1)中所述浸泡的时间为24h。
所述离心的转速为2000r/min，时间均为5～20min。
步骤4)中所述的喷雾干燥，喷雾干燥机的风机频率为40～60Hz，蠕动泵转速为4～8r/min，进风温度为150～200℃。
本发明的有益效果为：
本发明的工艺方法，在原有的乙醇水溶液提取溶剂中，加入极少量(少于0.05moL/L)的离子液体，充分利用离子液体与原花青素之间的强相互作用，以及极少量离子液体的溶解性，大大提高了从葡萄籽中提取原花青素的提取效率，且无需超声/微波辅助，工艺简单，成本低。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步说明。应该强调的是，下述说明仅仅是示例性的，而不是为了限制本发明的范围及其应用。
实施例I1-实施例I3和对比例I1采用1#葡萄籽品种。
实施例II1-实施例II3和对比例II1采用2#葡萄籽品种。
提取效率＝提取的原花青素的质量(mg)/葡萄籽粉末质量(g)
实施例I1
先将1#葡萄籽进行简单淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末，经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.005mol(0.87g)1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)溶于1000mL体积百分含量为95％的乙醇水溶液中，在80℃，以此提取溶剂回流提取60min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为12.81mg/g。
对比例I1
对比例1作为实施例1的对比，提取溶剂为1000mL体积百分含量为95％的乙醇水溶液，不使用1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)，其他条件与实施例1相同。经计算，原花青素的提取效率为8.60mg/g。
实施例I2
先将1#葡萄籽进行简单淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.0005mol(0.14g)1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)溶于1000mL体积百分含量为95％的乙醇水溶液中，在80℃，以此提取溶剂回流提取120min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为17.78mg/g。
实施例I3
先将1#葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.0025mol(0.43g)1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)溶于500mL体积百分含量为95％的乙醇水溶液中，在60℃，以此提取溶剂回流提取90min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为12.55mg/g。
实施例II1
先将2#葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末，经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.02mol(3.53g)1-羟乙基-2,3-二甲基咪唑氯盐([HOEMmim]Cl)溶于614mL体积百分含量为44.47％的乙醇水溶液中，在65℃，以此提取溶剂回流提取70min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为4.43mg/g。
对比例II1
对比例1作为实施例1的对比，提取溶剂为614mL体积百分含量为44.47％的乙醇水溶液，不使用1-羟乙基-2,3-二甲基咪唑氯盐([HOEMmim]Cl)，其他条件与实施例1相同。经计算，原花青素的提取效率为2.12mg/g。
实施例II2
先将2#葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末，经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.02mol(6.81g)1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Omim]PF6)溶于614mL体积百分含量为44.47％的乙醇水溶液中，在65℃，以此提取溶剂回流提取70min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为4.0mg/g。
实施例II3
先将2#葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，粉碎后筛选出20～40目粉末经石油醚浸泡24小时后自然风干待用；称取葡萄籽粉末100g置于三口烧瓶中，称量0.02mol(3.49g)1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)溶于614mL体积百分含量为44.47％的乙醇水溶液中，在65℃，以此提取溶剂回流提取70min，然后离心5min，取上层清液，渣液用上述提取溶剂以相同方法再次提取一次，离心5min后取上层清液，合并两次清液，经旋转蒸发仪旋蒸浓缩至300mL左右，浓缩液静置12h后离心20min，取上层液体于1000mL容量瓶中，用去离子水定容，检测原花青素的浓度。经计算，原花青素的提取效率为2.74mg/g。

Claims (7)

1.一种利用离子液体提取葡萄籽中原花青素的工艺方法，先将葡萄籽进行脱脂预处理，加入提取溶剂回流提取原花青素，其特征在于，所述提取溶剂为，体积百分含量为40％～95％的乙醇水溶液中加入0.0001～0.15mol/L的离子液体。
2.根据权利要求1所述的工艺方法，其特征在于，所述离子液体选自[Bmim]Cl、[Bmim]Br、[Bmim]BF4、[Omim]PF6、[HOEMmim]Cl、谷氨酸四氟硼酸盐、谷氨酸三氟乙酸盐、谷氨酸六氟磷酸盐、谷氨酸三氟甲基磺酸盐、谷氨酸双三氟甲磺酰亚胺盐、三甲基羟乙基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐、三甲基羟乙基铵六氟磷酸盐、三甲基羟乙基铵四氟硼酸盐、三甲基羟乙基铵氯盐、[Prmim]Cl、[C5mim]Cl、[C7mim]Cl、[Bmim]NO3、[Bmim]PF6、[Bmim]NTf2、[Omim]PF6。
3.根据权利要求1或2所述的工艺方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
1)预处理：先将葡萄籽进行淘洗，挑出残次品，经粉碎后筛选出20～40目的葡萄籽粉末，脂溶性溶剂浸泡后干燥待用；
2)提取：步骤1)预处理的葡萄籽粉末中加入提取溶剂，在提取温度为40～80℃，提取时间为15～120min，料液比为1:5～1:15(g/mL)的条件下回流提取，离心分离取上层清液，渣液采用同样的方式再提取一次，离心分离取上层清液，合并两次上层清液，得到提取液；
3)浓缩：步骤2)所得提取液减压浓缩至1/5～1/3体积，静置8～12h，离心分离取上层液体，得到浓缩液；
4)干燥：步骤3)所得浓缩液进行喷雾干燥，得到富含原花青素的粉末。
4.根据权利要求3所述的工艺方法，其特征在于，步骤1)中所述脂溶性溶剂选自正己烷、环己烷、石油醚、氯仿、四氯化碳。
5.根据权利要求3所述的工艺方法，其特征在于，步骤1)中所述浸泡的时间为24h。
6.根据权利要求3所述的工艺方法，其特征在于，所述离心的转速为2000r/min，时间均为5～20min。
7.根据权利要求3所述的工艺方法，其特征在于，步骤4)中所述的喷雾干燥，喷雾干燥机的风机频率为40～60Hz，蠕动泵转速为4～8r/min，进风温度为150～200℃。
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