CN106905131B - 一种β-甲萘醌的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种β‑甲萘醌的合成方法，该方法为：将一定量的β‑甲基萘和间氯过氧苯甲酸分别溶于适量的氯仿中，在一定温度下超声反应一段时间后，反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β‑甲萘醌产品。本发明中β‑甲基萘的转化率可达到80％，β‑甲萘醌的产率可达到36％。本发明方法具有反应时间短，条件温和，产物易于分离等特点，且反应中不使用任何催化剂，可减少能源消耗和环境污染。

Description

一种β-甲萘醌的合成方法
技术领域
本发明涉及一种β-甲萘醌的合成方法，属于化学合成领域。
背景技术
β-甲萘醌是维生素K3的活性成分，缺乏维生素K3的动物，其凝血时间会显著延长，严重缺乏时，轻微擦伤就会造成出血不止而导致死亡。水产、畜牧养殖中为了促进动物生长和预防疾病，常常在饲料中加入激素和抗菌素，造成动物维生素K3的缺乏。因此，在饲料中加入维生素K3，补充动物体内维生素K3的含量，可有效防治畜禽出血性疾病。此外，β-甲萘醌经黄酶催化诱导能产生活性O2-，H2O2和OH-，从而破坏肿瘤细胞中的过氧化氢酶，产生细胞毒作用，抑制或破坏肿瘤细胞的生长，因此，在临床上可用于某些癌症的辅助治疗。β-甲萘醌同时也是合成其它K系维生素的原料和重要中间体。
β-甲萘醌的传统合成方法是以β-甲基萘为原料，用铬酸在醋酸或硫酸溶液中氧化制备。用这种方法获得的β-甲萘醌收率较低；反应以强酸作介质，腐蚀性强，对设备要求较高；而且会产生大量的含铬废水，环境污染严重。因此，近年来国内外学者一直在努力开发产率高、绿色环保的合成工艺。
发明内容
本发明的目的是提供一种β-甲萘醌的合成方法，本发明方法具有反应时间短，条件温和，产物易于分离等特点，且反应中不使用任何催化剂，可减少能源消耗和环境污染。
本发明所采取的合成方法，其步骤如下：
1）将一定量的β-甲基萘和间氯过氧苯甲酸溶于适量的氯仿中配制成溶液，在一定温度下超声反应一段时间；
2）反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水NaSO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的产品。
所述的β-甲基萘和间氯过氧苯甲酸的分子摩尔比优选为1：2。
所述的反应温度优选为25℃，反应时间优选为40min。
本发明的有益效果：
1、本发明方法中反应在室温下即可进行，反应时间仅为40min，可减少能源消耗，且反应中过量的氧化剂间氯过氧苯甲酸和生成的产物间氯苯甲酸可通过过滤、饱和NaHCO3溶液洗涤除去，产物分离简单。
2、本发明方法中不使用任何催化剂，可减少环境污染。
具体实施方式
实施例1
称取1.4gβ-甲基萘和3.4g间氯过氧苯甲酸，溶于30mL氯仿中配成溶液，室温下超声反应40min；反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的粗产品，粗品加入乙醇、活性碳，加热溶解，趁热过滤，滤液冷却析晶，抽滤干燥，得淡黄色晶体，即β-甲萘醌纯品，产率36.5%。
实施例2
称取1.4gβ-甲基萘和3.4g间氯过氧苯甲酸，溶于30mL氯仿中配成溶液，50℃超声反应40min；反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的粗产品，粗品加入乙醇、活性碳，加热溶解，趁热过滤，滤液冷却析晶，抽滤干燥，得淡黄色晶体，即β-甲萘醌纯品，产率24.8%。
实施例3
称取1.4gβ-甲基萘和3.4g间氯过氧苯甲酸，分别溶于30mL氯仿中配成溶液，室温下超声反应1h；反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的粗产品，粗品加入乙醇、活性碳，加热溶解，趁热过滤，滤液冷却析晶，抽滤干燥，得淡黄色晶体，即β-甲萘醌纯品，产率32. 3%。
实施例4
称取1.4gβ-甲基萘和1.7g间氯过氧苯甲酸，分别溶于30mL氯仿中配成溶液，室温下超声反应40min；反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的粗产品，粗品加入乙醇、活性碳，加热溶解，趁热过滤，滤液冷却析晶，抽滤干燥，得淡黄色晶体，即β-甲萘醌纯品，产率20. 5%。

Claims (1)

1.一种β-甲萘醌的合成方法，其特征在于：该方法包含如下步骤：
称取1.4gβ-甲基萘和3.4g间氯过氧苯甲酸，溶于30mL氯仿中配成溶液，室温下超声反应40min；
反应液经过滤，饱和NaHCO3溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏可得到β-甲萘醌的粗产品；
粗品加入乙醇、活性碳，加热溶解，趁热过滤，滤液冷却析晶，抽滤干燥，得淡黄色晶体，即为β-甲萘醌纯品，产率36.5％。
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Title
K系维生素中间体β甲基萘醌合成的研究进展;刘兴泉等;《化工科技》;20030430;第11卷(第2期);第49-54页尤其是第51页 *

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