CN106832347A - 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法 - Google Patents

一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106832347A
CN106832347A CN201710103014.XA CN201710103014A CN106832347A CN 106832347 A CN106832347 A CN 106832347A CN 201710103014 A CN201710103014 A CN 201710103014A CN 106832347 A CN106832347 A CN 106832347A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogel
cellulose
safe
polymerisable monomer
nano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710103014.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106832347B (zh
Inventor
吴德群
韩华
覃小红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Donghua University
Original Assignee
Donghua University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Donghua University filed Critical Donghua University
Priority to CN201710103014.XA priority Critical patent/CN106832347B/zh
Publication of CN106832347A publication Critical patent/CN106832347A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106832347B publication Critical patent/CN106832347B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B13/00—Preparation of cellulose ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F251/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
    • C08F251/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof on to cellulose or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
    • C08J2351/02—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to polysaccharides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法，按重量份数，原料组分包括：纤维素或纤维素衍生物可聚合单体25‑100份，有机胍盐可聚合单体35‑140份，去离子水10000‑40000份，引发剂0.1‑5份。制备：将纤维素或纤维素衍生物可聚合单体与有机胍盐可聚合单体共聚合生成抗菌纳米水凝胶。本发明方法制备的水凝胶表面及内部分布着大量的具有抗菌功能胍基基团，水凝胶的抗菌效果显著；抗菌纳米水凝胶的制备方法反应条件温和，易于工业生产，能耗小，无有机溶剂参与，无污染；纤维素或纤维素衍生物可聚合单体及有机胍盐可聚合单体安全无毒，聚合制备得到的纳米水凝胶生物相容相好，对人体无毒害作用。

Description

一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明属于水凝胶材料及其制备领域，特别涉及一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法。
背景技术
水凝胶是一类具有三维网络结构的聚合物，与常规吸水材料相比能够吸收大量水或生理盐水而发生溶胀，在溶胀之后能够继续保持其原有结构而不被溶解；纳米水凝胶nanohydrogel或nanogel是粒径通常在1～1000nm的水凝胶粒子。纳米水凝胶由于其优良的亲水性以及高膨胀率和生物相容性等特点，在农业、生物医学、组织工程、生物传感器、药物输送和吸附剂等领域得到广泛使用；纳米水凝胶由于含有大量的水分而非常柔软并且类似于生物体组织故常作为人体植入物，纳米水凝胶敷料就是其中的一种；目前烫伤创面愈合是医学界治疗烫伤面临的最重要并且最基本问题之一，具有防污染、防二次创伤及促进伤口愈合功能的抗菌新型纳米水凝胶目前研发的热点。
在纳米抗菌水凝胶制备方面，无机基纳米复合水凝胶是目前研究较多的抗菌水凝胶。无机抗菌剂具有抑制微生物生长的巨大潜力。因为他们很容易与无机材料进行功能化改性且生物相容性较好，这种特性使其在生物医学和生物技术领域得到广泛应用。这些无机纳米复合水凝胶常采用Ag等重金属粒子进行抗菌，然而在过去的几年中，由于Ag粒子具有昂贵的成本、颜色变化等缺点，更重要的是这些重金属粒子会在人体中不断积累有危害人体健康之虞，限制了无机纳米复合水凝胶的发展。因此非常有必要发明一种高效安全抗菌的纳米水凝胶制备方法。
天然纤维素具有诸多属性如：吸湿性强、具有高强度和高耐久性、生物相容性好、成本相对较低、低密度且机械性能良好等优异性能而天然纤维素衍生物(如羧甲基纤维素，乙基纤维素，羟烷基纤维素，醋酸纤维素等又可显著改善纤维素材料的溶解性、热稳定性和机械强度等物理化学性质，因此天然纤维素及其衍生物材料在涂料，层压材料，光学膜，医药，食品包装和化妆品等领域得到广泛地应用。
胍盐类抗菌整理剂被认为是目前应用较好的抗菌整理剂,因为它具有很好的安全性和耐久性，胍基化合物的中的胍基基团带有很强的正电性，易吸引带负电荷的细胞膜，造成细胞膜破裂，从而杀死细菌。目前胍类化合物作为一种无毒高效广谱抗菌剂逐渐引起了人们的重视，普遍应用于水处理、医药、日用品等多个领域。因此通过抗菌有机胍盐单体与天然纤维素高分子单体聚合生成的纳米水凝胶不仅具有高效、持久地抗菌功能，而且与人体接触时对人体无刺激作用，安全性可以得到保障。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法，使抗菌纳米水凝胶能够长久高效的发挥抗菌功能且对人体没有什么刺激毒害作用；利用本发明方法制备的水凝胶表面及内部分布着大量的具有抗菌功能胍基基团，水凝胶的抗菌效果显著。抗菌纳米水凝胶的制备方法反应条件温和，易于工业生产，能耗小，无有机溶剂参与，无污染。另外，纤维素或纤维素衍生物可聚合单体及有机胍盐可聚合单体安全无毒，聚合制备得到的纳米水凝胶生物相容相好，对人体无毒害作用。
本发明的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，按重量份数，原料组分包括：纤维素或纤维素衍生物可聚合单体25-100份，有机胍盐可聚合单体35-140份，去离子水10000-40000份，引发剂0.1-5份。
纤维素或纤维素衍生物可聚合单体为：利用含可自由基聚合的酸酐对纤维素或纤维素衍生物分子进行改性处理。
所述纤维素或纤维素衍生物可聚合单体具体为：将0.1-2重量份的纤维素或纤维素衍生物分子溶于5-100份的水中静置或搅拌直至完全溶解，调节PH值至8-9，加入2-40重量份的可自由基聚合的酸酐(可聚合双键单体)，在冰浴中反应24-36h；反应完成后沉淀提纯，烘干后得到纤维素或纤维素衍生物可聚合单体。
优选纤维素或纤维素衍生物溶于水中得到的溶液质量分数为1-2％；所述酸酐的加入量与纤维素或纤维衍生物的质量比10:1-20:1。
所述纤维素或纤维素衍生物为羧甲基纤维素纳、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素中的一种或几种。
所述可自由基聚合的酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、顺丁烯二酸酐中的一种或几种。所述有机胍盐可聚合单体为：胍基化合物与可自由基聚合的酸酐反应制备有机胍盐可聚合单体。
有机胍盐可聚合单体制备具体为：胍基化合物或胍基衍生物溶于溶剂(乙醇或去离子水)中，加入可自由基聚合的酸酐，在25～90℃条件下反应5-10h，经提纯后制得有机胍盐单体；其中胍基化合物、溶剂、可自由基聚合的酸酐的比例为5-25g：10-50mL：2-10mL。
所述胍基化合物为盐酸胍、硝酸胍、碳酸胍等胍盐，也可为为精氨酸、聚六亚甲基胍等胍基衍生物；可自由基聚合的酸酐为甲基丙烯酸酐。
所述引发剂为过硫酸铵。
本发明的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶的制备方法，包括：
将纤维素或纤维素衍生物可聚合单体与有机胍盐可聚合单体共混溶于去离子水中，加入引发剂，在氮气保护下60-90℃反应5-10h，提纯，即得。
优选：将25-100mg羧甲基纤维素单体与35-140mg的有机胍盐单体溶于10-40ml去离子水中加入0.1-5mg过硫酸铵引发剂，在N2环境下60-90℃反应5-10h，制得抗菌纳米水凝胶。
在制备抗菌纳米水凝胶的方法中，羧甲基纤维素纳分子链上含有大量的活性羟基，都可与可聚合双键酸酐发生化学反应，从而制备出羧甲基纤维素钠单体。
盐酸胍中的胍基结构带有很强的正电吸附性，可吸附细菌带负电荷的细胞膜，造成细菌细胞膜破裂，改变细胞质膜通透性从而杀死细菌。盐酸胍常用作医药、农药、染料及其它有机合成物的中间体，盐酸胍结构中的氨基(—NH2)具有一定的反应活性，可与甲基丙烯酸酐发生化学反应制备出甲基丙烯酰胺盐酸胍单体。
如图4所示纤维素单体与有机胍盐单体共聚所制备的抗菌纳米水凝胶表面及内部含有大量的具有抗菌功能的胍基基团使得抗菌纳米水凝胶可发挥高效的抗菌作用。
有益效果
(1)本发明采用有机胍盐抗菌单体与羧甲基纤维素纳单体聚合制备水凝胶，抗菌效果高效持久；
(2)本发明抗菌纳米水凝胶制备方法反应条件温和，能耗低，易于投入工业生产；
(3)本发明所使用的羧甲基纤维素钠单体及有机胍盐单体安全、无毒，成本低聚合生成的抗菌纳米水凝胶生物相容性好，对人体无毒害作用。
附图说明
图1为本发明实施例1方法制备的抗菌纳米水凝胶对金色葡糖球菌抗菌效果图；A含有抗菌纳米水凝胶抗菌效果图；C不含抗菌纳米水凝胶的抗菌效果图；
图2为本发明实施例1方法制备的抗菌纳米水凝胶对大肠杆菌抗菌效果图；B含有抗菌纳米水凝胶抗菌效果图；D不含抗菌纳米水凝胶的抗菌效果图；
图3为本发明实施例1方法制备的抗菌纳米水凝胶的扫描电镜图；
图4为本发明实施例1方法制备的羧甲基纤维素钠单体和有机胍盐单体制备抗菌纳米水凝胶的原理图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例中抑菌实验依据GBT 20944.1-2007方法并稍作改变，具体方法为：依据标准规定方法配制菌液及琼脂培养基，分别取金色葡萄糖球菌及大肠杆菌菌液0.5ml用PBS缓冲液稀释100倍，然后取稀释后的菌液1ml分别接种于两个琼脂培养基上制备金色葡萄糖球菌培养基A及大肠杆菌琼脂培养基B，制备不含细菌的琼脂培养基C和D；将滤纸裁剪成直径大约2-3cm的圆形形状，将冻干后的水凝胶取0.1g溶于10ml去离子水中，待完全溶解后，用裁剪好的两个圆形滤纸沾取适量的水凝胶溶液分别放于琼脂培养基(A)及(B)上，空白圆形滤纸分别放于(C)和(D)上作为对照组实验，将琼脂培养基(A)、(B)、(C)、(D)放置培养箱37℃条件下培养18-24h。抗菌结果的定量计算公式
H＝(D-d)/2
其中H为抑菌带宽度；D为抑菌带外径的平均直径；d为圆形滤纸的平均直径。按照标准规定的测试方法每个试样测量四处。
实施例1
(1)将0.5g羧甲基纤维素纳加入25ml去离子水中，静置24h，用0.1mol/L的NaOH溶液调节PH至8，逐滴加入10ml甲基丙烯酸酐，在冰浴中慢速搅拌24h。反应完成后用乙醇沉淀2-3次，过滤后真空干燥箱烘干得到羧甲基纤维素钠单体。
(2)将5g盐酸胍盐酸盐加入到25ml无水乙醇中，加热到45℃待盐酸胍完全溶解后逐滴加入4.2ml甲基丙烯酸酐，升温至90℃持续搅拌10h，反应完成后冷却至室温，反应后混合物用乙酸乙酯沉淀，真空干燥箱烘干制得有机胍盐单体。
(3)将50mg羧甲基纤维素钠单体与有机胍盐单体70mg溶于20ml去离子水中，加入1mg过硫酸铵，在N2环境下，80℃持续搅拌6h。最后用透析袋(Mw＝14KDa)透析去除未反应的单体及其它杂质获得抗菌纳米水凝胶。
图3为抗菌纳米水凝胶SEM图，从图中可以看出纳米水凝胶的平均粒径范围大小大约在100～200nm之间。
抗菌测试结果如图1、2所示，结果显示水凝胶对大肠杆菌及金色葡萄糖球菌都有较好的抑菌效果，抑菌带H金色葡糖糖球菌可达15mm；大肠杆菌可达10mm。
实施例2
(1)将0.5g羧甲基纤维素纳加入25ml去离子水中，静置24h，用0.1mol/L的NaOH溶液调节PH至8，逐滴加入10ml丙烯酸酐，在冰浴中慢速搅拌24h。反应完成后用乙醇沉淀2-3次，过滤后真空干燥箱烘干得到羧甲基纤维素钠单体。
(2)将5g盐酸胍盐酸盐加入到25ml无水乙醇中，加热到45℃待盐酸胍完全溶解后逐滴加入4.2ml丙烯酸酐，升温至85℃持续搅拌10h，反应完成后冷却至室温，反应后混合物用乙酸乙酯沉淀，真空干燥箱烘干制得有机胍盐单体。
(3)将50mg羧甲基纤维素钠单体与有机胍盐单体70mg溶于20ml去离子水中，加入1mg过硫酸铵，在N2环境下，80℃持续搅拌8h。最后用透析袋(Mw＝14KDa)透析去除未反应的单体及其它杂质获得抗菌纳米水凝胶。
抑菌实验结果：水凝胶对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有抑菌效果，具有较好地抗菌性能，抑菌带H金色葡糖糖球菌可达8mm；大肠杆菌可达6mm。
实施例3
(1)将0.5g羧甲基纤维素纳加入25ml去离子水中，静置24h，用0.1mol/L的NaOH溶液调节PH至8，逐滴加入10ml丙烯酸酐，在冰浴中慢速搅拌24h。反应完成后用乙醇沉淀2-3次，过滤后真空干燥箱烘干得到羧甲基纤维素钠单体。
(2)将5g聚六亚甲基胍盐酸盐加入到10ml去离子水中搅拌溶解放入100ml单口烧瓶中，取2ml甲基丙烯酸酐溶于4ml二氧六环中，将溶解后的甲基丙烯酸酐与二氧六环混合液逐滴加入反应的烧瓶中，然后再搅拌过程中加入3.5ml三乙胺，室温条件下反应过夜，反应结束后采用丙酮沉淀，离心提纯后烘干制的有机胍盐单体。
(3)将85mg羧甲基纤维素钠单体与有机胍盐单体77mg溶于20ml去离子水中，加入1mg过硫酸铵，在N2环境下，80℃持续搅拌7h。最后用透析袋(Mw＝14KDa)透析去除未反应的单体及其它杂质获得抗菌纳米水凝胶。
抑菌实验结果：水凝胶对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有抑菌效果，具有较好地抗菌性能，抑菌带H金色葡糖糖球菌可达3mm；大肠杆菌可达7mm。
实施例4
(1)将0.5g羧甲基纤维素纳加入25ml去离子水中，静置24h，用0.1mol/L的NaOH溶液调节PH至8，逐滴加入10ml甲基丙烯酸酐，在冰浴中慢速搅拌24h。反应完成后用乙醇沉淀2-3次，过滤后真空干燥箱烘干得到羧甲基纤维素钠单体。
(2)将7.5g精氨酸溶于20ml去离子水中搅拌至完全溶解放入100ml单口烧瓶中，取3.5ml甲基丙烯酸酐溶于8ml二氧六环中，将溶解后的甲基丙烯酸酐与二氧六环混合液逐滴加入反应的烧瓶中，然后再搅拌过程中加入5.5ml三乙胺，室温条件下反应过夜，反应结束后采用丙酮沉淀，真空干燥箱25℃下12h烘干制的有机胍盐单体。
(3)将78mg羧甲基纤维素钠单体与有机胍盐单体68mg溶于20ml去离子水中，加入1mg过硫酸铵，在N2环境下，80℃持续搅拌7h。最后用透析袋(Mw＝14KDa)透析去除未反应的单体及其它杂质获得抗菌纳米水凝胶。
抑菌实验结果：水凝胶对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有抑菌效果，具有一定的抗菌性能，抑菌带H金色葡糖糖球菌可达2mm；大肠杆菌可达3mm。

Claims (9)

1.一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：按重量份数，原料组分包括：纤维素或纤维素衍生物可聚合单体25-100份，有机胍盐可聚合单体35-140份，去离子水10000-40000份，引发剂0.1-5份。
2.根据权利要求1所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述纤维素或纤维素衍生物可聚合单体具体为：将0.1-2重量份的纤维素或纤维素衍生物分子溶于5-100份的水中静置或搅拌直至完全溶解，调节PH值至8-9，加入2-40重量份的可自由基聚合的酸酐，在冰浴中反应24-36h；反应完成后沉淀提纯，烘干后得到纤维素或纤维素衍生物可聚合单体。
3.根据权利要求2所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述纤维素或纤维素衍生物为羧甲基纤维素纳、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述可自由基聚合的酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、顺丁烯二酸酐中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述有机胍盐可聚合单体为：胍基化合物与可自由基聚合的酸酐反应制备有机胍盐可聚合单体。
6.根据权利要求5所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：胍基化合物或胍基衍生物溶于溶剂中，加入可自由基聚合的酸酐，在25～90℃条件下反应5-10h，经提纯后制得有机胍盐单体；其中胍基化合物、溶剂、可自由基聚合的酸酐的比例为5-25g：10-50mL：2-10mL。
7.根据权利要求6所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述胍基化合物可为盐酸胍、硝酸胍、碳酸胍、精氨酸、聚六亚甲基胍中的一种或几种；可自由基聚合的酸酐为甲基丙烯酸酐。
8.根据权利要求1所述的一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶，其特征在于：所述引发剂为过硫酸铵。
9.一种如权利要求1所述的安全高效持久抗菌纳米水凝胶的制备方法，包括：
将纤维素或纤维素衍生物可聚合单体与有机胍盐可聚合单体共混溶于去离子水中，加入引发剂，在氮气保护下60-90℃反应5-10h，提纯，即得。
CN201710103014.XA 2017-02-24 2017-02-24 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法 Expired - Fee Related CN106832347B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710103014.XA CN106832347B (zh) 2017-02-24 2017-02-24 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710103014.XA CN106832347B (zh) 2017-02-24 2017-02-24 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106832347A true CN106832347A (zh) 2017-06-13
CN106832347B CN106832347B (zh) 2019-03-08

Family

ID=59133849

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710103014.XA Expired - Fee Related CN106832347B (zh) 2017-02-24 2017-02-24 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106832347B (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266630A (zh) * 2017-06-28 2017-10-20 常州万博金属构件厂 一种纤维素基吸水树脂的制备方法
CN107815871A (zh) * 2017-11-24 2018-03-20 东华大学 一种持久抗菌织物的制备方法
CN108434514A (zh) * 2018-04-18 2018-08-24 华中农业大学 一种兼具抑菌与生物诱导作用的胶原水凝胶制备方法
CN110016108A (zh) * 2019-04-22 2019-07-16 东华大学 一种抗菌聚合物乳液及抗菌防细菌黏附纤维素基纤维和面料
CN110067042A (zh) * 2019-04-01 2019-07-30 东华大学 一种魔芋葡甘聚糖基抗菌水凝胶纤维及其制备方法
CN110483810A (zh) * 2019-07-26 2019-11-22 广西大学 一种纳米纤维素抗菌水凝胶的制备方法
WO2021096230A1 (ko) * 2019-11-13 2021-05-20 주식회사 엘지화학 고흡수성 수지 및 이의 제조방법
CN113057340A (zh) * 2021-04-29 2021-07-02 南京邮电大学 一种菌菇膳食纤维改性方法
WO2021210902A1 (ko) * 2020-04-13 2021-10-21 주식회사 엘지화학 고흡수성 수지 및 이의 제조 방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103897199A (zh) * 2014-03-25 2014-07-02 曲阜师范大学 一种纤维素基胍盐抑菌功能材料及其制备方法
CN104874015A (zh) * 2015-06-05 2015-09-02 四川大学 一种具有抗菌抑菌功能的细菌纤维素敷料及其制备方法与应用
CN105566547A (zh) * 2015-12-01 2016-05-11 陕西一品达石化有限公司 一种胍类高分子型抗菌剂制备方法
CN105797193A (zh) * 2016-04-08 2016-07-27 东华大学 一种温敏性精氨酸基长效抗菌水凝胶敷料及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103897199A (zh) * 2014-03-25 2014-07-02 曲阜师范大学 一种纤维素基胍盐抑菌功能材料及其制备方法
CN104874015A (zh) * 2015-06-05 2015-09-02 四川大学 一种具有抗菌抑菌功能的细菌纤维素敷料及其制备方法与应用
CN105566547A (zh) * 2015-12-01 2016-05-11 陕西一品达石化有限公司 一种胍类高分子型抗菌剂制备方法
CN105797193A (zh) * 2016-04-08 2016-07-27 东华大学 一种温敏性精氨酸基长效抗菌水凝胶敷料及其制备方法

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266630A (zh) * 2017-06-28 2017-10-20 常州万博金属构件厂 一种纤维素基吸水树脂的制备方法
CN107815871A (zh) * 2017-11-24 2018-03-20 东华大学 一种持久抗菌织物的制备方法
CN107815871B (zh) * 2017-11-24 2020-01-14 东华大学 一种持久抗菌织物的制备方法
CN108434514A (zh) * 2018-04-18 2018-08-24 华中农业大学 一种兼具抑菌与生物诱导作用的胶原水凝胶制备方法
CN110067042A (zh) * 2019-04-01 2019-07-30 东华大学 一种魔芋葡甘聚糖基抗菌水凝胶纤维及其制备方法
CN110067042B (zh) * 2019-04-01 2021-12-07 东华大学 一种魔芋葡甘聚糖基抗菌水凝胶纤维及其制备方法
CN110016108B (zh) * 2019-04-22 2021-11-02 东华大学 一种抗菌聚合物乳液及抗菌防细菌黏附纤维素基纤维和面料
CN110016108A (zh) * 2019-04-22 2019-07-16 东华大学 一种抗菌聚合物乳液及抗菌防细菌黏附纤维素基纤维和面料
CN110483810B (zh) * 2019-07-26 2022-03-04 广西大学 一种纳米纤维素抗菌水凝胶的制备方法
CN110483810A (zh) * 2019-07-26 2019-11-22 广西大学 一种纳米纤维素抗菌水凝胶的制备方法
WO2021096230A1 (ko) * 2019-11-13 2021-05-20 주식회사 엘지화학 고흡수성 수지 및 이의 제조방법
CN114599696A (zh) * 2019-11-13 2022-06-07 株式会社Lg化学 超吸收性聚合物及其制备方法
CN114599696B (zh) * 2019-11-13 2023-09-08 株式会社Lg化学 超吸收性聚合物及其制备方法
WO2021210902A1 (ko) * 2020-04-13 2021-10-21 주식회사 엘지화학 고흡수성 수지 및 이의 제조 방법
CN113057340A (zh) * 2021-04-29 2021-07-02 南京邮电大学 一种菌菇膳食纤维改性方法
CN113057340B (zh) * 2021-04-29 2024-01-19 南京邮电大学 一种菌菇膳食纤维改性方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106832347B (zh) 2019-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106832347B (zh) 一种安全高效持久抗菌纳米水凝胶及其制备方法
Rafique et al. Chitosan functionalized poly (vinyl alcohol) for prospects biomedical and industrial applications: A review
CN105107008B (zh) 一种羟丁基壳聚糖/氧化海藻酸钠/纳米银复合水凝胶敷料贴
CN105797193B (zh) 一种温敏性精氨酸基长效抗菌水凝胶敷料及其制备方法
CN107141502B (zh) 一种抗菌硅橡胶、制备方法及其应用
CN106496357B (zh) 一种o-季铵盐-n-烷基化壳聚糖及其制备方法与应用
CN111154149A (zh) 一种水凝胶及其制备方法与敷料
CN110067042B (zh) 一种魔芋葡甘聚糖基抗菌水凝胶纤维及其制备方法
JP3947391B2 (ja) 橋かけ構造を有するキチン誘導体及び／又はキトサン誘導体の製造方法
Yang et al. Multifunctional wound dressing for rapid hemostasis, bacterial infection monitoring and photodynamic antibacterial therapy
CN102675651B (zh) 抗菌敷料用壳聚糖水凝胶的制备方法
CN104013990A (zh) 具有儿茶酚基改性的壳聚糖及其制成的生物医学材料
CN108066814A (zh) 一种细菌纤维素抗菌敷料的制备方法
CN106832060A (zh) 精氨酸修饰的壳聚糖、其制备方法及可注射抗菌水凝胶
CN107254742B (zh) 用于医用敷料的含纳米银聚乙烯醇/丝胶复合纤维网
CN102617878A (zh) 一种壳聚糖基抗菌膜材料的制备方法
CN108187119B (zh) 一种基于纤维素的抗菌止血材料及其制备方法
CN112451738B (zh) 一种银离子多糖聚合物抗菌敷料及其制备方法和应用
CN103159972A (zh) 一种生物偶联纳米银的壳聚糖/纤维素抗菌敷膜的制备方法
CN104857550B (zh) 一种ε‑聚赖氨酸‑对羟基苯丙酸抗菌水凝胶敷料及其制备方法
Zhou et al. A cross-linked hydrogel of bismuth sulfide nanoparticles with excellent photothermal antibacterial and mechanical properties to combat bacterial infection and prompt wound healing
Sahiner et al. Agar/chitosan IPN thin hydrogel films with antimicrobial and antioxidant properties for potential dressing applications
Wang et al. Review on chitosan-based antibacterial hydrogels: Preparation, mechanisms, and applications
Liu et al. Research progress on antimicrobial hydrogel dressing for wound repair
CN110028614A (zh) 具有蛋白吸附功能的抗菌微纳米凝胶与纤维及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190308