CN106800795A - 一种溶剂蓝102的合成方法 - Google Patents

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徐松
郭维成
汪港
陈路云
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups

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Abstract

本发明公开了一种溶剂蓝102的合成方法，其步骤如下：将异丙醇、聚乙二醇、1，4－二羟基蒽醌隐色体依次投入容器中，搅拌均匀后加入一甲胺和异丙胺的混合水溶液，升温至70‑75℃缩合反应，反应结束后，常压脱溶至80‑85℃，降温至40‑45℃，后向容器中加入纯水、氢氧化钠、硫酸铜，敞口反应容器，于40‑45℃下搅拌进行氧化反应，过滤、洗涤、干燥出料。本发明以1，4－二羟基蒽醌隐色体替代1‑甲胺基‑4‑溴蒽醌，收率高，原材料易得、价格便宜，生产成本远低于老工艺，不会产生含溴废水，也减轻了废水处理难度。

Description

一种溶剂蓝102的合成方法
技术领域
本发明涉及一种溶剂蓝102的合成方法，属于化工染料合成技术领域。
背景技术
溶剂蓝102，化学名为1-甲氨基-4-异丙基氨基蒽醌，为深蓝色粉末，是一种性能优良的溶剂染料，主要适用于包装、装饰、油漆、油墨以及涤纶、尼龙等的着色。
其分子式为C18H18N2O2，分子量294.35。溶剂蓝102的结构式为：
原生产工艺是以1-甲胺基-4-溴蒽醌与异丙胺缩合，由于1-甲胺基-4-溴蒽醌在碱性条件下不稳定，易发生水解、脱溴生成副产物紫副、副产物1-甲胺基蒽醌，副产物紫副和1-甲胺基蒽醌影响产品的色相，降低了产品的质量，并且该反应生产成本高，收率低，工艺还有提升空间。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明提供了一种溶剂蓝102的合成方法。
实现本发明目的的技术方案为：一种溶剂蓝102的合成方法，具体步骤如下：将异丙醇、聚乙二醇、1，4－二羟基蒽醌隐色体依次投入容器中，搅拌均匀后加入一甲胺和异丙胺的混合水溶液，升温至70-75℃反应5小时以上，反应结束后，常压脱溶至80-85℃，降温至40-45℃，后向容器中加入纯水、氢氧化钠、硫酸铜，敞口反应容器，于40-45℃下搅拌10小时以上，过滤、洗涤、干燥出料。
所述的1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙醇的质量比为1：(5-7.5)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与聚乙二醇的质量比为1：(0.05-0.25)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与70wt％一甲胺的质量比为1：(0.357-0.5)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙胺的质量比为1：(0.475-0.6)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与一甲胺和异丙胺混合水溶液中水的质量比为1：(2.4-3)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与水的质量比为1：(10-15)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与氢氧化钠的质量比为1：(0.2-0.3)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与硫酸铜的质量比为1：(0.025-0.1)。。
所述的缩合反应温度70-75℃，反应时间5小时以上。
所述的氧化反应温度40-45℃以上，反应时间10小时以上。
与现有技术相比，本发明具有以下显著优点：
1、市场上现有溶剂蓝102属于单体化合物，有效成分为1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌，并含有部分杂质副产物紫副和1-甲胺基蒽醌。本发明溶剂蓝102属于混合染料，有效成本包括1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌、1，4－二(甲氨基)蒽醌和1,4-二(异丙基)氨基蒽醌，不同于一般意义上的拼混染料，三个组分来自同一个反应体系，各组分分子间的分布均匀。
2、市场中溶剂蓝102受副产物紫副和1-甲胺基蒽醌的影响，产品应用性能较差。本发明制备的溶剂蓝102，利用三种染料组分间的互补性，产品具有更好的色光、染深性、牢固度等。
3、本发明以1，4－二羟基蒽醌隐色体替代1-甲胺基-4-溴蒽醌，收率高，原材料易得、价格便宜，生产成本远低于老工艺，不会产生含溴废水，也减轻了废水处理难度。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步描述，但不局限于此。
本发明采用的合成工艺的化学反应过程如下：
①缩合反应
②氧化反应
实施例所用的原料，除另有说明外，均为适合染料及中间体使用的市售工业品。
一种溶剂蓝102的合成方法，具体步骤如下，
将异丙醇、聚乙二醇、1，4－二羟基蒽醌隐色体依次投入容器中，搅拌均匀后加入一甲胺和异丙胺混合水溶液，升温至70-75℃反应5小时以上，反应结束后，常压脱溶至80-85℃，降温至40-45℃(蒸出一甲胺、异丙胺)，加入水、氢氧化钠、硫酸铜，敞口反应容器，于40-45℃搅拌10小时以上，过滤、洗涤、干燥出料。
其中，1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙醇的质量比为1：(5-7.5)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与聚乙二醇的质量比为1：(0.05-0.25)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与70wt％一甲胺的质量比为1：(0.357-0.5)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙胺的质量比为1：(0.475-0.6)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与一甲胺和异丙胺混合水溶液中水的质量比为1：(2.4-3)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与水的质量比为1：(10-15)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与氢氧化钠的质量比为1：(0.2-0.3)，1，4－二羟基蒽醌隐色体与硫酸铜的质量比为1：(0.025-0.1)。
其中，1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌(溶剂蓝102)占产品有效组分82-88％，1，4－二(甲氨基)蒽醌占产品组分8-12％，1,4-二(异丙基)氨基蒽醌占产品组分4-6％。
实施例1
在带有机械搅拌、温度计的500mL四口烧瓶中，加入异丙醇100g、聚乙二醇1g、1，4－二羟基蒽醌隐色体20g，搅拌均匀后，加入含70wt％一甲胺7.14g、异丙胺7g、水9.5g的混合溶液，升温至70℃，进行保温反应5小时。反应结束后，常压脱溶至85℃，降温至40℃，依次加入纯水200g、氢氧化钠4g、硫酸铜0.5g，于45℃敞口搅拌10小时。搅拌结束后，过滤、洗涤、干燥得到目标产物24.5g(包括：1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌21.41g、1，4－二(甲氨基)蒽醌1.77g、1,4-二(异丙基)氨基蒽醌1.07g)，产出率1.22，色光(DC0.6、DH0.2，强度101.0)。
实施例2
在带有机械搅拌、温度计的500mL四口烧瓶中，加入异丙醇120g、聚乙二醇2g、1，4－二羟基蒽醌隐色体20g，搅拌均匀后，加入含70wt％一甲胺9.28g、异丙胺10g、水55g的混合溶液，升温至73℃，进行保温反应6小时。反应结束后，常压脱溶至85℃，降温至40℃，依次加入纯水250g、氢氧化钠5g、硫酸铜1g，于45℃敞口搅拌14小时。搅拌结束后，过滤、洗涤、干燥得到目标产物24.35g(包括：1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌20.68g、1，4－二(甲氨基)蒽醌2.21g、1,4-二(异丙基)氨基蒽醌1.34)，产出率1.21，色光(DC0.8、DH0.5，强度102.3)。
实施例3
在带有机械搅拌、温度计的500mL四口烧瓶中，加入异丙醇150g、聚乙二醇5g、1，4－二羟基蒽醌隐色体20g，搅拌均匀后，加入含70wt％一甲胺10g、异丙胺12g、水60g的混合溶液，升温至75℃，进行保温反应6小时。反应结束后，常压脱溶至85℃，降温至40℃，依次加入纯水300g、氢氧化钠6g、硫酸铜2g，于45℃敞口搅拌16小时。搅拌结束后，过滤、洗涤、干燥得到目标产物24.39g(包括：1-甲氨基-4–异丙基氨基蒽醌19.95g、1，4－二(甲氨基)蒽醌2.66g、1,4-二(异丙基)氨基蒽醌1.61)，产出率1.21，色光(DC1.5、DH0.5，强度103.0)。
对比例1
在带有机械搅拌、温度计的500mL四口烧瓶中，加入氯苯120g、醋酸钾11g、1-甲胺基-4-溴蒽醌20g、异丙胺15g搅拌均匀后，升温至105℃进行缩合反应，反应时间10小时。反应结束后，降温至60℃，加入200g甲醇离析，过滤，洗涤，干燥得到目标产物17.50g，纯度为95.0％，产出率0.87，色光(DC0.2、DH-0.2，强度99.5)。

Claims (6)

1.一种溶剂蓝102的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：将异丙醇、聚乙二醇、1，4－二羟基蒽醌隐色体依次投入容器中，搅拌均匀后加入一甲胺和异丙胺的混合水溶液，升温至70-75℃缩合反应，反应结束后，常压脱溶至80-85℃，降温至40-45℃，后向容器中加入纯水、氢氧化钠、硫酸铜，敞口反应容器，于40-45℃下搅拌进行氧化反应，过滤、洗涤、干燥出料。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙醇的质量比为1：（5-7.5），1，4－二羟基蒽醌隐色体与聚乙二醇的质量比为1：（0.05-0.25）。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于， 1，4－二羟基蒽醌隐色体与质量浓度为70wt%的一甲胺的质量比为1：（0.357-0.5）；1，4－二羟基蒽醌隐色体与异丙胺的质量比为1：（0.475-0.6）；1，4－二羟基蒽醌隐色体与一甲胺和异丙胺混合水溶液中水的质量比为1：（2.4-3）。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，1，4－二羟基蒽醌隐色体与纯水的质量比为1：（10-15）；1，4－二羟基蒽醌隐色体与氢氧化钠的质量比为1：（0.2-0.3）；1，4－二羟基蒽醌隐色体与硫酸铜的质量比为1：（0.025-0.1）。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，缩合反应5小时以上。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，氧化反应10小时以上。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108440316A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 江苏道博化工有限公司 一种合成溶剂蓝78的方法
CN111518409A (zh) * 2020-05-25 2020-08-11 江苏道博化工有限公司 一种溶剂红169的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB490372A (en) * 1937-02-04 1938-08-12 Ig Farbenindustrie Ag The manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series
GB1504137A (en) * 1975-08-05 1978-03-15 Kodak Ltd Transfer printing

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB490372A (en) * 1937-02-04 1938-08-12 Ig Farbenindustrie Ag The manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series
GB1504137A (en) * 1975-08-05 1978-03-15 Kodak Ltd Transfer printing

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
化学工业出版社组织编写: "《中国化工产品大全（中卷）》", 31 January 2005, 化学工业出版社 *
李少聪编著: "《化学指示剂与生物染色剂制备手册》", 31 May 2015, 中国石化出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108440316A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 江苏道博化工有限公司 一种合成溶剂蓝78的方法
CN111518409A (zh) * 2020-05-25 2020-08-11 江苏道博化工有限公司 一种溶剂红169的合成方法
CN111518409B (zh) * 2020-05-25 2021-04-20 江苏道博化工有限公司 一种溶剂红169的合成方法

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