CN106674074A - 一种水溶性叶黄素的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种水溶性叶黄素的制备方法,所述方法包括以叶黄素酯为原料,溶解并除杂后,经过减压浓缩除,向浓缩物中加入碱液进行水解,得到叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;然后分离提纯得到水溶性叶黄素。本发明的制备方法无需添加乳化剂、稳定剂和配重剂等,操作相对简单,生产成本较低。根据本发明方法制备得到的水溶性叶黄素能够在常温状态下保持稳定,并且具有水溶性好、无悬浮物、无沉淀、均一稳定且转化率高等优点。
Description
【技术领域】
本发明属于色素添加剂技术领域。更具体地,本发明涉及一种水溶性叶黄素的制备方法。
【背景技术】
叶黄素又名“植物黄体素”,在自然界中与玉米黄素共同存在,是构成玉米、蔬菜、水果、花卉等植物色素的主要组分,含于叶子的叶绿体中,可将吸收的光能传递给叶绿素a,推测对光氧化、光破坏具有保护作用。叶黄素也是构成人眼视网膜黄斑区域的主要色素。医学实验证明植物中所含的天然叶黄素是一种性能优异的抗氧化剂、生命延长剂、溃疡抵制剂、心脏病发作与冠状动脉疾病的抵制剂。油状的叶黄素不利于添加、消化、吸收,而水溶性的叶黄素应用更加广泛,比如应用在食品中做添加剂,在烟草薄片中添加进去做着色剂,使烟叶更有光泽等,具有更广阔的前景。
叶黄素的制备,传统的方法包括用万寿菊花瓣作为原料提取叶黄素油,然后由叶黄素油制备叶黄素,例如将万寿菊花瓣经处理后得到干花颗粒,然后用正己烷或其他溶剂萃取含油树脂,脱除溶剂后将产品溶于乙醇,然后用浓碱皂化,经离心分离出结晶产物,然后重结晶提纯产品。具体的生产工艺包括正己烷萃取法、石油醚萃取法和树脂皂化等方法。除了上述有机溶剂浸提法之外,还有微波加热法和超临界二氧化碳萃取法。
CN 201010558417.1、“一种水溶性叶黄素及其制备工艺”公开了一种水溶性良好性质稳定的水溶性叶黄素的制备工艺,其组成及重量比为叶黄素粉末∶乳化剂∶附加剂=1∶2-20∶0-5。采用无溶剂减压熔融方法制备水溶性叶黄素,可制备成多种剂型或添加入各种功能食品中。该工艺制备的水溶性叶黄素粉末中叶黄素的溶出率可达98%,且水溶性良好,稳定性高,分散性好,可应用于食品、药品、化妆品等各个领域。CN 201410791127.X、“一种水溶性叶黄素颗粒及其制备工艺和应用”公开了一种水溶性叶黄素颗粒及其制备工艺和应用,提供一种使用CO2超临界流体重结晶设备制备水溶性叶黄素颗粒的工艺及其应用。该颗粒由叶黄素与水溶性高分子辅料组成,叶黄素为80%~90,水溶性高分子辅料为10~20%。CN 201310194981.3、“水溶性叶黄素酯、其制备方法以及含水溶性叶黄素酯的硬糖”公开了一种水溶性叶黄素酯制备方法,将油溶性叶黄素酯与乳化剂、抗氧化剂充分混匀得到混合物,将所述混合物真空干燥,最终得到高品质的水溶性叶黄素酯。CN 201310551033.0、“一种叶黄素的分离与纯化工艺”公开了一种叶黄素的分离与纯化方法,将叶黄素浸膏在氢氧化钾的甲醇与异丙醇的溶液中皂化反应生成游离的叶黄素,加入维生素C为保护剂,蒸馏溶剂得到含叶黄素的浓缩物,加水洗涤浓缩物去除其中的水溶性杂质,用二氯甲烷萃取叶黄素类,再用水洗涤二氯甲烷层,在每次所得的水相中加入氯化钙以分离脂肪酸皂,将分离所得的脂肪酸钙皂层合并且过滤,用二氯甲烷洗涤滤饼,将滤液并入不含水溶性杂质的二氯甲烷层,进行蒸馏,回收溶剂,得到叶黄素粗品中加入石油醚与乙酸己酯的混合溶剂溶解、过滤、再用无水甲醇洗涤滤饼,得到高纯度叶黄素晶体。本发明具有成本低,纯度高,产品稳定等优点。上述这些专利申请公开的水溶性叶黄素或者高纯度叶黄素的制备方法,有的工艺复杂、程序繁琐,有的使用了多种乳化剂,不仅增加了产品的制备成本,而且为最终产品增添了各种潜在风险。
为了克服现有技术的缺点,本发明人研制了本发明方法,在本发明方法中利用酸碱中和将叶黄素由油溶性变为水溶性,相比市面上所售的水溶性叶黄素,本发明在制备过程中无添加乳化剂、稳定剂和配重剂等,虽然操作方法是普通的化工领域方法,但操作相对简单,生产成本较低,并且得到的产品具有水溶性好、无悬浮物、无沉淀、均一稳定且转化率高等优点。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种水溶性叶黄素的制备方法。
本发明的另一个目的是提供根据所述制备方法得到的水溶性叶黄素。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种水溶性叶黄素的制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)溶解过滤
以85%叶黄素酯为原料,向其中加入正己烷,待叶黄素酯溶解后,过滤得到的混合物以除去杂质,并收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液减压浓缩除去溶剂,向得到的浓缩物中加入碱液,然后在加热和搅拌条件下进行水解反应4~6h,得到水解产物叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解产物完全溶解,再加入盐酸将混合体系的pH调整至7,接着将上述混合溶液减压浓缩脱残后,即得到水溶性叶黄素。
根据本发明的一种具体实施方案,在步骤(1)中,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为1:1~6:1。
根据本发明的另一种具体实施方案,在步骤(2)中,所述的碱液是NaOH或KOH的乙醇溶液,所述NaOH或KOH的乙醇溶液的浓度是以质量百分比计15~20%,其添加量为所述浓缩物的质量的5~15倍。。
根据本发明的另一种具体实施方案,在步骤(2)中,所述的加热温度为40~80℃。
根据本发明的另一种具体实施方案,在步骤(3)中,所述的乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:1~1:5。
根据本发明的另一种具体实施方案,在步骤(3)中,所述的盐酸的浓度是以体积计5~10%。
根据本发明的另一种具体实施方案,步骤(2)中的减压浓缩的条件为压力-0.06MP~-0.1MPa、温度40℃;步骤(3)中的减压浓缩的条件为压力-0.06MP~-0.1MPa、温度55℃。
本发明还涉及根据上述制备方法得到的水溶性叶黄素,所述水溶性叶黄素的得率高达95%以上,产品中叶黄素的含量高于80%,得到的水溶性叶黄素具有水溶性好、均一稳定、透亮、无悬浮及沉淀的优点。
下面将详细地描述本发明。
本发明涉及一种水溶性叶黄素的制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)溶解过滤
以85%叶黄素酯为原料,向其中加入正己烷,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为1:1~6:1,待叶黄素酯溶解后,过滤得到的混合物以除去杂质,并收集滤液。
本发明的原料叶黄素酯可以是膏状叶黄素,即叶黄素浸膏,也可以是叶黄素酯含量高达85%的叶黄素固体。叶黄素浸膏是万寿菊颗粒经过亚临界生物技术低温萃取后所得到的半流体膏状物,呈深棕色或红褐色,有万寿菊的特殊气味,不溶于水,但溶于油脂和乙醇,其主要成分是叶黄素酯。85%叶黄素浸膏是指浸膏中叶黄素酯的含量达到85%。本发明方法中使用的叶黄素浸膏可以在市场上购买得到,例如由陕西森朗生物化工有限公司生产销售的叶黄素85%。此外,除了叶黄素浸膏,还可以使用含有叶黄素酯的其它万寿菊加工产品,如陕西康盛生物技术有限公司生产销售的万寿菊提取物叶黄素85%,作为本发明方法的原料。
向叶黄素酯中添加正己烷,使叶黄素完全溶解,然后过滤以除去部分不溶于正己烷的杂质。正己烷的添加量,是以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为1:1~6:1。当叶黄素酯的质量一定时,如果添加的以mL计正己烷的体积与以g计叶黄素酯的质量之比小于1:1,会造成液固混合不均匀,尤其在搅拌不充分的情况下,从而影响传质速率。提高液固比必然会提高传质推动力,但如果添加的以mL计正己烷的体积与以g计叶黄素酯的质量之比大于6:1,则会提高生产成本并增加后续处理的难度,所以液固比不宜过高。
本步骤中得到的滤液的主要成分是叶黄素酯的正己烷溶液,将用于下一个处理步骤。
(2)水解
步骤(1)得到的滤液减压浓缩除去溶剂,向得到的浓缩物中加入NaOH或KOH的乙醇溶液,然后在加热和搅拌条件下进行皂化反应4-6h,得到皂化产物。
叶黄素酯类衍生物不能被人体直接吸收代谢,必须先转化成游离叶黄素才能被人体吸收利用,因此对叶黄素酯类物质进行水解,以制备成游离叶黄素。
步骤(1)得到的滤液减压浓缩除去溶剂后,向得到的浓缩物中加入碱液,即NaOH或KOH的乙醇溶液,其中乙醇用作反应载体,NaOH或KOH参与水解反应,与叶黄素酯水解产生叶黄素和脂肪酸盐(钠盐或钾盐)。
其中,NaOH或KOH乙醇溶液中,NaOH或KOH的浓度是以所述乙醇溶液总质量计15~20%15~20%,其添加量是所述浓缩物的质量的5~15倍。如果碱液的添加量少于浓缩物质量的5倍,会造成水解不完全。当碱液的添加量超过浓缩物质量的15倍时,碱过量增加其他副反应。
向浓缩物中添加碱液之后形成的混合物在加热和搅拌条件下进行水解反应。水解反应的温度和时间是影响水解反应效果的重要因素。在本发明方法中,加热的温度是40~80℃。在此温度范围内,温度升高有利于水解反应,但叶黄素在高温下不稳定,且溶剂易挥发,所以本处理步骤选取的最高温度为80℃。对于水解反应的时间来说,如果时间过短显然水解不完全,过长则会使已经生成的游离叶黄素分解或异构化,使得叶黄素含量降低。因此,本发明方法中,水解反应时间为4-6h是适宜的。
在此步骤中,滤液在压力-0.06MP~-0.1MPa、温度40℃条件下减压浓缩,之所以选择此压力范围和温度范围,是因为正己烷沸点较低,逃逸能力强,设定负压下40℃足以快速浓缩蒸发正己烷溶剂。
此步骤得到的水解产物,其主要成分是叶黄素和脂肪酸钠盐或钾盐。
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的皂化产物中加入乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,其中乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:1~1:5,直至水解产物完全溶解,然后加入体积浓度为5~10%的盐酸将混合体系的pH调整至7,接着用旋转蒸发仪除去所述混合体系的溶剂,即得到水溶性叶黄素。
向步骤(2)得到的水解产物中加入乙酸乙酯和正己烷的混合溶液可以充分地混匀水解体系。其中,乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:1~1:5。如果乙酸乙酯和正己烷的体积比大于1:1,会造成混合不均匀有悬浮物;如果乙酸乙酯和正己烷的体积比小于1:5,会造成溶解不完全。
向混合体系中添加盐酸是为了将混合体系的pH调整到中性,这样有利于去除多余的碱。
在此步骤中,滤液在压力-0.06MP~-0.1MPa、温度55条件下减压浓缩,之所以选择此压力范围和温度范围,是因为设定负压下55℃刚好能快速浓缩蒸发正己烷、乙酸乙酯以及部分乙醇水的混合溶剂。
本步骤最终得到的水溶性叶黄素呈棕黄色固体颗粒性状。
叶黄素采用紫外分光光度法检测(UV),根据叶黄素的浓度与吸光度成正比来对比分析,FAO/WHO法检测叶黄素含量,样品直接用1:1的环己烷和96%的乙醇溶解,在446±2nm波长处处检吸光度。
叶黄素得率=生产得到的叶黄素/原料中叶黄素*100%
叶黄素纯度=产品中叶黄素含量/产品总质量*100%
本发明生产出来的水溶性叶黄素,取0.1g加水稀释至10g配置1%的水溶液时,澄清透亮稳定无悬浮,推论本叶黄素产品易溶于水。以烟草薄片质量的1‰的比例,将本发明制备的叶黄素添加到烟草薄片中,能够使烟草薄片增加光泽以及呈现金黄色。
[有益效果]
与现有技术相比,本发明方法具有以下有益效果:
在本发明制备过程中无添加乳化剂、稳定剂和配重剂等,虽然操作方法是普通的化工领域方法,但操作相对简单,生产成本较低。根据本发明方法制备得到的水溶性叶黄素能够在常温状态下保持稳定,并且具有水溶性好、无悬浮物、无沉淀、均一稳定且转化率高等优点。
【具体实施方式】
通过下述实施例将能够更好地理解本发明。
在本发明中,如无特殊说明,用于表示浓度的“%”均为重量百分比。
实施例1:本发明水溶性叶黄素的制备
一种水溶性叶黄素的制备方法,包括如下步骤:
(1)溶解过滤
取适量叶黄素酯,向其中加入正己烷进行溶解,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为2:1,待叶黄素酯溶解后,过滤除去杂质,收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液在旋转蒸发仪上、在真空度为-0.085MPa、温度40℃的条件下减压浓缩除去溶剂,向得到的浓缩物中加入所述浓缩物5倍质量的质量浓度为15%的NaOH的乙醇(95%)溶液,然后在温度40℃下加热搅拌6h,得到水解产物叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入体积比为1:1的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解产物完全溶解,然后加入体积浓度5%的盐酸中和滴定至溶液的pH为7;最后在旋转蒸发仪上、在压力-0.085MPa、温度55℃条件下减压浓缩,除去体系中的有机溶剂,即得到水溶性叶黄素。
实施例2:本发明水溶性叶黄素的制备
(1)溶解过滤
取适量叶黄素酯,向其中加入正己烷进行溶解,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为4:1,待叶黄素酯溶解后,过滤除去杂质,收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液在旋转蒸发仪上、在真空度为-0.085MPa、温度40℃的条件下减压浓缩除去溶剂,向得到的浓缩物中加入所述浓缩物5倍质量、质量浓度15%的NaOH的乙醇(95%)溶液,然后在温度60℃加热搅拌6h,得到水解产物叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入体积比为1:5的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解产物完全溶解;然后加入体积浓度5%的盐酸中和滴定至溶液的pH为7;接着将上述混合溶液在旋转蒸发仪上、在压力-0.08MPa下、温度55℃条件下减压浓缩,除去体系中的有机溶剂,即得到水溶性叶黄素。
实施例3:本发明水溶性叶黄素的制备
(1)溶解过滤
取适量叶黄素酯,向其中加入正己烷进行溶解,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为6:1,待叶黄素酯溶解后,过滤除去杂质,收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液在旋转蒸发仪上、在真空度为-0.1MPa、温度40℃的条件下减压除去溶剂,向得到的浓缩物中加入所述浓缩物5倍质量的质量浓度15%的KOH的乙醇(95%)溶液,然后在温度60℃加热搅拌4h,得到水解产物叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入体积比为1:1的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解物完全溶解;然后加入体积浓度10%的盐酸中和滴定至溶液的pH为7;接着将上述混合溶液在旋转蒸发仪上、在压力-0.06MPa、温度55℃条件下减压浓缩,除去体系中的有机溶剂,即得到水溶性叶黄素。
实施例4:本发明水溶性叶黄素的制备
(1)溶解过滤
取适量叶黄素酯,向其中加入正己烷进行溶解,以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为6:1,待叶黄素酯溶解后,过滤除去杂质,收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液在旋转蒸发仪上、在真空度为-0.06MPa、温度40℃的条件下减压浓缩除去溶剂,向得到浓缩物中加入所述浓缩物10倍质量、质量浓度15%的KOH的乙醇(95%)溶液,然后在温度80℃加热搅拌4h,得到水解产物叶黄素酯和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入体积比为1:3的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解产物完全溶解;然后加入体积浓度8%的盐酸中和滴定至溶液的pH为7;接着将上述混合溶液在旋转蒸发仪上、在压力-0.1MPa、温度55℃条件下减压浓缩,除去体系中的有机溶剂,即得到水溶性的叶黄素。
Claims (8)
1.一种水溶性叶黄素的制备方法,其特征在于所述方法包括以下步骤:
(1)溶解过滤
以85%叶黄素酯为原料,向其中加入正己烷,待叶黄素酯溶解后,过滤得到的混合物以除去杂质,并收集滤液;
(2)水解
步骤(1)得到的滤液减压浓缩除去溶剂,向得到的浓缩物中加入碱液,然后在加热和搅拌条件下进行水解反应4~6h,得到水解产物叶黄素和高级脂肪酸的钠盐或钾盐;
(3)分离提纯
向步骤(2)得到的水解产物中加入乙酸乙酯和正己烷的混合溶液,直至水解产物完全溶解,再加入盐酸将混合体系的pH调整至7,接着将上述混合溶液减压浓缩脱残后,即得到水溶性叶黄素。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中以mL计所述正己烷的体积与以g计所述叶黄素酯的质量之比为1:1~6:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的碱液是NaOH或KOH的乙醇溶液,所述NaOH或KOH的乙醇溶液的浓度是质量百分比计15~20%,其添加量为所述浓缩物的质量的5~15倍。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的加热温度为40~80℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述的乙酸乙酯和正己烷的体积比为1:1~1:5。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述盐酸的浓度是以体积计5~10%。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中的减压浓缩的条件为压力-0.06~-0.1MPa、温度40℃;步骤(3)中的减压浓缩的条件为压力-0.06~-0.1MPa、温度55℃。
8.根据权利要求1-7中任一权利要求所述的制备方法得到的水溶性叶黄素,其特征在于所述水溶性叶黄素的得率高达95%以上,产品中叶黄素的含量高于80%,得到的水溶性叶黄素具有好的水溶性,并且其水溶液均一稳定、透亮、无悬浮和沉淀。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN113491333A (zh) * | 2021-07-06 | 2021-10-12 | 广西壮元医药科技有限公司 | 一种添加水溶性叶黄素的钙咀嚼片及制备方法 |
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