CN106632363A - 一种线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针，该探针的化学结构式如(I)所示，本发明还公开了所述探针在检测含次氯酸样品以及在检测线粒体内次氯酸中的应用。实验证实，本发明探针可以高选择性和高灵敏度地与次氯酸作用，在没有次氯酸存在时，探针仅发射香豆素基团的蓝光(483nm)；随着次氯酸浓度的增加，在570nm处出现逐渐增强的荧光发射峰，而483nm处的荧光强度减弱，二者的比值(I570/I483)与次氯酸浓度在一定范围内呈良好的线性关系。预示本发明的探针具有广阔的应用前景。

Description

一种线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针及其应用
技术领域
本发明涉及一种线粒体荧光探针及应用，尤其涉及一种线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针及其应用。
背景技术
活性氧物种(ROS)是一类重要的信号分子，能调控多种细胞活动。ROS种类很多，如次氯酸(HOCl)、过氧化氢(H2O2)、单线态氧(1O2)等。生物体内的次氯酸是过氧化氢与氯离子在髓过氧化物酶(MPO)的催化作用下产生的。免疫系统中，次氯酸能够对微生物的入侵起到一定的防御作用。但是，若体内次氯酸水平过量，容易导致关节炎、动脉粥样硬化甚至癌症等疾病[O’Brien,P.J.,Chem.-Biol.Interact.2000,129,113-139；Pattison,D.I.et al,Biochemistry 2006,45,8152-8162]。线粒体是细胞内产生活性氧的重要部位，由于线粒体内的次氯酸水平与细胞内氧化还原平衡密切相关，因此检测线粒体内次氯酸的浓度变化至关重要[Hou,J.T.et al,Chem.Commun.2015,51,6781-6784]。
目前多种分析方法已被用于次氯酸的检测，其中荧光探针因灵敏度高、选择性好、检测限低、对生物体损伤小等特点而受到广泛关注并得到了长足的发展。检索发现，有关线粒体靶向定位的比率型次氯酸荧光探针的报道很少[Hou,J.T.et al,Chem.Commun.2015,51,6781-6784；Xiao,H.D.et al,J.Mater.Chem.B 2015,3,1633-1638]，而应用于线粒体内次氯酸浓度的测定更是鲜见报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针及其应用。
本发明所述的线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针，其特征是：所述荧光探针的化学结构式如(I)所示，
构建比率型荧光探针的常用策略是基于荧光共振能量转移(FRET)原理，FRET型荧光探针能减少测量误差，提高结果的准确性。为减少测量误差，本发明采取比率测量的手段，即计算两个最大发射波长处荧光强度的比值，该比值与次氯酸浓度成线性关系，从而实现次氯酸的精确测定。
本申请中发明人设计以香豆素荧光团作为能量供体，罗丹明荧光团作为能量受体，很好地协调了能量传递效率与两个发射峰距离。双酰肼结构为响应基团，吡啶盐正离子为线粒体靶向基团，基于FRET机理构建了比率型荧光探针，并应用于线粒体内次氯酸浓度的测定。
本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测含次氯酸样品中的应用。
其中：所述含次氯酸样品优选是含有次氯酸的溶液或生物细胞。
实验证实，本发明所述的荧光探针可以高选择性和高灵敏度地与次氯酸作用。在没有次氯酸时，探针发射香豆素基团的蓝光(483nm)；当有次氯酸存在时，探针中的双酰肼结构被氧化转变成羧酸，罗丹明结构螺环打开，香豆素基团和罗丹明基团之间发生FRET过程，探针在570nm处发射荧光，随着次氯酸浓度的增加，570nm处的荧光逐渐增强，而483nm处的荧光强度减弱，二者的比值(I570/I483、I483/I570)与次氯酸浓度在一定范围内(0-8eq)呈良好的线性关系。另外，探针结构中的吡啶盐结构，具有良好的线粒体靶向作用，探针可用于线粒体内次氯酸的检测。
具体的：配制上述次氯酸探针的乙醇与PBS(0.01M)缓冲溶液(V/V＝0.5：99.5，pH7.40)的溶液，分别加入一定量HOCl、ON、ONOO-、·OH、H2O2、1O2、-O2、t-BuO·、t-BuOOH、S2-、SO4 2-、AcO-、Br-、-HCO3、Ca2+、Zn2+、Mg2+、Fe3+、Fe2+、Cu2+，然后对上述样品进行荧光测试，结果表明探针对次氯酸有良好的选择性，I570/I483变化明显，见图1。
在上述次氯酸探针的乙醇与PBS(0.01M)缓冲溶液(V/V＝0.5：99.5，pH 7.40)的溶液中，伴随加入次氯酸浓度的依次增加，在550nm处出现一个新的紫外吸收峰(见图2)，说明在次氯酸作用下，探针的罗丹明结构发生了开环反应。在荧光发射谱中，570nm处的荧光强度逐渐增强，而483nm处的荧光强度逐渐减弱，二者的比值(I570/I483或I483/I570)与次氯酸浓度在一定范围内(0-8eq)呈良好的线性关系，表明探针对次氯酸具有较强的响应能力(见图3、4)。
进一步的，本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针可以用于检测线粒体内次氯酸浓度的变化。
用上述探针孵育后的RAW264.7细胞，未用LPS处理的细胞蓝光较强，而红光很弱。若LPS培养细胞后进行成像，探针的蓝光减弱而红光明显增强，统计结果更加直观地呈现了这种趋势，即经过LPS处理后的细胞红光与蓝光之比明显升高，预示该探针能用于内源性次氯酸的检测(见图5)。
本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测线粒体内次氯酸中的应用。
借助商品化线粒体染料Mito Tracker Deep Red探究探针在上述细胞内的分布。用LPS处理RAW264.7细胞后，再依次用上述探针和Mito Tracker Deep Red继续孵育，结果由图6c的重叠情况及图6e中共定位系数(0.91)可知，本发明的探针能够对线粒体进行靶向定位，这是因为探针分子内存在吡啶盐的结构(见图6)。
综上所述，本发明所述的线粒体靶向比率型次氯酸荧光探针，不仅可以在较低浓度下检测溶液中的次氯酸，而且可以用于细胞线粒体内次氯酸的检测，预示其在生命科学中发挥重要作用，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是不同分析物加到本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针溶液前后，探针的荧光发射谱(a)及相对荧光强度比值(R-R0)/R0(b)的变化情况。
其中，R代表加入分析物后探针的I570/I483值；R0代表不加分析物时探针的I570/I483值，即空白样品。1:Blank,2:ON,3:ONOO-,4:·OH,5:H2O2,6:1O2,7:-O2,8:t-BuO·,9:t-BuOOH,10:S2-,11:SO4 2-,12:AcO-,13:Br-,14:-HCO3,15:Ca2+,16:Zn2+,17:Mg2+,18:Fe3+,19:Fe2+,20:Cu2+,21:HOCl。
测试条件：探针浓度为5μM，次氯酸浓度为50μM，其他活性氧的浓度均为150μM，阴离子和阳离子浓度均为100μM。溶剂体系为PBS缓冲液/EtOH＝99.5/0.5(V/V)，pH＝7.4，λex＝420nm。
图2是本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在不同当量次氯酸时的紫外吸收谱。
测试条件：探针浓度为5μM，次氯酸浓度为0-50μM，溶剂体系为PBS缓冲液/EtOH＝99.5/0.5(V/V)，pH＝7.4。
图3是本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在不同当量次氯酸时的荧光发射谱。
测试条件：探针浓度为5μM，次氯酸浓度为0-50μM，溶剂体系为PBS缓冲液/EtOH＝99.5/0.5(V/V)，pH＝7.4，λex＝420nm。
图4是本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针的荧光强度比值I570/I483(a)与I483/I570(b)在不同当量次氯酸时的变化情况。
测试条件：探针浓度为5μM，次氯酸浓度为0-50μM，溶剂体系为PBS缓冲液/EtOH＝99.5/0.5(V/V)，pH＝7.4，λex＝420nm。
图5是本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在RAW264.7细胞内的荧光成像情况。
其中(a)RAW264.7细胞未经或经过LPS处理后，再用探针孵育细胞后的荧光成像。探针蓝光收集波段为405-555nm，红光收集波段为560-700nm；(b)利用Image J获得的红光与蓝光比值的量化结果。
图6是本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针与Mito Tracker DeepRed在RAW264.7细胞内的共定位实验。
其中(a)探针红色通道(560-700nm)收集到的荧光图像，选用绿光伪色以便于区分；(b)Mito Tracker Deep Red的荧光图像；(c)为(a)、(b)的叠加图；(d)亮场图像；(e)共定位系数为0.91。
具体实施方式
实施例1：本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针的合成方法
将化合物1(455mg,0.64mmol)溶解于10mL干燥的二氯甲烷中，再加入三乙胺(130mg,1.28mmol)。在冰水浴条件下，将化合物2(272mg,1.92mmol)分批加到反应液中。反应液氮气保护，0℃下反应半小时后，再在室温下反应5小时，TLC检测反应完全。向反应液中加入150mL二氯甲烷，有机相用饱和食盐水洗涤(150mL×3)，再用无水硫酸钠干燥。抽滤，减压蒸馏得到粗产品，以二氯甲烷/甲醇＝20/1为洗脱剂，柱层析得425mg中间体3的纯品，为黄色固体，产率为81.4％。反应式如下：
以IR、1H NMR、13C NMR及HRMS对其进行表征，数据如下：
IR(KBr),ν/cm-1:3434,2967,2921,2854,1722,1614,1513,1452,1215,1125,990.1H NMR(300MHz,d6-DMSO),δ(ppm):1.06(t,6H,J＝6.9Hz,NCH2CH3),1.13(t,6H,J＝6.9Hz,NCH2CH3),3.16-3.35(m,8H,N(CH2CH2)2NCO,NCH2CH3),3.45(q,4H,J＝6.9Hz,NCH2CH3),3.45(m,2H,N(CH2CH2)2NCO),3.69(br,2H,N(CH2CH2)2NCO)),6.35(t,2H,J＝9.0Hz,ArH),6.53(d,1H,J＝8.7Hz,ArH),6.56(d,1H,J＝2.1Hz,ArH),6.63(m,3H,ArH),6.74(dd,1H,J＝9.0Hz,2.4Hz,ArH),7.13(dd,1H,J＝6.3Hz,1.8Hz,ArH),7.47(m,3H,ArH),7.63(m,2H,ArH),7.89(m,1H,ArH),8.00(s,1H,ArH),8.66(dd,2H,J＝4.5Hz,1.8Hz,ArH),10.50(s,1H,CONH)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO),δ(ppm):164.53,164.42,163.92,158.92,157.11,153.71,153.48,151.82,151.74,151.27,150.65,148.95,144.42,139.77,133.94,130.61,130.06,129.59,129.28,124.62,123.27,121.98,116.26,111.62,109.88,108.95,108.31,107.60,104.67,101.74,97.32,96.78,65.83,55.38,46.65,44.65,44.09,12.87,12.77；HRMS m/z:calcd for C48H48N7O6[M+H]+:818.3666；found:818.3660.
将化合物3(363mg,0.44mmol)和碘甲烷(630mg,4.44mmol)溶解于5mL乙腈中，反应液回流2小时，TLC检测反应完全。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品。以二氯甲烷/甲醇＝10/1为洗脱剂，柱层析得278mg本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针，为黄色固体，产率为65.3％。
以IR、1H NMR、13C NMR及HRMS对其进行表征，数据如下：
IR(KBr),ν/cm-1:3445,2968,2922,2857,1720,1613,1512,1453,1213,1125,988.1H NMR(400MHz,d6-DMSO),δ(ppm):1.07(t,6H,J＝6.8Hz,NCH2CH3),1.13(t,6H,J＝6.8Hz,NCH2CH3),3.16-3.30(m,8H,N(CH2CH2)2NCO,NCH2CH3),3.40-3.50(m,6H,NCH2CH3,N(CH2CH2)2NCO),3.66-3.73(br,2H,N(CH2CH2)2NCO),4.34(s,3H,CH3),6.31(d,1H,J＝2.4Hz,ArH),6.38-6.41(m,1H,ArH),6.53-6.56(m,2H,ArH),6.61-6.66(m,3H,ArH),6.75(dd,1H,J＝8.8Hz,2.0Hz,ArH),7.14(d,1H,J＝7.6Hz,ArH),7.50(s,1H,J＝8.8Hz,ArH),7.62-7.66(m,2H,ArH),7.91(d,1H,J＝7.2Hz,ArH),8.00(s,1H,ArH),8.12(d,2H,J＝7.2Hz,ArH),9.06(d,2H,J＝6.0Hz,ArH),11.02(s,1H,CONH)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO),δ(ppm):164.57,163.76,161.70,158.94,157.11,153.68,153.47,151.92,151.79,151.26,149.09,147.17,145.84,144.41,134.19,130.62,129.98,129.90,129.42,129.19,126.03,124.65,123.39,116.25,111.71,109.93,108.60,108.48,107.61,104.42,101.75,97.37,96.79,66.00,49.08,48.75,44.66,44.12,12.90,12.78；HRMS m/z:calcd for C49H50N7O6[M]+:832.3823；found:832.3845；m/z:calcd forC49H51N7O6[M+H]2+/2:416.69505；found:416.6960。
实施例2：本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测含次氯酸样品中的应用
配制实施例1制备的探针的乙醇与PBS(0.01M)缓冲溶液(V/V＝0.5：99.5，pH7.40)的溶液，分别加入一定量HOCl、ON、ONOO-、·OH、H2O2、1O2、-O2、t-BuO·、t-BuOOH、S2-、SO4 2-、AcO-、Br-、-HCO3、Ca2+、Zn2+、Mg2+、Fe3+、Fe2+、Cu2+，然后对上述样品进行荧光测试，结果表明探针对次氯酸有良好的选择性，I570/I483变化明显，见图1。
在上述次氯酸探针的乙醇与PBS(0.01M)缓冲溶液(V/V＝0.5：99.5，pH 7.40)的溶液中，伴随加入次氯酸浓度的依次增加，在550nm处出现一个新的紫外吸收峰(见图2)，说明在次氯酸作用下，探针的罗丹明结构发生了开环反应。在荧光发射谱中，570nm处的荧光强度逐渐增强，而483nm处的荧光强度逐渐减弱，二者的比值(I570/I483或I483/I570)与次氯酸浓度在一定范围内(0-8eq)呈良好的线性关系，表明探针对次氯酸具有较强的响应能力(见图3、4)。
实施例3：本发明所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测线粒体内次氯酸中的应用
借助商品化线粒体染料Mito Tracker Deep Red探究探针在RAW264.7细胞内的分布。用LPS处理RAW264.7细胞后，再依次用上述探针和Mito Tracker Deep Red继续孵育，结果由图6c的重叠情况及图6e中共定位系数(0.91)可知，本发明的探针能够对线粒体进行靶向定位，这是因为探针分子内存在吡啶盐的结构(见图6)。

Claims (4)

1.一种线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针，其特征是：所述荧光探针的化学结构式如(I)所示，
2.权利要求1所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测含次氯酸样品中的应用。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于：所述含次氯酸样品是含有次氯酸的溶液或生物细胞。
4.权利要求1所述线粒体靶向的比率型次氯酸荧光探针在检测线粒体内次氯酸中的应用。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108218898A (zh) * 2017-06-13 2018-06-29 泰山医学院 一种新型靶向溶酶体的次氯酸比率荧光探针的制备及应用
CN108398409A (zh) * 2018-02-06 2018-08-14 河南牧业经济学院 一种荧光比率检测次氯酸根的方法
CN108516980A (zh) * 2018-05-24 2018-09-11 泰山医学院 一种能够靶向溶酶体的罗丹明类次氯酸荧光探针的制备及应用
CN108949159A (zh) * 2018-09-14 2018-12-07 济南大学 一种检测钯离子的荧光探针及其合成方法和应用
CN109053700A (zh) * 2018-07-16 2018-12-21 山东大学 一种次氯酸比率荧光探针及其应用
CN109232615A (zh) * 2018-11-02 2019-01-18 泰山医学院 一种跨键能量转移型次氯酸荧光探针及其在溶酶体次氯酸检测中应用
CN110041350A (zh) * 2018-01-16 2019-07-23 泰山医学院 一种应用于溶酶体内HOCl检测的荧光探针的制备及应用
CN111362927A (zh) * 2020-04-16 2020-07-03 江西科技师范大学 界面靶向型线粒体探针及其制备方法和应用
CN113624727A (zh) * 2021-07-02 2021-11-09 湖北文理学院 一种检测肼浓度的方法
CN114394977A (zh) * 2021-11-24 2022-04-26 徐州医科大学 一种用于分别和同时检测硫化氢和一氧化碳的荧光探针及其制备方法和应用
CN116284024A (zh) * 2022-11-24 2023-06-23 徐州医科大学 能分别和同时检测一氧化氮和二氧化硫的单分子荧光探针

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105017271B (zh) * 2015-07-21 2017-06-16 山东大学 一种次氯酸荧光比率探针及其应用
CN105732498B (zh) * 2016-02-02 2018-01-09 湖南科技大学 一种具有次氯酸快速检测功能的荧光探针、制备方法及应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108218898A (zh) * 2017-06-13 2018-06-29 泰山医学院 一种新型靶向溶酶体的次氯酸比率荧光探针的制备及应用
CN110041350A (zh) * 2018-01-16 2019-07-23 泰山医学院 一种应用于溶酶体内HOCl检测的荧光探针的制备及应用
CN108398409A (zh) * 2018-02-06 2018-08-14 河南牧业经济学院 一种荧光比率检测次氯酸根的方法
CN108398409B (zh) * 2018-02-06 2020-10-27 河南牧业经济学院 一种荧光比率检测次氯酸根的方法
CN108516980A (zh) * 2018-05-24 2018-09-11 泰山医学院 一种能够靶向溶酶体的罗丹明类次氯酸荧光探针的制备及应用
CN109053700A (zh) * 2018-07-16 2018-12-21 山东大学 一种次氯酸比率荧光探针及其应用
CN108949159A (zh) * 2018-09-14 2018-12-07 济南大学 一种检测钯离子的荧光探针及其合成方法和应用
CN109232615A (zh) * 2018-11-02 2019-01-18 泰山医学院 一种跨键能量转移型次氯酸荧光探针及其在溶酶体次氯酸检测中应用
CN111362927A (zh) * 2020-04-16 2020-07-03 江西科技师范大学 界面靶向型线粒体探针及其制备方法和应用
CN113624727A (zh) * 2021-07-02 2021-11-09 湖北文理学院 一种检测肼浓度的方法
CN114394977A (zh) * 2021-11-24 2022-04-26 徐州医科大学 一种用于分别和同时检测硫化氢和一氧化碳的荧光探针及其制备方法和应用
CN116284024A (zh) * 2022-11-24 2023-06-23 徐州医科大学 能分别和同时检测一氧化氮和二氧化硫的单分子荧光探针
CN116284024B (zh) * 2022-11-24 2024-03-29 徐州医科大学 能分别和同时检测一氧化氮和二氧化硫的单分子荧光探针

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