CN106573868A - 制造苯酚时酸性催化剂的中和 - Google Patents

制造苯酚时酸性催化剂的中和 Download PDF

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Abstract

一种用于制造苯酚的改进方法。所述方法包含(a)经由利用酸性催化剂的工艺合成苯酚；(b)在步骤(a)大体完成后，通过向其中添加中和组合物来中和所述酸性催化剂，其中所述中和组合物含有亚乙基胺衍生物。

Description

制造苯酚时酸性催化剂的中和
技术领域
本发明大体上涉及一种用于制造苯酚的改进方法。
背景技术
常用苯酚制造方法为在酸性催化剂存在下将氢过氧化枯烯分解为苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯。制造苯酚的另一种方法为使包含环己基苯的馈料的至少一部分氧化以产生包含环己基-1-苯基-1-氢过氧化物的氧化组合物。氧化组合物可以接着在酸性催化剂存在下裂解以产生包含酸性催化剂、苯酚和环己酮的裂解反应混合物。
典型地，苯酚制造工艺中使用的酸性催化剂为较强并且腐蚀性相对较低的无机酸，如硫酸或磷酸。必须去除或中和酸性催化剂以进一步防止产生苯酚和其它产物的下游纯化步骤中的非所需反应。用于制造苯酚的商业工艺使用无机碱、离子交换树脂、有机胺或其组合来从粗产物流中去除酸度。
使用强碱(如氢氧化钠或氢氧化钾)来中和酸性催化剂并非所需，因为难以实现强酸与强碱之间的中和反应中的精确pH控制。此外，金属氢氧化物产生具有沉积于热交换表面上的倾向的盐，造成积垢并且降低效率。因为离子交换树脂为温度敏感性的，所以粗产物流必须大体上在与树脂接触之前冷却。冷却产物流的需要明显提高能量成本，因为粗产物流必须接着在下游纯化操作之前再加热。离子交换树脂的另一个缺点为其必须常常再生，其为还导致大量含水废物形成的劳动密集型和高成本的过程。此外，离子交换树脂在粗物质制造物流中产生高度可变最终pH，不利地影响最终产物产率，并且还可以释放导致设备积垢的碱金属盐。如甲基戊二胺(MPMD)和己二胺(HMDA)的有机胺常用作中和剂，但其中和效率不够好。
本发明解决的问题为提供一种用于制造苯酚的改进的方法，其避免或减轻前述中和问题。
发明内容
现已发现，在苯酚制造中，酸性催化剂的中和可以通过在分解反应大体完成后添加亚乙基胺化合物来实现。有利的是，本发明方法允许在高温下中和苯酚产物流，其中副产物形成极少，相比于MPMD和HMDA中和效率更高，并且无或极少所导致的积垢。
因此，提供一种用于制造苯酚的方法，所述方法包含：(a)经由利用酸性催化剂的工艺合成苯酚；(b)在步骤(a)大体完成后，通过向其中添加中和组合物来中和酸性催化剂，其中所述中和组合物含有亚乙基胺衍生物。
具体实施方式
除非另外指明，否则数值范围(例如在“2到10”中)包括界定所述范围的数字(例如2和10)。
除非另外指明，否则比率、百分比、份数等以重量计。
如本文所使用，除非另外指明，否则短语“分子量”是指如以常规方式测量的数目平均分子量。
在本发明中使用的亚乙基胺衍生物作用于中和苯酚产物流中的残余酸性催化剂，导致副产物极少形成，更高中和效率以及无或极少积垢。亚乙基胺为进一步有利的，因为其可以在高温下使用，因此去除在中和之前冷却工艺物流(在使用高温的那些工艺中)并且接着在进行纯化步骤之前再加热的需要。
适用于本发明的方法中的亚乙基胺衍生物一般为具有至少一个亚乙基胺单元或重复亚乙基胺单元的胺化合物。亚乙基胺单元为-(CR2-CR2-NH-)-，其中R为H或烷基(直链、支链或环状)基团，优选为H。如果R为烷基，那么优选C1-C10烷基，更优选C1-C6烷基。亚乙基胺具有至少两个胺基，所述基团为伯胺或仲胺基团；任选地也存在叔胺基团。亚乙基胺衍生物为可商购的，例如可购自陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)，或其可以由本领域的普通技术人员使用文献方法制备。
在本发明的一些实施例中，亚乙基胺衍生物为乙二胺(EDA)、二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)氨基乙基哌嗪(AEP)、四亚乙基五胺(TEPA)、重质多元胺X(HPAX)或其中的两种或更多种的混合物。如本领域的普通技术人员所理解，重质多元胺X为直链、支链和环状亚乙基胺的复杂混合物。主要组分的结构每分子含有六个或更多个氮原子。其分子量为约275。产品可购自陶氏。
在一些实施例中，亚乙基胺衍生物为乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、氨基乙基哌嗪或其混合物。在一些实施例中，亚乙基胺衍生物为乙二胺。
在一些实施例中，除亚乙基胺外，中和组合物可以含有其它胺，如甲基戊二胺(MPMD)和己二胺(HMDA)。
在一些实施例中，除亚乙基胺外，中和组合物基本上不含中和剂，如苛性碱交换树脂、氨水或氢氧化铵、碱性粘土、活性碳和阴离子交换树脂。在一些实施例中，除亚乙基胺外，中和组合物基本上不含有机胺。在一些实施例中，中和组合物基本上不含哌嗪。“大体上不含”意指中和组合物含有按中和组合物的总重量计小于10重量百分比，或者小于5重量百分比，或者小于1重量百分比，或者0重量百分比此类其它中和剂或胺。
本发明的方法的合成步骤(a)可以是利用酸性催化剂的任何已知苯酚合成工艺。此类合成为本领域的普通技术人员已知。在一些实施例中，合成包含在酸性催化剂存在下分解氢过氧化枯烯以形成苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯。在此过程中，氢过氧化枯烯典型地在高温，如约30到约180摄氏度，或者约60到约160摄氏度，或者约120到约160摄氏度下分解。
在一些实施例中，合成包含(i)使含有环己基苯的馈料的至少一部分氧化以产生含有环己基-1-苯基-1-氢过氧化物的氧化组合物；以及(ii)在酸性催化剂存在下裂解氧化组合物以产生包含酸性催化剂、苯酚和环己酮的裂解反应混合物。
典型地用于苯酚制造中的酸性催化剂的实例包括在水性介质中具有小于约5的pKa值的取代物，如羧酸盐、硝酸盐、磷酸盐、膦酸盐、硫酸盐和磺酸盐的酸形式。更特定实例包括(但不限于)硫酸。
在本发明中，典型地在苯酚合成反应大体完成(例如至少70％完成)之后但在纯化步骤之前，将中和组合物添加到含有苯酚产物和残余酸性催化剂的反应混合物中。完成百分比可以测量为转化成苯酚的材料(如氢过氧化枯烯或环己基-1-苯基-1-氢过氧化物)的消耗重量百分比。可以在苯酚合成混合物的高温下添加中和组合物，并且在添加中和组合物之前冷却混合物无普遍要求。此类温度可以包括例如室温到70摄氏度，或者30到50摄氏度。
典型地，添加足够量的中和组合物以使得中和，优选完全中和残余酸性催化剂。举例来说，此类量可以包括例如按总经处理的粗苯酚计20ppm到500ppm。
在中和酸性催化剂之后，可以通过常规技术分离和/或纯化苯酚。
现将在以下实例中详细地描述本发明的一些实施例。
实例
1.材料
所使用的材料、其来源和如可应用的纯度的清单在表1中给出。所有材料按原样使用，而无进一步纯化。以重量分析方式制备所有调配物。
表1：用于实验中的材料
2.测试方法--中和效率测试
在来自一个苯酚生产商的50g粗苯酚中进行酸去除效率测试。向基质给予300ppmH2SO4以获得实验室测试的所需浓度。
以300ppm的浓度将所选胺添加到基质中。在38℃下进行中和反应持续2分钟。通过万通自动滴定器(Metrohm autotitrater)，将酸去除效率测定为酸度。较低酸度意指胺的较佳中和效率。HMDA和MPMD为可比实例。
3.实例
中和效率
测试真实粗苯酚中的HMDA、MPMD和其它胺的中和效率。在添加300ppm H2SO4之前和之后粗苯酚的酸度分别为119mg KOH/g和299.9mg KOH/g。在粗苯酚基质中添加300ppmH2SO4和300ppm胺并且加热两分钟。
EDA显示样品中的最佳中和效率，继而是TETA、DETA、AEEA、HPA-X、TEPA、AEP、HMDA/MPMD、MEA、MIPA、NMEA和DEA。EDA、TETA和DETA为良好候选物，因为其具有比基准HMDA和MPMD更好的中和效率。因此，如果使用DETA或TETA替换HMDA/MPMD，那么有可能减少制造中胺的总剂量水平。
可比和本发明实例的中和效率概述在表2中。如EDA、TETA、DETA、AEEA、HPA-X、TEPA和AEP的本发明实例显示比可比实例HMDA和MPMD更高的中和效率。
表2：粗酚组成
实例 中和剂 最终酸度mg/KOH g 中和效率
可比实例 HMDA 151.3 较低
可比实例 MPMD 148.4 较低
可比实例 MEA 160.8 较低
可比实例 MIPA 178.1 较低
可比实例 NMEA 187.7 较低
可比实例 DEA 219.4 较低
本发明实例 EDA 37.6 较高
本发明实例 DETA 99.6 较高
本发明实例 TETA 70.6 较高
本发明实例 AEEA 104.1 中等
本发明实例 HPA-X 119.0 中等
本发明实例 TEPA 125.6 中等
本发明实例 AEP 133.9 中等
沉积物比较
胺和硫酸可以通过反应在粗苯酚中形成盐或复合物。如果复合物在粗苯酚中不具有良好溶解度，那么其可以与液相分离，这可能在苯酚制造系统中产生积垢。比较不同胺的沉积物含量以便选择具有较少沉积物或污垢的胺。
在含有300ppm H2SO4的粗苯酚样品中单独地添加300ppm不同胺。如AEEA、DETA、HMDA、TEPA和HPA-X的一些样品并不是非常透明的并且其它是清晰的。浑浊样品中的较小粒子可以随时间推移在静置之后沉淀在底部。
离心粗样品以从溶液中分离沉积物。首先，在真空烘箱中，在40-50℃下加热沉降物过夜以在洗涤之后去除残余苯酚和丙酮。称取不同样品的沉积物含量。在TETA、MPMD、MEA、AEP、DEA和MIPA的情况下未检测到沉积物。包括HMDA和DETA的其它胺显示粗苯酚中的沉积物。DETA沉积物的重量仅为HMDA的四分之一。
可比和本发明实例的沉积物含量概述在表3中。如所示，亚乙基胺产生比HMDA低得多并且与MPMD相当的沉积物。
表3：不同胺的沉积物含量
4.结论：
考虑到中和效率和积垢风险两者，本发明实例EDA、DETA、TETA、AEEA和AEP具有比如HMDA和MPMD的可比实例更好的性能。

Claims (7)

1.一种用于制造苯酚的方法，所述方法包含：
(a)经由利用酸性催化剂的工艺合成苯酚；
(b)在步骤(a)大体完成后，通过向其中添加中和组合物来中和所述酸性催化剂，
其中所述中和组合物包含亚乙基胺衍生物。
2.根据权利要求1到2中任一权利要求所述的方法，其中所述亚乙基胺衍生物选自由以下各者组成的群组：乙二胺(EDA)、二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)氨基乙基哌嗪(AEP)、四亚乙基五胺(TEPA)、重质多元胺X(HPA-X)以及其中的两种或更多种的混合物。
3.根据权利要求1到3中任一权利要求所述的方法，其中所述亚乙基胺衍生物选自由以下各者组成的群组：乙二胺(EDA)、二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)以及其中的两种或更多种的混合物。
4.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的方法，其中除亚乙基胺外，所述中和组合物基本上不含胺化合物。
5.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的方法，其中所述中和组合物进一步包含甲基戊二胺、己二胺或其混合物。
6.根据权利要求1到5中任一权利要求所述的方法，其中步骤(a)包含在酸性催化剂存在下分解氢过氧化枯烯以形成苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯。
7.根据权利要求1到5中任一权利要求所述的方法，其中步骤(a)包含：
(i)使含有环己基苯的馈料的至少一部分氧化以产生含有环己基-1-苯基-1-氢过氧化物的氧化组合物；以及
(ii)在酸性催化剂存在下使所述氧化组合物裂解以产生包含所述酸性催化剂、苯酚和环己酮的裂解反应混合物。
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