CN106543765A - 超临界二氧化碳棉纤维染色用染料、其制备方法及应用 - Google Patents

超临界二氧化碳棉纤维染色用染料、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可与棉纤维反应的超临界二氧化碳棉纤维染色产业化专用染料，其制备方法包括以下步骤：将含有羟基的天然染料溶解在有机溶剂中，在缚酸剂存在的条件下，向反应体系滴加含有卤素基团的醇类化合物，反应完成后用另一种溶剂将产品析出，过滤、干燥，得到所描述的化合物。所得的化合物用于超临界二氧化碳中棉纤维的染色。本发明所给出的染料能够在超临界二氧化碳条件下对棉纤维进行上染，在上染棉纤维的同时有着较好的色牢度。

Description

超临界二氧化碳棉纤维染色用染料、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于染料领域，具体涉及一种可与棉纤维反应的超临界二氧化碳棉纤维染色用染料、其制备方法及应用。
背景技术
棉纤维的传统染色方法以水为介质，通过在染色过程中加入大量的染料、盐和助剂完成对棉纤维的染色。这种方式不仅造成了印染工业与人畜争水的困境，且染色废水中含有的失活染料、盐类和助剂，对环境造成严重污染，制约着纺织印染行业的可持续发展。超临界二氧化碳无水染色技术，是指在超临界态二氧化碳介质中上染纤维的工艺，它具有无毒、无味、染色介质回收成本低等优点，可从源头上解决了染色行业的污水问题。
目前超临界二氧化碳染色技术已经可以使合成纤维获得令人满意的染色效果，并已经逐步进入到中试、试产阶段。但棉纤维的超临界二氧化碳染色技术却一直未能有所突破，这是由于上染棉纤维的染料含有大量磺酸基团，几乎不溶于超临界二氧化碳所致。天然染料安全系数高、可生物降解、绿色环保，且其对天然纤维具有较好的亲和力，早在几千年前就已经应用在棉、麻和丝等天然纤维的染色上。更重要的是天然染料的结构中不含磺酸基团，与超临界二氧化碳介质之间有着较好的相容性。
据文献报道，许多天然染料，如姜黄、茜草、紫草、大黄等，在超临界二氧化碳中都有一定的溶解性，具有用于超临界二氧化碳介质棉纤维染色的基本条件。但天然染料与棉纤维之间作用力较弱，上染棉纤维后均存在色深低、牢度差的问题，限制了天然染料在超临界二氧化碳棉纤维染色技术中应用。
发明内容
为了克服现有超临界二氧化碳染色中天然染料与棉纤维作用力弱的问题，本发明提供一种可在超临界二氧化碳条件下与棉纤维反应的改性染料，解决天然染料上染棉纤维后色深低、牢度差的问题。
为解决上述问题，本发明提供一种含有羟烷基的天然染料，其具有通式Ⅰ的结构；
通式Ⅰ中R1为具有结构的羟烷基，其中n为3～5整数；
本发明还提供上述超临界二氧化碳棉纤维染色染料的制备方法，包括以下步骤：
将含有羟基的天然染料溶解在有机溶剂A中，在缚酸剂存在的条件下，向反应体系中滴加含有卤素基团的醇类化合物进行接枝反应。反应结束后用溶剂B将产品析出，经过滤、干燥后，得到含有用于超临界二氧化碳棉纤维染色的含有羟烷基的染料；
本发明方法所述含有卤素基团的醇类化合物具有结构，其中X选自氯、溴或碘，k为3～5的整数。
本发明方法所述含有羟基的天然染料为姜黄素。
本发明方法所述有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或丙酮。
本发明方法所述缚酸剂为碳酸钾或碳酸钠。
本发明方法所述溶剂B为水。
本发明方法所述干燥为50～80℃真空干燥。
本发明所述的方法，优选所述天然染料于10～60℃条件下在有机溶剂A中溶解，进一步优选为35～45℃。
本发明所述的方法，所述接枝反应温度优选为50～90℃，进一步优选为75 ～85℃；所述接枝反应时间优选为2～9h，进一步优选为4～6h。
本发明所述的方法，所述缚酸剂与天然染料的摩尔比为3：1～1：5，优选为2：1～1：1；所述含卤素基团的醇类化合物与天然染料的摩尔比为7：1～2：5，优选为5：1～4：1。
本发明所述的方法，所述溶剂B与接枝反应产物的体积比为10:1～1:1，优选为3:1～2:1；所述溶剂B析出产品的反应时间为20～90min，优选为50～60min。
本发明进一步提供了使用所述超临界二氧化碳棉纤维染色染料进行染色的方法，包括以下步骤：将染料在细度粉碎机中粉碎至10～100目，将粉碎的染料和棉纤维置入超临界二氧化碳染色装置中，加热使其温度为50～150℃，开启高压系统使其压力为15～35MPa；在此条件下进行染色，染色时间为30～150min，然后释压至4～5MPa、于25～40℃下进行二氧化碳和染料的回收；再次释压并降温至常态得染色纤维。
本发明所述的染色方法，所述染料优选粉碎至80～100目；超临界二氧化碳染色装置的加热温度优选为70～150℃，压力优选为20～30MPa，染色时间优选为60～120min。
按照GB/T3921-2008纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度，GB/T7568.2-2008纺织品色牢度试验标准贴衬织物第2部分：棉和粘胶纤维和GB/T 12490-2014纺织品色牢度试验耐家庭和商业洗涤色牢度的评定，进行织物色牢度测试分析。结果显示染后织物的耐摩擦色牢度和耐水洗色牢度均可达到3～5级，均达到了水染棉纤维的色牢度标准。
与现有技术相比，本发明的突出特点是，改变棉织物原有的染色方式，通过改性的天然色素对棉纤维进行染色，具有色深高、色牢度高、清洁化生产，经济效益和环境效益显著的特点。
附图说明
图1为超临界流体染色流程示意图；
图中，1、染色釜，2、染料釜，3、分离器，4、循环泵，5、高压泵，6、制冷机。
具体实施方式
下面的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入1.2g无水碳酸钾，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL 4-溴丁醇，在4-溴丁醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h，反应溶液的颜色逐渐变为明黄色。用TLC监测接枝反应(按体积比为展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1:3)，直到反应物中无姜黄素的点出现，标志接枝反应结束。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物1，产率55.9％。产物1的谱图数据如下：ES-API(m/z(％)):255.12(199)[M-2H]2-/2；1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.56(d,J＝15.8Hz,2H,H-j和H-j’),7.33(d,J＝1.9Hz,2H,H-i和H-i’),7.16(dd,J＝8.1,1.9Hz,2H,H-h和H-h’),6.84(d,J＝8.1Hz,2H,H-g和H-g’),6.76(d,J＝15.8Hz,2H,H-k和H-k’),6.07(s,1H,H-l),3.85(s,6H,H-f和H-f’),3.83(obscuredsignal,4H,H-b和H-b’),2.56(t,J＝5.5Hz,4H,H-e和H-e’),2.51(m,10H,H-a,H-a’,H-c,H-c’,H-d和H-d’)；IR(KBr)：3231cm-1(-OH),2938cm-1(νC-H),1629cm-1(νC＝O),1588cm-1(νC＝C芳环),1513cm-1(νC＝C芳环),1449cm-1(δC-H面内变形),1291cm-1(δC-H面内变形),1263cm-1(νC-O-C),1119cm-1(νC-O-C),846cm-1(γ＝C-H芳环),805cm-1(γ＝C-H芳环),714cm-1(γ-(CH)4-)
实施例2
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入2.4g无水碳酸钠，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL 4-溴丁醇，在4-溴丁醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物1，产率54.1％。
应用例1
将1g产物1在细度粉碎机中粉碎至80目，再置入超临界二氧化碳染色装置(流程如图1所示)的染料釜中，将棉散纤维放入染色釜中，关闭染色釜，在超临界染色装置中充入超临界二氧化碳，升温加热使体系温度为150℃，开启高压系统使其压力为26Mpa，在此条件下进行染料的溶解与染色，时间为110min；然后释压至4～5Mpa、在25～40℃下进行二氧化碳和染料的回收；再次释压、降温至常态，打开染色釜得染色棉纤维。将染色的棉纤维用丙酮清洗，再用水清洗，所得纤维进行色牢度的测试(见表1)。
实施例3
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入1.2g无水碳酸钾，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL 3-溴丙醇，在3-溴丙醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h，反应溶液的颜色逐渐变为明黄色。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物2，产率61.2％
实施例4
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入2.4g无水碳酸钠，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL 3-溴丙醇，在3-溴丙醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物2，产率66.1％
应用例2
将1g产物2在细度粉碎机中粉碎至80目，再置入超临界二氧化碳染色装置(流程如图1所示)的染料釜中，将棉散纤维放入染色釜中，关闭染色釜；在超临界染色装置中充入超临界二氧化碳，升温加热使体系温度为140℃，开启高压系统使体系压力为25Mpa，在此条件下进行染料的溶解与染色，时间为120min；然后释压至4～5Mpa、在25～40℃下进行二氧化碳和染料的回收；再次释压、降温至常态，打开染色釜得染色棉纤维。将染色的棉纤维用丙酮清洗，再用水清洗，所得纤维进行色牢度的测试(见表1)。
实施例5
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入1.2g无水碳酸钾，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL5-溴戊醇，在5-溴戊醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h，反应溶液的颜色逐渐变为明黄色。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物3，产率43.8％
实施例6
在50mL三口瓶中加入20mL的N,N-二甲基甲酰胺和1.09g姜黄素，三口瓶放入40℃恒温水浴中，搅拌下让姜黄素完全溶解，再加入2.4g无水碳酸钠，使反应溶液变为红褐色。逐滴加入2mL 5-溴戊醇，在5-溴戊醇完全加入反应体系后，将恒温水浴温度升高到80℃，继续反应5h。
在100mL烧杯中放入50mL水，搅拌下将22mL呈明黄色的含有产物的反应溶液倒入水中，搅拌1h使反应产物在水中充分沉淀。然后过滤，在60℃真空干燥箱中干燥12h得产物3，产率39.8％
应用例3
将1g产物3在细度粉碎机中粉碎至100目，再置入超临界二氧化碳染色装置(流程如图1所示)的染料釜中，将棉散纤维放入染色釜中，关闭染色釜，在超临界染色装置中充入超临界二氧化碳，升温加热使体系温度为130℃，开启高压系统使其压力为24Mpa，在此条件下进行染料的溶解与染色，时间为110min；然后释压至4～5Mpa、在25～40℃下进行二氧化碳和染料的回收；再次释压、降温至常态，打开染色釜得染色棉纤维。将染色的棉纤维用丙酮清洗，再用水清洗，所得纤维进行色牢度的测试(见表1)。
表1
*季婷,天然染料超临界CO2萃取染色一步法技术研究,硕士学位论文，大连轻工业学院,2007。

Claims (7)

1.用于超临界二氧化碳棉纤维染色的含有羟烷基的染料，其特征在于具有通式Ⅰ的结构：
通式Ⅰ中R1为具有结构的羟烷基，其中n为3～5整数。
2.权利要求1所述超临界二氧化碳棉纤维染色用染料的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
将含有羟基的天然染料溶解在有机溶剂A中，在缚酸剂存在的条件下，向反应体系中滴加含有卤素基团的醇类化合物，反应结束后用溶剂B将产品析出，经过滤、干燥后，得到用于超临界二氧化碳棉纤维染色的含有羟烷基的染料；
所述含有羟基的天然染料为姜黄素；
所述含有卤素基团的醇类化合物具有结构，其中X选自氯、溴或碘，k为3～5的整数。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或丙酮。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为碳酸钾或碳酸钠。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂B为水。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述干燥为50～80℃真空干燥。
7.使用权利要求2所述方法制备的超临界二氧化碳棉纤维染色用染料进行染色的方法，其特征在于包括以下步骤：将染料在细度粉碎机中粉碎至10～100目，将粉碎的染料和棉纤维置入超临界二氧化碳染色装置中，加热使其温度为50～150℃，开启高压系统使其压力为12～35MPa；在此条件下进行染色，染色时间为30～150min，然后释压至4～5MPa、于25～40℃下进行二氧化碳和染料的回收；再次释压并降温至常态得染色纤维。
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