CN1064962C - 芳烷基－噻二嗪酮类化合物 - Google Patents
芳烷基－噻二嗪酮类化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1064962C CN1064962C CN 96100477 CN96100477A CN1064962C CN 1064962 C CN1064962 C CN 1064962C CN 96100477 CN96100477 CN 96100477 CN 96100477 A CN96100477 A CN 96100477A CN 1064962 C CN1064962 C CN 1064962C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- thiadiazine
- dihydro
- ketone
- ethyl
- methoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
式Ⅰ的芳烷基-噻二嗪酮衍生物及其生理上允许的盐表现出磷酸二酯酶Ⅳ抑制性，因此可用于治疗哮喘病：
其中：
R1、R2、R3、R4、R5、Q具有权利要求1所给的定义。
Description
本发明涉及式Ⅰ的芳烷基-噻二嗪酮衍生物及其生理上允许的盐：其中：
R1和R2各自彼此独立地为H或A，
R3和R4各自彼此独立地为-OH、-OR10、-S-R10、-SO-R10、-SO2-R10、Hal、亚甲二氧基、-NO2、-NH2、-NHR10或-NR10R11，
R5为未取代的或被R6和／或R7一或二取代的苯基，
Q为不存在或为具有1-6个碳原子的亚烷基，
R6和R7各自彼此独立地为-NH2、NR8R9、-NHR10、-NR10R11、-NO2、Hal、-CN、-OA、-COOH或-COOA。
R8和R9各自彼此独立地为H、具有1-8个碳原子且被1-5个下列基团取代的酰基：氟和／或氯原子、-COOA、-S-A、-SO-A、-SO2-A、-CONH2、-CONHA、-CONA2、-CO-COOH、-CO-COOA、-CO-CONH2、-CO-CONHA或-CO-CONA2。
A为具有1-6个碳原子的烷基，它可被1-5个氟和／或氯原子取代，
R10和R11各自彼此独立地为A、具有3-7个碳原子的环烷基、具有4-8个碳原子的亚甲基环烷基或具有2-8个碳原子的链烯基，
Hal为F、Cl、Br或I。
噻二嗪酮类化合物是已知的，例如可由DE3719031Al和DE4134893知道。
本发明的目的是发现具有有用性质的新化合物，特别是可用于制备药物的化合物。
现已发现式Ⅰ化合物具有有用的药理性质并且具有良好的相容性。
特别是，这些化合物表现出磷酸二酯酶Ⅳ抑制性，因此可用于治疗哮喘疾病。例如，可按T．Olsson，Acta allergologica 26，438-447(1971)的方法测定抗哮喘作用。
另外，这些化合物表现出对TNF(肿瘤坏死因子)形成的抑制作用，因此适合用于治疗变应性疾病和炎症、自身免疫疾病和移植排斥反应。这些化合物可用于治疗记忆疾病。
因此这些化合物可用作人和兽医药的活性药物成分，另外它们可用于制备其它活性药物成分的中间体。
因此本发明涉及式Ⅰ化合物及其制备方法，其特征在于使式Ⅱ化合物：
其中R1、R2、R3和R4具有上述含义，与式Ⅲ化合物反应，
R5-Q-X其中：R5和Q具有所给的含义，X为Cl、Br、OH或活性酯化的OH基团，或其特征在于通过还原硝基、酰化或烷基化伯或仲氨基、或水解氰基，将式Ⅰ化合物中的一个R5基团转化为另一个R5基团，和／或其特征在于如果需要的话将对应于式Ⅰ但含有一个或二个游离的OH基团而不是R3和／或R4的化合物分别与式R3-X或R4-X化合物反应，其中R3、R4和X具有所给的含义，和／或用酸处理式Ⅰ的碱从而转化为其盐。
在上下文中，除非另有说明，在式Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ基团中R1、R2、R3、R4、R5、Q和X具有所给含义。
在通式中，烷基优选是非支链的，优选具有1、2、3或4个碳原子，并且优选甲基，还优选乙基或丙基，另外优选异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，也可为正戊基或异戊基。
环烷基优选具有3-7个碳原子，优选为环丙基或环丁基，另外优选为环戊基或环己基，另外可为环庚基。
亚甲基环烷基优选具有4-8个碳原子，优选为亚甲基环丙基或亚甲基环丁基，还优选亚甲基环戊基或亚甲基环己基，另外为亚甲基环庚基。
链烯基优选为乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基或仲丁烯基，还优选为戊烯基或异戊烯基。
亚烷基优选是非支链的，优选亚甲基或亚乙基，另外优选亚丙基或亚丁基。
R1和R2基团中，一个优选为氢，而另一个优选为丙基或丁基，但特别优选为乙基或甲基。另外，R1和R2一起各自优选为氢。
R3和R4基团可相同或不同，优选位于苯环的3位或4位，例如它们彼此独立地为羟基、-S-CH3、-SO-CH3、-SO2-CH3、F、Cl、Br或I，或一起为亚甲二氧基。然而，特别优选地，它们各自为甲氧基、乙氧基、丙氧基，或还可为氟-、二氟-或三氟-甲氧基，或1-氟-、2-氟-、1，2-二氟-、2，2-二氟-、1，2，2-三氟-或2，2，2-三氟乙氧基。
R5基团优选为苯基。苯基优选为一或二取代。优选的取代基为氰基、硝基、氨基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲氧基和／或氯，还优选甲基磺酰氨基、丙酰氨基、2-甲基丙酰氨基、异丁酰氨基和／或新戊酰基，另外优选甲氧基羰基氨基、甲草酰氨基、脲基和／或羧基。
Q-R5优选为苄基，2-、3-或4-硝基苄基，2-、3-或4-氰基苄基，2-、3-或4-氨基苄基，2-、3-或4-乙酰氨基苄基，2-、3-或4-三氟乙酰氨基苄基，2-、3-或4-甲氧基苄基，2-、3-或4-氯苄基，另外优选2-、3-或4-甲基磺酰氨基苄基，2-、3-或4-丙酰氨基苄基，2-、3-或4-(2-甲基丙酰氨基)苄基，2-、3-或4-异丁酰氨基苄基，2-、3-或4-新戊酰氨基苄基，2-、3-或4-甲氧基羰基氨基苄基，2-、 3-或4-脲基苄基，2-、3-或4-羧基苄基，2-、3-或4-甲草酰氨基苄基，以及2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二硝基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二乙酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-双(三氟乙酰氨基)苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二甲氧基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二氯苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二甲基磺酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二丙酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-双(2-甲基丙酰氨基)苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二异丁酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二新戊酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二甲氧基羰基氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二甲草酰氨基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二脲基苄基，2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-或3，5-二羧基苄基。
本发明特别涉及其中至少一个上述基团具有一个上述优选的定义的式Ⅰ化合物。优选的一类化合物可用下列亚式Ia至Ie表示，亚式Ia至Ie对应于式Ⅰ，其中上面没有指明的基团具有式Ⅰ中所给的含义，但其中：在Ia中，R1为H，
R2为H或A，
R3为OA；在Ib中，R1为H，
R2为甲基或乙基，
R3和R4各自为OA；在Ic中，R1为H，
R2为甲基或乙基，
R3为OA；
R4为具有1-6个碳原子的一、二或三氟取代的烷基；在Id中，R1为H，
R2为甲基或乙基，
R3和R4为OR10，
R5为具有一、或二取代的苯基；以及在Id中，R1和R2为H，
R3和R4为OA；
R5为具有一、或二取代的苯基；
另外，式Ⅰ化合物可用本身已知的并且已在文献(例如在权威著作如Houben-Weyl，Methoden der Organischen chemie，[Methods of Organic Chemistry]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart)中描述的方法，且在公知的并且适合上述反应的条件下制备。在这方面，也可以使用本身已知的且在本文中没有更详细描述的改型方法。
在式Ⅱ化合物中，R1、R2、R3和R4具有所给的定义，特别是优选的所给的定义。
在式Ⅲ化合物中，Q优选为亚甲基或亚乙基，还优选亚丙基或亚丁基。
在式Ⅲ化合物中，R5具有所给的定义，特别是优选的所给的定义，而X为Cl、Br、OH或活性酯化的OH基团。
如果X为活性酯化的OH基团，则优选具有1-6个碳原子的烷基磺酰氧基，例如甲磺酰氧基或具有6-10个碳原子的芳基磺酰氧基，例如苯-、对甲苯-或1-或2-萘磺酰氧基。
如果需要的话，起始原料也可现场制备，而不将其从反应混合物中分离出来，并且立即进行反应，得到式Ⅰ化合物。另外也可分步进行反应。
某些式Ⅱ和Ⅲ起始原料是已知的，不是已知的起始原料可用本身已知的方法制备。
例如，在德国专利申请P4134893中描述了式Ⅱ噻二嗪酮类化合物及其制备。
另外，式Ⅲ化合物可用本身已知的并且已在文献(例如在权威著作如Houben-Weyl，Methoden der Organischen chemie，[Methods of Organic Chemistry]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart)中描述的方法，且在公知的并且适合上述反应的条件下制备。在这方面，也可以使用本身已知的且在本文中没有更详细描述的改型方法。
更详细地，式Ⅱ的噻二嗪酮类化合物与式Ⅲ化合物可在有或没有惰性溶剂存在下在大约-20至大约+150℃优选20至100℃的温度下进行。合适的溶剂的实例为烃如苯、甲苯、二甲苯或2，4，6-三甲苯；卤代烃如二氯甲烷、三氯乙烷或氯苯；醇如甲醇、乙醇或异丙醇；二元醇和二元醇醚如乙二醇、二甘醇和2-甲氧基乙醇；腈如乙腈；醚如四氢呋喃(THF)或二恶烷；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)和亚砜如二甲亚砜。这些溶剂的混合物也是合适的。
另外，通过还原硝基、酰化或烷基化伯或仲氨基、或水解氰基，将式Ⅰ化合物中的一个R5基团转化为另一个R5基团。
也可以使对应于式Ⅰ但含有一个或二个游离的OH基团而不是R3和／或R4的化合物分别与式R3-X或R4-X化合物反应，其中R3、R4和X具有所给的含义。可用本身已知的并且已在文献(例如在权威著作如Houben-Weyl，Methoden der Organischenchemie，[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart)中描述的方法，且在公知的并且适合上述反应的条件下醚化OH基团。在这方面，也可以使用本身已知的且在本文中没有更详细描述的改型方法。
所得的式Ⅰ的碱可用酸转化为相应的酸加成盐。适合于此反应的酸为能得到生理上允许的盐的酸。例如，可使用无机酸，如硫酸、氢卤酸如盐酸或氢溴酸、磷酸如正磷酸、硝酸、氨基磺酸，以及有机酸，特别是脂族、脂环族、芳脂族、芳族或杂环一或多元羧酸、磺酸或硫酸、如甲酸、乙酸、丙酸、新戊酸、二乙基乙酸、丙二酸、琥珀酸、庚二酸、富马酸、马来酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、苯甲酸、水杨酸、2-苯基丙酸、柠檬酸、葡糖酸、抗坏血酸、烟酸、异烟酸、甲-或乙磺酸、乙二磺酸、2-羟基乙磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、萘一或二磺酸以及十二烷基硫酸。
如果需要的话，可通过用强碱如氢氧化钠或氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾处理，从其盐中释出式Ⅰ的游离的碱。
式Ⅰ化合物可含有一个或多个不对称中心。在这种情况下，它们通常为外消旋体。所得到的外消旋体可用本身公知的方法机械地或化学地分离成其对映体。优选地，通过与光学活性的分离剂反应，由外消旋体混合物制备非对映体。
当然，用上述方法使用已经是光学活性的起始原料，也可得到光学活性的式Ⅰ化合物。
式Ⅰ化合物包括所有立体异构体及其混合物，例如外消旋体。
本发明另外涉及式Ⅰ化合物及其生理上允许的盐用于制备药物制剂的用途，特别是通过非化学方法。在这方面，这些化合物可与至少一种固体、液体和／或半固体赋形剂或辅助剂混合，或者如果需要的话，与一种或多种其它的活性成分混合制成合适的剂型。
本发明另外涉及组合物，特别是药物制剂，包括至少一种式Ⅰ化合物和／或一种其生理上允许的盐。
这些制剂可用作人或兽医的药物。合适的赋形剂为适合于经肠(例如口服)、肠胃外或局部应用，并且不与新化合物反应的有机或无机物质，例如水、植物油、苄醇、聚乙二醇、三乙酸甘油酯、明胶、碳水化合物如乳糖或淀粉、硬脂酸镁、滑石和凡士林。对于口服给药，可具体使用普通的片剂、包衣片剂、胶囊剂、糖浆剂、液剂或滴剂，对于直肠给药，可使用栓剂，对于肠胃外给药，可使用溶液剂优选油性或水性溶液剂，也可使用悬浮液剂、乳剂或植入剂，对于局部应用，可使用软膏剂、乳油剂或粉剂。新化合物也可冷冻干燥，所得的冷冻干燥剂可用于制备注射制剂。上述制剂可被灭菌和／或可含有辅助剂如润滑剂、防腐剂、稳定剂和／或湿润剂、乳化剂、影响渗透压的盐、缓冲物质、着色剂、调味剂和／或芳香物质。如果需要的话，它们可含有一种或多种其它活性成分，例如一种或多种维生素。
式Ⅰ化合物可用于防治疾病，特别是哮喘病，并且可用于人或动物体的治疗中。
在这方面，本发明的化合物通常按类似于已知的抗哮喘药如Atrovent的给药方式给药，优选的剂量是每单位剂量为大约1至100mg，特别是2至20mg。日剂量优选为大约0．02至2mg／kg体重。然而，各个具体的患者的具体剂量取决于各种因素，例如所使用的具体化合物的药效、年龄、体重、一般的健康状态、性别、饮食、给药时间和途径、排泄速度、药物的复合制剂和所治疗的具体疾病的严重性。优选口服给药。与已用于治疗心机能不全的洋地黄糖苷相比，式Ⅰ化合物的特征在于改善了治疗范围和周缘扩大。
在下列实施例中，“按常规方法处理”是指：
如果必要的话，加入水或稀氢氧化钠水溶液，用有机溶剂如乙酸乙酯、氯仿或二氯甲烷进行萃取，分离各相，用硫酸钠干燥有机相，过滤并且蒸发浓缩，残余物用色谱法和／或结晶纯化。
在上下文中，所有温度均为摄氏温度。
实施例1
在4g碳酸钾存在下，使2．8g 5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮(“A”)[使1-(3，4-二甲氧基苯基)-2-溴丁-1-酮与肼硫代甲酸甲酯反应制得]的150ml丙酮溶液与3g 4-硝基苄基氯沸腾8小时。过滤出不溶物，浓缩溶液。按常规方法处理残余物得到无色油状的3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，通过使化合物“A”与相应的化合物反应制得下列化合物：与3-硝基苄基氯反应得到：
3-(3-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2-硝基苄基氯反应得到：
3-(2-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2，3-二硝基苄基氯反应得到：
3-(2，3-二硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2，4-二硝基苄基氯反应得到：
3-(2，4-二硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2-甲氧基苄基氯反应得到：
3-(2-甲氧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与4-甲氧基苄基氯反应得到：
3-(4-甲氧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；m．p．120℃；与2-氯苄基氯反应得到：
3-(2-氯苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．77℃；与2，6-二氯苄基氯反应得到：
3-(2，6-二氯苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．187℃；与4-氰基苄基氯反应得到：
3-(4-氰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与4-羧基苄基氯反应得到：
3-(4-羧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；m．p．106℃；
实施例2
类似于实施例1，使5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮(“B”)与4-硝基苄基氯反应得到3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．155℃。
类似地，通过使化合物“B”与相应的化合物反应制得下列化合物：与3-硝基苄基氯反应得到：
3-(3-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2，4-二硝基苄基氯反应得到：
3-(2，4-二硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与4-甲氧基苄基氯反应得到：
3-(4-甲氧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2-氯苄基氯反应得到：
3-(2-氯苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与2，6-二氯苄基氯反应得到：
3-(2，6-二氯苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与4-氰基苄基氯反应得到：
3-(4-氰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
实施例3
类似于实施例1，使5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与4-硝基苄基氯(“C”)反应得到3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，通过使化合物“C”与相应的化合物反应制得下列化合物：与5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-甲氧基-4-乙氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-乙氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(4-甲基磺酰基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与5-(3，4-亚甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-亚甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
实施例4
在阮内镍存在下氢化3．9g 3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮的40ml四氢呋喃溶液。过滤出催化剂，浓缩溶液。重结晶得到3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．105℃。
类似地，通过下列反应制得下列化合物：与3-(3-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(3-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．112℃；与3-(2-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(2-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(2，3-二硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(2，3-二氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(2，4-二硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(2，4-二氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-乙氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-乙氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-亚甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-亚甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(3-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(3-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1， 3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．176℃；与3-(4-硝基苄基)-5-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
实施例5
在搅拌下，将10g 3-(4-氰基苄基)-5-(3，4-二羟基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮加到冷却的1．3gNaOH的100ml水溶液中，接着将混合物搅拌10小时。
小心加热溶液，在该过程中，通入空气气流。然后加入冷却的硫酸和水，按常规方法处理混合物得到3-(4-羧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．106℃。
实施例6
在搅拌和冰冷却下，将0．8ml三氟乙酰氯加到1．4g 3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮(“D”)的60ml二氯甲烷和1ml三乙胺溶液中，接着将混合物搅拌3小时。除去溶剂，按常规方法处理残余物。用异丙醇／石油醚重结晶得到1．9g 3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．124℃。
类似地，通过使化合物“D”与相应的化合物反应制得下列化合物：与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，为油状物。MS(EI)M+427；与甲基磺酰氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+463；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+441；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+455；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．141℃；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．155℃；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．115℃；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+457；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+472；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．140℃；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．77℃；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．113℃。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．155℃；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．136℃；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．160℃；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+481；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．146℃；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．112℃；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。类似地，使3-(3-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应，得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(3-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物，MS(EI)M+481；与乙酰氯反应得到：3-(3-乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(3-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(3-丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．159℃；与环戊烷甲酸反应得到：3-(3-环戊基氨基甲酰苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(3-异丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(3-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(3-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物；与甲草酰氯反应得到：3-(3-甲草酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮：与氯甲酰胺反应得到：3-(3-脲基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(3-丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(3-戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(3-己酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(3-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(3-新戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基芐基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-甲氧基-4-氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-甲氧基-4-二氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．176℃；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．186℃；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．186℃；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．137℃；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．188℃；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．184℃；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．95℃；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．196℃；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．103℃；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．72℃；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(4-氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(4-甲基磺酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(4-异丁酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(4-甲氧基羰基氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(4-乙氧基羰基氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(4-新戊酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(4-甲草酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得到：3-(4-脲基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(4-丁酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(4-戊酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(4-己酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(4-五氟丙酰氨基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与环戊烷羰基氯反应得到：3-(4-环戊基氨基甲酰基苯乙基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
类似地，使3-(3-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物：与三氟乙酰氯反应得到：3-(3-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与乙酰氯反应得到：3-(3-乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲基磺酰基氯反应得到：3-(3-甲基磺酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丙酰氯反应得到：3-(3-丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与异丁酰氯反应得到：3-(3-异丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸甲酯反应得到：3-(3-甲氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酸乙酯反应得到：3-(3-乙氧基羰基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与新戊酰氯反应得到：3-(3-新戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与甲草酰氯反应得到：3-(3-甲草酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与氯甲酰胺反应得列：3-(3-脲基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与丁酰氯反应得到：3-(3-丁酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与戊酰氯反应得到：3-(3-戊酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与己酰氯反应得到：3-(3-己酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；与五氟丙酰氯反应得到：3-(3-五氟丙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。与环戊烷羰基氯反应得到：3-(3-环戊基氨基甲酰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
实施例7
在搅拌和冰冷却下，将溶于20ml二氯甲烷中的1．5ml丁基溴加到1．4g 3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮的60ml二氯甲烷和1ml三乙胺溶液中，接着将混合物搅拌3小时。除去溶剂，按常规方法处理残余物得到3-(4-N，N-二丁基氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
实施例8
将一当量的三氟甲基碘加到1．4g 3-(-4-丙酰基氨基苄基)-5-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮[使3-(4-氨基苄基)-5-(羟基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与丙酰基氯反应制得]的THF溶液中，然后将混合物沸腾2小时。接着除去溶剂，按常规方法处理残余物，得到3-(4-丙酰基氨基)-5-(3-三氟甲氧基-4-甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
实施例9
类似地，通过下列反应制得下列化合物：与3-(2-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(2-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮(“E”)，m．p．127℃；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(2-氨基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．125℃；与3-(4-硝基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮反应得到：3-(4-氨基苄基)-5-(3-环戊氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮(“E”)，m．p．123℃。
实施例10
按类似于实施例6的方法，通过使化合物“E”与相应的化合物反应得到下列化合物。与乙酰氯反应得到：3-(2-乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．210℃；与三氟乙酰氯反应得到：3-(2-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．200℃；
使3-(4-氨基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮与相应的化合物反应得到下列化合物。与乙酰氯反应得到：3-(4-乙酰氨基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，无定形物；与丙酰氯反应得到：3-(4-丙酰氨基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．150℃；与三氟乙酰氯反应得到：3-(4-三氟乙酰氨基苄基)-5-(3-丙氧基-4-甲氧基)-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮，m．p．167℃。
下列实施例涉及药物制剂：
实施例A：注射瓶剂
用2N盐酸将100g式Ⅰ活性成分和5g磷酸氢二钠的3L双蒸馏水溶液调节至pH为6．5，进行灭菌过滤，分装在注射瓶中，在无菌条件下冷冻干燥，用无菌方式密封注射瓶，各注射瓶含有5mg活性成分。
实施例B：栓剂
将20g式Ⅰ的活性成分混合物与100g大豆卵磷脂和1400g可可脂一起融化，将混合物倾入模具中，然后冷却，各栓剂含有20mg活性成分。
实施例C：溶液剂
制备1g式Ⅰ的活性化合物，9．38gNaH2PO4·2H2O，28．48gNa2HPO4·12H2O和0．1g氯苄烷铵的940ml双蒸馏水溶液。将溶液调节至pH为6．8，加至11，通过照射灭菌，该溶液可用作滴眼剂。
实施例D：软膏剂
在无菌条件下，将500mg式Ⅰ的活性成分与99．5g凡士林混合。
实施例E：片剂
按常规方法，将1kg式Ⅰ的活性成分，4kg乳糖、1．2kg马铃薯淀粉、0．2kg滑石和0．1kg硬脂酸镁的混合物压制成片，各片剂含有10mg活性成分。
实施例F：包衣的片剂
按类似于实施例E的方法压制片剂，然后用蔗糖、马铃薯淀粉、滑石、黄蓍树胶和着色剂按常规方法包衣。
实施例G：胶囊剂
按常规方法将2kg式Ⅰ的活性化合物装入硬明胶胶囊中，各胶囊剂含有20mg活性成分。
实施例H：安瓿剂
将1kg式Ⅰ的活性成分的60l双蒸馏水溶液进行灭菌过滤，分装在安瓿瓶中，在无菌条件下冷冻干燥，用无菌方式密封安瓿瓶。各安瓿瓶含有10mg活性成分。
Claims (6)
1．式Ⅰ的芳烷基-噻二嗪酮衍生物或其生理上允许的盐：
其中：
R1和R2各自彼此独立地为H或A，
R3和R4各自彼此独立地为-OH、-OR10、-S-R10、-SO-R10、-SO2-R10、Hal、亚甲二氧基、-NO2、-NH2、-NHR10或-NR10R11，
R5为未取代的或被R6和／或R7一或二取代的苯基，
Q为不存在或为具有1-6个碳原子的亚烷基，
R6和R7各自彼此独立地为-NH2、NR8R9、-NHR10、-NR10R11、-NO2、Hal、-CN、-OA、-COOH或COOA，
R8和R9各自彼此独立地为H、具有1-8个碳原子且被1-5个下列基团取代的酰基：氟或氯原子、-COOA、-S-A、-SO-A、-SO2-A、-CONH2、-CONHA、-CONA2、-CO-COOH、-CO-COOA、-CO-CONH2、-CO-CONHA或-CO-CONA2，
A为具有1-6个碳原子的烷基，它可被1-5个氟或氯原子取代，
R10和R11各自彼此独立地为A、具有3-7个碳原子的环烷基、具有4-8个碳原子的亚甲基环烷基或具有2-8个碳原子的链烯基，
Hal为F、Cl、Br或I。
2．根据权利要求1的式Ⅰ化合物的对映体。
3．根据权利要求1的式Ⅰ化合物或其生理上允许的盐，其选自
(a)3-(4-硝基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
(b)3-(4-氨基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
(c)3-(4-三氟乙酰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
(d)3-(4-乙酰基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
(e)3-(4-甲氧基苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮；
(f)3-(4-二氯苄基)-5-(3，4-二甲氧基苯基)-6-乙基-3，6-二氢-1，3，4-噻二嗪-2-酮。
4．权利要求1的式I化合物或其盐的制造方法，其特征在于使式Ⅱ化合物：其中R1、R2、R3和R4如权利要求1中定义，与式Ⅲ化合物反应
R5-Q-X其中：R5和Q如权利要求1中定义，X为Cl、Br、OH或活性酯化的OH基团，或其特征在于通过还原硝基、酰化或烷基化伯或仲氨基、或水解氰基，将式Ⅰ化合物中的一个R5基团转化为另一个基团，或用酸处理式Ⅰ的碱从而转化成其盐。
5．药物组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的式I化合物或其生理上允许的盐。
6．权利要求1的式Ⅰ化合物或其生理上允许的盐用于制备治疗哮喘、变应性疾病和炎症、自然免疫疾病和移植排斥反应、和记忆疾病的药物的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 96100477 CN1064962C (zh) | 1996-01-26 | 1996-01-26 | 芳烷基－噻二嗪酮类化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 96100477 CN1064962C (zh) | 1996-01-26 | 1996-01-26 | 芳烷基－噻二嗪酮类化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1146991A CN1146991A (zh) | 1997-04-09 |
| CN1064962C true CN1064962C (zh) | 2001-04-25 |
Family
ID=5116610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 96100477 Expired - Fee Related CN1064962C (zh) | 1996-01-26 | 1996-01-26 | 芳烷基－噻二嗪酮类化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1064962C (zh) |
-
1996
- 1996-01-26 CN CN 96100477 patent/CN1064962C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1146991A (zh) | 1997-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1105111C (zh) | 吡嗪化合物 | |
| CN1181067C (zh) | 苯并呋喃类 | |
| CN1056610C (zh) | 哌啶或哌嗪衍生物，含它们的药物组合物及它们的用途 | |
| CN100335461C (zh) | 芳基磺酰基苯胺脲 | |
| CN1365355A (zh) | 作为mek酶的抑制剂的喹啉衍生物 | |
| CN1123571C (zh) | 用作nmda受体拮抗剂的1－(3－杂芳基丙基－或－丙－2－烯基)－4－苄基哌啶 | |
| CN1137270A (zh) | 新的咪唑衍生物及其制备方法 | |
| CN1074764C (zh) | 苯并噁嗪酮多巴胺d4受体拮抗剂 | |
| CN1142153C (zh) | 苯甲酰哒嗪 | |
| CN1305465A (zh) | 芳基链烷酰基哒嗪化合物 | |
| CN1355805A (zh) | 噻吩并嘧啶化合物 | |
| CN1450996A (zh) | 2－胍基－4－芳基喹唑啉 | |
| CN1049656A (zh) | 取代n-(喹啉-2-基-甲氧基)苄基磺酰脲 | |
| CN1146549C (zh) | 作为治疗活性化合物的磺酰基噁唑胺 | |
| CN1064955C (zh) | 含氟的苯甲酰胍 | |
| CN1064962C (zh) | 芳烷基－噻二嗪酮类化合物 | |
| CN1198822C (zh) | 具血管生成抑制性的噻二唑基哒嗪衍生物 | |
| CN1127482C (zh) | 含有磺酰基二苯基吲哚化合物及其制法和药物用途 | |
| CN1133843A (zh) | 噻吩并吡啶酮 | |
| CN88100519A (zh) | 5-(3-烷基-5-叔丁基-4-羟基苯基)-2-氨基-6h-1，3，4-噻二嗪其制备方法含该化合物的药剂及其应用 | |
| CN1537104A (zh) | 可用作选择性cox-2抑制剂的嘧啶衍生物 | |
| CN1040798A (zh) | 苯并二氮杂草化合物及其制备方法和在药物上的应用 | |
| CN1299343A (zh) | 联苯基衍生物 | |
| CZ302083B6 (cs) | N-Alkoxyalkyl-N, N-dialkylaminový derivát nebo jeho sul a farmaceutická kompozice s jeho obsahem pro lécení neurodegenerativních chorob | |
| CN1055691C (zh) | 3－烷氧羰基－噻二嗪酮 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |