CN106496177A - 一种从卵叶蜘蛛抱蛋植物中提取分离的活性成分及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种苯骈香豆素类化合物及简单植物源氧杂蒽酮类化合物的制备方法和用途。本发明采用卵叶蜘蛛抱蛋（Aspidistra typica Baill.）生产出结构新颖的苯骈香豆素类化合物及简单植物源氧杂蒽酮类化合物。经实验证实，上述化合物可作为医药抑菌制剂。

Description

一种从卵叶蜘蛛抱蛋植物中提取分离的活性成分及其应用
本申请是申请日为2015年07月13日，申请号为201510404063.8，名称为“一种从卵叶蜘蛛抱蛋植物中提取分离的活性成分及其应用”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及用卵叶蜘蛛抱蛋（Aspidistra typica Baill.）（保藏编号是：No.20140316-1）生产简单植物源氧杂蒽酮类化合物及新型苯骈香豆素类化合物的方法；本发明还涉及此两类化合物在制备抗菌制剂中的用途，属于药学领域。
背景技术
卵叶蜘蛛抱蛋（学名：Aspidistra typica Baill.）为天门冬科蜘蛛抱蛋属植物,根状茎较粗，近圆柱形。叶2-3枚簇生，卵圆状披针形至卵形；叶柄明显，坚硬。总花梗常呈簇抽出，纤细；苞片3-5枚，卵形；花被坛状，外面有紫色细点，内面深紫色；裂片卵形，较短；雄蕊6枚，几无花丝；子房短，花柱粗短，无关节；柱头大，圆形，呈盾状膨大。浆果球形。花期8-9月。产云南和关西等西南部，也分布于越南。生于深山密林中、山谷、溪边湿润处。卵叶蜘蛛抱蛋的药理活性及其活性成分的研究鲜有报道，现有研究仅从其中分离得到其中甾体皂皂苷类成分。而其民间广泛药用其根茎，称其活血化瘀，解毒止痛效果良好，主治肾亏，腰痛，风湿性疼痛，机体跌打损伤等，但其活性成分并无系统研究。
本发明人首次从中分离出结构新颖的苯骈香豆素类化合物和简单植物源氧杂蒽酮类化合物。研究发现所示含苯骈香豆素类化合物和植物源氧杂蒽酮类化合物具有良好的抗菌活性，目前尚未见对新型苯骈香豆素化合物的结构及其抗菌活性的报道，也未见植物源氧杂蒽酮类化合物抗革兰氏阴性菌活性的报道，因此市场上也尚未有与此有关的药物。
发明内容
本发明旨在提供一种结构独特的具有良好抗菌活性作用的新化合物，其结构式如下：
式I
其结构特征是： R1 为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基；R2为甲基；R3 为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基。
本发明优选的式I化合物为R1 为羟基，R2 为甲基，R3为羟基。
本发明旨在还提供一种简单植物源氧杂蒽酮类化合物，所述化合物具有良好抗菌活性作用，其结构式如下：
式II
其结构特征是： R1 为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基；R2为甲基； R3 为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基。
本发明优选的式II化合物为R1 为羟基，R2 为甲基，R3为羟基。
本发明所述的C1-10烷氧基优选C1-6烷氧基，更优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，异丙氧基，戊氧基，己氧基等；
本发明所述的C1-10酰氧基优选C1-6酰氧基，更优选甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基，异丙酰氧基，戊酰氧基，己酰氧基等；
本发明所述的C1-10酰胺基优选C1-6酰胺基，更优选甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基，异丙酰胺基，戊酰胺基，己酰胺基等；
本发明式I中的部分化合物可通过以下方法制备得到：
，
其中R为氨基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基
本发明式II中的部分化合物可通过以下方法制备得到：
，
其中R为氨基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基
本发明式I和II 中的部分化合物可通过提取蜘蛛抱蛋属植物根茎来获得含活性成分化合物的提取物，然后从提取物中采用硅胶柱层析、制备薄层层析等方法分离纯化得到。
本发明式I和II化合物优选以下方法制备得到：（1）选取卵叶蜘蛛抱蛋的根茎为原料，使用乙醇（优选70%）进行超声提取，过滤，滤去药渣，滤液合并减压浓缩至浸膏，无醇味；然后把浓缩物分散于水中，用石油醚（沸程30~60℃）、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次萃取，萃取后分别减压浓缩，得各溶剂的浸膏；（2）选取卵叶蜘蛛抱蛋氯仿浸膏为样品，经硅胶柱层析，并使用氯仿和甲醇的混合溶剂为洗脱溶剂，以薄层色谱为检测手段，洗脱液浓缩、合并得Fr.A1～Fr.A5五个部分；（3）选取Fr.A2部分为样品，并使用硅胶拌样，进行硅胶柱层析，用氯仿：甲醇（300:1～10:1）系统进行梯度洗脱，所得分离样品分为Fr.A2-1、Fr.A2-2以及Fr.A2-3三部分；（4）选取Fr.A2-2为样品，经硅胶柱层析，石油醚：乙酸乙酯（200:1～3:1）为洗脱剂进行纯化，得到化合物II（卵叶香豆素甲）；（5）选取Fr.A2-1为样品，经硅胶柱层析再次纯化，得到化合物I卵叶氧杂蒽酮甲。本发明的下述实例中列举了利用卵叶蜘蛛抱蛋（Aspidistra typica Baill.）（保藏编号是：No. 20140316-1）根茎，制备发明式化合物I和II的实例。
附图说明
图1 卵叶蜘蛛抱蛋根极性部位提取流程。
图2 化合物I的2D-NMR 数据 (1H:600MHz; 13C:150MHz)。
图3 化合物II的2D-NMR 数据 (1H:600MHz; 13C:150MHz)。
图4 卵叶香豆素甲、卵叶氧杂蒽酮甲及其衍生物的对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度（MIC值）。
图5 卵叶香豆素甲、卵叶氧杂蒽酮甲及其衍生物对革兰氏阴性菌的最低抑菌浓度（MIC值）。
图6 卵叶香豆素甲、卵叶氧杂蒽酮甲及其衍生物的最小杀菌浓度（MBC值）。
具体实施方案：
实施例1： 在如下的实施例中所指的化合物I的结构式：
化合物I
1 浸膏的制备
卵叶蜘蛛抱蛋根茎干燥切片5.55Kg，70%乙醇超声提取3次（质量体积比为1：30），每次超声1小时。滤去药渣，滤液合并减压浓缩至浸膏，无醇味；然后把浓缩物分散于水中，用石油醚（沸程30~60℃）、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇依次分别萃取3次，分别50℃减压浓缩，得各部分浸膏。合并氯仿部位浓缩干燥得21.14 g，乙酸乙酯部位13.43 g (见图1）。
2 化合物的分离精制
卵叶蜘蛛抱蛋氯仿部分21.14 g，经硅胶柱层析(硅胶H，200～300目，420g，氯仿：甲醇500:1～10:1洗脱)，薄层色谱（TLC）检测，洗脱液浓缩并合并得Fr.A1～Fr.A5五个部分。
Fr.A2部分为浅黄色粉末状，约5.4g，以硅胶（100-200目）拌样，风干进行H硅胶柱层析，用氯仿：甲醇（300:1～10:1）系统进行梯度洗脱，每75ml接一瓶。得到三个部分，Fr.A2-2经H硅胶柱层析，石油醚：乙酸乙酯（200:1～3:1）体系洗脱，得到化合物2（卵叶香豆素甲），约12mg。
白色无定形粉末，分子式C14H10O4，熔点182～183°C，旋光度-1.658 (c1.00,MeOH)，IR (KBr) cm-1：3468, 1638；HR-ESI-MSm/z ：实测值241.0500[M-H]+；计算为C14H9O4，241.0477；1H NMR and 13C NMR (400 Hz，CDCl3)：见图2。
实施例2： 在如下的实施例中所指的化合物II的结构式：
化合物II
1 浸膏的制备
同实施例1。
2 化合物的分离精制
卵叶蜘蛛抱蛋氯仿部分21.14 g，经硅胶柱层析(硅胶H，200～300目，420g，氯仿：甲醇500:1～10:1洗脱)，薄层色谱（TLC）检测，洗脱液浓缩并合并得Fr.A1～Fr.A5五个部分。
Fr.A2部分为浅黄色粉末状，约5.4g，以硅胶（100-200目）拌样，风干进行H硅胶柱层析，用氯仿：甲醇（300:1～10:1）系统进行梯度洗脱，每75ml接一瓶。得到三个部分，Fr.A2-1再次经H硅胶柱层析，TLC检识其纯度后，得到化合物I卵叶氧杂蒽酮甲，约35mg。
黄色无定形粉末，分子式C16H11FO6，熔点149～150°C，旋光度-0.1773 (c1.00,MeOH)，IR (KBr) cm-1：3422, 1602, 1477；ESI-MS m/z (%)：318[M+H+] (100)；HR-ESI-MSm/z ：实测值318.3004 [M+H]+；计算为C16H11FO6，318.2933。1H NMR and 13C NMR (600Hz，CDCl3)：见图3。
实施例3: 卵叶香豆素甲乙酰化衍生物的合成
1
将卵叶香豆素甲I(10 mg, 0.03 mmol) 和DMAP（3 g, 0.02 mmol）置于25 ml圆底烧瓶中，用5 ml THF溶解后，滴加两滴醋酐（约10 mg，0.06 mmol)，于40℃反应5 h，减压蒸干溶剂得残留物1a。残余物1a经硅胶 （0.1 g) 柱层析分离，氯仿-甲醇 (220:1)洗脱，得到化合物1（白色无定形粉末，4.3 mg，产率43%）。化合物1：ESIMS m/z 285 [M +H]+。
实施例4: 卵叶香豆素甲甲醚化衍生物的合成
2
将卵叶香豆素甲I(20 mg, 0.06 mmol) 置于25 ml圆底烧瓶中，用5 ml DMF溶解后，冰盐浴下滴加15 mg 碘甲烷（约0.15 mmol），置于25℃反应15 min，加硫代硫酸钠固体少许搅拌5 min淬灭碘甲烷，减压蒸干溶剂得残留物2a。残余物1a经硅胶 （0.2 g) 柱层析分离，氯仿-甲醇 (200:1)洗脱，得到化合物2（白色无定形粉末，12 mg，产率60%）。化合物2：ESIMSm/z 271 [M +H]+。
实施例5: 卵叶氧杂蒽酮甲乙酰化衍生物的合成
3 4
将卵叶氧杂蒽酮甲II(10 mg, 0.03 mmol) 和DMAP（3 g, 0.02 mmol）置于25 ml圆底烧瓶中，用5 ml THF溶解后，滴加两滴醋酐（约10 mg，0.06 mmol)，于40℃反应5 h，减压蒸干溶剂得残留物3a。残余物3a经硅胶 （0.1 g) 柱层析分离，氯仿-甲醇 (220:1)洗脱，得到化合物3（白色无定形粉末，8.3 mg，产率83%）， 化合物4（白色无定形粉末，2.4 mg，产率24%）。化合物3：ESIMS m/z 285 [M +H]+；化合物4：ESIMS m/z 327 [M +H]+。
实施例6: 卵叶氧杂蒽酮甲醚化衍生物的合成
6
将卵叶氧杂蒽酮甲II(10 mg, 0.03 mmol) 置于25 ml圆底烧瓶中，用5 ml DMF溶解后，冰盐浴下滴加8 mg 碘甲烷（1滴，约0.07 mmol），置于冰浴下反应15 min，加硫代硫酸钠固体少许搅拌5 min淬灭碘甲烷，减压蒸干溶剂得残留物4a。残余物4a经硅胶 （0.2 g) 柱层析分离，氯仿-甲醇 (200:1)洗脱，得到化合物6（白色无定形粉末，7.8 mg，产率78%）。化合物6：ESIMS m/z 271 [M +H]+。
实施例7：
体外抗菌活性的测试
A. 最低抑菌浓度（MIC）的测定
1 实验样品及实验方法
采用实施例1-4中所制备各化合物进行活性实验。
采用微量肉汤稀释法（Bicro Mroth Dilution，BMD）以盐酸小檗碱做阳性对照，测定化合物I和II的MIC值。
被测样品溶液的配制：分别精密称取适量上述精制化合物I和II适量，用DMSO配制成所需浓度的溶液，供测活性。
2 实验过程
菌液制备
将甘油标准菌100 ul接种于3 mL LB肉汤中，置于37℃恒温箱培养24h，然后将金黄色葡萄球菌划线接种于卵黄高盐琼脂平板上，将大肠杆菌划线接种于麦康凯琼脂平板上，将藤黄八叠球菌和绿脓杆菌划线接种于MH琼脂平板上。置于37℃恒温箱培养12~16h，分别挑取其单个菌落接种于3 mL的LB肉汤中进行培养，待用。
药物微量稀释药敏盒制备
在96孔酶标板各孔中先加入MH肉汤100 uL，然后向第一孔中加入浓度为4 mg/mL药物二甲亚砜溶液100 uL，按照2倍稀释法进行系列稀释，第一至第八孔加药，第十二孔不加药作为生长对照，使得第一孔至第八孔最终的药物浓度分为1 mg/mL、0.5 mg/mL、0.25 mg/mL、0.125 mg/mL、0.0625 mg/mL、0.0313 mg/mL、0.0156 mg/mL，制成微量稀释药敏盒。
细菌接种
用直接菌液法制备的浓度相当于0.50麦氏比浊标准的菌悬液，加50 uL到微量稀释药敏盒各孔中，使得没孔最终菌液浓度为5×105 CFU/mL，稀释菌液于15 min内接种完毕，37℃恒温箱培养16~18h，4种菌，每次做三个重复，同时设3个阳性药物对照组，细菌阳性对照组（只有细菌没有药液），阴性对照组（不含药液和菌液）。以培养基澄清，肉眼观察无细菌生长孔所含的最低化合物浓度记为MIC值。
B. 最小杀菌浓度（MBC）的测定
在MIC结果的基础上，从肉眼可见无混浊的培养孔中取100uL样品，均匀涂布于营养琼脂固体培养板中。按照MIC培养条件继续培养24h后，以杀灭99.9%细菌数量的最小浓度或者在培养基上未见明显的菌落生长的记为MBC。实验重复3次。
3. 实验结果
A. 最低抑菌浓度（MIC）
化合物I、II及其衍生物对金黄色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌均有一定抑菌作用，其MIC如表3、表4所示，其中化合物I、II及二者的酰化衍生物1，3，4对上述四种细菌的MIC分别为：250 ug/mL、250 ug/mL、125 ug/mL、125ug/mL；而其醚化衍生物2，5和6对上述四种细菌的抑菌作用约有降低，MIC分别为500 ug/mL、500 ug/mL、250 ug/mL、250ug/mL（见图4、图5）。总体上可见通式为式I的苯骈香豆素类化合物和通式为式II的氧杂蒽酮类化合物对G+菌和G-菌均有一定的抑制作用，其对G-菌如绿脓杆菌、大肠杆菌的抑菌作用强于对G+如金黄色葡萄球菌、藤黄八叠球菌的作用，且其对G-菌的作用优于盐酸小檗碱或与盐酸小檗碱相当。
B. 最小杀菌浓度（MBC）
如表5所示，化合物I、II及二者的酰化衍生物1，3，4对金黄色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌MBC分别为500 ug/mL、250 ug/mL、500 ug/mL和125 ug/mL；而其醚化衍生物2，5和6对上述四种细菌的抑菌作用约有降低，MIC分别为1000 ug/mL、500 ug/mL、500 ug/mL、250ug/mL（见图6）。其对革兰氏阴性菌的杀菌效果优于盐酸小檗碱。
结论
通式为式I的苯骈香豆素类化合物和通式为式II的氧杂蒽酮类化合物具有较明显的抑菌作用，可作为抑菌剂用于抑菌的研究。

Claims (5)

1.通式II化合物：
II
其特征在于： R1 为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基；R2为甲基；R3为氨基、氢、羟基、C1-10烷氧基、C1-10酰氧基或C1-10酰胺基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述式II化合物优选：R1 为羟基，R2 为甲基，R3为羟基。
3.权利要求2所述的式II化合物的制备方法，其特征是以蜘蛛抱蛋属植物根茎为原料，采用溶剂提取获得含活性成分化合物的提取物，然后采用硅胶柱层析进行多次，制备得到式II化合物。
4.权利要求3所述的制备方法，其中将所述的提取物经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇为溶剂进行梯度洗脱，分为5个流份，其中第2个洗脱流份经反复硅胶柱层析，氯仿：甲醇、石油醚：乙酸乙酯进行梯度洗脱，分离纯化得式II化合物。
5.权利要求1以所述的式II化合物在制备抑制细菌的医药品方面的用途，其中细菌优选金黄色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109498619A (zh) * 2019-01-08 2019-03-22 云南大学 一种化合物在制备用于治疗和/或预防细菌性疾病的药物中的用途
CN111122763A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 贵州医科大学 一种九龙盘的质量控制方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109928963B (zh) * 2019-04-02 2020-08-25 武汉大学 一种抗菌药物三碳链甲基哌啶尿石素b及其盐酸盐的合成方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060257337A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-16 David Sherris Compositions and methods to treat skin diseases characterized by cellular proliferation and angiogenesis
CN101195609B (zh) * 2007-09-28 2011-04-20 武汉远大制药集团有限公司 5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸的制备方法及由此方法制备的衍生物和药物制剂
CN103012355B (zh) * 2012-11-18 2016-02-10 中北大学 一种活性口山酮化合物及其制备方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109498619A (zh) * 2019-01-08 2019-03-22 云南大学 一种化合物在制备用于治疗和/或预防细菌性疾病的药物中的用途
CN109498619B (zh) * 2019-01-08 2021-02-09 云南大学 一种化合物在制备用于治疗和/或预防细菌性疾病的药物中的用途
CN111122763A (zh) * 2019-12-30 2020-05-08 贵州医科大学 一种九龙盘的质量控制方法

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