CN106478635B - 一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法，以环己二酮类化合物和苯肼盐酸盐为起始原料，在十氢萘、二乙苯、二苯醚其中之一，或者是其中两两混合溶剂进行反应，迅速反应制得吲哚咔唑化合物，反应完毕，反应体系降温至室温后产品析出，只需过滤，即可得到吲哚咔唑化合物，本发明的原料易得并且价格低廉，不需任何酸碱及催化剂作用下，迅速反应制得吲哚咔唑化合物，纯度高，杂质少，收率高，后处理过程只需降温，过滤即可得到高纯度的吲哚咔唑，简单易操作，并且溶剂不需处理可以回收，循环使用于反应过程。无酸碱等废水废液排放，实现绿色生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料吲哚咔唑的绿色合成方法。
背景技术
吲哚咔唑近年来在新兴的光电新材料开发领域得到了越来越多的应用，利用吲哚咔唑可以制备有机非线性光学(NLO)材料、有机电致发光(OLED)材料、光折变材料、含吲哚咔唑生色团的双功能体系、含吲哚咔唑光折变小分子玻璃等。
吲哚咔唑的合成方法有很多，报道的文献较多：Banerji，Avijit et al，Chemistry Letters,34(11),1500-1501；2005报道了化合物1(11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑)的合成方法，以3-甲醛吲哚为起始原料，在经过偶联制得2，2’-联吲哚二甲醛后，然后在四氢呋喃中与肼反应得到11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，该方法存在原料不易得，反应步骤长，收率较低的缺点，具体合成路线见如下；
Yoo,Eun Seon et al，KR 20101311745A报道了以1，2-环己二酮在硫酸催化下，60℃在乙醇中与苯肼盐酸盐反应生成1H-咔唑-1-酮-2,3,4,4a,9,9a-六氢-2-苯肼，在第二步反应中，使用三氟乙酸催化，乙酸为反应溶剂100℃下得到11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，该方法在两步反应中使用大量硫酸、三氟乙酸等强酸，产生大量酸性废液，反应周期较长，收率低，纯度不高的缺点，具体合成路线见如下。
Liang,Li-na et al，A biomimetic method to synthesise indolo[3,2-a]carbazoles，Tetrahedron Letters,56(2),434-436；2015报道了化合物2(5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑)的合成具体路线见如下：
存在反应步骤长，最后一步脱羧反应300℃，另外在反应中使用大量盐酸、三氟乙酸等强酸，产生大量酸性废液很难工业化生产。Shi,Heping et al,Two novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing dimesitylboron moieties:synthesis,photoluminescent and electroluminescent properties New Journal of Chemistry,38(6),2368-2378；2014对化合物3(5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑)的合成进行报道，以1，4-环己二酮在硫酸催化下，65℃在乙醇中与苯肼盐酸盐反应生成3-(2-苯肼酮,2,3,4,4a,9,9a-六氢-1-咔唑，在第二步反应中，使用硫酸催化反应周期较长，控温过程复杂，收率低，纯度不高的缺点，合成方法详见如下；
另外，Kim,Se-Hun et al，U.S.Pat.Appl.Publ.,20140291628,02Oct 2014合成化合物3的方法见如下，要经过硝化，铃木反应，亚磷酸三乙酯关环，在硝化反应中产生大量酸性废液，在亚磷酸三乙酯关环产生杂质不易纯化的特点；
Panesar,Harmanpreet Kaur et al，Synthesis and DNA binding profile ofN-mono-and N,N'-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles，Organic&BiomolecularChemistry,13(10),2879-2883；2015对化合物3的合成报道，方法见如下，存在起始原料2，3-二吲哚甲烷不易得，成本较高的特点。
发明内容
本发明目的在于提供一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法。
本发明的技术方案是：一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法，反应仅需一步，以环己二酮类化合物，主要包括1，2-环己二酮，1，3-环己二酮和1，4-环己二酮和苯肼盐酸盐化合物为起始原料，环己二酮和苯肼盐酸盐摩尔比为1:2-1:2.5，在十氢萘、二乙苯、二苯醚其中之一，或者是其中两两混合溶剂沸点超过150℃非极性溶剂中进行反应，不需任何酸碱及催化剂作用下，温度控制在150℃～200℃，反应时间仅需30-60分钟，迅速反应制得高纯度吲哚咔唑化合物，反应完毕，反应体系降温至室温后产品析出，只需过滤，即可得到高纯度的吲哚咔唑化合物，无酸碱等废水废液排放。
反应方程式如下：
反应完毕，溶剂回循环使用于反应过程。
本发明的原料易得并且价格低廉，不需任何酸碱及催化剂作用下，迅速反应制得吲哚咔唑化合物，纯度高，杂质少，收率高，后处理过程只需降温，过滤即可得到高纯度的吲哚咔唑，简单易操作，并且溶剂不需处理可以回收，循环使用于反应过程。无酸碱等废水废液排放，实现绿色生产。
具体实施方式
实施例1
向1L三口烧瓶中加入十氢萘500ml，1,2-环己二酮22.4g，苯肼盐酸盐57.6g，加热控制温度(190℃±2)，30分钟后，停止反应,溶剂回收循环使用于反应过程。降温至室温，大量产品析出，过滤，得到土黄色粉末状(1)11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑47.2g，熔点：367-375℃(收率为92.1％,HPLC＝99.7％)。
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实施例2
向1L三口烧瓶中加入二苯醚500ml，1,3-环己二622.4g，苯肼盐酸盐57.6g，加热控制温度(190℃±2)，30分钟后，停止反应,溶剂回收循环使用于反应过程。降温至室温，大量产品析出，过滤，得到灰白色粉末状(2)5,12‐二氢吲哚并[3,2‐a]咔唑46.3g(MS：128，256)熔点：298-305℃(收率为90.3％,HPLC＝99.5％)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.06(2H，s),8.26(3H,d),7.81(2H,d),7.62(2H,m),7.23(3H,m)。
实施例3
向1L三口烧瓶中加入十氢萘250ml，二苯醚250ml，1,4-环己二酮22.4g，苯肼盐酸盐57.6g，加热控制温度(190℃±2)，30分钟后，停止反应,溶剂回收循环使用于反应过程。降温至室温，大量产品析出，过滤，得到灰白色粉末状(3)5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑47.1g(收率为91.9％,HPLC＝99.7％)。
1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ11.03(2H,s),8.21(2H,d),7.46(2H,d),7.36(2H,t),7.12(2H,t)。
Claims (2)
1.一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法，其特征是：以1，2-环己二酮，1，3-环己二酮或1，4-环己二酮和苯肼盐酸盐为起始原料，环己二酮和苯肼盐酸盐摩尔比为1:2-1:2.5，在十氢萘、二乙苯、二苯醚其中之一，或者是其中两两任意比例混合溶剂中进行反应,环己二酮与溶剂的配比为1g:25ml-1g:35ml，温度控制在150℃～200℃，反应时间仅需30-60分钟，迅速反应制得吲哚咔唑化合物，反应完毕，反应体系降温至室温后产品析出，只需过滤，即可得到吲哚咔唑化合物，反应方程式如下：
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料吲哚咔唑化合物的绿色合成方法，其特征是：反应完毕，溶剂回收循环使用于反应过程。
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- 2016-08-25 CN CN201610724181.1A patent/CN106478635B/zh active Active
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| 一种改进的双费歇尔关环法合成吲哚[3，2-b]咔唑;秦瑞平，等;《科学通报》;20121231;第57卷(第7期);第510-513页 * |
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Denomination of invention: Green synthetic method of indole carbazole compounds for organic electroluminescent materials Effective date of registration: 20190906 Granted publication date: 20180925 Pledgee: Xi'an investment and financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN ODER PHOTOELECTRICITY MATERIAL Co.,Ltd. Registration number: Y2019980000119 |
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Denomination of invention: Green synthesis of indole carbazole as an organic electroluminescent material Effective date of registration: 20201106 Granted publication date: 20180925 Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN ODER PHOTOELECTRICITY MATERIAL Co.,Ltd. Registration number: Y2020990001301 |
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Denomination of invention: A Green Synthesis Method for Indolecarbazole Compounds as Organic Electroluminescent Materials Effective date of registration: 20230703 Granted publication date: 20180925 Pledgee: Xi'an investment and financing Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN ODER PHOTOELECTRICITY MATERIAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023610000514 |
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