CN106432375B - 一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷,具有式I所示的结构;式I中,m为1~16,n为1~3,R1为碳原子数为1~10的烷基,R2为甲基或乙基。本发明提供了一种上述技术方案所述聚醚胺基烷基糖苷的制备方法:将氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂进行反应,得到反应产物;将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物;将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷。本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能,可应用于钻井液中,在钻井液中添加这种聚醚胺基烷基糖苷能使钻井液能解决强水敏性泥页岩、砂岩泥岩互层及玄武岩泥岩互层等易坍塌地层的问题,适于页岩气水平井钻井施工。

Description

一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及烷基糖苷技术领域,尤其涉及一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用。
背景技术
烷基糖苷主要应用于日化产品、纺织、皮革助剂、造纸助剂等多个行业,20世纪90年代开始应用于钻井液;最早将烷基糖苷应用于钻井液的报道出现在1994年在美国达拉斯召开的IADC\SPE钻井工程会议上,烷基糖苷钻井液的研究成果引起了与会者的广泛关注;随后,中国的北京石油大学和华东石油大学及其它研究机构相继对烷基糖苷钻井液展开了研究,经过十几年的发展,烷基糖苷钻井液取得了较大进展;目前甲基葡萄糖苷钻井液已经形成比较成熟的体系,如申请号为201310522827.4的中国专利公开了一种钻井液用甲基葡萄糖苷的制备方法,包括以下步骤:(1)将葡萄糖与甲醇按摩尔比1:3~12加入反应瓶,负载质子酸的负载型催化剂按葡萄糖质量的10%~50%的质量加入,在温度为60℃~100℃下搅拌反应3小时~10小时,过滤出负载型催化剂,得到无色透明的反应液,反应完成,得到未处理的甲基葡萄苷反应液;(2)将未处理的甲基葡萄苷反应液温度降至40℃~50℃,用中和剂调节pH值至8~10,趁热过滤,分离出未反应的葡萄糖,得到脱除葡萄糖的滤液;(3)将脱除葡萄糖的滤液移入单口烧瓶,减压蒸馏除去过量的甲醇,按1:1的体积比加入水,即得到含量为50%的钻井液用甲基葡萄糖苷水溶液。
现有技术提供的这种甲基葡萄糖苷的制备方法采用负载型催化剂进行催化,反应时间短,催化剂可回收再利用,生产成本低;但是这种甲基葡萄糖苷的抑制性能和润滑性能较差,这种甲基葡萄糖苷在钻井液中使用存在加量大,抑制性能有待提高的缺陷,限制了其在钻井液中的进一步应用推广。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法和应用,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能。
本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷,具有式I所示的结构:
式I中,m为1~16;n为1~3,o为0~4;
R1为碳原子数为1~10的烷基,
R2为-CH2或-C2H4
优选的,所述式I中,R1为甲基、乙基、丙基或丁基。
本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能。实验结果表明,质量浓度为1%的本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液的页岩一次回收率>97%,页岩相对回收率>99%;极压润滑系数<0.1。
此外,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷无生物毒性。实验结果表明,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值470000ppm~520000ppm。
本发明提供了一种上述技术方案所述的聚醚胺基烷基糖苷的制备方法,包括:
将氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂进行反应,得到反应产物;所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷;所述二元醇类化合物包括乙二醇或聚乙二醇;
将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物;所述有机胺包括乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺;
将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷;所述烷基糖苷具有式II所示的结构:
式II中,R1选自碳原子数为1~10的烷基。
优选的,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水、酸性催化剂、有机胺和烷基糖苷的质量比为10:(8~12):(40~80):(0.8~1.2):(8~12):(10~15)。
优选的,所述氯代环氧化物为环氧氯丙烷。
优选的,所述二醇类化合物为聚乙二醇。
优选的,所述酸性催化剂为硫酸、磷酸、盐酸、磷钨酸、对甲苯磺酸、氨基磺酸或十二烷基苯磺酸。
优选的,所述有机胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
优选的,所述烷基糖苷为甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷或丁基糖苷。
本发明提供的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能。此外,本发明提供的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷无生物毒性。另外,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷的制备方法工艺简单,反应条件温和,安全环保。
本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷在钻井液中的应用,所述聚醚胺基烷基糖苷为上述技术方案所述的聚醚胺基烷基糖苷,或上述技术方案所述的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷。
在本发明中,所述聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能,这种聚醚胺基烷基糖苷能够应用于钻井液中,在钻井液中添加这种聚醚胺基烷基糖苷能够解决水敏性泥页岩、砂岩泥岩互层及玄武岩泥岩互层等易坍塌地层的问题,使钻井液适用于页岩气水平井钻井施工。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备得到的聚醚胺基烷基糖苷红外检测图谱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷,具有式I所示的结构:
式I中,m为1~16;n为1~3,o为0~4;
R1为碳原子数为1~10的烷基,
R2为-CH2或-C2H4
在本发明的实施例中,所述式I中m为5~12;在其他的实施例中,所述式I中m为8~10。在本发明的实施例中,所述式I中o为2~3。在本发明的实施例中,所述式I中R1为甲基、乙基、丙基或丁基。本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能;此外,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷无生物毒性。
本发明提供了一种上述技术方案所述的聚醚胺基烷基糖苷的制备方法,包括:
将氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂进行反应,得到反应产物;所述氯代环氧化物包括环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷;所述二醇类化合物包括乙二醇或聚乙二醇;
将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物;所述有机胺包括乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺;
将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷;所述烷基糖苷具有式II所示的结构:
式II中,R1选自碳原子数为1~10的烷基。
在本发明的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂反应的温度为80℃~120℃;在其他的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂反应的温度为90℃~110℃;在另外的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂反应的温度为95℃~105℃。在本发明的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂反应的时间为1小时~3小时;在其他的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂反应的时间为1.5小时~2.5小时。
得到反应产物后,本发明将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物。在本发明的实施例中,所述反应产物和有机胺反应的温度为40℃~80℃;在其他的实施例中,所述反应产物和有机胺反应的温度为50℃~70℃;在另外的实施例中,所述反应产物和有机胺反应的温度为55℃~65℃。在本发明的实施例中,所述反应产物和有机胺反应的时间为2小时~4小时;在其他的实施例中,所述反应产物和有机胺反应的时间为2.5小时~3.5小时。
得到中间产物后,本发明将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷。在本发明的实施例中,所述中间产物和烷基糖苷反应的温度为95℃~110℃;在其他的实施例中,所述中间产物和烷基糖苷反应的温度为100℃~105℃。在本发明的实施例中,所述中间产物和烷基糖苷反应的时间为2小时~4小时;在其他的实施例中,所述中间产物和烷基糖苷反应的时间为2.5小时~3.5小时。
在本发明的实施例中,所述中间产物和烷基糖苷反应完成后,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基烷基糖苷。
在本发明中,所述氯代环氧化物为环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷;在本发明的实施例中,所述氯代环氧化物为环氧氯丙烷。在本发明中,所述二醇类化合物包括乙二醇或聚乙二醇。在本发明的实施例中,所述聚乙二醇的数均分子量为400~800;在其他的实施例中,所述聚乙二醇的数均分子量为500~700;在另外的实施例中,所述聚乙二醇的数均分子量为550~650。在本发明的实施例中,所述酸性催化剂为硫酸、磷酸、盐酸、磷钨酸、对甲苯磺酸、氨基磺酸或十二烷基苯磺酸。在本发明的实施例中,所述有机胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。在本发明中,所述烷基糖苷具有式II所示的结构,式II中的R1与上述技术方案所述的R1一致,在此不再赘述。在本发明的实施例中,所述烷基糖苷可以甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷或丁基糖苷。
在本发明的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水、酸性催化剂、有机胺和烷基糖苷的质量比为10:(8~12):(40~80):(0.8~1.2):(8~12):(10~15);在其他的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水、酸性催化剂、有机胺和烷基糖苷的质量比为10:(9~11):(50~70):(0.9~1.1):(9~11):(11~14);在另外的实施例中,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水、酸性催化剂、有机胺和烷基糖苷的质量比为10:10:(55~65):1:10:(12~13)。
在本发明中,所述聚醚胺基烷基糖苷与上述技术方案所述的聚醚胺基烷基糖苷一致,在此不再赘述。
本发明提供的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能。此外,本发明提供的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷无生物毒性。另外,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷的制备方法工艺简单,反应条件温和,安全环保。
本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷在钻井液中的应用,所述聚醚胺基烷基糖苷为上述技术方案所述的聚醚胺基烷基糖苷,或上述技术方案所述的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷。
在本发明中,所述聚醚胺基烷基糖苷和上述技术方案所述聚醚胺基烷基糖苷一致,在此不再赘述。在本发明中,所述聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能,这种聚醚胺基烷基糖苷能够应用于钻井液中,在钻井液中添加这种聚醚胺基烷基糖苷能够解决水敏性泥页岩、砂岩泥岩互层及玄武岩泥岩互层等易坍塌地层的问题,使钻井液适用于页岩气水平井钻井施工。
对本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有式I所示的结构。
将本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷配制成质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷水溶液,在150℃下高温滚动16小时,按照下述方法,测试其页岩一次回收率和页岩相对回收率:
将上述质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在7000转/分的速度下高速搅拌5min后,倒入老化罐中备用;取2.0mm~5.0mm的岩屑于103℃下干燥4h,降至室温;称取G0g岩屑放入老化罐与上述质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷水溶液于150℃下滚动16h,降温后取出,用孔径0.42mm筛回收岩屑,于103℃下干燥4h,降至室温称量回收岩屑质量记为G1;然后将已称过重的回收岩屑放入清水中于150℃下滚动16h,降温后取出,用孔径0.42mm筛回收岩屑,于103℃下干燥4h,冷却至室温称量回收岩屑质量,记为G2;按照下面的公式计算页岩一次回收率、页岩二次回收率和页岩相对回收率:
页岩一次回收率=G1/G0×100%;
页岩二次回收率=G2/G0×100%;
页岩相对回收率=页岩二次回收率/页岩一次回收率×100%;
计算结果为,质量浓度为1%的本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在150℃下高温滚动16h,页岩一次回收率>97%,页岩相对回收率>99%。
按照下述方法,测试上述质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在室温下的极压润滑系数:
采用郑州南北仪器设计有限公司提供的EP型号的极压润滑仪,设定仪器在300r/min下运转15min,然后调节转速为60r/min;
将仪器中的滑块浸入上述质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷水溶液,调扭力扳手值为16.95N/m,仪器运转5min,读出质量浓度为1%的聚醚胺基烷基糖苷浸泡滑块时仪器上显示的数值,极压润滑系数计算公式为:
上式中:K为极压润滑系数;
X为质量浓度为1%的本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液浸泡滑块时仪器上显示的数值。
测试结果为,质量浓度为1%的本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶的极压润滑系数<0.1。
将本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷加入到质量浓度为3%氯化钠溶液中,分别配制成0mg.dm-3、5000mg.dm-3、10000mg.dm-3、25000mg.dm-3、50000mg.dm-3、100000mg.dm-3的待测样品溶液各10mL,静置60min。
向上述待测样品溶液中依次加入发光细菌T3粉末10mg充分震荡混匀后,以质量浓度为3%的氯化钠溶液作为对比分别测定发光菌与待测样品溶液接触15min后的生物毒性EC50;测试结果为,本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值为470000mg/L~520000mg/L。
本发明以下实施例所用到的原料均为市售商品。
实施例1
将10g的环氧氯丙烷、8g的乙二醇、40g的水、0.8g的硫酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度80℃下反应1.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入8g的乙二胺,在常压、温度40℃下反应2h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入10g的甲基糖苷,在常压、温度95℃下反应2.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基甲基糖苷,产率为94.87%。
对本发明实施例1制备得到的聚醚胺基甲基糖苷进行红外检测,检测结果如图1所示,图1为本发明实施例1制备得到的聚醚胺基甲基糖苷红外检测图谱,由图1可知,本发明实施例1制备得到的聚醚胺基甲基糖苷具有式1所示的结构:
式1中,m为1,n为1~3,o为0,R1为-CH3,R2为-CH2
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例1制备得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示,表1为本发明实施例制备得到的聚醚胺基烷基糖苷性能测试结果。
实施例2
将11g的1.2-环氧氯丁烷、9g的数均分子量为400的聚乙二醇、50g的水、0.9g的磷酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度90℃下反应2.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入9g的二乙烯三胺,在常压、温度50℃下反应3h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入11g的乙基糖苷,在常压、温度100℃下反应3.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基乙基糖苷,产率为95.43%。
对本发明实施例2制备得到的聚醚胺基乙基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例2制备得到的聚醚胺基乙基糖苷具有式2所示的结构:
式2中,m为9~10,n为1~3,o为1,R1为-C2H5,R2为-C2H4
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例2制备得到的聚醚胺基乙基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
实施例3
将12g的环氧氯丙烷、10g的数均分子量为600的聚乙二醇、60g的水、1g的盐酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度100℃下反应3.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入10g的三乙烯四胺,在常压、温度60℃下反应4h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入12g的丙基糖苷,在常压、温度105℃下反应4.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基丙基糖苷,产率为95.95%。
对本发明实施例3制备得到的聚醚胺基丙基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例3制备得到的聚醚胺基丙基糖苷具有式3所示的结构:
式3中,m为12~13,n为1~3,o为2,R1为-C3H7,R2为-CH2
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例3制备得到的聚醚胺基丙基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
实施例4
将13g的1,2-环氧氯丁烷、11g的数均分子量为800的聚乙二醇、70g的水、1.1g的磷钨酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度110℃下反应1.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入11g的四乙烯五胺,在常压、温度70℃下反应2h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入13g的丁基糖苷,在常压、温度110℃下反应2.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基丁基糖苷,产率为96.20%。
对本发明实施例4制备得到的聚醚胺基丁基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例4制备得到的聚醚胺基丁基糖苷具有式4所示的结构:
式4中,m为15~16,n为1~3,o为3,R1为-C4H9,R2为-C2H4
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例4制备得到的聚醚胺基丁基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
实施例5
将14g的环氧氯丙烷、12g的数均分子量为400的聚乙二醇、80g的水、1.2g的对甲苯磺酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度120℃下反应2.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺,在常压、温度80℃下反应3h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入14g的甲基糖苷,在常压、温度80℃下反应3.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基甲基糖苷,产率为97.44%。
对本发明实施例5制备得到的聚醚胺基甲基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例5制备得到的聚醚胺基甲基糖苷具有式5所示的结构:
式5中,m为9~10,n为1~3,o为4,R1为-CH3,R2为-CH2
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例5制备得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
实施例6
将15g的1.2-环氧氯丁烷、12g的数均分子量为600的聚乙二醇、80g的水、1.2g的胺基磺酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度120℃下反应3.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺,在常压、温度80℃下反应4h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入15g的乙基糖苷,在常压、温度110℃下反应4.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基乙基糖苷,产率为95.92%。
对本发明实施例6制备得到的聚醚胺基乙基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例6制备得到的聚醚胺基乙基糖苷具有式6所示的结构:
式6中,m为12~13,n为1~3,o为4,R1为-C2H5,R2为-C2H4
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例6制备得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
实施例7
将15g的环氧氯丙烷、12g的数均分子量为800的聚乙二醇、80g的水、1.2g的十二烷基苯磺酸加入到带有搅拌和冷凝回流装置的四口烧瓶中,在常压、温度120℃下反应1.0h,得到反应产物;
向所述反应产物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺,在常压、温度80℃下反应4h,得到中间产物;
向所述中间产物中加入15g的丙基糖苷,在常压、温度110℃下反应4.0h,将得到的反应产物减压蒸馏除水,得到聚醚胺基丙基糖苷,产率为95.76%。
对本发明实施例7制备得到的聚醚胺基丙基糖苷进行红外检测,检测结果为,本发明实施例7制备得到的聚醚胺基丙基糖苷具有式7所示的结构:
式7中,m为15~16,n为1~3,o为4,R1为-C3H7,R2为-CH2
按照上述技术方案所述的方法,测试本发明实施例7制备得到的聚醚胺基丙基糖苷在150℃下滚动16小时的页岩一次回收率、页岩相对回收率、极压润滑系数以及生物毒性EC50值;测试结果如表1所示。
表1本发明实施例制备得到的聚醚胺基烷基糖苷性能测试结果
由表1可知,质量浓度为1%的本发明实施例制备得到的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在150℃高温滚动16h,页岩一次回收率>97%,页岩相对回收率>99%,本发明实施例制备的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性;本发明实施例制备得到的聚醚胺基烷基糖苷水溶液的极压润滑系数<0.1,本发明实施例制备得到的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的润滑性能。
由以上实施例可知,本发明提供了一种聚醚胺基烷基糖苷,具有式I所示的结构;式I中,m为1~16,n为1~3,R1为碳原子数为1~10的烷基,R2为甲基或乙基。本发明提供了一种上述技术方案所述聚醚胺基烷基糖苷的制备方法:将氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂进行反应,得到反应产物;将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物;将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷。本发明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有较好的抑制性能和润滑性能,可应用于钻井液中,在钻井液中添加这种聚醚胺基烷基糖苷能使钻井液解决强水敏性泥页岩、砂岩泥岩互层及玄武岩泥岩互层等易坍塌地层的问题,适于页岩气水平井钻井施工。

Claims (10)

1.一种聚醚胺基烷基糖苷,具有式I所示的结构:
式I中,m为1~16;n为1~3,o为0~4;
R1为碳原子数为1~10的烷基,
R2为-CH2或-C2H4
2.根据权利要求1所述的聚醚胺基烷基糖苷,其特征在于,所述式I中,R1为甲基、乙基、丙基或丁基。
3.一种权利要求1或2所述的聚醚胺基烷基糖苷的制备方法,包括:
将氯代环氧化物、二元醇类化合物、水和酸性催化剂进行反应,得到反应产物;所述氯代环氧化物选自环氧氯丙烷或1,2-环氧氯丁烷;所述二醇类化合物选自乙二醇或聚乙二醇;
将所述反应产物和有机胺进行反应,得到中间产物;所述有机胺选自乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺;
将所述中间产物和烷基糖苷进行反应,得到聚醚胺基烷基糖苷;所述烷基糖苷具有式II所示的结构:
式II中,R1选自碳原子数为1~10的烷基。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述氯代环氧化物、二元醇类化合物、水、酸性催化剂、有机胺和烷基糖苷的质量比为10:(8~12):(40~80):(0.8~1.2):(8~12):(10~15)。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述氯代环氧化物为环氧氯丙烷。
6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述二醇类化合物为聚乙二醇。
7.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述酸性催化剂为硫酸、磷酸、盐酸、磷钨酸、对甲苯磺酸、氨基磺酸或十二烷基苯磺酸。
8.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述有机胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
9.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述烷基糖苷为甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷或丁基糖苷。
10.一种聚醚胺基烷基糖苷在钻井液中的应用,所述聚醚胺基烷基糖苷为权利要求1或2所述的聚醚胺基烷基糖苷,或权利要求3~9中任意一项所述的方法制备得到的聚醚胺基烷基糖苷。
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CN109694473B (zh) * 2017-10-23 2021-06-15 中石化石油工程技术服务有限公司 一种钻井液用聚醚胺泥页岩抑制剂及其制备方法和钻井液
CN109694697A (zh) * 2017-10-23 2019-04-30 中石化石油工程技术服务有限公司 一种钻井液用聚胺泥页岩抑制剂及其制备方法和钻井液
CN108554310A (zh) * 2018-01-08 2018-09-21 扬州工业职业技术学院 一种二氧化硅负载的聚醚胺基烷基糖苷型溢油分散剂的制备方法
WO2020007366A1 (zh) * 2018-07-06 2020-01-09 中石化石油工程技术服务有限公司 取代的糖或糖苷及其在钻井液组合物中的应用
CN111320659B (zh) * 2018-12-13 2022-12-13 中石化石油工程技术服务有限公司 一种磺胺基甘油基糖苷及其制备方法和钻井液
CN111320727B (zh) * 2018-12-13 2022-10-14 中国石油化工集团有限公司 芳基取代的糖或糖苷及其在钻井液组合物中的应用
CN113929899A (zh) * 2020-06-29 2022-01-14 中石化石油工程技术服务有限公司 一种改性烷基糖苷抗高温抑制剂、其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104140525A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用烷基糖苷聚醚的制备方法
CN104140454A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104140525A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用烷基糖苷聚醚的制备方法
CN104140454A (zh) * 2013-10-29 2014-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种钻井液用聚醚胺基烷基糖苷及其制备方法

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