CN106431909A - 无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学合成技术领域，涉及季戊四醇油酸酯，尤其涉及一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法。包括以下有效步骤：a、将季戊四醇和油酸按照摩尔比为1:5～8加入到真空反应釜中；b、控制真空反应釜中真空度50pa以下，反应温度在200℃～280℃进行酯化反应；c、保持真空反应釜真空度以及反应温度5h～6h，即可得到季戊四醇油酸酯。与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，本发明通过提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，利用季戊四醇和油酸的原料比、真空条件以及反应温度等条件的配合下，进而代替传统催化剂的使用，使季戊四醇和油酸的反应得以在无催化剂的条件下快速反应，且生成的季戊四醇油酸酯产率高、纯度好。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，涉及季戊四醇油酸酯，尤其涉及一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法。
背景技术
季戊四醇异油酸酯是一种具有较大相对分子质量的液体油脂，具有良好的增塑、稳定、润滑效果，其可以应用在橡胶塑炼过程中，起到塑解和润滑的作用，也可以应用到聚氯乙烯登聚合物的加工中，起到稳定、润滑和塑解的作用，更是高档润滑油的配合剂，金属切削机轧制薄钢板的润滑剂，因此，在工业生产过程中，有着广泛的应用。
季戊四醇异油酸酯的传统酯化方法是在催化剂(如：对甲苯磺酸、氧化亚锡、氯化亚锡、氧化锌等)作用下，季戊四醇和异油酸高温发生酯化反应而成。其缺点反应完毕后需采用碱洗的方法将产品中的催化剂和过量的异油酸除去，由于季戊四醇异油酸酯是一种源于长链饱和脂肪酸的高粘度酯，在碱洗和水洗时极易发生乳化，分层困难，难以进行正常的的分层操作，即使勉强分层，酸值降低也不明显，而产品的收率却会明显降低，同时需要碱洗、水洗等工序，产生大量废水，污染环境，同时如果催化剂处理不干净，对于产品质量的稳定性带来一定的影响。另外，由于季戊四醇有四个羟基，位阻效应大，酯化困难，所以季戊四醇和异油酸的酯化反应时间长(8～24h)，反应温度高(160～240℃)。
发明内容
本发明针对上述的合成季戊四醇异油酸酯的过程中存在的技术问题，提出一种方法合理、操作简单、要求难度低且反应时间短、产品质量好，无需后续处理的无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案为，本发明提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，其特征在于，包括以下有效步骤：
a、将季戊四醇和油酸按照摩尔比为1:5～8加入到真空反应釜中；
b、控制真空反应釜中真空度50pa以下，反应温度在200℃～280℃进行酯化反应；
c、保持真空反应釜真空度以及反应温度5h～6h，即可得到季戊四醇油酸酯。
作为优选，所述季戊四醇为含量在98％以上的季戊四醇。
作为优选，所述油酸为C18:1含量在75％以上的油酸。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，
1、本发明通过提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，利用季戊四醇和油酸的原料比、真空条件以及反应温度等条件的配合下，进而代替传统催化剂的使用，使季戊四醇和油酸的反应得以在无催化剂的条件下快速反应，且生成的季戊四醇油酸酯产率高、纯度好。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合实施例对本发明做进一步说明。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明并不限于下面公开说明书的具体实施例的限制。
实施例1：本实施例提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，具体方法如下：
首先将季戊四醇(含量在98％以上的季戊四醇)、油酸(C18:1含量在75％以上的油酸)加入到装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管及分水器的反应釜中，其中季戊四醇与油酸的摩尔比为1:5，先通氮气30min，赶跑反应釜中的空气，然后在真空度为50pa条件下升温到200℃，反应5小时制得季戊四醇油酸酯，产率为93％。
在本实施例中，无论是季戊四醇与油酸的摩尔比、还是真空度以及反应釜内的温度都是使季戊四醇油酸酯合成过程中避免使用催化剂的先决条件，而季戊四醇的纯度以及油酸的C18含量的则是反应时间和产率、纯度的先决条件，简单的来说，在季戊四醇与油酸的摩尔比、还是真空度以及反应釜内的温度是保证再不使用催化剂的条件下，达到快速合成季戊四醇油酸酯的条件，而在此条件下，所得到的季戊四醇油酸酯的产率并不是太高，而季戊四醇的纯度以及油酸的C18则是产率和反应速度的条件了，因此，在这些条件的配合下，达到了无酸催化合成的季戊四醇油酸酯的目的。
实施例2，本实施例提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，具体方法如下：
首先将季戊四醇(含量在98％以上的季戊四醇)、油酸(C18:1含量在78％以上的油酸)加入到装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管及分水器的反应釜中，其中季戊四醇与油酸的摩尔比为1:6，先通氮气30min，赶跑烧瓶中的空气，然后在真空度为40pa条件下升温到230℃，反应6小时制得季戊四醇油酸酯，产率为93.5％
实施例3，本实施例提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，具体方法如下：
首先将季戊四醇(含量在98％以上的季戊四醇)、油酸(C18:1含量在77％以上的油酸)加入到装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管及分水器的反应釜中，其中季戊四醇与油酸的摩尔比为1:8，先通氮气30min，赶跑烧瓶中的空气，然后在真空度为50pa条件下升温到250℃，反应6小时制得季戊四醇油酸酯，产率为92.6％
实施例4，本实施例提供一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，具体方法如下：
首先将季戊四醇(含量在98％以上的季戊四醇)、油酸(C18:1含量在75％以上的油酸)加入到装有温度计、电动搅拌器和回流冷凝管及分水器的反应釜中，其中季戊四醇与油酸的摩尔比为1:8，先通氮气30min，赶跑烧瓶中的空气，然后在真空度为50pa条件下升温到280℃，反应6小时制得季戊四醇油酸酯，产率为93.4％。
成品检测：
表1：本发明提供的季戊四醇油酸酯的理化性能检测
通过上述表格可知，通过本发明提供的无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法制的季戊四醇油酸酯完全符合标准，且安全环保，适合大规模推广使用。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例应用于其它领域，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (3)
1.一种无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，其特征在于，包括以下有效步骤：
a、将季戊四醇和油酸按照摩尔比为1:5～8加入到真空反应釜中；
b、控制真空反应釜中真空度50pa以下，反应温度在200℃～280℃进行酯化反应；
c、保持真空反应釜真空度以及反应温度5h～6h，即可得到季戊四醇油酸酯。
2.根据权利要求1所述的无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，其特征在于，所述季戊四醇为含量在98％以上的季戊四醇。
3.根据权利要求1所述的无酸催化合成季戊四醇油酸酯的方法，其特征在于，所述油酸为C18:1含量在75％以上的油酸。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293510A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-02-01 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种季戊四醇酯的制备方法 |
| CN111621103A (zh) * | 2020-06-09 | 2020-09-04 | 石家庄市德塑助剂有限公司 | 一种以脂肪酸酯为主的固体增塑剂及其制作方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1449374A (zh) * | 2000-09-11 | 2003-10-15 | 日本油脂株式会社 | 酯的制造方法 |
| CN103936695A (zh) * | 2014-01-29 | 2014-07-23 | 张典华 | 一种无毒环保增塑剂及其制备方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1449374A (zh) * | 2000-09-11 | 2003-10-15 | 日本油脂株式会社 | 酯的制造方法 |
| CN103936695A (zh) * | 2014-01-29 | 2014-07-23 | 张典华 | 一种无毒环保增塑剂及其制备方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293510A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-02-01 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种季戊四醇酯的制备方法 |
| CN111621103A (zh) * | 2020-06-09 | 2020-09-04 | 石家庄市德塑助剂有限公司 | 一种以脂肪酸酯为主的固体增塑剂及其制作方法 |
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Date of cancellation: 20230104 Granted publication date: 20190212 Pledgee: China Everbright Bank Ji'nan branch Pledgor: SHANDONG RUIJIE NEW MATERIAL CO.,LTD. Registration number: Y2022980000427 |
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Denomination of invention: Synthesis of pentaerythritol oleate by acid-free catalysis Effective date of registration: 20230110 Granted publication date: 20190212 Pledgee: China Everbright Bank Ji'nan branch Pledgor: SHANDONG RUIJIE NEW MATERIAL CO.,LTD. Registration number: Y2023980030826 |
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