CN106397311A - 一种1‑[5‑(苯基甲氧基)‑2‑吡啶]‑乙酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑[5‑(苯基甲氧基)‑2‑吡啶]‑乙酮的制备方法，所述方法包括如下步骤：步骤a、向反应容器中加入无水的四氢呋喃溶液、5‑苄氧基‑2‑氰基吡啶，搅拌均匀，用氮气置换反应体系2‑5次，室温下在氮气的保护下缓慢向反应体系中加入甲基溴化镁，然后反应体系加热回流，反应2‑6小时；步骤b、将反应液全部倒入冰水中，用有机相萃取2‑5次，将萃取液合并后浓缩，得产品。通过上述方式，本发明1‑[5‑(苯基甲氧基)‑2‑吡啶]‑乙酮的制备方法操作简单、收率高，易于实现。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体领域，具体涉及一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法。
背景技术
1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮是合成能够预防和治疗糖尿病、肥胖、血脂异常等疾病的医药的重要中间体，现有技术中该合成工艺单一，工艺复杂、且收率较低，导致价格昂贵。为实现高收率的制备，申请人进行大量研究后，设计新的合成路线。
发明内容
本发明目的在于公开一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法，该制备方法操作简单、成本低、易实现工业化，且满足绿色化学工艺要求。
具体公开内容如下：一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法，所述方法包括如下步骤：
步骤a、向反应容器中加入无水的四氢呋喃溶液、5-苄氧基-2-氰基吡啶，搅拌均匀，用氮气置换反应体系2-5次，室温下在氮气的保护下缓慢向反应体系中加入甲基溴化镁，然后反应体系加热回流，反应2-6小时；
步骤b、将反应液全部倒入冰水中，用有机相萃取2-5次，将萃取液合并后浓缩，得产品。
优选的，所述步骤a中，5-苄氧基-2-氰基吡啶与甲基溴化镁的用量比是1：(1-3)。
优选的，所述用量比是摩尔比。
优选的，所述步骤b中的有机相是二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种。
本发明的有益效果是：本发明1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法操作简单、收率高，易于实现，合成路线具有很好的推广价值。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
实施例1：一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法，所述方法包括如下步骤：
步骤a、向反应容器中加入无水的四氢呋喃溶液、5-苄氧基-2-氰基吡啶，搅拌均匀，用氮气置换反应体系2-5次，室温下在氮气的保护下缓慢向反应体系中加入甲基溴化镁，然后反应体系加热回流，反应2-6小时；
步骤b、将反应液全部倒入冰水中，用有机相萃取2-5次，将萃取液合并后浓缩，得产品。
实施例2：一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法，所述方法包括如下步骤：
步骤a、向反应容器中加入无水的四氢呋喃溶液、5-苄氧基-2-氰基吡啶，搅拌均匀，用氮气置换反应体系2-5次，室温下在氮气的保护下缓慢向反应体系中加入甲基溴化镁，然后反应体系加热回流，反应2-6小时；5-苄氧基-2-氰基吡啶与甲基溴化镁的用量比是1：(1-3)；
步骤b、将反应液全部倒入冰水中，用二氯甲烷萃取2-5次，将萃取液合并后浓缩，得产品。
实施例3：往接有回流冷凝管的20mL的圆底烧瓶中加入5mL无水的四氢呋喃溶液、0.5mmol 5-苄氧基-2-氰基吡啶，搅拌，用氮气置换整个体系3次，室温下在氮气的保护下缓慢加入1.5mmol甲基溴化镁，然后整个体系加热至回流并反应3小时。整个反应体系倒入冰水中，并用二氯甲烷萃取三次，每次20mL，浓缩得到白色固体产品，102mg，收率90％。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (4)
1.一种1-[5-(苯基甲氧基)-2-吡啶]-乙酮的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
步骤a、向反应容器中加入无水的四氢呋喃溶液、5-苄氧基-2-氰基吡啶，搅拌均匀，用氮气置换反应体系2-5次，室温下在氮气的保护下缓慢向反应体系中加入甲基溴化镁，然后反应体系加热回流，反应2-6小时；
步骤b、将反应液全部倒入冰水中，用有机相萃取2-5次，将萃取液合并后浓缩，得产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a中，5-苄氧基-2-氰基吡啶与甲基溴化镁的用量比是1：(1-3)。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述用量比是摩尔比。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b中的有机相是二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101014571A (zh) * | 2004-01-30 | 2007-08-08 | 默克公司 | 用作hiv整合酶抑制剂的n－苄基－3,4－二羟基吡啶－2－羧酰胺类和n－苄基－2,3－二羟基吡啶－4－羧酰胺类化合物 |
| CN104829524A (zh) * | 2014-02-11 | 2015-08-12 | Fmc公司 | 除草剂氟吡磺隆的中间体的合成方法 |
| TW201625545A (zh) * | 2014-05-09 | 2016-07-16 | 日產化學工業股份有限公司 | 取代唑化合物及糖尿病治療藥 |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101014571A (zh) * | 2004-01-30 | 2007-08-08 | 默克公司 | 用作hiv整合酶抑制剂的n－苄基－3,4－二羟基吡啶－2－羧酰胺类和n－苄基－2,3－二羟基吡啶－4－羧酰胺类化合物 |
| CN104829524A (zh) * | 2014-02-11 | 2015-08-12 | Fmc公司 | 除草剂氟吡磺隆的中间体的合成方法 |
| TW201625545A (zh) * | 2014-05-09 | 2016-07-16 | 日產化學工業股份有限公司 | 取代唑化合物及糖尿病治療藥 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DEBNATH BHUNIYA等: "Aminothiazoles:Hit to lead development to identify antileishmanial agents", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
| MINORU KOURA等: "Discovery of a 2-hydroxyacetophenone derivative as an outstanding linker to enhance potency and β-selectivity of liver X receptor agonist", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
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