CN106366689A - 一种液晶性蒽醌型二向性染料及含该染料的膜和显示器 - Google Patents

一种液晶性蒽醌型二向性染料及含该染料的膜和显示器 Download PDF

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张婉姝
谢辉
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本发明公开了一种液晶性蒽醌型二向性染料及含该染料的膜和显示器，所述二向性染料的结构如下述通式所示：式中，C1、C2各自独立的代表具有5-20个碳原子的烷基或烷氧基；Ar1、Ar2各自独立的代表苯基、芳族杂环基、环己烯、环己二烯、联苯基、苯基环己烷基、苯基环己烯、苯基环己二烯、萘基；B1、B2各自独立的代表酯基、炔基、亚氨基、醚基或硫醚基；R1、R2、R3、R4各自独立代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基或硝基。本发明制备的染料，溶解度优良、二向色比高，防护波长可调，与液晶基体相容性优异，因此适用于与液晶材料组合应用于偏振膜、液晶显示器等方面。

Description

一种液晶性蒽醌型二向性染料及含该染料的膜和显示器
技术领域
本发明属于液晶材料应用领域，具体地，本发明涉及一种液晶性蒽醌型二向性染料及其制备方法。此外，本发明还涉及使用上述二向性染料的光吸收各向异性膜、偏振膜、液晶显示器等。
背景技术
包括激光和自然光在内的照射光需要实现诸如衰减功能、偏振功能和光屏蔽等功能。已被广泛应用的二向性材料碘由于具有耐热性、耐光性差、高度易升华等缺点而逐渐被有机二向性染料所取代。Dreyer,J.F.,在J.Phys.Colloques(1969,4,114.)发表的文章Light Polarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals首次提出了利用有机染料分子的分子间相互作用在基板上而实现二向性染料取向，从而形成偏振膜。典型的有机二向性染料主要有偶氮和蒽醌染料两类：偶氮染料虽然具有较大的二向色比，但是光稳定性差；蒽醌染料的光稳定性优良，但是由于具有蒽醌盘状结构而使分子线性和溶解度降低，二向色比不够理想。限制有机二向性染料应用的主要因素为不能同时实现稳定性好、二向色比理想、与液晶基体相容性好的优点。
因此，亟需一种克服上述不足的液晶性的蒽醌型二向性染料。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种液晶性蒽醌型二向性染料，该染料分子光稳定性好，具有较大的长径比和优良的二向色比，并且与基体液晶有良好的相容性。
为达到上述目的，本发明采用了如下的技术方案：
一种液晶性蒽醌型二向性染料，其结构如以下通式所示：
式中，C1、C2各自独立的代表具有5-20个碳原子的烷基或烷氧基；Ar1、Ar2各自独立的代表苯基、芳族杂环基、环己烯、环己二烯、联苯基、苯基环己烷基、苯基环己烯、苯基环己二烯、、萘基；B1、B2各自独立的代表桥基酯基、炔基、亚氨基、醚基或硫醚基；R1、R2、R3、R4各自独立代表氢原子、羟基、氨基或硝基。
优选地，所述芳族杂环基选择呋喃、吡啶、嘧啶中的一种。
本发明还提供一种通过使用所述二向性染料形成的光吸收各向异性膜。该光吸收各向异性膜可应用于如下场合：(盒内)起偏振器；颜色校正膜；亮度增强膜(BEF)等。
本发明还提供一种偏振膜，含有所述的蒽醌型二向性染料。
本发明还提供一种液晶显示器，包含由上述二向性蒽醌染料制成的光吸收各向异性膜或偏振膜。
本发明中的各种膜及液晶显示器可以采用本领域的常规技术方法进行制备。
本发明提供了具有优良溶解度和高二向色比的液晶性蒽醌型二向性染料，以及该类染料的制备方法和用途。本发明提供的蒽醌二向性染料具有以下结构特征，2支长度可控的柔性链(长度为5-20的整数)；通过引入不同的给-吸电子基团，分子能级及防护波长具有可调的优点。本发明的突出优点在于制备的染料二向色比高；该系列蒽醌染料组合物防护波段宽，可吸收整个紫外-可见波段(250-680nm)；为液晶性蒽醌染料，与液晶基体相容性优异，因此适于与液晶材料组合应用于偏振膜、液晶显示器等方面。
附图说明
图1为实施例1蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图2为实施例2蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图3为实施例3蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图4为实施例4蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图5为实施例5蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图6为实施例6蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图7为实施例7蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图8为实施例8蒽醌型二向性染料的液晶织构；
图9为实施例3的蒽醌型二向性染料在可见光范围内的吸收性质；
图10为实施例6的蒽醌型二向性染料在可见光范围内的吸收性质。
具体实施方式
下面以附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。本发明中未详细说明的化合物的制备方法，均可以采用常规合成方法实现。
实施例1：化合物的制备
合成路线图：
具体步骤：将1g(4.2mmol)反应单体2,6-二羟基蒽醌溶于无水二氯甲烷溶剂中，向其中加入1.8g(8.7mmol)二环己基碳二亚胺(DCC)，0.05g(0.42mmol)4-二甲氨基吡啶(DMAP)。常温下搅拌10min，然后向其中加入2.05g(8.7mmol)对正辛基苯甲酸，反应24h。反应结束后，旋蒸去溶剂二氯甲烷，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷为展开剂，最后干燥得到白色固体目标产物(产率为83％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图1所示，从图1中可以看出，该目标产物具有液晶性，在120℃为近晶相典型织构。
实施例2：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤与实施例1相同。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图2所示，从图2中可以看出，该目标产物具有液晶性，在200℃为近晶相典型织构。
实施例3：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤：将2g(5.5mmol)反应单体2,6-二溴蒽醌溶于甲苯：三乙胺＝1:1(20mL/20mL)复合溶剂中，在氩气气氛下，加入催化剂二氯化钯三苯基磷0.23g(0.33mmol)、碘化亚铜0.21g(1.092mmol)和三苯基磷0.09g(0.33mmol)，常温搅拌10分钟，然后向反应瓶中缓慢加入4-戊基苯乙炔2.07g(12.02mmol)，升温至80℃，反应15h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷：石油醚＝1:2为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为75％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图3所示，从图3中可以看出，该目标产物具有液晶性，在198℃为向列相典型织构。
将该实施例所得染料制备成光吸收各向异性膜，采用分光法测定其在可见光范围内的吸收性质，结果如图9所示，从图9中可以看出，平行于偏振片方向的光吸收度(A//)要远高于垂直于偏振片方向的吸收度(A⊥)，二向色比高达12.8，该目标产物具有良好的二向色性。
实施例4：化合物的制备
合成路线图：
1、中间单体(2)1,5-二羟基-2,6-二碘蒽醌的合成：
将5g(20.8mmol)反应单体1,5-二羟基蒽醌溶于冰醋酸(80ml)，加入碘单质5.2g(20.5mmol)和碘酸2.9g(16.5mmol)，缓慢升温至100℃，反应5h。反应结束后，将反应混合物倾倒在200ml冰水中，所形成的悬浮液搅拌10min，然后将固体滤出，用蒸馏水洗涤并干燥，得到橘黄色的粗产物。粗产物不进一步提纯直接应用于下一步的合成。
2、中间单体(3)1,5-二甲氧基-2,6-二碘蒽醌的合成：
将上一步的粗产物1,5-二羟基-2,6-二碘蒽醌1g(2.033mmol)溶于丙酮(20ml)，加入碳酸钾7g，室温下搅拌10min，向其中缓慢滴加硫酸二甲酯4.1mL，升温至50℃，反应24h。反应结束后，用碳酸氢钠溶液洗涤反应混合物，旋蒸有机相除去溶剂丙酮，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷：乙酸乙酯＝1:1为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为75％)。
3、目标产物(4)黄色蒽醌染料的合成：
将1g(1.92mmol)中间单体1,5-二甲氧基-2,6-二碘蒽醌溶于甲苯：三乙胺＝1:1(15mL/15mL)复合溶剂中，在氩气气氛下，加入催化剂二氯化钯三苯基磷0.10g(0.15mmol)、碘化亚铜0.10g(0.5mmol)和三苯基磷0.04g(0.15mmol)，常温搅拌10分钟，然后向反应瓶中缓慢加入4-戊基苯乙炔0.77g(4.5mmol)，常温下反应30h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为71％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图4所示，从图4中可以看出，该目标产物具有液晶性，在265℃为向列相典型织构。
实施例5：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤：
在-78℃下将实施例4中得到的黄色染料0.2g(0.33mmol)溶于无水二氯甲烷20ml，在氩气气氛下，缓慢向其中滴加三溴化硼2.7ml，在半个小时内滴加完，缓慢升温至室温，反应3h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，乙酸乙酯：石油醚＝1:3为展开剂，最后干燥得到橙色固体目标产物(产率为46％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图5所示，从图5中可以看出，该目标产物具有液晶性，在196℃为向列相典型织构。
实施例6：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤：
1、中间单体(2)1,5-二羟基-2,6-二碘蒽醌的合成：合成方法见实施例4。
2、中间单体(3)1,5-二乙酯基-2,6-二碘蒽醌的合成：
将上一步的粗产物1,5-二羟基-2,6-二碘蒽醌1g(2.033mmol)溶于无水二氯甲烷(20ml)，加入0.62g(5.08mmol)三乙胺，在0℃下搅拌10min，向其中缓慢滴加乙酰氯0.4g(5.08mmol)，缓慢升至室温反应24h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为80％)。
3、中间单体(4)的合成：
将1g(1.74mmol)中间单体1,5-二乙酯基-2,6-二碘蒽醌溶于甲苯：三乙胺＝1:1(15mL/15mL)复合溶剂中，在氩气气氛下，加入催化剂二氯化钯三苯基磷0.10g(0.15mmol)、碘化亚铜0.10g(0.5mmol)和三苯基磷0.04g(0.15mmol)，常温搅拌10分钟，然后向反应瓶中缓慢加入4-戊基苯乙炔1.0g(6.0mmol)，常温下反应30h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为67％)。
4、目标产物红色蒽醌染料(5)的合成：
将中间单体(4)0.2g(0.3mmol)溶于15mL乙醇中，常温下搅拌10min，向其中加入1N NaOH(4g)，在氩气气氛下，升温至50℃反应4h。反应结束后，滤出反应混合物中的固体，将固体溶于二氯甲烷溶液，用稀盐酸溶液反复洗涤萃取。将有机相旋蒸，等到红色出产物，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，二氯甲烷为展开剂，最后干燥得到红色固体目标产物(产率为43％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图6所示，从图6中可以看出，该目标产物具有液晶性，在191℃为近晶相典型织构。
将该实施例所得染料制备成光吸收各向异性膜，采用分光法测定其在可见光范围内的吸收性质，结果如图10所示，从图10中可以看出，平行于偏振片方向的光吸收度(A//)要远高于垂直于偏振片方向的吸收度(A⊥)，二向色比高达14.5，该目标产物具有良好的二向色性。
实施例7：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤：
将1g(2.7mmol)反应单体2,6-二溴蒽醌溶于无水甲苯溶剂中，在氩气气氛下，加入催化剂Pd2dba30.05g(0.055mmol)、Xphos 0.08g(0.17mmol)，升温至60℃搅拌10分钟，然后向反应瓶中加入叔丁醇钠1.05g(10.9mmol)和4-己基苯胺1.35g(6.56mmol)，缓慢升温至90℃，氩气气氛下反应20h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，乙酸乙酯：石油醚＝1:1为展开剂，最后干燥得到红色固体目标产物(产率为45％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图7所示，从图7中可以看出，该目标产物具有液晶性，在256℃为相列相典型织构。
实施例8：化合物的制备
合成路线图：
具体操作步骤：将0.3g(0.82mmol)反应单体2,6-二溴蒽醌溶于甲苯：水＝(20mL:5mL)混合溶剂中，加入碳酸铯2.67g(8.2mmol)和CTAB 0.3g(0.82mmol)，常温下搅拌10min，缓慢加入4-己基苯巯基0.(1.80mmol)升温至60℃搅拌10分钟，然后向反应瓶中加入叔丁醇钠1.05g(10.9mmol)和4-己基苯胺0.35g(6.56mmol)，缓慢升温至90℃反应24h。反应结束后，采用减压蒸馏法除去溶剂，然后用硅胶(200-300目)柱色谱分离法提纯产物，乙酸乙酯：石油醚＝1:2为展开剂，最后干燥得到黄色固体目标产物(产率为71％)。
采用偏光显微镜对该实施例得到的目标产物进行检测，结果如图8所示，从图8中可以看出，该目标产物具有液晶性，在177℃为向列相典型织构。
实施例9：染料在液晶中溶解度
室温条件下，任选实施例1-8中的蒽醌型二向性染料，在100mg向列相液晶1717中达到饱和时所溶解的染料质量(m0)，溶解度(wt％)＝(m0/100)*100％＝m0％。得到的各个蒽醌染料在液晶中的溶解度于表1中。可以看出，实施例1-8制备得到的蒽醌型二向性染料在液晶中具有很好的溶解度，优于目前市场上的蒽醌染料。例如：目前常用的1,4,5,8-四硫蒽醌染料，在相同条件下测试，溶解度只有0.8％，远低于实施例1-8中制备的蒽醌染料。其中，1,4,5,8-四硫蒽醌结构式如下：
实施例10：光吸收各向异性膜
任选实施例1-8中的蒽醌型二向性染料，将1份蒽醌型二向性染料与100份向列相液晶E7混合均匀，将其置于平行取向的液晶盒(约1*1cm2，两个涂覆有反平行摩擦聚酰亚胺的玻璃基板，盒厚约20μm)的开口处，借助毛细管力填充该盒即得光吸收各向异性膜。
用在入射光光学系统中设置有偏振元件的分光光度计分别测量光吸收各向异性膜对沿偏振轴方向(A∥)和垂直于偏振轴方向(A⊥)的偏振光吸收强度。得到的各个光吸收各向异性膜的二向色比、最大吸收波长(在二氯甲烷溶剂中)和相变温度于表1中。其中，二向色比DA＝A∥/A⊥。
表1实施例1-8所得染料制备的蒽醌二向性染料的溶解度、二向色比、最大吸收波长和相变温度结果
染料 溶解度(％) λmax(nm) 二向色比 相变区间
实施例1 5.0 262 8.4 K80SmC143N TI(>300℃)I
实施例2 4.2 292 10.5 K114SmC203N TI(>300℃)I
实施例3 5.0 380 12.8 K138Sm168N TI(>300)I
实施例4 3.7 400 9.4 K165 Sm 230N 295I
实施例5 3.3 450 9.8 K140N240I
实施例6 2.6 490 14.5 K174Sm256NTI(>300)I
实施例7 2.9 495 8.6 K143Sm242N287I
实施例8 4.0 396 7.5 K132N277I
从表1可以看出，实施例1-8制备得到的蒽醌型二向性染料具有很好的液晶性和高的二向色比以及较好的溶解度。
最后所应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制。尽管参照实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应该理解，对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，都不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (5)

1.一种液晶性蒽醌型二向性染料，其特征在于，所述二向性染料的结构如下述通式所示：
式中，C1、C2各自独立的代表具有5-20个碳原子的烷基或烷氧基；Ar1、Ar2各自独立的代表苯基、芳族杂环基、环己烯、环己二烯、联苯基、苯基环己烷基、苯基环己烯、苯基环己二烯、萘基；B1、B2各自独立的代表酯基、炔基、亚氨基、醚基或硫醚基；R1、R2、R3、R4各自独立代表氢原子、羟基、甲氧基、氨基或硝基。
2.根据权利要求1所述的液晶性蒽醌型二向性染料，其特征在于，所述芳族杂环基为呋喃、吡啶、嘧啶中的一种。
3.一种光吸收各向异性膜，其特征在于，通过使用权利要求1所述的蒽醌型二向性染料制成。
4.一种偏振膜，其特征在于，所述偏振膜含有权利要求1所述的蒽醌型二向性染料。
5.一种液晶显示器，其特征在于，该液晶显示器包含权利要求1所述的蒽醌型二向性染料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117567875A (zh) * 2024-01-15 2024-02-20 北京大学 一种二向性黑色染料、包含该染料的pdlc调光膜及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5974159A (ja) * 1982-10-20 1984-04-26 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン系化合物およびそれを用いる液晶表示素子
JPS6117533A (ja) * 1984-07-04 1986-01-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物
US4585574A (en) * 1980-12-12 1986-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone dyestuffs, processes for their preparation, their use, and liquid-crystalline materials containing anthraquinone dyestuffs
US4863634A (en) * 1981-09-18 1989-09-05 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone dyestuffs

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585574A (en) * 1980-12-12 1986-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone dyestuffs, processes for their preparation, their use, and liquid-crystalline materials containing anthraquinone dyestuffs
US4863634A (en) * 1981-09-18 1989-09-05 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone dyestuffs
JPS5974159A (ja) * 1982-10-20 1984-04-26 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン系化合物およびそれを用いる液晶表示素子
JPS6117533A (ja) * 1984-07-04 1986-01-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
T. HIEU PHAN ET AL.: "Mesogenic anthraquinone derivatives", 《MOL. CRYST. LIQ. CRYST.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117567875A (zh) * 2024-01-15 2024-02-20 北京大学 一种二向性黑色染料、包含该染料的pdlc调光膜及其制备方法
CN117567875B (zh) * 2024-01-15 2024-04-16 北京大学 一种二向性黑色染料、包含该染料的pdlc调光膜及其制备方法

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