CN106366141A - 一种分离制备天竺葵素‑3‑o‑葡萄糖苷的方法 - Google Patents

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徐阳
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Abstract

本发明公开了一种分离制备天竺葵素‑3‑O‑葡萄糖苷的方法，所述方法以草莓为原料，通过冷冻干燥、醇提浓缩、分级萃取、AB‑8大孔树脂吸附纯化，制备得到草莓花色苷提取物，最后利用高速逆流色谱从草莓花色苷提取物中分离纯化得到高纯度的天竺葵素‑3‑O‑葡萄糖苷，其纯度大于98％。通过使用本发明的方法可以从1000g的草莓冻干粉中获得710mg的天竺葵素‑3‑O‑葡萄糖苷，其纯度和得率相对于传统的分离方法得到了提升，且工艺简单，使之能够实现工业化生产。

Description

一种分离制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法
技术领域
本发明涉及天然产物的分离纯化，特别涉及一种分离制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法。
背景技术
花色苷广泛存在于果蔬中，不同种类的花色苷结构不同，其颜色也各不相同，从而赋予了果蔬由红色、紫红到蓝色等鲜艳的色彩。近年来，大量的研究证实天然果蔬来源的花色苷具有抗氧化、抗肿瘤、预防心血管疾病、缓解糖尿病症状及控制肥胖等生物活性。
天竺葵素-3-O-葡萄糖苷(Pelargonidin 3-O-glucoside，以下简称Pg3G)是花色苷中最具有代表性的化合物，其水溶性较好。目前已在草莓、红树莓、红皮萝卜、山竹皮和黑豆等果蔬中发现Pg3G，其中草莓花色苷主要以Pg3G为主，其含量占草莓花色苷的80-95％，是目前较为理想的提取Pg3G的原料。近期的研究表明，Pg3G具有抗氧化、防护氧化应激损伤等功效。因此，食物来源的Pg3G不仅可以作为天然色素用于食品加工，而且还可以作为天然抗氧化剂及功能食品因子用于保健食品的开发。
目前在花色苷的分离纯化研究中，主要以大孔树脂吸附洗脱和制备液相色谱技术联用为主，Ana B.Cerezo等人曾通过有机试剂萃取及2次使用制备液相从草莓中分离纯化得到Pg3G，但其纯度仅有90％。因此制备液相这种传统分离方法无法实现对Pg3G的高效、快速分离，且耗时长，会造成死吸附，损失较大，得率较低等问题。高速逆流色谱是20世纪80年代发展起来的一种连续高效的液—液分配色谱分离技术，物质的分离依据其在两相中分配系数的不同而实现，相对于传统的固—液柱色谱技术，它不用任何固态的支撑物或载体，因而避免了因不可逆吸附而引起的样品损失、失活、变性等，不仅使样品能够全部回收，回收的样品更能反映其本来的特性，特别适合于天然生物活性成分的分离。
目前还未发现使用高速逆流色谱技术从草莓中分离制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的研究和报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以从草莓中大量分离制备高纯度的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案包括以下步骤：
(1)原料预处理：将新鲜的草莓洗净、冷冻干燥，并将干燥后的草莓磨成粉；
(2)草莓花色苷粗提液：将草莓冻干粉与含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇溶液按照料液比1：6(w/v)的比例混合，超声提取90min(控制温度在45℃以下，避光)，三层纱布过滤，得到的滤渣按上述条件重复提取一次(料液比1：4)，合并滤液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
(3)分级萃取：按所述花色苷粗提液：氯仿的体积比为1：1的比例加入氯仿萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相。向得到的水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相，在40-45℃下真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
(4)大孔树脂吸附：将乙醇浸泡24h后的AB-8大孔树脂装入层析柱中，用水洗至无醇味后，分别用0.1M的氢氧化钠溶液、去离子水、0.1M的盐酸溶液、去离子水以2BV/h冲洗后，将所述花色苷上样液以0.5BV/h的流速注入大孔树脂中，先用去离子水以1BV/h的流速冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液以1BV/h的流速洗脱，收集红色的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉；
(5)高速逆流色谱制备单体：将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将固定相充满高速逆流色谱的螺旋管道，在25℃下，主机正转，转速为900r/min，将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后，直接进样，在紫外检测器下检测，收集第二个波峰到波谷时间段流出的组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷。
步骤(5)中采用高速逆流色谱分离时，固定相的保留值为51.2％，该固定相的保留值是根据体积比为2：2：1：5：0.01的正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸计算得到的。
本发明的优点：首次建立了高速逆流色谱从草莓中分离天竺葵素-3-O-葡萄糖苷单体的方法，高速逆流色谱进样量大、连续进样重复性好，并克服了固相载体造成的样品吸附损失等缺点，可大量制备得到高纯度的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，其纯度大于98％；相对于传统的提取分离纯化方法，其纯度和得率均有提升，使之能够实现工业化生产。
附图说明
图1为实施例1中草莓花色苷经大孔树脂纯化后的高效液相色谱图(520nm)；
图2为实施例1中草莓花色苷高速逆流色谱图；
图3为实施例1中草莓花色苷经高速逆流色谱纯化后的高效液相色谱图(520nm)；
图4为实施例1中高速逆流色谱所收集组分的质谱信息图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述，以下列举的仅是本发明的具体实施例，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
(1)将10kg新鲜草莓洗净，于-20℃预冻8h后冷冻干燥，将干燥后的草莓磨成草莓粉。
(2)准确称取1kg草莓冻干粉，按照料液比1：6(w/v)的比例加入含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇溶液充分混合，超声提取90min(控制温度在45℃以下，避光)，超声结束后将样品液用三层纱布过滤，得到的滤渣按上述条件重复提取一次(将料液比改为1：4)，合并滤液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
(3)按所述花色苷粗提液：氯仿的体积比为1：1的比例加入氯仿萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相。向得到的水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相，在40-45℃下真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
(4)将乙醇浸泡24h后的AB-8大孔树脂装入层析柱中，用水洗至无醇味后，分别用0.1M的氢氧化钠溶液、去离子水、0.1M的盐酸溶液、去离子水以2BV/h冲洗后，将所述花色苷上样液以0.5BV/h的流速注入大孔树脂中，先用去离子水以1BV/h的流速冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液以1BV/h的流速洗脱，收集红色的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉，经计算，1000g的草莓冻干粉经上述步骤纯化后可得到10.15g的花色苷冻干粉；
(5)高速逆流色谱制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷
将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将上相和下相分离后超声脱气20min。仪器开机预热30min后，将固定相以30mL/min的流速泵入并充满高速逆流色谱的螺旋管道内，在25℃下，主机正转，转速设为900r/min，待转速稳定后将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后，计算固定相的保留值，使用该流动相体系保留值为51.2％。取400mg的花色苷冻干粉溶于20mL的下相，将新配好样品溶液注入进样管道，在紫外检测器下检测，根据逆流色谱图特征收集第二个波峰到波谷时间段流出的组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，400mg花色苷粗提物经高速逆流色谱分离收集、冷冻干燥后可得到28mg的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，HPLC检测其纯度为99.40％。其中图1为实施例1中草莓花色苷经大孔树脂纯化后的高效液相色谱图(520nm)；图2为实施例1中草莓花色苷高速逆流色谱图；图3为实施例1中草莓花色苷经高速逆流色谱纯化后的高效液相色谱图(520nm)。
对分离得到的化合物用质谱和核磁进行结构鉴定：数据如下
质谱数据：m/z＝433.05(M+)，在正离子模式下检测，质谱信息图见附图4。
核磁数据：1H NMR(600MHz,D2O):δ8.36(s,1H,H-4),7.81(d,J＝8.6Hz,2H,H-3’,H-5’),6.49(d,J＝8.7Hz,2H,H-2’,H-6’),6.30(s,1H,H-8),6.26(d,J＝1.4Hz,1H,H-6),5.03(d,J＝7.6Hz,1H,H-1glc),3.70(dd,J＝12.6,5.7Hz,1H,H-2glc),3.57(dd,J＝15.4,7.4Hz,1H,H-3glc),3.52(dd,J＝11.1,7.2Hz,1H,H-4glc),3.87(d,J＝10.9Hz,1H,H-5glc),4.13(d,J＝7.2Hz,1H,H-6a glc),4.03(d,J＝7.1Hz,1H,H-6b glc).13C NMR(151MHz,D2O)δ163.71(C-2),143.22(C-3),133.90(C-4),156.52(C-5),102.34(C-6),173.25(C-7),94.47(C-8),154.70(C-9),111.37(C-10),121.5(C-1’),118.63(C-2’),116.59(C-3’),167.76(C-4’),115.32(C-5’),117.25(C-6’),101.35(C-1glc),72.65(C-2glc),75.97(C-3glc),,69.14(C-4glc),76.50(C-5glc),60.49(C-6glc).
根据以上结果及相关文献报道，证实从草莓中分离得到的花色苷是天竺葵素-3-O-葡萄糖苷。
实施例2
准确称取1kg草莓冻干粉，按照料液比1：6(w/v)的比例加入含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇溶液充分混合，超声提取60min(控制温度在45℃以下，避光)，超声结束后将样品液离心，得到的滤渣按上述条件重复提取一次(将料液比改为1：4)，合并滤液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
按所述花色苷粗提液：氯仿的体积比为1：1的比例加入氯仿萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相。向得到的水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相，在40-45℃下真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
将乙醇浸泡24h后的AB-8大孔树脂装入层析柱中，用水洗至无醇味后，分别用0.1M的氢氧化钠溶液、去离子水、0.1M的盐酸溶液、去离子水以2BV/h冲洗后，将所述花色苷上样液以0.5BV/h的流速注入大孔树脂中，先用去离子水以1BV/h的流速冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液以1BV/h的流速洗脱，收集红色的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉。
高速逆流色谱制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷：将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将上相和下相分离后超声脱气20min。仪器开机预热30min后，将固定相以30mL/min的流速泵入并充满高速逆流色谱的螺旋管道内，在25℃下，主机正转，转速设为850r/min，待转速稳定后将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后，计算固定相的保留值，使用该流动相体系保留值为50.1％。取300mg的花色苷冻干粉溶于20mL的下相，将新配好样品溶液注入进样管道，在紫外检测器下检测，根据逆流色谱图特征收集第二个波峰到波谷时间段流出的组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，300mg花色苷粗提物经高速逆流色谱分离收集、冷冻干燥后可得到19mg的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，HPLC检测其纯度为99.29％。
实施例3
准确称取1kg草莓冻干粉，按照料液比1：6(w/v)的比例加入含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇溶液充分混合，超声提取60min(控制温度在45℃以下，避光)，超声结束后将样品液离心，在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
按所述花色苷粗提液：氯仿的体积比为1：1的比例加入氯仿萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相。向得到的水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相，在40-45℃下真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
将乙醇浸泡24h后的AB-8大孔树脂装入层析柱中，用水洗至无醇味后，分别用0.1M的氢氧化钠溶液、去离子水、0.1M的盐酸溶液、去离子水以2BV/h冲洗后，将所述花色苷上样液以0.5BV/h的流速注入大孔树脂中，先用去离子水以1BV/h的流速冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液以1BV/h的流速洗脱，收集红色的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉；
高速逆流色谱制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷：将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将上相和下相分离后超声脱气20min。仪器开机预热30min后，将固定相以30mL/min的流速泵入并充满高速逆流色谱的螺旋管道内，在25℃下，主机正转，转速设为950r/min，待转速稳定后将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后，计算固定相的保留值，使用该流动相体系保留值为48.7％。取400mg的花色苷冻干粉溶于20mL的下相，将新配好样品溶液注入进样管道，在紫外检测器下检测，根据逆流色谱图特征收集第二个波峰到波谷时间段流出的组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，400mg花色苷粗提物经高速逆流色谱分离收集、冷冻干燥后可得到25mg的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，HPLC检测其纯度为98.92％。
实施例4
准确称取1kg草莓冻干粉，按照料液比1：6(w/v)的比例加入含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇溶液充分混合，超声提取90min(控制温度在45℃以下，避光)，超声结束后将样品液离心，收集上清液，并在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
按所述花色苷粗提液：氯仿的体积比为1：1的比例加入氯仿萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相。向得到的水相中加入等体积的乙酸乙酯萃取，静置分层，萃取四次，收集并合并水相，在40-45℃下真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
将乙醇浸泡24h后的AB-8大孔树脂装入层析柱中，用水洗至无醇味后，分别用0.1M的氢氧化钠溶液、去离子水、0.1M的盐酸溶液、去离子水以2BV/h冲洗后，将所述花色苷上样液以0.5BV/h的流速注入大孔树脂中，先用去离子水以1BV/h的流速冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液以1BV/h的流速洗脱，收集红色的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉，经计算，1000g的草莓冻干粉经上述步骤纯化后可得到10.15g的花色苷冻干粉；
高速逆流色谱制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷：将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将上相和下相分离后超声脱气20min。仪器开机预热30min后，将固定相以30mL/min的流速泵入并充满高速逆流色谱的螺旋管道内，在25℃下，主机正转，转速设为900r/min，待转速稳定后将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后，计算固定相的保留值，使用该流动相体系保留值为51.2％。取10.15g的花色苷冻干粉用下相溶解配制成20mg/mL的花色苷溶液，将20mL新配好样品溶液注入进样管道，连续进样，在紫外检测器下检测，根据逆流色谱图特征收集流出的组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，10.15g花色苷粗提物经高速逆流色谱分离收集、冷冻干燥后可得到710mg的天竺葵素-3-O-葡萄糖苷，HPLC检测其纯度为98.31％。

Claims (9)

1.一种分离制备天竺葵素-3-O-葡萄糖苷的方法，包括以下步骤：
(1)草莓冻干粉制备：将新鲜草莓洗净，冷冻干燥，磨成粉；
(2)花色苷提取：草莓冻干粉与乙醇溶液混合后超声提取，过滤，得到的滤渣重复提取一次，合并滤液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去乙醇，得到花色苷粗提液；
(3)分级萃取：依次用氯仿、乙酸乙酯萃取，合并水相，40-45℃真空旋转蒸发除去残留的氯仿和乙酸乙酯，得到花色苷上样液；
(4)大孔树脂吸附：将所述花色苷上样液注入大孔树脂中，先用去离子水以冲洗树脂，再用含0.01％(v/v)盐酸的甲醇溶液洗脱，收集红色明显的洗脱液，在40-45℃下真空旋转蒸发除去甲醇，得到花色苷浸膏，将所述浸膏用少量的去离子水溶解，之后冷冻干燥得到花色苷冻干粉；
(5)高速逆流色谱制备单体
将正丁醇：甲基叔丁基醚：乙腈：水：三氟乙酸按体积比为2：2：1：5：0.01置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，上相为固定相，下相为流动相，将固定相充满高速逆流色谱的螺旋管道；在25℃下，主机正转，将流动相以3mL/min泵入，至两相溶剂在管道中达到平衡状态后；将样品用流动相溶解后，进样，在紫外检测器下检测，收集目标组分即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的冷冻干燥前还包括预冻的步骤，预冻温度为-20℃，时间为8h。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中的乙醇溶液是含0.01％(v/v)盐酸的70％的乙醇水溶液，超声提取过程在避光条件下进行，温度为25℃，超声提取时间为60-90min。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中的第一次超声提取料液比为1g：6mL，第二次提取滤渣与乙醇溶液的料液比为1g：4mL，提取溶剂不变。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中的萃取剂为氯仿和乙酸乙酯，且每次萃取时加入萃取剂的体积与样品粗提液的体积相同，氯仿和乙酸乙酯均重复萃取四次。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(4)中大孔树脂为AB-8大孔树脂，其比表面积为480-520m2/g，平均孔径为13-14nm，粒径范围在0.3-1.25mm。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(5)中主机转速为850-950r/min。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(5)中每次进样的样品溶液量，以花色苷冻干粉计为300-400mg左右。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(5)中将样品溶液进样后，根据逆流色谱图，收集第二个波峰到波谷时间段流出的组分，即可得到天竺葵素-3-O-葡萄糖苷。
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