CN106365119B - 一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法 - Google Patents
一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法，包括下列步骤：a.回收二甲苯：将对溴甲基异苯丙酸副产物与水混合，加热共沸回收溶剂二甲苯，剩余物为混合溶液A；b.水解脱溴：将混合溶液A加热升温至90~110℃，回流反应3~8小时，反应结束后，降温至20~80℃，静置1~5小时，除去下层，上层即为氢溴酸溶液；c.蒸馏提纯：将步骤b所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122~126℃馏分，即得氢溴酸精品。本发明所提供的提取氢溴酸的方法反应条件温和，操作简单，易于控制，耗能较低，所提取的氢溴酸纯度符合工业标准，可直接套用于对溴甲基异苯丙酸的生产，具有重大的经济意义。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法。
背景技术
对溴甲基异苯丙酸是一种合成洛索洛芬钠的重要中间体之一，洛索洛芬钠属于芳基丙酸类新型非甾体消炎药，临床表明它是目前已知芳基丙酸类药物中镇痛、抗炎、抗风湿效果最好，因而深受国内外专家和学者的青睐以及医药界和病人的推崇。对溴甲基异苯丙酸主要由异苯丙酸、多聚甲醛、氢溴酸合成，反应过程中会生成邻、间溴甲基异苯丙酸类异构体，在经过重结晶提纯后，主要产生含邻、间溴甲基异苯丙酸，二甲苯等溶剂的副产物，此类副产物暂无用处，焚烧时其中的溴元素会造成较大污染，同时，溴在我国属于稀缺元素，价格比较昂贵，所以从中回收氢溴酸既可保护环境，又具有实现资源可持续利用的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简便、温和地从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法。
本发明解决技术问题所采用的技术方案为：
一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的新方法，包括下列步骤：
a.回收二甲苯：将对溴甲基异苯丙酸副产物与水混合，加热共沸回收溶剂二甲苯，剩余物为混合溶液A；
b.水解脱溴：将混合溶液A加热升温至90～110℃，回流反应3～8小时，反应结束后，降温至20～80℃，静置1～5小时，除去下层，上层即为氢溴酸溶液；
反应方程式为：
c.蒸馏提纯：将步骤b所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，即得氢溴酸精品。
作为优选，步骤a中所述对溴甲基异苯丙酸副产物与水的质量比为1：0.4～3。
更优选，步骤a中所述对溴甲基异苯丙酸副产物与水的质量比为1:0.8。
作为优选，步骤b中所述反应温度为100℃。
作为优选，步骤b中所述回流反应时间为5小时。
本发明所提供的从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法具有以下优点：
1)水解反应所需的温度不高，反应条件温和，操作简单，易于控制，耗能较低。
2)水解反应不需要碱作为催化剂，升温直接水解，节约成本，且收率较高。
3)所提取的氢溴酸纯度符合工业标准，可直接套用于对溴甲基异苯丙酸的生产，具有重大的经济意义。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：
将200g副产物按照副产物：水为1：0.5的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至90℃，回流反应3小时，反应结束后降温至70℃，静置1小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液80g，浓度为21％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.3％浓度的淡黄色氢溴酸32.7g，产物提取率为16.35％。
实施例2：
将200g副产物副产物：水为1：1的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至90℃，回流反应6小时，反应结束后降温至60℃，静置1小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液180g，浓度为13％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.1％浓度的淡黄色氢溴酸46.5g，产物提取率为23.25％。
实施例3：
将200g副产物副产物：水为1：1.5的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至100℃，回流反应4小时，反应结束后降温至50℃，静置2小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液270g，浓度为8.3％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.0％浓度的淡黄色氢溴酸45.2g，产物提取率为22.6％。
实施例4：
将200g副产物副产物：水为1：2的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至100℃，回流反应7小时，反应结束后降温至40℃，静置3小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液370g，浓度为6.8％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.5％浓度的淡黄色氢溴酸50g，产物提取率为25％。
实施例5：
将200g副产物副产物：水为1：2.5的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至110℃，回流反应5小时，反应结束后降温至30℃，静置4小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液465g，浓度为5.3％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.2％浓度的淡黄色氢溴酸49g，产物提取率为24.5％。
实施例6：
将200g副产物副产物：水为1：3的重量比混合，通过加热共沸回收二甲苯，后升温至110℃，回流反应8小时，反应结束后降温至25℃，静置5小时，分去下层，得上层氢溴酸溶液574g，浓度为5.1％，所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，得46.1％浓度的淡黄色氢溴酸56g，产物提取率为28％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法，其特征在于，具体包括下列步骤：
a.回收二甲苯：将对溴甲基异苯丙酸副产物与水混合，加热共沸回收溶剂二甲苯，剩余物为混合溶液A；
b.水解脱溴：将混合溶液A加热升温至90～110℃，回流反应3～8小时，反应结束后，降温至20～80℃，静置1～5小时，除去下层，上层即为氢溴酸溶液；
c.蒸馏提纯：将步骤b所得氢溴酸溶液常压蒸馏，收集122～126℃馏分，即得氢溴酸精品；步骤a中所述对溴甲基异苯丙酸副产物与水的质量比为1:0.8。
2.如权利要求1所述的从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法，其特征在于，步骤b中所述反应温度为100℃。
3.如权利要求1所述的从对溴甲基异苯丙酸生产副产物中提取氢溴酸的方法，其特征在于，步骤b中所述回流反应时间为5小时。
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| CN101265222A (zh) * | 2008-04-29 | 2008-09-17 | 南京科邦医药化工有限公司 | 对甲砜基二溴甲苯的绿色水解工艺 |
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