CN106316880A - 一种n-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法:式I所示的异腈类化合物为原料,在有机溶剂中,在式III所示的二氯化碘苯的作用下,0~50℃温度下搅拌反应0.5~5小时,反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物。本发明的合成方法具有氯源毒性小,环境友好,反应条件温和,官能团普及性好及操作简便等优点。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法,具体地说涉及一种N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法。
(二)背景技术
苯胺及其衍生物是重要的工业原料,广泛应用于皮革、医药、农药、染料、橡胶和油漆等工业。作为苯胺的衍生物之一的N-亚甲基苯胺类化合物在许多化工领域发挥着重要的作用。如N-苯亚甲基苯胺,将其作为甲磺酸体系下电沉淀哑光锡的添加剂使用,得到出色的效果,拓宽了印染助剂分子的应用范畴。N-亚甲基氯-2,6-二乙基苯胺(DEMA)是甲醛-一氯乙酰氯法结合成除草剂丁草胺的重要中间体。由于N-二氯亚甲基苯胺类化合物含有氮-氯键,使得这类化合物可用于漂白、消毒,或用作清洁剂和洗净剂的组分。N-二氯亚甲基苯胺类化合物也因为其特有的氮-氯键使得其在许多生物和药物分子中有重大作用。因此,研究开发N-二氯亚甲基苯胺类化合物相关合成技术具有广阔应用前景。
目前,国内外报道的有关N-二氯亚甲基苯胺的合成方法主要有以下几种方法:1.将异腈与氯气反应合成N-二氯亚甲基苯胺类化合物(参见Chemische Be richte,120(3),421-4;1987)或异腈与固体光气SO2Cl2反应合成目标产物(参见Tetrahedron Lett.2012,53,4536-4537),此法需要用到剧毒性物质氯气或固体光气SO2Cl2,对反应的条件要求严格及后处理繁琐;2.以异硫氰酸苯酯为原料与氯气作用制得目标产物N-二氯亚甲基苯胺类化合物(参见Industrial&Engineerin g Chemistry Research,51(6),2515-2523;2012),此方法也要用到据毒性物质氯气;3.将氯气通到异氰酸苯酯反应得到目标产物(参见Synthesis and Reactivity
in Inorganic and Metal-Organic Chemistry,19(1),49-74;1989)此法的反应物异氰酸苯酯有毒性,不符合绿色化学范畴;4.以4-氨基-2,3,5,6-四氟苯类化合物作为原料与CCl4反应,该方法所用原料不易得且不廉价(Journal of Fluorine Che mistry,22(5),439-58;1983)。
鉴于上述存在的问题,开发一种原料简单易得、反应时间短、操作简单、反应温和的合成路线来合成N-二氯亚甲基苯胺类化合物是十分有必要的。
(三)发明内容
发明目的:针对现有技术中存在的不足,本发明旨在提供一种制备N-二氯亚甲基苯胺类化合物的方法,克服现有技术的缺点,以高价碘试剂PhICl2替代据毒性物质氯气或固体光气,以异腈代替剧毒物质异硫氰酸苯酯、异氰酸苯酯和不易得的4-氨基-2,3,5,6-四氟苯类化合物作为原料,并实现在较温和的条件下进行反应。
本发明采用的技术方案是:
一种式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法,所述方法为:式I所示的异腈类化合物为原料,在有机溶剂中,在式III所示的二氯化碘苯(PhI Cl2)的作用下,0~50℃温度下搅拌反应0.5~5小时,反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物,反应式如下所示:
式I或式II中,R1为苯环上3位到6位上的单取代基或多取代基,R1为甲基、乙基、异丙基、正丁基、苯基、氯、溴、碘、三氟甲基中的一种或两种以上;R2为H、甲基、异丙基、苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、氟苯基、氯苯基或萘基。
优选R1为甲基、乙基、异丙基、正丁基、苯基、氯、溴、碘中的一种或两种以上;
优选R2为H、甲基、异丙基或苯基。
本发明使用的原料式I所示的异腈类化合物,本领域技术人员可以根据现有文献公开的方法自行制备,例如文献[Angewandte Chemie,International Edition,41(10),1780-1782;2002]等。
式III所示的二氯化碘苯(PhICl2)为已公开化合物,可直接购买获得。
所述式III所示的二氯化碘苯的物质的量用量为式I所示的异腈类化合物的物质的量的50~300%,优选为100%。
本发明所述的有机溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环或甲苯中的一种或两种以上的混合,优选为乙腈。
所述有机溶剂的体积用量一般以式I所示的异腈类化合物的物质的量计为5~50mL/mmol,优选为10~20mL/mmol。
本发明所述的反应的温度优选在室温条件下进行。
本发明所述的反应时间优选为1小时。
所述反应液分离纯化方法为:反应结束后,反应液中加入柱层析硅胶,通过减压蒸馏除去溶剂,剩余混合物装柱,经柱层析分离,以石油醚、正己烷体积比1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物。
进一步,优选本发明方法按以下步骤进行:式I所示的异腈类化合物为原料, 在乙腈溶剂中,在式III所示的二氯化碘苯的作用下,室温下搅拌反应1小时,反应结束后,反应液中加入柱层析硅胶,通过减压蒸馏除去溶剂,剩余混合物装柱,经柱层析分离,以石油醚、正己烷体积比1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物;式III所示的二氯化碘苯的物质的量用量为式I所示的异腈类化合物的物质的量的100%。
本发明的有益效果在于:与现有N-二氯亚甲基苯胺衍生物及其衍生物的制备方法相比,所用氯源为二氯化碘苯,毒性较低,反应条件较温和,节约能源消耗;此外,还具有产率高,底物普适性强,操作简便等特点。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明的保护范围不限于此:
实施例1
将0.5mmol 4-正丁基苯异腈(79.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol二氯化碘苯PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶 剂,得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-正丁基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率96%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.18(d,J=8.4Hz,2H),6.93–6.89(m,2H),2.60(t,J=7.6Hz,2H),1.83–1.56(m,2H),1.39–1.30(m,2H),0.92(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.6,141.1,129.0,125.8,120.5,35.2,33.5,22.3,13.9.
实施例2
将0.5mmol 4-正丁基苯异腈(79.5mg)、加入5mL二氯甲烷作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-正丁基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率76%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.18(d,J=8.4Hz,2H),6.93–6.89(m,2H),2.60(t,J=7.6Hz,2H),1.83–1.56(m,2H),1.39–1.30(m,2H),0.92(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.6,141.1,129.0,125.8,120.5,35.2,33.5,22.3,13.9.
实施例3
将0.5mmol 4-正丁基苯异腈(79.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于35℃下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-正丁基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率92%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.18(d,J=8.4Hz,2H),6.93–6.89(m,2H),2.60(t,J=7.6Hz,2H),1.83–1.56(m,2H),1.39–1.30(m,2H),0.92(t,J=7.2Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.6,141.1,129.0,125.8,120.5,35.2,33.5,22.3,13.9.
实施例4
将0.5mmol 4-乙基苯异腈(65.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-乙基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率62%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.20(d,J=8.4Hz,2H),6.94–6.90(m,2H),2.87–2.81(m,2H),1.24(t,J=7.6Hz,3H);13C NMR(100MH z,CDCl3):δ142.8,142.4,129.1,128.5,120.5,28.4,15.4.
实施例5
将0.5mmol 4-溴苯异腈(90.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-溴苯胺。该物质为淡黄色液体,产率91%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.52–7.49(m,2H),6.88–6.84(m,2H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.0,132.3,127.7,122.2,119.6.
实施例6
将0.5mmol 2,6-二异丙基苯异腈(93.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2,6-二异丙基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率98%。表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.15(t,J=4.0Hz,3H),2.83–2.72(m,2H),1.20(d,J=6.8Hz,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.7, 136.8,126.2,125.8,123.5,28.7,23.2.
实施例7
将0.5mmol 2,6-二异丙基苯异腈(93.5mg)、加入5mL1,2-二氯乙烷作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2,6-二异丙基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率89%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.15(t,J=4.0Hz,3H),2.83–2.72(m,2H),1.20(d,J=6.8Hz,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.7,136.8,126.2,125.8,123.5,28.7,23.2.
实施例8
将0.5mmol 2,6-二异丙基苯异腈(93.5mg)、加入5mL1,4-二氧六环作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目), 并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2,6-二异丙基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率92%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.15(t,J=4.0Hz,3H),2.83–2.72(m,2H),1.20(d,J=6.8Hz,12H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.7,136.8,126.2,125.8,123.5,28.7,23.2.
实施例9
将0.5mmol 3,4-二氯苯异腈(85.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-3,4-二氯苯胺。该物质为淡黄色液体,产率95%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.45(d,J=8.4Hz,1H),7.10(d,J=2.4Hz,1H),6.83(dd,J1=8.8Hz,J2=2.8Hz,1H); 13C NMR(100MHz,C DCl3):δ144.2,133.2,130.9,130.1,129.3,122.4,119.9.
实施例10
将0.5mmol 2,4,6-三甲基苯异腈(72.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2,4,6-三甲基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率97%。表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ6.86(s,2H),2.26(s,3H),2.07(s,6H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.9,134.7,128.8,126.7,126.2,20.8,17.6.
实施例11
将0.5mmol 2-甲基4-碘苯异腈(121.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2-甲基-4-碘苯胺。该物质为淡黄色液体,产率89%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.57(d,J=1.2Hz,1H),7.51(dd,J1=8.4Hz,J2=1.6Hz,1H),6.57(d,J=4.0Hz,1H),2.12(s,3H);13C NM R(100MHz,CDCl3):δ144.2,139.4,135.5,131.0,127.5,120.8,90.3,17.3.
实施例12
将0.5mmol 3-乙基苯异腈(65.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-乙基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率93%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.20–7.05(m,3H),6.73(dd,J1=7.6Hz,J2=1.2Hz,1H),2.47–2.41(m,2H),1.09(t,J=7.6Hz,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.9,133.8,127.9,125.4,125.3,125.1,118.0,23.8,13.2.
实施例13
将0.5mmol 4-苯基苯异腈(89.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-苯基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率77%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.67–7.61(m,4H),7.50–7.46(m,2H),7.41–7.38(m,1H),7.13–7.10(m,2H);13C NMR(125MHz,CD
Cl3):δ144.1,140.2,139.3,128.8,127.8,127.4,126.9,126.6,120.9.
实施例14
将0.5mmol 4-苯基苯异腈(89.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入1.0mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-4-苯基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率75%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.67–7.61(m,4H),7.50–7.46(m,2H),7.41–7.38(m,1H),7.13–7.10(m,2H);13C NMR(125MHz,CD Cl3):δ144.1,140.2,139.3,128.8,127.8,127.4,126.9,126.6,120.9.
实施例15
将0.5mmol 2-苯基苯异腈(89.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌1小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2-苯基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率90%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.41–7.31(m,7H),7.28–7.24 (m,1H),6.91(dd,J1=8.0Hz,J2=1.2Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.3,138.6,133.0,130.6,129.1,128.3,128.1,127.5,127.2,126.3119.9.
实施例16
将0.5mmol 2-苯基苯异腈(89.5mg)、加入5mL乙腈作溶剂、然后再加入0.5mmol PhICl2(137.5mg)到10mL圆底烧瓶中。接着,于室温下磁力搅拌0.5小时。然后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,剩余物装柱,再通过柱色谱分离,以石油醚、正己烷体积比=1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到纯品产物N-二氯亚甲基-2-苯基苯胺。该物质为淡黄色液体,产率81%。
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.41–7.31(m,7H),7.28–7.24(m,1H),6.91(dd,J1=8.0Hz,J2=1.2Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.3,138.6,133.0,130.6,129.1,128.3,128.1,127.5,127.2,126.3119.9。
Claims (10)
1.一种式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物的合成方法,其特征在于所述方法为:式I所示的异腈类化合物为原料,在有机溶剂中,在式III所示的二氯化碘苯的作用下,0~50℃温度下搅拌反应0.5~5小时,反应结束后反应液分离纯化制得式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物;
式I或式II中,R1为苯环上3位到6位上的单取代基或多取代基,R1为甲基、乙基、异丙基、正丁基、苯基、氯、溴、碘、三氟甲基中的一种或两种以上;R2为H、甲基、异丙基、苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、氟苯基、氯苯基或萘基。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述R1为甲基、乙基、异丙基、正丁基、苯基、氯、溴、碘中的一种或两种以上;R2为H、甲基、异丙基或苯基。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述的有机溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环或甲苯中的一种或两种以上的混合。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述式III所示的二氯化碘苯的物质的量用量为式I所示的异腈类化合物的物质的量的50~300%。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述式III所示的二氯化碘苯的物质的量用量为式I所示的异腈类化合物的物质的量的100%。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述的有机溶剂为乙腈。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于反应的温度在室温条件下进行,反应时间为1小时。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应液分离纯化方法为:反应结束后,反应液中加入柱层析硅胶,通过减压蒸馏除去溶剂,剩余混合物装柱,经柱层析分离,以石油醚、正己烷体积比1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述有机溶剂的体积用量以式I所示的异腈类化合物的物质的量计为5~50mL/mmol。
10.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述方法按以下步骤进行:式I所示的异腈类化合物为原料,在乙腈溶剂中,在式III所示的二氯化碘苯的作用下,室温下搅拌反应1小时,反应结束后,反应液中加入柱层析硅胶,通过减压蒸馏除去溶剂,剩余混合物装柱,经柱层析分离,以石油醚、正己烷体积比1:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含有产物的洗脱液,洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的N-二氯亚甲基苯胺类衍生物;式III所示的二氯化碘苯的物质的量用量为式I所示的异腈类化合物的物质的量的100%。
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