CN106279098A - 一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法 - Google Patents

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郭霞
钱强儿
唐东亮
黄胜利
冯晚静
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

本发明涉及一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法。目的是提供的方法所得产品纯度高，质量好，制备产品可作为色谱用标准品。技术方案是：一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法，其步骤为：1)在中和口取磺内酯水解之前的样品，用乙醇水溶液溶解，并调节溶液至中性；2)将上述溶液用石油醚萃取，合并萃取液；再用乙醇水溶液洗涤萃取液，弃去水相；3)向上述萃取液中加入无水硫酸钠进行干燥，滤纸过滤后对所得液体蒸干，得到萃取物；4)将上述萃取物用甲醇溶解，经半制备液相色谱仪分离纯化，再用乙腈‑水混合液洗脱，收集各色谱峰对应的化合物流份；即完成。

Description

一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体是涉及一种从生产AOS的过程品中分离纯化磺内酯的方法。
背景技术
AOS是由α-烯烃经SO3磺化、碱中和、水解反应得到的一种阴离子表面活性剂，是继LAS和AES之后出现的又一种可规模生产和应用的表面活性剂，具有良好的泡沫、乳化、去污和钙皂分散力，极易溶于水，并和各种助剂及酶制剂相容，易生物降解，且无毒性，对皮肤刺激性小，是一种适用于洗衣粉、复合皂、洗衣液、餐具洗涤剂、香波、浴液等日用洗涤剂和个人清洁产品的理想原料；特别是近年来洗涤剂趋向浓缩化、低磷化及无磷化发展，AOS消费需求将日益增加。AOS对皮肤和眼睛的刺激性与脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(AES)相近，被公认为对皮肤温和的表面活性剂。但AOS生产时会产生中间体磺内酯，如γ-磺内酯，δ-磺内酯，磺化过程中SO3首先加成于α-烯烃的末端碳原子上而形成两性离子中间体，两性离子中间体是不稳定的，它有两个可能的反应方式，一是消去质子形成烯基磺酸，二是成环形成β-磺内酯，β-磺内酯容易异构化成γ-磺内酯，γ-磺内酯又可进一步异构化成δ-磺内酯，磺内酯在碱性条件下经过中和、水解为AOS，过量的磺内酯会引发消费者皮肤过敏，因此检测AOS中的磺内酯极为重要。对于AOS中磺内酯的检测，国内检测方法基本是气相或液相的方法，这些方法都要用到标准品，但磺内酯标准样品生产厂家少，目前只有SIGMA公司能提供色谱级的试剂，且价格昂贵、购买困难，对其制备具有重要意义。
现有文献中有关制备磺内酯的相关研究报道较少，未见半制备液相色谱法分离提纯磺内酯的方法报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从中和口(磺内酯水解之前)AOS中分离纯化磺内酯的方法，本发明所得产品纯度高，质量好，制备产品可作为色谱用标准品。
本发明的方案如下：
一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法，其步骤为：
1)在中和口取磺内酯水解之前的样品，用50％浓度的乙醇水溶液溶解，并调节溶液至中性；
2)将上述溶液用石油醚萃取2～3次，合并萃取液；再用50％浓度的乙醇水溶液洗涤萃取液2～3次，弃去水相；
3)向上述萃取液中加入无水硫酸钠进行干燥，滤纸过滤后对所得液体蒸干，得到萃取物；
4)将上述萃取物用甲醇溶解，经半制备液相色谱仪分离纯化，再用70％浓度的乙腈-水混合液洗脱，收集各色谱峰对应的化合物流份；得到C14 1,3-(γ)-磺内酯、C14 1,4-(δ)-磺内酯、C16 1,3-(γ)-磺内酯、C16 1,4-(δ)-磺内酯，即完成。
所述步骤4)中半制备液相色谱仪采用普通C18柱，以体积比为70:30的乙腈-水混合液为流动相，流速1-3ml/min；检测器为示差折光检测器。
所述步骤3)中的蒸干采用旋转蒸发仪。
本发明带来的有益效果为：
本发明用乙醇溶液溶解、石油醚萃取、半制备液相色谱仪纯化等方式提取分离纯化中和口AOS中的磺内酯，提取纯度高，杂质含量少，分离纯化后的磺内酯可作为色谱用标准品。
具体实施方式
所述的α-烯烃磺酸盐(AOS)的合成方法如下：
磺内酯水解为AOS。
下面将结合具体实施方式进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
实施例1：
在中和口称取含有磺内酯的α-烯烃磺酸盐10g(精确到0.01g)放至150mL烧杯中，用50mL50％的乙醇水溶液溶解后，加入两滴酚酞，用0.1mol/L的NaOH溶液或0.1mol/L的HCL溶液中和至中性；
将上述溶液转移至250mL分液漏斗中，加入30mL石油醚，振摇1min，静置使之分层；
将下层醇水相放至另一个分液漏斗中，再用30mL石油醚萃取2次；合并3次萃取所得的上层石油醚相于分液漏斗中，依次用乙醇水溶液清洗，分出的水相弃去；
向上述萃取液中加入无水硫酸钠进行干燥，滤纸过滤后对所得液体用旋转蒸发仪蒸干，得到萃取物；
将上述萃取物用甲醇溶解，在C18反相半制备柱上进行分离，乙腈-水(70:30，V/V)混合液为流动相，1ml/min的流速，采用示差折光检测器，收集各色谱峰对应的化合物流份，得到C14 1,3-(γ)-磺内酯0.6g、C14 1,4-(δ)-磺内酯1.2g、C16 1,3-(γ)-磺内酯0.2g、C161,4-(δ)-磺内酯0.4g；即为所需要的磺内酯标准样品。
实施例2：
在中和口称取含有磺内酯的α-烯烃磺酸盐20g(精确到0.01g)置于150mL烧杯中，用100mL50％的乙醇水溶液溶解后，加入两滴酚酞，用0.1mol/L的NaOH溶液或0.1mol/L的HCL溶液中和至中性；
将上述溶液转移至500mL分液漏斗中，加入60mL石油醚，振摇1min，静置使之分层；将下层醇水相放至另一个分液漏斗中，再用60mL石油醚萃取2次；合并3次萃取所得的上层石油醚相于分液漏斗中，依次用乙醇水溶液清洗，分出的水相弃去；
向上述萃取液中加入无水硫酸钠进行干燥，滤纸过滤后对所得液体用旋转蒸发仪蒸干，得到萃取物；
将上述萃取物用甲醇溶解，在C18反相半制备柱上进行分离，乙腈-水(70:30，V/V)混合液为流动相，2ml/min的流速，采用示差折光检测器，收集各色谱峰对应的化合物流份，得到C14 1,3-(γ)-磺内酯1.2g、C14 1,4-(δ)-磺内酯2.4g、C16 1,3-(γ)-磺内酯0.4g、C161,4-(δ)-磺内酯0.8g；即为所需要的磺内酯标准样品。

Claims (3)

1.一种半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法，其步骤为：
1)在中和口取磺内酯水解之前的样品，用50％浓度的乙醇水溶液溶解，并调节溶液至中性；
2)将上述溶液用石油醚萃取2～3次，合并萃取液；再用50％浓度的乙醇水溶液洗涤萃取液2～3次，弃去水相；
3)向上述萃取液中加入无水硫酸钠进行干燥，滤纸过滤后将所得液体蒸干，得到萃取物；
4)将上述萃取物用甲醇溶解，经半制备液相色谱仪分离纯化，用70％的乙腈-水混合液洗脱，收集各色谱峰对应的化合物流份；得到C14 1,3-(γ)-磺内酯、C14 1,4-(δ)-磺内酯、C16 1,3-(γ)-磺内酯以及C16 1,4-(δ)-磺内酯，即完成。
2.根据权利要求1的半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法，其特征在于：所述步骤4)中半制备液相色谱仪采用普通C18柱，以体积比为70:30的乙腈-水混合液为流动相，流速1-3ml/min，检测器为示差折光检测器。
3.根据权利要求2的半制备液相色谱仪分离纯化磺内酯的方法，其特征在于：所述步骤3)中的蒸干采用旋转蒸发仪。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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