CN106279009A - 用作铅离子荧光探针的镱配合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用作铅离子荧光探针的三元芳香酸镱配合物及其制备方法。其特征在于：其化学式为[Yb(MMC)·2H2O]·4H2O，其中MMC＝1，1′，1″‑(2，4，6‑三甲基苯‑1，3，5‑取代三亚甲基)‑三吡啶‑4‑甲酸；它具有三维纳米尺寸微孔结构。在用作铅离子荧光探针时，铅离子不会影响所述三元芳香酸镱配合物荧光发射峰的位置，配合物的发射峰的强度随着Pb2+离子加入而降低，降低幅度可达约9倍，而添加其它金属离子则荧光强度没有明显变化；在加入Pb2+的溶液中加入其它离子，荧光强度降低幅度依然达到约9倍左右，说明其它金属离子对Pb2+离子检测没有影响。所述配合物可以作为Pb2+离子的荧光探针，在环境监测及生命科学领域具有潜在的应用前景。

Description

用作铅离子荧光探针的镱配合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种用作铅离子(Pb2+)荧光探针的三元芳香酸镱配合物及其制备方法，所述荧光探针在环境监测和生命科学领域具有潜在的应用前景。
技术背景
微孔金属有机配位聚合物是由金属阳离子或金属簇和有机配体通过共价键或者离子键自组装构筑的高度有序的空间网络结构[James S L等，Chem.Soc.Rev.，5(2003)276]。与传统多孔材料相比，该类配位聚合物合物较为显著的特点是在制备过程中可以通过选择配位数不同的金属中心和各种不同的有机配体通过调控反应条件，从而实现目标配聚物的合理设计、定向合成及功能化，使其在气体吸附与分离、磁性材料制备、药物缓释、荧光识别传感方面显示出巨大的应用潜能[Cui Y J等，Chem.Rev.，2(2011)1126]。其中利用配位聚合物孔径大小、形状及电子效应的可调控性，制备对金属离子、阴离子、有机小分子、有毒气体和爆炸物等具有高选择性的光学传感器受到越来越多的关注，尤其是对造成环境污染和危害人类健康的有毒重金属离子的检测，在生物学及环境学领域具有广泛的理论意义和潜在应用前景。
Pb2+对人体健康和环境污染危害巨大，痕量铅也能够影响人体的神经系统、生殖系统、心血管系统甚至导致发育障碍，通过监测荧光或比色变化对Pb2+进行的光学检测，操作简单、灵敏度高是目前最为简便的方法[Kim H N等，Chem.Soc.Rev.，8(2012)3201]。LerayL等和Kim S K等分别合成了具有四个羧基丹酰荧光基团和两种不同类型阳离子结合位点的杯芳烃，分别在CH3CN/H2O和CH3CN体系中对铅离子具有高选择性[Leray H L等，Chem.Commun.，8(2003)996；Kim S K等J.Am.Chem.Soc.，50(2004)16499]；Godwin H A等选择共轭到四肽氨基酸的(二甲氨基)-萘-1-磺酰胺合成了对荧光波长及强度均有响应的铅离子识别探针[Godwin H A等，J.Am.Chem.Soc.，1(2000)174]；Kavallieratos等报道了利用丹酰胺荧光基团1，2-C6H4(NHSO2C10H6-5-N(CH3)2)2通过离子交换将铅离子从水中分离到1，2-二氯乙烷中，并发生淬灭的荧光传感器[Kavallieratos，K等，J.Am.Chem.Soc.，18(2005)]；Lu Y等及Su Z M等分别选择金纳米粒子合成了对铅离子具有高选择性的功能脱氧核酶荧光探针[Lu Y等，J.Am.Chem.Soc.，22(2003)6642；Chai F等，ACS aPPliedmaterials&interfaces，5(2010)1466]；上述荧光探针分别是基于杯芳烃、多肽类化合物、小分子化合物及脱氧核酶荧光受体合成的，本发明设计的微孔稀土镱铅离子荧光探针则是由三元含氮杂环羧酸制备的配位聚合物，是一类新颖的荧光探针体系，向配位聚合物的溶液中加入一定量Pb2+离子，配合物由于有效的光诱导电子转移而使其荧光强度明显降低，这一过程具有高灵敏性和选择性，具备操作简便快捷、无毒、对环境友好以及选择性高的特点，该种镱配合物作为Pb2+离子荧光探针尚未见文献报道。
发明内容
本发明旨在提供一种用作铅离子(Pb2+)荧光探针的三元芳香酸镱配合物及其制备方法。本发明的目的通过如下技术方案来实现：
一种用作铅离子荧光探针的三元芳香酸镱配合物，其特征在于：其化学式为[Yb(MMC)·2H2O]·4H2O，其中MMC＝1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸；所述配合物的分解温度大于220℃；元素分析数据为(％，括号内为理论值)：C.45.78(44.67)，H.4.21(4.87)，N.5.52(5.21)；主要的红外吸收峰为(单位：cm-1)：3411(m)，3111(m)，1637(s)，1568(s)，1448(m)，1387(s)，1242(m)，1198(w)，1157(w)，1130(m)，1042(m)，878(w)，857(w)，804(w)，771(m)，692(m)，635(m)，613(w)，546(w)，462(w)。
所述镱配合物的基本结构参数为：所述配合物的晶体属于三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数为：α＝107.51，β＝98.23°，γ＝96.57°，晶胞体积为中心离子Yb1为畸变的十二面体几何构型；Yb1离子与六个MMC阴离子的羧基氧原子和二个水分子中的氧原子配位。
进一步地，本申请提供一种铅离子荧光探针，其特征在于，所述铅离子荧光探针具有由上述三元芳香酸镱配合物所形成的三维网状结构，其中所述三维网状结构由上述MMC配体和Yb3+离子自组装而成，形成尺寸约为的孔洞。
进一步地，本发明涉及三元芳香酸镱配合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
1)将1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸(H3MMC)、硝酸镱(Yb(NO3)3.6H2O)、DMF(N，N-二甲基甲酰胺)和蒸馏水的混合液在80℃下搅拌120分钟；所述的1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、DMF和蒸馏水的重量份为：380～400∶500～520∶2000～2020∶8000～8020；
2)将上述混合液转移冷却至室温，选用中性滤纸过滤到50mL烧杯中，以保鲜膜封口并均匀扎孔30个，静置；
3)60天后得到橙黄色块状晶体，将所得产物过滤并用DMF和无水乙醚各洗涤两次(1mL/次)。
优选地，步骤1)中，1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、DMF和蒸馏水的重量份为：380～400∶500～520∶2000～2020∶8000～8020。
优选地，步骤1)中，1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、DMF和蒸馏水的重量份为：396∶517∶2000∶8000。
进一步地，本发明提供将上述三元芳香酸镱配合物用作铅离子荧光探针的应用，以用于监测环境和生物体中的铅离子。
原理说明：本发明选用1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸配体，与硝酸镱构筑了具有三维微孔结构的配合物。在用作Pb2+离子荧光探针时，铅离子不会影响所述三元芳香酸镱配合物荧光发射峰的位置，配合物的发射峰的强度随着铅离子的加入而降低，降低幅度可达约9倍，加入其它金属离子则没有明显变化；在加入Pb2+离子的溶液中加入其它离子，荧光强度降低幅度依然为9倍左右，说明其它金属离子对Pb2+离子检测没有影响。所述配合物可以作为Pb2+离子的荧光探针，在环境监测及生命科学领域具有潜在的应用前景。
本发明所涉及的用作Pb2+离子荧光探针的上述镱配合物通过自然扩散法合成获得，热重分析表明其具有较高的热稳定性，温度高于220℃时配体才会分解，优于常见的荧光探针材料。
有报道表明对Ca2+、Mg2+、Zn2+、Cu2+、Cd2+、K+、Ag+、H+、Cl-、CO2、F-离子及有机小分子等的荧光探针，随着这些离子浓度的增加，致使配合物荧光强度发生一定程度的增强或淬灭，可以定性确定和定量标定体系中该类离子的存在和离子浓度。本发明涉及的三维镱配合物对于Pb2+离子具有良好的选择性识别作用，配合物荧光发射峰位置不变，发射峰强度随着Pb2+离子的加入而显著降低，降低幅度可达约9倍，加入其它金属离子则配合物的荧光强度没有明显变化；在加入Pb2+离子的溶液中加入其它离子，降低幅度依然可达到9倍左右，说明其它金属离子对Pb2+离子检测没有影响。Pb2+是危害严重的环境污染物，通过水体、食物进入生物体后会产生毒害作用。本发明可望应用于环境及生物体中Pb2+离子的定性和定量检测。
附图说明：
图1本发明镱配合物配位环境、笼状结构和多面体结构。
图2本发明镱配合物三维结构和一维套环链拓扑结构。
图3本发明镱配合物在Zn2+、Ag+、Mn2+、Ni2+、Ca2+、Cu2+、Fe2+、Ba2+、Cd2+、Co2+、和Pb2+离子存在是位于391nm(激发波波长：244nm)处的荧光强度。
图4本发明镱配合物荧光及其加入Pb2+离子后的荧光光谱图(激发波波长：244nm，发射波波长：391nm)
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施实例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1 配合物的合成：
将1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸(H3MMC)、硝酸镱(Yb(NO3)3.6H2O)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)2mL和蒸馏水10mL的混合液在80℃下搅拌120分钟；所述的1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸和硝酸镱(Yb(NO3)3.6H2O)的比例为1∶1。将上述混合液转移冷却至室温，中性滤纸过滤到50mL平底烧杯中，保鲜膜封口并均匀扎孔30个，静置。60天后得到橙黄色块状晶体，将所得产物过滤并用DMF和无水乙醚各洗涤两次(1mL/次)，基于Yb(NO3)3.6H2O计算的产率为87.33％。
实施例2 配合物的结构表征：
晶体结构采用Bruker Smart CCD X-射线单晶衍射仪，在296(2)K下，挑选尺寸为0.42×0.22×0.21mm3的晶体，使用经过石墨单色化的MoKα射线(λ＝0.07107nm)为入射辐射光源，以ω/2θ扫描方式收集衍射点，晶胞参数经最小二乘法精修，用SADABS程序对收集到的数据进行吸收校正。用直接法解出配合物的结构，运用全矩阵最小二乘法对非氢原子坐标和各向异性温度因子进行精修，用SHELXTL程序完成全部计算。详细的晶体学参数列于表1。镱配合物[Yb(MMC)·2H2O]n的晶体结构图和三维孔洞结构图如图1和图2所示。
表1镱配合物的晶体学数据
实施例3 配合物的荧光性质：
采用F-7000FL型荧光光谱仪，在室温下测定了配合物的荧光性质，激发光波长为244nm，发射峰位于391nm处。首先配制浓度为10-4M的配合物的溶液(空白对照)，并配制了浓度为10-4M的Zn2+(Zn(CH3COO)2)，Ag+(AgNO3)，Mn2+(Mn(CH3COO)2)，Ni2+(Ni(CH3COO)2)，Ca2+(CaCl2)，Cu2+(Cu(CH3COO)2)，Fe2+(FeSO4)，Ba2+(BaCl2)，Cd2+(Cd(CH3COO)2)，Co2+(Co(CH3COO)2)和Pb2+(Pb(CH3COO)2)金属离子溶液与配位聚合物的混合溶液，分别对其荧光强度的变化进行了研究，如图3所示。当加入Pb2+离子后，配合物的荧光强度急剧下降，而加入其它金属离子是，镱配合物的荧光强度变化不大；为了证明在配合物对Pb2+离子识别的专一性，配制相同浓度(10-4M)的混合有Pb2+离子的其它金属离子溶液，实验表明，只要溶液中存在Pb2+离子，配合物的荧光强度就会显著降低，说明该配合物对Pb2+离子具有较强的荧光选择性，可以作为Pb2+离子的荧光识别离子探针使用。
实施例4 八种同晶同构的稀土配合物对Pb2+离子荧光选择性的比较
采用1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸(1，1′，1″-(2，4，6-trimethylbenzene-1，3，5-triyl(methylene))-tri-(4-carboxypridin-1-ium)，简称H3MMC)作为配体，采用与上述实施例1相同的制备方法，制得[Pr(MMC)·2H2O]n、[Sm(MMC)·2H2O]n、[Gd(MMC)·2H2O]n、[Yb(MMC)·2H2O]n、[Dy(MMC)·2H2O]n、[Er(MMC)·2H2O]n、[La(MMC)·2H2O]n和[Ce(MMC)·2H2O]n八种同系列稀土配合物，采用与实施例3的相同的实验条件，比较了该系列稀土配合物对Pb2+离子的荧光选择性，表明Pb2+离子能够导致镱配合物荧光峰强度降低约9倍，而Pb2+离子对其它稀土配合物的荧光强度几乎不产生影响，实验证明，本发明所涉及的镱配合物可用作Pb2+离子荧光探针，相关数据如下表所示：
注：“-”表示对配合物荧光强度不产生影响。
本发明的用作Pb2+离子荧光探针的镱配合物及其制备方法已经通过具体的实例进行了描述，本领域技术人员可借鉴本发明内容，适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (7)

1.一种用作铅离子荧光探针的三元芳香酸镱配合物，其特征在于：所述配合物化学式为[Yb(MMC)·2H2O]·4H2O，其中MMC为1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸；所述配合物的分解温度大于220℃；元素分析数据为(％，括号内为理论值)：C.45.78(44.67)，H.4.21(4.87)，N.5.52(5.21)；主要的红外吸收峰为(单位：cm-1)：3411(m)，3111(m)，1637(s)，1568(s)，1448(m)，1387(s)，1242(m)，1198(w)，1157(w)，1130(m)，1042(m)，878(w)，857(w)，804(w)，771(m)，692(m)，635(m)，613(w)，546(w)，462(w)。
2.根据权利要求1所述的三元芳香酸镱配合物，其特征在于：其晶体属于三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数为：α＝107.51，β＝98.23°，γ＝96.57°，晶胞体积为中心离子Yb1为畸变的十二面体几何构型；Yb1离子与六个MMC阴离子的羧基氧原子和二个水分子中的氧原子配位。
3.根据权利要求1或2所述的三元芳香酸镱配合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
1)将1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、N，N-二甲基甲酰胺和蒸馏水的混合液在80℃下搅拌120分钟，所述硝酸镱为Yb(NO3)3.6H2O；所述的1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、N，N-二甲基甲酰胺和蒸馏水的重量份为：380～400∶500～520∶2000～2020∶8000～8020；
2)将上述混合液转移冷却至室温，选用中性滤纸过滤到50mL烧杯中，以保鲜膜封口并均匀扎孔30个，静置；
3)60天后得到橙黄色块状晶体，将所得产物过滤并用DMF和无水乙醚各洗涤两次(1mL/次)。
4.根据权利要求3所述的指标方法，其特征在于，步骤1)中，1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、N，N-二甲基甲酰胺和蒸馏水的重量份为：380～400∶500～520∶2000～2020∶8000～8020。
5.根据权利要求3所述的指标方法，其特征在于，步骤1)中，1，1′，1″-(2，4，6-三甲基苯-1，3，5-取代三亚甲基)-三吡啶-4-甲酸、硝酸镱、DMF和蒸馏水的重量份为：396∶517∶2000∶8000。
6.根据权利要求1或2所述的三元芳香酸镱配合物用作铅离子荧光探针的应用，以用于监测环境和生物体中的铅离子。
7.一种铅离子荧光探针，其特征在于，所述铅离子荧光探针具有由权利要求1或2所述的三元芳香酸镱配合物所形成的三维网状结构，其中所述三维网状结构由上述MMC配体和Yb3+离子自组装而成，形成尺寸约为的孔洞。
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