CN106278879B - 一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷c18脂肪酸三酯的制备方法 - Google Patents

一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷c18脂肪酸三酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法，属于生物润滑油制备领域。该方法包括以下步骤：以酯交换、减压精馏制得的高纯茶籽油C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷为原料，在碱性催化剂作用下，进行酯交换反应，得到的反应液先用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗，分离得到的上层油层脱水干燥后，通过减压蒸馏，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，最终得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯产品。本发明得到的产品纯度高，三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯含量占95%以上；后续采用减压蒸馏纯化粗产品，适用于工业化生产。

Description

一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制 备方法
技术领域
本发明属于生物润滑油制备领域，尤其是涉及一种利用茶籽油来源的脂肪酸甲酯制备生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的方法。
背景技术
茶籽油为我国特有油种，不管是茶叶籽油还是与其同科同属的油茶籽油，都是富含单不饱和脂肪酸的高档油脂，是我国出口国际市场的重要油料。目前国内茶籽油生产存在的问题除了生产组织无序、以分散式小作坊式为主、未能形成大规模的集中生产，生产技术落后、出油率低、品质较差、资源浪费严重等问题外，还存在深加工与高值化综合开发利用不够，未能物尽其用的问题。
三羟甲基丙烷油酸三酯是一种具有高润滑性能、高黏度指数、高生物可降解性、较好的高低温性能和水解安定性、中度抗燃、低生命周期成本，并具有广阔应用和发展前景的多元醇酯类生物润滑油产品。对于润滑油产品，抗磨性和抗氧化性是其中两项重要的性能指标。目前市售油酸是一种多组分的C18混合脂肪酸，其中含有亚油酸、亚麻酸等多不饱和C18脂肪酸以及硬脂酸等饱和C18脂肪酸。C18脂肪酸的组成对多元醇酯产品的抗磨性和抗氧化性影响至关重要。对于抗磨性，脂肪酸碳链不饱和度越大抗磨性越好，C18脂肪酸中不饱和的油酸、亚油酸的抗磨性优于饱和的硬脂酸；对于抗氧化性，脂肪酸碳链不饱和度越小抗氧化性越好，C18脂肪酸中油酸的抗氧化性优于亚油酸。综合考虑抗磨性和抗氧化性，应选择油酸含量高的油脂为原料来源来合成多元醇酯产品。几种植物油的脂肪酸组成如图1所示，从脂肪酸组成可见，茶叶籽油和油茶籽油比目前美国主要使用的菜籽油、葵花籽油、大豆油、玉米油等更适用于制备多元醇酯类生物润滑油产品。目前国内外还没有关于以茶籽油为原料来源来制备生物润滑油产品方面的报道。
目前制备三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的方法主要有酯化法和酯交换法。酯交换法制备三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的反应方程式如图2所示，反应产物除了主产物三羟甲基丙烷脂肪酸三酯外，还会有中间产物三羟甲基丙烷脂肪酸二酯和三羟甲基丙烷脂肪酸一酯。二酯和一酯的游离羟基导致产品热稳定性下降，产物中三酯的质量分数越高，产品的质量越好。中国专利CN 102531891 B公开了一种三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的制备与纯化方法，后续通过采用分子蒸馏可以在一定程度上纯化三酯，但分子蒸馏存在设备成本高、产量小、连续化生产能力低，在大规模工业化应用中存在一定的局限性。
酯交换法制备三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的工艺参数中，温度是重要的控制参数。反应温度过高会引起反应失控而导致冲料，或由于低沸点产物急剧蒸发而导致超压爆炸，因此控制反应温度不仅对保证产品质量、降低能耗有重要的意义，也是安全生产所必需的。目前国内外对酯交换法制备三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的温度参数研究都集中在110 ℃以上。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种产物纯度高、生产过程节能环保的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,包括以下步骤：
1）C18脂肪酸甲酯的制备：以茶籽油和甲醇为原料，其中甲醇和茶籽油的摩尔比为6-9:1，在碱性催化剂作用下，50-70℃的反应温度下进行酯交换反应20-60 min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到脂肪酸甲酯，再通过减压精馏分离，得到C18脂肪酸甲酯，其中回流比为1-4，塔顶操作压力为100-300 Pa，塔釜温度为170-220 ℃，塔顶温度为130-180 ℃；
2）三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备：以步骤1）得到的C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷为原料，其中C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷的摩尔比为3-5:1，在碱性催化剂作用下，减压进行酯交换反应，在60-110 ℃的反应温度，30-300 Pa的反应压力下反应1-3 h后，反应液先酸洗再水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品；
3）三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的分离纯化：将步骤2）得到的粗产品，进行减压蒸馏，其中操作压力为100-300 Pa，塔釜温度为170-200 ℃，塔顶温度为130-160 ℃，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯终产品。
进一步的，所述步骤1）中减压精馏的回流比为1，塔顶操作压力为150 Pa，塔釜温度为210 ℃，塔顶温度为165 ℃; 所述碱性催化剂为甲醇钠或氢氧化钾，其用量为茶籽油质量的0.8-1.0 %。
进一步的，所述步骤2）中碱性催化剂为甲醇钠或氢氧化钾，其加入量为C18脂肪酸甲酯质量的0.1-0.6 %。
进一步的，所述步骤2）中反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性。
进一步的，所述步骤2）中C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷的摩尔比为4.5:1。
进一步的，所述步骤2）中碱性催化剂为甲醇钠，其加入量为原料C18脂肪酸甲酯质量的0.5 %。
进一步的，所述步骤2）中酯交换反应温度为80 ℃，反应时间为3 h，反应压力为100 Pa。
进一步的，所述步骤1）中茶籽为茶叶籽或油茶籽。
进一步的，所述步骤1）中得到的C18脂肪酸甲酯纯度大于99 %。
进一步的，所述步骤3）中减压蒸馏蒸出的剩余反应原料C18脂肪酸甲酯返回步骤2）中作为所述酯交换反应的原料。
进一步的,所述步骤1）中酯交换反应剩余原料甲醇回收利用；所述酯交换反应副产物甘油可用于生产高附加值产品。
进一步的, 所述步骤1）中减压精馏塔顶收集的棕榈酸甲酯可用于制备精细化工产品；所述减压精馏塔釜收集的植物沥青可通过甲酯化，提取植物甾醇及天然维生素E；减压精馏装置如图4所示。
本发明的有益效果是：1、本发明为制备生物润滑油产品提供了一个新的原料来源；2、本发明从原料油脂中获得了油酸组成比例较高的C18组分，并在较低温度下制备得到了三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯，最终产品纯度高达95 %以上；3、本发明采用减压蒸馏分离纯化粗产品，避免了使用分子蒸馏带来的成本高、产量小等问题，适用于工业化生产；4、在茶籽油高值利用的基础上，本发明技术可推广到其它类似油脂的应用中，使小品种油脂物尽其用。
附图说明
图1为几种植物油的脂肪酸组成比较，其中“--”表示脂肪酸含量很低或者未检出。
图2为三羟甲基丙烷和脂肪酸甲酯反应制备三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的方程式，其中R为脂肪酸基团。
图3为茶籽油制备三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的工艺流程图，其中TMPTE54为三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯。
图4为间歇精馏装置图，其中1为塔釜加热、2为加热保温、3为冷却水、 4为精馏填料柱、5为塔底取样、6为塔顶取样、7/8/9为温度计、10为回流比控制器、11/12/13为真空系统。
图5为实施例一中茶籽油脂肪酸甲酯GC分析谱图，其中C16主要为棕榈酸甲酯，C18主要为油酸甲酯和亚油酸甲酯以及少量的硬脂酸甲酯和亚麻酸甲酯，C20主要为二十碳烯酸甲酯。
图6为实施例一中减压精馏分离得到的C18脂肪酸甲酯GC分析谱图，其中C18主要为油酸甲酯和亚油酸甲酯以及少量的硬脂酸甲酯和亚麻酸甲酯。
图7为实施例一中粗产品GC分析谱图，其中FAME18为C18脂肪酸甲酯，TMPME18为三羟甲基丙烷C18脂肪酸一酯，TMPDE36为三羟甲基丙烷C18脂肪酸二酯，TMPTE54为三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯。
图8为实施例一中终产品GC分析谱图，其中TMPME18为三羟甲基丙烷脂肪酸一酯，TMPDE36为三羟甲基丙烷脂肪酸二酯，TMPTE54为三羟甲基丙烷脂肪酸三酯。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好的理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例一
步骤1）：取茶叶籽油300 g加入1L反应釜中预热，再取甲醇60 g，加入2.4 g甲醇钠溶解后，将甲醇钠甲醇溶液加入反应釜中，在反应温度60 ℃条件下进行酯交换反应60min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到茶叶籽油脂肪酸甲酯。其GC分析谱图如图5所示，将得到的脂肪酸甲酯进行减压精馏分离，在回流比为1，塔顶操作压力为150Pa，塔釜温度为210 ℃，塔顶温度为165 ℃时，收集C18脂肪酸甲酯，GC分析得其纯度为99.95 %，C18脂肪酸甲酯GC分析谱图如图6所示。
步骤2）：取酯交换、减压精馏制得的高纯茶叶籽油C18脂肪酸甲酯100 g加入1L反应釜中预热，再加入10.1 g 三羟甲基丙烷，搅拌溶解后，加入甲醇钠0.5 g，在温度80 ℃和压力100 Pa条件下，进行酯交换反应3 h，反应结束后，反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品，测得三酯含量为60.58 ％，粗产品GC分析谱图如图7所示，产品的甲酯转化率为93.59 ％。
步骤3）：对粗产品进行减压蒸馏，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，操作压力100Pa，塔釜温度180 ℃，塔顶温度146 ℃时，稳定出料，测得终产品三酯含量为97.15 ％，终产品GC分析谱图如图8所示。
实施例二
步骤1）：取油茶籽油250 g加入1L反应釜中预热，再取甲醇60 g，加入2.0 g氢氧化钾溶解后，将氢氧化钾甲醇溶液加入反应釜中，在反应温度70 ℃条件下进行酯交换反应50min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到油茶籽油脂肪酸甲酯，将得到的脂肪酸甲酯进行减压精馏分离，在回流比为1，塔顶操作压力为300 Pa，塔釜温度为220 ℃，塔顶温度为180 ℃时，收集C18脂肪酸甲酯，GC分析得其纯度为99.75 %。
步骤2）：取酯交换、减压精馏制得的高纯油茶籽油C18脂肪酸甲酯120 g加入1L反应釜中预热，再加入12.1 g 三羟甲基丙烷，搅拌溶解后，加入氢氧化钾0.6 g，在温度60 ℃和压力30 Pa条件下，进行酯交换反应3 h，反应结束后，反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品，测得三酯含量为61.82 ％，甲酯转化率为97.97 ％。
步骤3）：对粗产品进行减压蒸馏，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，操作压力150Pa，塔釜温度185 ℃，塔顶温度150 ℃时，稳定出料，测得终产品三酯含量为95.24 ％。
实施例三
步骤1）：取油茶籽油400 g加入1L反应釜中预热，再取甲醇88 g，加入3.2 g甲醇钠溶解后，将甲醇钠甲醇溶液加入反应釜中，在反应温度50 ℃条件下进行酯交换反应30min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到油茶籽油脂肪酸甲酯，将得到的脂肪酸甲酯进行减压精馏分离，在回流比为1.5，塔顶操作压力为200 Pa，塔釜温度为215 ℃，塔顶温度为167 ℃时，收集C18脂肪酸甲酯，GC分析得其纯度为99.81 %。
步骤2）：取酯交换、减压精馏制得的高纯油茶籽油C18脂肪酸甲酯150 g加入1L反应釜中预热，再加入16.9 g 三羟甲基丙烷，搅拌溶解后，加入甲醇钠0.4 g，在温度80 ℃和压力30 Pa条件下，进行酯交换反应1 h，反应结束后，反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品，测得三酯含量为70.91 ％，甲酯转化率为95.12 ％。
步骤3）：对粗产品进行减压蒸馏，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，操作压力为200 Pa，塔釜温度为190 ℃，塔顶温度为153 ℃时，稳定出料，测得终产品三酯含量为97.36％。
实施例四
步骤1）：取茶叶籽油350 g加入1L反应釜中预热，再取甲醇105 g，加入3.5 g氢氧化钾溶解后，将氢氧化钾甲醇溶液加入反应釜中，在反应温度60 ℃条件下进行酯交换反应20 min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到油茶籽油脂肪酸甲酯，将得到的脂肪酸甲酯进行减压精馏分离，在回流比为2，塔顶操作压力为250 Pa，塔釜温度为216 ℃，塔顶温度为170 ℃时，收集C18脂肪酸甲酯，GC分析得其纯度为99.79 %。
步骤2）：取酯交换、减压精馏制得的高纯茶叶籽油C18脂肪酸甲酯140 g加入1L反应釜中预热，再加入12.7 g 三羟甲基丙烷，搅拌溶解后，加入氢氧化钾0.8 g，在温度100℃和压力300 Pa条件下，进行酯交换反应2 h，反应结束后，反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品，测得三酯含量为52.76 ％，甲酯转化率为92.29 ％。
步骤3）：对粗产品进行减压蒸馏，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，操作压力为300 Pa，塔釜温度为195 ℃，塔顶温度为156 ℃时，稳定出料，测得终产品三酯含量为89.47％。
上述具体实施方式用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤：
1)C18脂肪酸甲酯的制备：以茶籽油和甲醇为原料，其中甲醇和茶籽油的摩尔比为6-9:1，在碱性催化剂作用下，50-70℃的反应温度下进行酯交换反应20-60min，静置分层，上层油层水洗至中性并脱水干燥，得到脂肪酸甲酯，再通过减压精馏分离，得到C18脂肪酸甲酯，其中回流比为1-4，塔顶操作压力为100-300Pa，塔釜温度为170-220℃，塔顶温度为130-180℃，得到的C18脂肪酸甲酯纯度大于99％；
2)三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备：以步骤1)得到的C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷为原料，其中C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷的摩尔比为3-5:1，在碱性催化剂作用下，减压进行酯交换反应，在80℃的反应温度，100Pa的反应压力下反应3h后，反应液先酸洗再水洗至中性，静置分层，上层油层脱水干燥，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯粗产品，其中碱性催化剂为甲醇钠，其加入量为原料C18脂肪酸甲酯质量的0.5％；
3)三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的分离纯化：将步骤2)得到的粗产品，进行减压蒸馏，其中操作压力为100-300Pa，塔釜温度为170-200℃，塔顶温度为130-160℃，除去剩余反应原料C18脂肪酸甲酯，得到三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯终产品。
2.根据权利要求1所述的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于：所述步骤1)中减压精馏的回流比为1，塔顶操作压力为150Pa，塔釜温度为210℃，塔顶温度为165℃；所述碱性催化剂为甲醇钠或氢氧化钾，其用量为茶籽油质量的0.8-1.0％。
3.根据权利要求1所述的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于：所述步骤2)中反应液用磷酸溶液酸洗，再用热水水洗至中性。
4.根据权利要求1所述的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于：所述步骤2)中C18脂肪酸甲酯和三羟甲基丙烷的摩尔比为4.5:1。
5.根据权利要求1所述的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于：所述步骤1)中茶籽为茶叶籽或油茶籽。
6.根据权利要求1所述的茶籽油基生物润滑油三羟甲基丙烷C18脂肪酸三酯的制备方法,其特征在于：所述步骤3)中减压蒸馏蒸出的剩余反应原料C18脂肪酸甲酯返回步骤2)中作为所述酯交换反应的原料。
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