CN106265877A - 生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性有效提取物及其组合物的医药用途和制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域,具体涉及一种生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物及其组合物的制备方法和其在制备预防及治疗阿尔茨海默病(AD)等丁酰胆碱酯酶抑制活性药物中的应用。维吾尔药生甘草经溶剂超声提取,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱,先用体积比为100:0的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,继用体积比为100:3的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,得到的100:3氯仿-甲醇混合溶剂洗脱液经回收有机溶剂,干燥,即得丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物。
Description
技术领域
本发明属医药技术领域,具体涉及一种生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物及其组合物的制备方法和其制备预防及治疗阿尔茨海默病(AD)等丁酰胆碱酯酶抑制活性药物中的应用。
背景技术
甘草(学名:Glycyrrhiza uralensis),又名乌拉尔甘草,多年生草本植物,属豆科。是一种补益中草药。药用部位是根及根茎,药材性状根呈圆柱形,长25~l00cm,直径0.6~3.5cm。外皮松紧不一,表面红棕色或灰棕色。根茎呈圆柱形,表面有芽痕,断面中部有髓。气微,味甜而特殊。功能主治清热解毒,祛痰止咳、脘腹等。喜阴暗潮湿,日照长气温低的干燥气候。甘草多生长在干旱、半干旱的荒漠草原、沙漠边缘和黄土丘陵地带。根和根状茎供药用。在高通量筛选的过程中,本发明意外地发现生甘草具有很好的抑制丁酰胆碱酯酶的活性,该活性提取物及其组合物有望应用于治疗阿尔茨海默病(AD)等方面的医药用途。
发明内容
本发明所解决的技术问题是提供一种生甘草提取物。
本发明还提供了以生甘草提取物为主要活性成分的组合物。
本发明同时提供了生甘草提取物及其组合物的制备和在制备丁酰胆碱酯酶抑制活性药物中的应用。
本发明是通过如下技术方案实现的:
维吾尔药生甘草经溶剂超声提取,提取液浓缩后,用硅胶(SiO2)柱分离,上样后的硅胶柱,用氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱(氯仿-甲醇,比例见表1),各氯仿-甲醇比例混合溶剂洗脱液,浓缩,干燥后,利用体外筛选体系测试其丁酰胆碱酯酶抑制活性,意外地发现先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:0,体积比)洗脱,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱得到的氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱液经回收有机溶剂,干燥,即为丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物。而其他比例的洗脱部位,没有丁酰胆碱酯酶抑制活性的作用。优选的先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:0,体积比)洗脱,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱得到的氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱液经回收有机溶剂干燥即得丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物。丁酰胆碱酯酶抑制活性的提取物,可以通过以上方法得到富集,从而与其他杂质类成分分离开。该生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物从未见文献报道,其薄层色谱(TLC)分析结果见图1, TLC分析条件:GF254硅胶板,展开系统:氯仿:乙酸乙酯:甲醇(5:1:1)显色方法:香草醛-硫酸显色。
具体,发现过程如下:
1、生甘草经溶剂超声提取物的制备
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL甲醇超声提取15 min,提取液浓缩后,得提取物SN0139,样品上柱:2.2767g,拌样硅胶2 g,空白硅胶10g,氯仿-甲醇系统。
2、氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱方法和结果
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL甲醇超声提取15 min,提取液浓缩后,得提取物SN0139,2.2767 g上柱,甲醇溶解,共用甲醇15 mL。上硅胶柱色谱,拌样硅胶2 g,空白硅胶10 g,玻璃柱内径2cm,氯仿-甲醇系统梯度洗脱(条件见表1),柱体积22mL,每个梯度洗脱200mL,得到,各个浓度提取洗脱液的洗脱物,回收溶剂,即得,氯仿:甲醇梯度洗脱提取物,TLC分析结果见图2,TLC分析条件:GF254硅胶板,展开系统:氯仿:乙酸乙酯:甲醇(5:1:1),氯仿:乙酸乙酯:甲醇(1:1:1)显色方法:香草醛-硫酸显色。
表1
3、抑制丁酰胆碱酯酶活性筛选方法和结果
1)
实验条件
a、材料:DMSO(二甲基亚砜) (科密欧公司);KH2PO4、K2HPO4·3H2O(广东汕头市西陇化工厂);BuChE酶(美国Sigma公司);PNPG(美国Sigma公司)
b、实验仪器:多功能酶标仪Bio-Rad Model 680型(Bio-Rad Laboratories
Inc.)
2)
实验方法和过程
样品处理:将1 mg待测样品溶于20 μL二甲基亚砜(DMSO)作为母液,取1 μL母液加入249 μL蒸馏水配成200 μg·mL-1的溶液。
丁酰胆碱酯酶抑制活性测定方法:
在96孔板上测定样品的BuchE抑制活性。具体操作如下:在96孔板中依次加入25 μL PBS (100 mM, pH 8.0),25 μL BuChE (≥0.04 U/mL, pH 8.0 PBS溶解稀释),25 μL样品溶液(200 μg·mL-1)。加25 μL BuSCH(1.6 mM, pH 8.0 PBS溶解稀释)及25 μL DTNB(4.0 mM, pH 8.0 PBS溶解稀释),37℃孵育60 min后,用酶标仪在412 nm下测定其吸光度值。样品抑制百分率按以下公式计算:
酶活性抑制率% = [A空白- (A样品- A背景)] / A空白× 100
式中A空白:不加样品反应后的吸收值;
A样品:加入样品反应后的吸收值;
A背景:只加样品的吸收值。
3) 实验结果
表2
结果发现:
本发明的优选方案如下:维吾尔药生甘草经溶剂超声提取,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱,先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:0,体积比)洗脱,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,干燥,即为该丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物。该丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物从未见文献报道,其TLC分析表征如图1。
4、丁酰胆碱酯酶抑制活性有效提取物的提取方法研究
1)提取溶剂的种类研究
分别用甲醇、甲醇、氯仿、氯仿、乙酸乙酯、甲醇水混合溶剂、乙醇水混合溶剂等有机溶剂提取,并测试提取物的丁酰胆碱酯酶抑制活性,实验结果如下:
表3
研究结果表明:提取用有机溶剂可以为甲醇、氯仿、甲醇、氯仿、乙酸乙酯、甲醇水混合溶剂、乙醇水混合溶剂。
2)提取溶剂的用量研究
分别用1、2、5、10、20、30、40、50倍(重量/体积比)有机溶剂提取,并测试提取物的丁酰胆碱酯酶抑制活性,结果如下:
表4
活性提取物的提取所用有机溶剂用量为药材重量的2-50倍(重量/体积比)。
3)干燥方法的研究
分别用真空干燥法、冷冻干燥法、鼓风干燥、离心干燥、旋蒸干燥法等方法,对得到的抑制丁酰胆碱酯酶活性提取物进行干燥,以含水量、TLC、活性测试为指标,发现真空干燥法、冷冻干燥法、鼓风干燥、离心干燥、旋蒸干燥法适用于对丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物进行干燥,其中,最优为真空干燥法、冷冻干燥法。
表5
优选地,生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物的制备方法为:
维吾尔药生甘草经溶剂超声提取,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱,先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:0,体积比)洗脱,洗脱2-50倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱2-50倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,干燥,即为该活性提取物。以上条件最优为先用氯仿:甲醇混合溶剂(氯仿:甲醇,100:0,体积比)洗脱20倍柱体积,继用氯仿:甲醇混合溶剂(氯仿:甲醇,100:3,体积比)洗脱15倍柱体积。其中,
1)
提取物提取用有机溶剂可以为甲醇、氯仿、水、甲醇、氯仿、乙酸乙酯、甲醇水混合溶剂、乙醇水混合溶剂,最优条件为甲醇和95%乙醇。活性提取物提取用有机溶剂用量为药材重量的2-50倍(重量/体积比)。
2) 提取物干燥方法可以为真空干燥法、冷冻干燥法、鼓风干燥、离心干燥、旋蒸干燥法等,最优为真空干燥法、冷冻干燥法。
5. 生甘草抑制丁酰胆碱酯酶活性提取物(先用100:0的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,继用100:3的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱得到的提取物)的医药用途研究
按优化的生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物制备方法制备的活性提取物,经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=29.6 μg/mL。
由于丁酰胆碱酯酶抑制剂具有治疗阿尔茨海默病等方面的医药用途。因此,我们发现的生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物具有广泛的医药用途。
6、生甘草抑制丁酰胆碱酯酶活性提取物的组合物及其制备方法研究
1)固体分散体
处方
生甘草提取物
20 g
Vc
1 g
聚乙烯吡咯烷酮
79 g
固体分散100g
制备方法:
称取生甘草提取物和载体聚乙烯吡咯烷酮(PVP)按比例1:2、1:4、1:6的质量比分别放入烧杯中,加入适量的无水乙醇和Vc,用磁力搅拌器搅拌至生甘草提取物和载体完全溶解,充分混合均匀后转入旋蒸仪中除去有机溶剂,干燥,粉碎过80目筛,即得生甘草有效提取物PVP包合物。
2)环糊精包合物
处方:
生甘草提取物
20 g
Vc
1 g
β-环糊精
79 g
包合物100g
制备方法:
将β-环糊精与 1~5 倍水研匀,加生甘草有效提取物( 水难溶性的应先溶于少量有机溶剂中) 继续充分研磨至成糊状物, 低温干燥即得环糊精包合物。
3)分散片处方:
生甘草提取物
100
十二烷基硫酸钠
1
Vc
1
预胶化淀粉
10
可溶性淀粉
100
交联聚维酮
10
微晶纤维素
9
微分硅胶
0.3
滑石粉
1
100片
制备方法:
1.
生甘草有效提取物分散体的制备,精密称取生甘草提取物、Vc,加入处方量的十二烷基硫酸钠,用适量的浓度为70%乙醇溶解并加入等比例的可溶性淀粉混合均匀后,在70℃的温度下蒸干,粉碎,过100目筛;
2.
将第一步中的生甘草有效提取物淀粉分散体与处方量的交联聚维酮,预胶化淀粉,用适量的浓度为70%乙醇做湿润剂,边加入边搅拌,制成湿颗粒过14目筛,室温下放置15min 后, 60℃烘箱烘干45min,16目筛整粒,加入处方量的滑石粉和微分硅胶,混合均匀后,压片即得。
7、生甘草抑制丁酰胆碱酯酶活性提取物的检测方法研究
我们发现,可以用薄层色谱的方法,很好地检测和标示生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物的特征。见图1
具体条件为:GF254硅胶板,展开系统:氯仿:乙酸乙酯:甲醇(5:1:1)显色方法:香草醛-硫酸显色。
附图说明:
图1 生甘草丁酰胆碱酯酶抑制活性提取物的TLC色谱图;
图2 生甘草溶剂提取物的TLC色谱图。
具体实施方式
以下实施例表示本发明的实用性,本发明不受此限制。
实施例 1:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL甲醇超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,真空干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=84.0 μg/mL。
实施例2:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL乙醇超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,冷冻干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=90.0 μg/mL。
实施例3:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL石油醚超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,旋蒸干燥法,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=79.0 μg/mL。
实施例4:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL丙酮超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,鼓风干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=84.0 μg/mL。
实施例5:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL氯仿超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,离心干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=80.0 μg/mL。
实施例6:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL乙酸乙酯超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,冷冻干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=76.0 μg/mL。
实施例7:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL甲醇水混合溶剂(甲醇:水=1:1)超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,冷冻干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=88.0 μg/mL。
实施例8:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL乙醇水混合溶剂(乙醇:水=1:1)超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,冷冻干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=70.0 μg/mL。
实施例9:
取维吾尔药生甘草20 g,经100 mL乙醇-水混合溶剂(乙醇:水=90:10)超声提取15 min,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱(2.0cm 内径小柱),先用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100: 0,体积比)洗脱,洗脱15倍柱体积,继用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱,洗脱25倍柱体积,用氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿-甲醇,100:3,体积比)洗脱的洗脱液经回收有机溶剂,冷冻干燥,即为该活性提取物。经测试,其丁酰胆碱酯酶抑制活性为IC50=75.0 μg/mL。
实施例 10:固体分散体
称取生甘草提取物和载体聚乙烯吡咯烷酮(PVP)按比例1:2、1:4、1:6的质量比分别放入烧杯中,加入适量的无水乙醇和Vc,用磁力搅拌器搅拌至生甘草提取物和载体完全溶解,充分混合均匀后转入旋蒸仪中除去有机溶剂,干燥,粉碎过80目筛,即得生甘草有效提取物PVP包合物。
实施例 11:环糊精包合物
将β-环糊精与 1~5 倍水研匀,加生甘草有效提取物( 水难溶性的应先溶于少量有机溶剂中) 继续充分研磨至成糊状物, 低温干燥即得环糊精包合物。
实施例 12:分散片
1.
生甘草有效提取物分散体的制备,精密称取生甘草提取物、Vc,加入处方量的十二烷基硫酸钠,用适量的浓度为70%乙醇溶解并加入等比例的可溶性淀粉混合均匀后,在70℃的温度下蒸干,粉碎,过100目筛;
2. 将第一步中的生甘草有效提取物淀粉分散体与处方量的交联聚维酮,预胶化淀粉,用适量的浓度为70%乙醇做湿润剂,边加入边搅拌,制成湿颗粒过14目筛,室温下放置15min 后, 60℃烘箱烘干45min,16目筛整粒,加入处方量的滑石粉和微分硅胶,混合均匀后,压片即得。
Claims (11)
1.一种生甘草提取物,其特征为,生甘草经溶剂超声提取,提取液浓缩后,用硅胶柱分离,上样后的硅胶柱,先用100:0的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,继用100:3的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,100:3的氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱液干燥即得。
2.权利要求1所述生甘草提取物,其特征为,先用100:0的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,继用100:3的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,100:3的氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱液干燥即得。
3.如权利要求1或2所述的一种维吾尔药生甘草提取物,先用100:0的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,继用100:3的氯仿-甲醇混合溶剂洗脱,100:3的氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱液干燥即得。
4. 如权利要求1-3任何一项所述的一种维吾尔药生甘草提取物,其特征为,提取用有机溶剂为甲醇、乙醇、水、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、甲醇水混合溶剂、或乙醇水混合溶剂。
5. 如权利要求1-3任何一项所述的一种维吾尔药生甘草提取物,其特征为,用于洗脱的氯仿:甲醇的洗脱体积为2-50倍柱体积。
6. 如权利要求1-4任何一项所述的一种维吾尔药山扁豆生甘草提取物,其特征为,先用100:0的氯仿:甲醇混合溶剂洗脱20倍柱体积,继用100:3的氯仿:甲醇混合溶剂洗脱15倍柱体积。
7. 一种药物组合物,其特征在于,包含权利要求1-6任何一项所述的生甘草提取物和药学上可接受的载体。
8. 一种药物制剂,其特征在于,包含权利要求1-6任何一项所述的生甘草提取物或权利要求7所述的药物组合物。
9. 权利要求1-6任何一项所述的生甘草提取物或权利要求7所述的组合物或权利要求8所述的药物制剂在制备抑制丁酰胆碱酯酶活性药物中的应用。
10. 权利要求9所述的应用,其特征为,用于治疗阿尔茨海默病(AD)等。
11. 如权利要求1-6任何一项所述的维吾尔药生甘草提取物,其特征为,用TLC法检,其色谱条件为:GF254硅胶板,展开系统:氯仿:乙酸乙酯:甲醇(5:1:1)显色方法:香草醛-硫酸显色。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170104 |