CN106187935A - 一种3‑苯甲基‑5‑（2‑羟乙基）‑4‑甲基噻唑啉氯的合成方法 - Google Patents

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郑桂富
王永斌
郭春燕
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

本发明提供了一种3‑苯甲基‑5‑(2‑羟乙基)‑4‑甲基噻唑啉氯的合成方法，该方法以4‑甲基‑5‑(2‑羟乙基)‑噻唑、氯化苄为原料，四氯化碳为溶剂，包括混合、合成、结晶、过滤与洗涤和干燥等步骤。本发明所提供的合成方法步骤少、反应条件温和、产品收率高、溶剂安全性好。

Description

一种3-苯甲基-5-（2-羟乙基）-4-甲基噻唑啉氯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法。
背景技术
3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯在有机合成中可作为催化剂使用，它可以把脂肪醛类和杂环醛类增加到不饱和酮、腈和酯上。其结构式为
现有技术提供的3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法反应步骤较多，所使用的溶剂乙腈易燃易爆。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，利用该合成方法可制备出含量为98％以上的3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯，且本发明所提供的方法反应步骤少、反应条件温和、产品收率高，溶剂安全性好。
为解决上述技术问题，本发明提供一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)混合：在常温下，将358重量份4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、317重量份氯化苄和1250重量份四氯化碳依次加入到带有搅拌和加热装置的反应釜中，密闭后开启搅拌，混合均匀；
(2)合成：将步骤(1)搅拌均匀的混合液体加热至沸腾状态，通过控制加热速率使反应液微微沸腾，蒸发的液体通过冷凝器冷凝后全回流至反应釜，维持沸腾状态18-20h后，合成反应结束；
(3)结晶：在搅拌状态下，将步骤(2)所制得的反应液冷却至10—15℃，静置10-12h后完成结晶过程，得到含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液；
(4)过滤与洗涤：将步骤(3)所得到的含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液经离心机经过滤得到滤饼，即为3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的粗品；将上述粗品洗涤，离心分离后即得精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯；
(5)干燥：将精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯干燥，即得产品3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯。
作为优化，所述对3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯粗品的洗涤采用四氯化碳洗涤2—3次。
所述干燥条件为80—90℃条件下干燥20—24h。
为简便说明问题起见，以下对本发明所述一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法均简称为本方法。
本方法所包含的化学反应为
在本方法中，选择4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、氯化苄为原料，以四氯化碳为溶剂，3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯合成和结晶两个步骤在同一反应釜中完成，实现了“一锅法”和常压回流反应条件制备3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯，通过选择安全性好的四氯化碳(可作灭火剂)作溶剂，提高了3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯生产的安全性。
综上所述，利用本方法制备3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯，反应步骤少、制备工艺简单、反应条件温和、产品收率高、溶剂安全性好。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步说明：
实施例1：
一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)混合：在常温下，将358重量份4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、317重量份氯化苄和1250重量份四氯化碳依次加入到带有搅拌和加热装置的反应釜中，密闭后开启搅拌，混合均匀；
(2)合成：将步骤(1)搅拌均匀的混合液体加热至沸腾状态，通过控制加热速率使反应液微微沸腾，蒸发的液体通过冷凝器冷凝后全回流至反应釜，维持沸腾状态18h后，合成反应结束；
(3)结晶：在搅拌状态下，将步骤(2)所制得的反应液冷却至10℃，静置10h后完成结晶过程，得到含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液；
(4)过滤与洗涤：将步骤(3)所得到的含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液经离心机经过滤得到滤饼，即为3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的粗品；将上述粗品用四氯化碳洗涤2次，离心分离后即得精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯；
(5)干燥：将精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯在80℃条件下干燥24h，即得产品3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯。
实施例2：
一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)混合：在常温下，将358重量份4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、317重量份氯化苄和1250重量份四氯化碳依次加入到带有搅拌和加热装置的反应釜中，密闭后开启搅拌，混合均匀；
(2)合成：将步骤(1)搅拌均匀的混合液体加热至沸腾状态，通过控制加热速率使反应液微微沸腾，蒸发的液体通过冷凝器冷凝后全回流至反应釜，维持沸腾状态20h后，合成反应结束；
(3)结晶：在搅拌状态下，将步骤(2)所制得的反应液冷却至15℃，静置12h后完成结晶过程，得到含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液；
(4)过滤与洗涤：将步骤(3)所得到的含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液经离心机经过滤得到滤饼，即为3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的粗品；将上述粗品用四氯化碳洗涤3次，离心分离后即得精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯；
(5)干燥：将精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯在90℃条件下干燥20h，即得产品3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯。
实施例3：
一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)混合：在常温下，将358重量份4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、317重量份氯化苄和1250重量份四氯化碳依次加入到带有搅拌和加热装置的反应釜中，密闭后开启搅拌，混合均匀；
(2)合成：将步骤(1)搅拌均匀的混合液体加热至沸腾状态，通过控制加热速率使反应液微微沸腾，蒸发的液体通过冷凝器冷凝后全回流至反应釜，维持沸腾状态19h后，合成反应结束；
(3)结晶：在搅拌状态下，将步骤(2)所制得的反应液冷却至12℃，静置11h后完成结晶过程，得到含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液；
(4)过滤与洗涤：将步骤(3)所得到的含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液经离心机经过滤得到滤饼，即为3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的粗品；将上述粗品用四氯化碳洗涤3次，离心分离后即得精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯；
(5)干燥：将精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯在86℃条件下干燥22h，即得产品3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯。
以上所述的仅是本发明的三种实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以作出若干改进，这些也应视为属于本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，包括以下步骤：
(1)混合：在常温下，将358重量份4-甲基-5-(2-羟乙基)-噻唑、317重量份氯化苄和1250重量份四氯化碳依次加入到带有搅拌和加热装置的反应釜中，密闭后开启搅拌，混合均匀；
(2)合成：将步骤(1)搅拌均匀的混合液体加热至沸腾状态，通过控制加热速率使反应液微微沸腾，蒸发的液体通过冷凝器冷凝后全回流至反应釜，维持沸腾状态18-20h后，合成反应结束；
(3)结晶：在搅拌状态下，将步骤(2)所制得的反应液冷却至10—15℃，静置10-12h后完成结晶过程，得到含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液；
(4)过滤与洗涤：将步骤(3)所得到的含3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯晶体的混合液经离心分离所得滤饼即为3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的粗品；将上述粗品洗涤，离心分离后即得精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯；
(5)干燥：将精制3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯干燥，即得产品3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯。
2.根据权利要求1所述的一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，其特征在于：所述对3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯粗品的洗涤采用四氯化碳洗涤2—3次。
3.根据权利要求1所述的一种3-苯甲基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑啉氯的合成方法，其特征在于：所述干燥条件为80—90℃条件下干燥20—24h。
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