CN106177967B - 一种氟碳纳米粒及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氟碳纳米粒及其制备方法。该方法以十六烷基三甲基溴化铵为模板剂,通过正硅酸乙酯和3‑氨基丙基三甲氧基硅烷共同作用制备表面氨基化介孔二氧化硅。进一步地,以1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨丙基)‑碳化二亚胺和N‑羟基琥珀酰亚胺为偶联剂,将不同含氟表面活性剂与表面氨基化介孔二氧化硅连接,最后与全氟碳化合物溶液混合,经加热搅拌、静置、沉淀、分离、干燥等步骤,即可制备氟碳纳米粒。这种氟碳纳米粒具有粒径小、性能稳定、生物相容性好、能进一步满足生产和应用的需求。
Description
技术领域
本发明涉及一种多孔纳米氟碳乳剂的制备方法,具体涉及一种在介孔二氧化硅孔道中,填充液态氟碳的制备技术。本发明属于纳米生物医药材料领域。
背景技术
全氟碳化合物是一类具有广泛的生物医学用途的大家族化合物,氟取代基赋予氟碳分子特殊的性质,如热学、化学和生物学惰性,射线不透过性,良好的扩散性,低表面张力,低黏度,高密度以及高气体溶解度等。特别地,全氟碳化合物作为一种携氧能力高、无毒、不含血液有形成份的血液代用品。它本身可携氧、快速运氧,并且具有扩容作用,可不断向组织供氧,同时可改善休克时的血液动力学状况。但全氟碳化合物是惰性的,不能溶于血浆中,故其表面需经活化剂乳化后才可输入机体静脉。因此,研究全氟碳化合物的载药制剂已成为研究热点。
无机介孔二氧化硅因具有较高的生物安全性,已在药物靶向输送、组织工程、基因传输治疗、分子影像、无创手术增效治疗等医学领域具有广阔的应用前景,对于诸如癌症等重大疾病的早期诊断与高效治疗具有重要的意义。近年来,将功能性物质嵌入在介孔孔道中,制备多功能材料的已证明具有较高的研究意义和应用价值。但正常介孔孔道的亲水性,使得孔道吸附疏水性分子的能力明显不足。因此,如何提高全氟碳化合物在介孔二氧化硅中的吸附量仍是研究的热点。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术的不足,提供以介孔二氧化硅为介质,通过在孔道中修饰全氟碳表面活性剂,得到具有疏水性空腔的介孔二氧化硅,用于吸附全氟碳化合物,制备氟碳纳米粒。该氟碳纳米粒具有粒径小、性能稳定、生物相容性好、能进一步满足生产和应用的需求。
为实现这样的目的,在本发明的技术方案中,以十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)为模板剂,通过正硅酸乙酯(TEOS)和3-氨基丙基三甲氧基硅烷(APTES)共同作用制备表面氨基化介孔二氧化硅。进一步地,以1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)为偶联剂,将不同含氟表面活性剂与表面氨基化介孔二氧化硅连接,最后与全氟碳化合物溶液混合,经加热搅拌、静置、沉淀、分离、干燥等步骤,即可制备氟碳纳米粒。
一种氟碳纳米粒的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将一定量的十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH;在剧烈搅拌下,逐滴滴加正硅酸乙酯(TEOS);CTAB与TEOS的摩尔比为0.01:1~0.2:1;反应物在25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时;将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入5~30 mL 3-氨基丙基三甲氧基硅烷(APTES),于60℃下回流24小时;产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅;
(2)在50 mL二甲基亚砜(DMSO)中加入氟碳表面活性剂,其摩尔量是APTES的1/4~1/2,完全溶解后分别加入与氟碳表面活性剂等摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺(EDC),室温下搅拌24小时;加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅;
(3)在50 mL乙醇溶液中,加入氟碳化合物,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为0.01:1-10:1,同时加入质量比为1%-20%助表面活性剂、质量比为0%-30%增溶剂,在搅拌条件下,控制反应温度为20℃-80℃,反应时间为1 h-24 h;反应结束后,将反应液至于4℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离;分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体。
所述的氟碳表面活性剂为全氟辛酸、全氟十二酸、七氟丁酸的一种。
所述的氟碳化合物为FC-77(全氟环醚),PFOB(全氟辛基溴),PFD(全氟萘烷)或PFMHP(全氟甲基环已基哌啶)的一种或其组合。
所述的表面活性剂为十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、双十八烷基二甲基溴化铵、十二烷基硫酸钠、十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、Triton X-100(聚乙二醇辛基苯基醚)、Tu-80(聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯),Span-60(山梨醇酐单硬脂酸酯),6501(椰油脂肪酸二乙醇酰胺),AEO-9(脂肪醇聚氧乙烯醚),Brij-35(月桂醇聚氧乙烯醚),Pluronic F68(聚氧乙烯80-聚氧丙烯30-聚氧乙烯80),Pluronic F127(聚氧乙烯100-聚氧丙烯70-聚氧乙烯100)或Pluronic P123(聚氧乙烯20-聚氧丙烯70-聚氧乙烯20)的一种或其组合。
所述的助表面活性剂为正丁醇,正己醇、正辛醇、丁二醇或丙三醇的一种或几种混合物。
所述的增溶剂为Tu-80(聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯),6501(椰油脂肪酸二乙醇酰胺),AEO-9(脂肪醇聚氧乙烯醚),Brij-35(月桂醇聚氧乙烯醚)或Triton X-100(聚乙二醇辛基苯基醚)的一种或其组合。
一种氟碳纳米粒,其特征在于,根据上述任一方法制备得到。
本发明的方法具体为:
1. 胺基修饰的介孔二氧化硅制备
将一定量的CTAB溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH。在剧烈搅拌下,逐滴滴加TEOS。CTAB与TEOS的摩尔比为0.01:1~0.2:1。反应物在25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时。将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入5~30 mLAPTES,于60℃下回流24小时。产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅。
2. 疏水性介孔二氧化硅的制备
在50 mL二甲基亚砜(DMSO)中加入氟碳表面活性剂,其摩尔量是APTES的1/4~1/2,完全溶解后分别加入与氟碳表面活性剂等摩尔的NHS和EDC,室温下搅拌24小时。加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅。
3. 氟碳纳米粒的制备
在50mL乙醇溶液中,加入氟碳化合物,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为0.01:1-10:1,同时加入质量比为1%-20%助表面活性剂、质量比为0%-30%增溶剂,在搅拌条件下,控制反应温度为20℃-80℃,反应时间为1 h-24 h。反应结束后,将反应液至于4℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离。分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体。
本发明的优点在于:
(1)本发明以介孔二氧化硅为介质,通过在孔道中修饰全氟碳表面活性剂,得到具有疏水性空腔的介孔二氧化硅,用于吸附全氟碳化合物,即可得到氟碳纳米粒,该制备工艺简单。
(2)该氟碳纳米粒具有粒径小、性能稳定、生物相容性好、能进一步满足生产和应用的需求。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步描述。以下的实施例是对本发明的进一步说明,而不限制本发明的范围。
实施例1:
将0.001mol CTAB溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH。在剧烈搅拌下,逐滴滴加0.01mol TEOS,25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时。将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入10 mL APTES,于60℃下回流24小时。产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅。
在50 mL DMSO中加入0.005 mol 全氟辛酸,完全溶解后分别加入0.005 mol 的NHS和EDC,室温下搅拌24小时。加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅。
在50 mL乙醇溶液中,加入FC-77,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为1:1,同时加入质量比为1%正辛醇,在搅拌条件下,控制反应温度为50 ℃,反应时间为2 h。反应结束后,将反应液至于4 ℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离。分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体。
实施例2:
将0.001mol CTAB溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH。在剧烈搅拌下,逐滴滴加0.02mol TEOS,25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时。将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入30 mL APTES,于60℃下回流24小时。产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅。
在50 mL DMSO中加入0.005 mol 全氟十二酸,完全溶解后分别加入0.005 mol 的NHS和EDC,室温下搅拌24小时。加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅。
在50 mL乙醇溶液中,加入PFOB,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为0.1:1,同时加入质量比为2%正丁醇、质量比为1% Tu-80,控制反应温度为20℃,反应时间为12 h。反应结束后,将反应液至于4 ℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离。分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体。
实施例3:
将0.002mol CTAB溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH。在剧烈搅拌下,逐滴滴加0.01mol TEOS,25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时。将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入10 mL APTES,于60℃下回流24小时。产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅。
在50 mL DMSO中加入0.005 mol 七氟丁酸,完全溶解后分别加入0.005 mol 的NHS和EDC,室温下搅拌24小时。加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅。
在50 mL乙醇溶液中,加入PFD,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为10:1,同时加入质量比为1%丙三醇,控制反应温度为40 ℃,反应时间为24 h。反应结束后,将反应液至于4℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离。分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体。
Claims (5)
1.一种氟碳纳米粒的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将一定量的十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)溶解于180 mL 水中,搅拌15分钟后,加入6 mmol NaOH;在剧烈搅拌下,逐滴滴加正硅酸乙酯(TEOS);CTAB与TEOS的摩尔比为0.01:1~0.2:1;反应物在25℃温度下,缓慢搅拌10小时,得到的反应产物经室温陈化12小时后,用二次蒸馏水洗涤,并于80℃下真空干燥12小时,最终在550℃空气氛中煅烧6小时;将产物分散于100 mL甲苯溶液中,加入5~30 mL 3-氨基丙基三甲氧基硅烷(APTES),于60℃下回流24小时;产物分别用甲苯,甲醇和水各洗涤三次,烘干后得到介孔二氧化硅;
(2)在50 mL二甲基亚砜(DMSO)中加入氟碳表面活性剂,其摩尔量是APTES的1/4~1/2,完全溶解后分别加入与氟碳表面活性剂等摩尔的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)-碳化二亚胺(EDC),室温下搅拌24小时;加入介孔二氧化硅,再次搅拌24小时后,将产物过滤,用无水乙醇、水洗涤三次,烘干后得到疏水性介孔二氧化硅;
(3)在50 mL乙醇溶液中,加入氟碳化合物,其与疏水性介孔二氧化硅摩尔比为0.01:1-10:1,同时加入质量比为1%-20%助表面活性剂、质量比为0%-30%增溶剂,在搅拌条件下,控制反应温度为20℃-80℃,反应时间为1 h-24 h;反应结束后,将反应液至于4℃条件下,静置24 h,待沉淀析出后,离心分离;分别用水和无水乙醇洗涤产品,并将产品置真空干燥箱中室温干燥12 h,得白色固体;
所述的氟碳表面活性剂为全氟辛酸、全氟十二酸、七氟丁酸的一种。
2.根据权利要求1所述一种氟碳纳米粒的制备方法,其特征在于,所述的氟碳化合物为FC-77(全氟环醚),PFOB(全氟辛基溴),PFD(全氟萘烷)或PFMHP(全氟甲基环已基哌啶)的一种或其组合。
3.根据权利要求1所述一种氟碳纳米粒的制备方法,其特征在于,所述的助表面活性剂为正丁醇,正己醇、正辛醇、丁二醇或丙三醇的一种或几种混合物。
4.根据权利要求1所述一种氟碳纳米粒的制备方法,其特征在于,所述的增溶剂为Tu-80(聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯),6501(椰油脂肪酸二乙醇酰胺),AEO-9(脂肪醇聚氧乙烯醚),Brij-35(月桂醇聚氧乙烯醚)或Triton X-100(聚乙二醇辛基苯基醚)的一种或其组合。
5.一种氟碳纳米粒,其特征在于,根据权利要求1-4所述任一方法制备得到。
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