CN106146595B - 一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，利用食用油脂精炼过程产生的废弃物植物油脱臭馏出物生产宝贵的绿色环保型植物源原药甾烯醇，选用了饱和环酮类溶剂、环己酮为溶解液，其对馏出物浸膏中甾烯醇随温度变化时溶解度差异大，且其它甾体类化合物随温度变化时溶解度差异小，既保证了甾烯醇的质量指标，又提高收率，工艺相对简单，成本较低，技术成熟，物料反应在一般情况下进行，原料来源范围广泛，同时本发明所述方法适用于工业化、规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及植物化学技术领域，具体涉及一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法。
背景技术
农药在农业生产中发挥着十分重要的作用，近年来我国农药工业发展十分迅速，2005年首次突破百万吨大关，超过美国成为世界第一的农药生产大国。随着人们生活水平及环境意识的提高，大多数国家都非常重视农产品的安全性，对农药残留的限制十分严格，高毒有机磷杀虫剂将逐步淡出市场，为了降低农药残留量，努力开发新型农药已经成为当务之急。绿色环保是农药行业发展的要求，绿色农药以其高效、低毒、低残留的特点坚持了农产品的高品质，成为市场的新宠。植物源农药来源于自然，能在自然界降解，是安全、高效、经济和使用方便的绿色农药，受市场追捧。
植物病毒病在世界范围内对农作物产量和质量构成严重威胁，每年造成的减产达10-30％，经济损失约200亿美元。我国是一个农业大国，每年因病毒病对粮食生产、园艺作物、经济作物等所造成的经济损失约数百亿元。因此，迫切需要开发研制抗病毒药物。国外从60年代初加大了这方面的研究，1985年日本登记的藻酸酪液蛋白(Mosanon)为紫茉莉提取蛋白和香菇菌汁提取物香菇菌素(Lentemin)曾被用于防治番茄病毒病。人工合成的抗病毒药物有病毒唑(Virazole，德国，1972)、吗啉甲基四氢嘧啶(1982；1996)、苯甲酰聚胺类(法国，1991)、三嗪类衍生物(德国，1992)等，但在田间应用较少。国内的病毒药物研究始于80年代初，迄今，研制并登记的出品有高脂膜、NS-83增抗剂、病毒A、植病灵等几种产品，大多是以化学品为主的混配制剂。目前国内病毒农药的现状是：
(1)由于病毒对寄主的绝对寄生(专化寄生)，其复制所需能量和物质由寄主细胞提供，虽然混配制剂较多，但是，缺乏直接作用于病毒的单一化合物农药品种，导致防治效果较差；
(2)目前国内登记的药物绝大多数均以盐酸吗啉胍等为主要成分，而盐酸吗啉胍长期以来用于临床病毒性疾病的治疗，如果在粮食作物与水果蔬菜等长期使用会造成药物残留，长期食用带残留食品会通常引起人体产生抗药性问题；
(3)化学病毒制剂的长期、大量施用，会造成严重的“农药公害”。
因此，从生物源、特别是植物源寻找与开发新型的高活性抗病毒药物，不仅具有很高的理论价值，而且也在控制作物病毒病确保粮食丰产，绿色生态农业持续发展中具有重要的实际意义。
西北农林科技大学植物病毒病研究团队(吴云峰教授)从1986年开始致系统开展病毒研究，先后从530余种生物材料中帅选含抗病毒物质的植物60多种，发现了甾烯醇具有较高的抗植物病毒活性。其作用机理为通过改变核酸酶活性，抑制病毒合成，此外甾烯醇还能通过诱导寄主产生抗性，间接阻止病毒侵染，经大田实验显示其高效低毒，是预防植物病毒病良好有效的绿色环保型原药。
本发明人热衷于绿色环保型原药，经过对植物中含有的甾烯醇进行提取研究，意外地发现棉籽、大豆、玉米、菜籽、葵花籽等植物种子中含有甾烯醇，且在油脂厂加工植物油过程中精炼工序产生的脱臭馏出物中会富集，含量达到2-10％。鉴于目前油脂厂家仅把脱臭馏出物作为废料处理造成这一宝贵资源的巨大浪费，对植物油脱臭馏出物加工综合利用，从中提取、分离甾烯醇这一宝贵的绿色环保型植物源原药具有十分重要的经济和社会意义，经进一步的研究，完成了本发明。
发明内容
1、要解决的问题
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，通过利用食用油脂精炼过程产生的废弃物植物油脱臭馏出物生产宝贵的绿色环保型植物源原药甾烯醇，工艺相对简单，成本较低，技术成熟，物料反应在一般情况下进行，原料来源范围广泛。
2、技术方案
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)以植物油脱臭馏出物为原料，并将所述植物油脱臭馏出物加热至60-90℃，保温1小时，然后通过300目以上的筛网过滤除去杂质；
(2)将步骤(1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.2～1充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量1-5％的酸性催化剂进行恒温反应1～5h，得反应物；
(3)将步骤(2)所得反应物进行水洗除去醇酸混合物，并直至反应物呈中性；
(4)将经过步骤(3)水洗后的产物送入多级分子蒸馏系统中进行蒸馏，并经汽提冷却后得到甾烯醇浸膏；
(5)将步骤(4)所得甾烯醇浸膏与酮类溶剂按质量比1:0.5-5混合，并加热至55℃溶解充分；
(6)将步骤(5)溶解充分的物料降温至30℃以下进行结晶，然后过滤分离得到固相，在常温下将得到的固相物用溶剂洗涤，洗涤过的物料在60-90℃烘干，最好干燥10h后即得到高含量的甾烯醇产品。
优选为，步骤(1)中所述植物油脱臭馏出物为棉籽油脱臭馏出物、大豆油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物、葵花籽油脱臭馏出物中的至少一种。
优选为，步骤(1)中所述植物油脱臭馏出物加热温度为75-85℃；所述植物油脱臭馏出物为棉籽油脱臭馏出物。
优选为，步骤(2)中步骤(1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.5充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量3％的酸性催化剂进行恒温反应2.5h，得反应物；所述低碳一元醇为质量分数大于99％的甲醇；所述酸性催化剂为质量分数大于98％的浓硫酸。
优选为，步骤(3)中将步骤(2)所得反应物进行水洗的具体步骤为，将步骤(2)所得反应物用60℃以上软水水洗2-5次，优选为3次，直至洗涤至中性；每次加水量为所述步骤(2)所得反应物的10％。
优选为，步骤(4)中所述多级分子蒸馏系统优选为连续性四级分子蒸馏系统。
优选为，所述连续性四级分子蒸馏系统的进料量控制在5-15L/min，优选为6-8L/min；一级蒸馏器调节温度130-150℃，调节温度优选为135℃，真空度为100-1000Pa，真空度优选为200Pa；二级蒸馏器调节温度140-150℃，调节温度优选为140℃，真空度为40-100Pa，真空度优选为40Pa；三级蒸馏器调节温度170-200℃，调节温度优选为185℃，真空度为1-5Pa，真空度优选为1Pa；四级蒸馏器调节温度210-240℃，调节温度优选为225℃，真空度为1-5Pa，真空度优选为1Pa。
优选为，步骤(5)中所述甾烯醇浸膏与酮类溶剂的质量比1:1，所述酮类溶剂为饱和环酮类，优选为质量分数大于99％的环己酮。
优选为，步骤(6)中所述结晶温度为25℃以下，所述洗涤溶剂为低级醇类，优选为质量分数大于95％的乙醇，洗涤过的物料在70-80℃条件下烘干。
3、有益效果
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
(1)本发明所述提取甾烯醇的方法采用多级分子蒸馏装置，该工艺可将脱色、脱气、脱味等工序一次性完成，极大地缩短了生产流程。超临界负压状况下，物料受热均匀、时间短，分离程度高，温度、真空度、物料进出量都实行有效控制，既保证了产品的质量，又节约了能源；
(2)本发明所述方法在物理分离提纯过程中研究选用了饱和环酮类溶剂、含量大于99％的环己酮为溶解液，其对馏出物浸膏中甾烯醇随温度变化时溶解度差异大，且其它甾体类化合物随温度变化时溶解度差异小，既保证了甾烯醇的质量指标，又提高收率；
(3)本发明所述方法是利用食用油脂精炼过程产生的废弃物植物油脱臭馏出物生产宝贵的绿色环保型植物源原药甾烯醇，工艺相对简单，成本较低，技术成熟，物料反应在一般情况下进行，原料来源范围广泛，同时本发明所述方法适用于工业化、规模化生产。
附图说明
图1为本发明所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法的工艺流程示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
如图1所示，一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)以植物油脱臭馏出物为原料，并将所述植物油脱臭馏出物加热至60-90℃，保温，然后通过300目以上的筛网过滤除去杂质；所述植物油脱臭馏出物为棉籽油脱臭馏出物、大豆油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物、葵花籽油脱臭馏出物中的至少一种，优选为棉籽油脱臭馏出物；所述植物油脱臭馏出物加热温度优选为75-85℃；
(2)将步骤1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.2～1充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量1-5％的酸性催化剂进行恒温反应1～5h，得反应物；
作为优选，步骤(2)中步骤(1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.5充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量3％的酸性催化剂进行恒温反应2.5h，得反应物；所述低碳一元醇为质量分数大于99％的甲醇；所述酸性催化剂为质量分数大于98％的浓硫酸。
(3)将步骤(2)所得反应物进行水洗除去醇酸混合物，并直至反应物呈中性；所述水洗的具体步骤为，将步骤(2)所得反应物用60℃以上软水水洗2-5次，优选为3次，直至洗涤至中性；每次加水量为所述步骤(2)所得反应物的10％。
(4)将经过步骤(3)水洗后的产物送入多级分子蒸馏系统中进行蒸馏，并经汽提冷却后得到甾烯醇浸膏；
作为优选，所述多级分子蒸馏系统优选为连续性四级分子蒸馏系统，所述连续性四级分子蒸馏系统的进料量控制在5-15L/min，优选为6-8L/min；一级蒸馏器调节温度130-150℃，调节温度优选为135℃，真空度为100-1000Pa，真空度优选为200Pa；二级蒸馏器调节温度140-150℃，调节温度优选为140℃，真空度为40-100Pa，真空度优选为40Pa；三级蒸馏器调节温度170-200℃，调节温度优选为185℃，真空度为1-5Pa，真空度优选为1Pa；四级蒸馏器调节温度210-240℃，调节温度优选为225℃，真空度为1-5Pa，真空度优选为1Pa。
(5)将步骤(4)所得甾烯醇浸膏与酮类溶剂按质量比1:0.5-5混合，并加热至55℃溶解充分；所述酮类溶剂为饱和环酮类，优选为质量分数大于99％的环己酮。
作为优选，所述甾烯醇浸膏与酮类溶剂的质量比1:1。
(6)将步骤(5)溶解充分的物料降温至30℃以下进行结晶，然后过滤分离得到固相，在常温下将得到的固相物用溶剂洗涤，洗涤过的物料在60-90℃烘干，最好干燥10h后即得到高含量的甾烯醇产品；所述洗涤溶剂为低级醇类，优选为质量分数大于95％的乙醇。
作为优选，所述结晶温度为25℃以下，洗涤过的物料在70-80℃条件下烘干。
实施例1
一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)1000ml量筒量取500ml经过加热至60-90℃，保温，然后通过300目以上的筛网过滤除去杂质后棉籽油脱臭馏出物和250ml甲醇，加入1000ml三耳瓶置于电加热套上，连接好回流冷凝装置；开启加热，设置温度65℃，同时开启搅拌，转速调至80r/min，缓慢滴入20g浓硫酸，出现回流计时反应3h后停止加热，用80℃软水水洗至中性得到反应油485ml，取样检测，经检测反应油酸值1.52mgKOH/g样。
(2)将经过软水洗后的产物送入多级分子蒸馏系统中进行蒸馏，并开启多级分子蒸馏系统，一级蒸馏器调节温度135℃，真空度200Pa；二级蒸馏器调节温度140℃，真空度40Pa；三级蒸馏器调节温度185℃，真空度1Pa；四级蒸馏器调节温度225℃，真空度1Pa；待系统运行稳定后，将上面得到的反应油泵入经流量计控制的一级蒸馏器，进入四级蒸馏器的物料中的甾烯醇被蒸馏出，经冷凝后收集得到甾烯醇浸膏86kg，取样检测，结果为甾烯醇含量51.28％。
(3)于三耳瓶中称取100g甾烯醇浸膏，加入120g环己酮，置于电加热套上，加热至55℃溶解1h；充分溶解后关闭加热，物料至25℃静置4h后移入抽滤瓶真空过滤，得到滤饼52g；滤饼干燥后得到甾烯醇35.7g；取样检测，甾烯醇含量为82.66％。
(4)溶解器中投入50kg甾烯醇浸膏和50kg环己酮，开启搅拌，升温至55℃计时1h，关闭加热；打开冷却器，物料降温至25℃关闭搅拌静置4h；过滤出结晶物，用乙醇洗涤后得到甾烯醇滤饼27kg；装入烘箱，启动烘箱对流风机，控制烘箱温度85℃，干燥计时9h，得到甾烯醇干燥物21kg；取样检测，甾烯醇含量为84.82％。
实施例2
同实施例1所不同的是，步骤(1)中反应器中泵入1000L棉籽油脱臭馏出物和500L甲醇，加热至65℃搅拌0.5h至溶解充分；加入40kg浓硫酸催化剂后开始酯化反应；计时2.5h后停止加热，用70℃软水水洗三次，每次加水量150kg，取样检测，经检测反应油PH值呈中性，酸值1.34mgKOH/g样。
基于上述，本发明所述提取甾烯醇的方法采用多级分子蒸馏装置，该工艺可将脱色、脱气、脱味等工序一次性完成，极大地缩短了生产流程。超临界负压状况下，物料受热均匀、时间短，分离程度高，温度、真空度、物料进出量都实行有效控制，既保证了产品的质量，又节约了能源；在物理分离提纯过程中研究选用了饱和环酮类溶剂、含量大于99％的环己酮为溶解液，其对馏出物浸膏中甾烯醇随温度变化时溶解度差异大，且其它甾体类化合物随温度变化时溶解度差异小，既保证了甾烯醇的质量指标，又提高收率。
以上示意性的对本发明及其实施方式进行了描述，该描述没有限制性，实际的结构并不局限于此。所以，如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)以植物油脱臭馏出物为原料，并将所述植物油脱臭馏出物加热至60-90℃，保温1小时，然后通过300目以上的筛网过滤除去杂质；
(2)将步骤(1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.2～1充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量1-5％的酸性催化剂进行恒温反应1～5h，得反应物；
(3)将步骤(2)所得反应物进行水洗除去醇酸混合物，并直至反应物呈中性；
(4)将经过步骤(3)水洗后的产物送入多级分子蒸馏系统中进行蒸馏，并经汽提冷却后得到甾烯醇浸膏；
(5)将步骤(4)所得甾烯醇浸膏与酮类溶剂按质量比1:0.5-5混合，并加热至55℃溶解充分；
(6)将步骤(5)溶解充分的物料降温至30℃以下进行结晶，然后过滤分离得到固相，在常温下将得到的固相物用溶剂洗涤，洗涤过的物料在60-90℃烘干，最好干燥10h后即得到高含量的甾烯醇产品。
2.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(1)中所述植物油脱臭馏出物为棉籽油脱臭馏出物、大豆油脱臭馏出物、玉米油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物、葵花籽油脱臭馏出物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(1)中所述植物油脱臭馏出物加热温度为75-85℃；所述植物油脱臭馏出物为棉籽油脱臭馏出物。
4.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(2)中步骤(1)所得产物与低碳一元醇按体积比1:0.5充分混合后加热至65℃得混合物，然后投入所述混合物质量3％的酸性催化剂进行恒温反应2.5h，得反应物；所述低碳一元醇为质量分数大于99％的甲醇；所述酸性催化剂为质量分数大于98％的浓硫酸。
5.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(3)中将步骤(2)所得反应物进行水洗的具体步骤为，将步骤(2)所得反应物用60℃以上软水水洗2-5次，直至洗涤至中性；每次加水量为所述步骤(2)所得反应物的10％。
6.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(4)中所述多级分子蒸馏系统优选为连续性四级分子蒸馏系统。
7.根据权利要求6所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，所述连续性四级分子蒸馏系统的进料量控制在5-15L/min；一级蒸馏器调节温度130-150℃，真空度为100-1000Pa；二级蒸馏器调节温度140-150℃，真空度为40-100Pa；三级蒸馏器调节温度170-200℃，真空度为1-5Pa；四级蒸馏器调节温度210-240℃，真空度为1-5Pa。
8.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(5)中所述甾烯醇浸膏与酮类溶剂的质量比1:1，所述酮类溶剂为饱和环酮类。
9.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取甾烯醇的方法，其特征在于，步骤(6)中所述结晶温度为25℃以下，所述洗涤溶剂为低级醇类，洗涤过的物料在70-80℃条件下烘干。
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Legal Events
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |