CN106132921A - 芴衍生物及其利用 - Google Patents

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Abstract

提供由式(1)表示的芴衍生物。(式中，R1和R2的至少一者表示烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基和包含至少1个醚结构的烷基中的任一个，R3和R4表示规定的取代基，n1和n2为0～3的整数，Ar1和Ar2表示规定的含氮基团。)

Description

芴衍生物及其利用
技术领域
本发明涉及芴衍生物及其利用。
背景技术
有机电致发光(EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用由有机化合物构成的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。将这些各方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器的大面积化不断发展的现今，希望可采用湿法形成的空穴注入层。
鉴于这样的实际情况，本发明人开发出了可适用于各种湿法、同时给予在应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下能够实现优异的特性的薄膜的电荷传输性材料、用于其的对于有机溶剂的溶解性良好的化合物(例如参照专利文献1～4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/032616号
专利文献2：国际公开第2008/129947号
专利文献3：国际公开第2006/025342号
专利文献4：国际公开第2010/058777号
发明内容
发明要解决的课题
本发明也与目前为止开发的上述专利文献的技术同样地，目的在于提供显示在有机溶剂中的良好的溶解性、且薄膜化而应用于空穴注入层的情况下能够实现具有优异的亮度特性的有机EL元件的芴衍生物。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的，反复深入研究，结果发现：规定的芴衍生物具有在有机溶剂中的优异的溶解性，由使其溶解于有机溶剂而制备的清漆得到发挥高电荷传输性的薄膜，以及将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下，得到高亮度的元件，完成了本发明。
即，本发明提供下述芴衍生物及其利用。
1.芴衍生物，其特征在于，由式(1)表示。
[化1]
[式中，R1和R2相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳氧基、碳数2～20的杂芳氧基、或者包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基(其中，R1和R2的至少一者表示上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基和包含至少1个醚结构的烷基中的任一个。)，
R3和R4相互独立地表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、可被Z1取代的碳数2～20的烯基、可被Z1取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z1取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z1取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基、可被Z2取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z2取代的碳数6～20的芳氧基、或者可被Z2取代的碳数2～20的杂芳氧基，各R3和各R4可彼此相同，也可不同，
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基，
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基，
Z3表示卤素原子、硝基或氰基，
n1和n2各自表示取代基R3和R4的数，相互独立地为0～3的整数，
Ar1和Ar2相互独立地表示由式(A1)～(A13)表示的任一个基团。
[化2]
(式中，R表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、或者可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基，各R可彼此相同，也可不同，
n3～n6表示取代基R的数，n3表示0～3的整数，n4表示0～4的整数，n5表示0～5的整数，n6表示0～7的整数，各n3～n6可彼此相同，也可不同。)]
2.1的芴衍生物，其中，R1和R2都为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。
3.1或2的芴衍生物，其中，n1和n2都为0。
4.电荷传输性物质，其由1～3的任一项的芴衍生物构成。
5.电荷传输性清漆，其含有4的电荷传输性物质、和有机溶剂。
6.5的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
7.电荷传输性薄膜，其使用5或6的电荷传输性清漆来制作。
8.有机EL元件，其具有7的电荷传输性薄膜。
9.1的芴衍生物的制造方法，其特征在于，在催化剂存在下使由式(1”)或(1”')表示的硼酸酯体与由式(A')和(A”)表示的化合物进行交叉偶合反应。
[化3]
(式中，R1～R4、Ar1、Ar2、n1和n2与上述相同。X相互独立地表示卤素原子或拟卤素基。A1～A4相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基，A5和A6相互独立地表示碳数1～20的亚烷基(alkanediyl)或碳数6～20的亚芳基。)
发明的效果
本发明的芴衍生物由于在有机溶剂中的溶解性优异，因此通过使其在有机溶剂中溶解，能够容易地制备电荷传输性清漆。
由本发明的电荷传输性清漆制作的薄膜显示高电荷传输性，因此能够适宜用作以有机EL元件为首的电子设备用薄膜。特别地，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜由于具有适度的电离电位，因此能够适宜用作有机EL元件的空穴注入层。
另外，本发明的电荷传输性清漆即使使用了旋涂法、狭缝式涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，因此对于近年来的有机EL元件的领域中的进展也能够充分地应对。
具体实施方式
[芴衍生物]
本发明的芴衍生物由式(1)表示。
[化4]
式中，R1和R2相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳氧基、碳数2～20的杂芳氧基、或者包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。不过，R1和R2的至少一者表示上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基和包含至少1个醚结构的烷基中的任一个。
R3和R4相互独立地表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、可被Z1取代的碳数2～20的烯基、可被Z1取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z1取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z1取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基、可被Z2取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z2取代的碳数6～20的芳氧基、或者可被Z2取代的碳数2～20的杂芳氧基。各R3可彼此相同，也可不同，各R4也可彼此相同，也可不同。
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基。
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基。
Z3表示卤素原子、硝基或氰基。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳数1～20的烷基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链状或分支状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等的碳数3～20的环状烷基。
碳数2～20的烯基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
碳数2～20的炔基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作为碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
碳数1～20的烷氧基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等碳数1～20的直链状或分支状烷氧基；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基、双环丁氧基、双环戊氧基、双环己氧基、双环庚氧基、双环辛氧基、双环壬氧基、双环癸氧基等碳数3～20的环状烷氧基。
碳数2～20的烯氧基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙烯氧基、正-1-丙烯氧基、正-2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、正-1-丁烯氧基、正-2-丁烯氧基、正-3-丁烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基乙烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、正-1-戊烯氧基、正-1-癸烯氧基、正-1-二十碳烯氧基等。
碳数2～20的炔氧基可以是直链状、分支状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出乙炔氧基、正-1-丙炔氧基、正-2-丙炔氧基、正-1-丁炔氧基、正-2-丁炔氧基、正-3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、正-1-戊炔氧基、正-2-戊炔氧基、正-3-戊炔氧基、正-4-戊炔氧基、1-甲基-正-丁炔氧基、2-甲基-正-丁炔氧基、3-甲基-正-丁炔氧基、1,1-二甲基-正-丙炔氧基、正-1-己炔基、正-1-癸炔氧基、正-1-十五碳炔氧基、正-1-二十碳炔氧基等。
作为碳数6～20的芳氧基的具体例，可列举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基等。
作为碳数2～20的杂芳氧基的具体例，可列举出2-噻吩氧基、3-噻吩氧基、2-呋喃氧基、3-呋喃氧基、2-噁唑氧基、4-噁唑氧基、5-噁唑氧基、3-异噁唑氧基、4-异噁唑氧基、5-异噁唑氧基、2-噻唑氧基、4-噻唑氧基、5-噻唑氧基、3-异噻唑氧基、4-异噻唑氧基、5-异噻唑氧基、2-咪唑氧基、4-咪唑氧基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基、4-吡啶氧基等。
作为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，可列举出至少1个亚甲基被氧原子替换的直链状或分支状的烷基。不过，不是与芴骨架键合的亚甲基被氧原子替换，并且不是邻接的亚甲基同时被氧原子替换。作为这样的基团，如果考虑原料化合物的获得容易性，优选由式(A)表示的基团，其中，更优选由式(B)表示的基团。
-(RAO)r-RB (A)
-(CH2CH2O)r-CH3 (B)
(式中，RA表示碳数1～4的直链状或分支状的亚烷基，RB表示碳数1～[20-(RA的碳数)×r]的直链状或分支状的烷基，r为1～9的整数。r从与掺杂剂的相容性的观点出发，优选为2以上，更优选为3以上，从原料化合物的获得容易性的观点出发，优选5以下，更优选为4以下。)
作为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，可列举出-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2O(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH3)2、-CH2O(CH2)3CH3、-CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)3、-CH2O(CH2)4CH3、-CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)5CH3、-CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2O(CH2)6CH3、-CH2O(CH2)7CH3、-CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)8CH3、-CH2O(CH2)9CH3、-CH2O(CH2)10CH3、-CH2O(CH2)11CH3、-CH2O(CH2)12CH3、-CH2O(CH2)13CH3、-CH2O(CH2)14CH3、-CH2O(CH2)15CH3、-CH2O(CH2)16CH3、-CH2O(CH2)17CH3、-CH2O(CH2)18CH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2O(CH2)16CH3、-CH2CH2O(CH2)17CH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)16CH3等。
R1和R2的至少一者为上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基、或包含至少1个醚结构的烷基，优选两者都为这些基团中的任一个。
从合成的容易性的观点出发，R1和R2优选为相同的基团。
式(1)中，n1和n2分别表示取代基R3和R4的数，相互独立地为0～3的整数，从提高本发明的芴衍生物的电荷传输性的观点出发，优选0～2，更优选0或1，最优选0。特别地，n1和n2优选都为0。
式(1)中，Ar1和Ar2相互独立地表示由式(A1)～(A13)表示的任一个基团。
[化5]
这些中，优选由式(A1')～(A13')表示的任一个基团。[化6]
式中，R表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、或者可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基。各R可彼此相同，也可不同。
作为这样的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基和炔氧基的具体例，可列举出与上述的基团相同基团。
式中，n3～n6表示取代基R的数，n3表示0～3的整数，n4表示0～4的整数，n5表示0～5的整数，n6表示0～7的整数，从电荷传输性的观点出发，它们优选0～2，更优选0或1，最优选0。各n3～n6可彼此相同，也可不同。
其中，从提高本发明的芴衍生物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选由式(A1)、(A5)表示的基团，更优选由式(A1')、(A5')表示的基团。另外，从使由包含本发明的芴衍生物和有机溶剂的清漆得到的薄膜的电离电位加深的观点出发，优选由式(A5)～(13)表示的基团，更优选由式(A5')～(A13')表示的基团。
Ar1和Ar2优选同时为由式(A1)～(A13)表示的任一个基团，更优选同时为由式(A1')～(A13')表示的任一个基团。
[芴衍生物的合成方法]
本发明的芴衍生物在按照下述合成路线A合成了由式(1')表示的中间体后，例如，能够利用铃木-宫浦偶合反应进行合成。
[化7]
合成路线A
(式中，R1～R4、n1和n2与上述相同。X相互独立地表示卤素原子或拟卤素基。)
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。另外，作为拟卤素基，可列举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等氟烷基磺酰氧基；苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳香族磺酰氧基等。
以下示出利用铃木-宫浦偶合反应由式(1')所示的中间体合成本发明的芴衍生物的方法的例子。
首先，如下述合成路线B1中所示那样，在催化剂存在下使由式(1')表示的中间体与由式(B)表示的二硼酸酯反应，合成硼酸酯体(1”)。
[化8]
合成路线B1
(式中，R1～R4、X、n1和n2与上述相同。A1～A4相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基。)
或者，如下述合成路线B2中所示那样，在催化剂存在下使由式(1')表示的中间体与由式(B')表示的二硼酸酯反应，合成硼酸酯体(1”')。
[化9]
合成路线B2
(式中，R1～R4、X、n1和n2与上述相同。A5和A6相互独立地表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。)
作为这样的烷基或芳基的具体例，可列举出与上述的基团相同的基团。
作为碳数1～20的亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、2,2-二甲基丙烷-1,3-二基、2-乙基-2-甲基丙烷-1,3-二基、2,2-二乙基丙烷-1,3-二基、2-甲基-2-丙基丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-2,3-二基、丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-2,3-二基、2,3-二甲基丁烷-2,3-二基、戊烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-2,3-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,3-二基、4-甲基戊烷-2,3-二基、2,3-二甲基戊烷-2,3-二基、3-甲基戊烷-2,4-二基、3-乙基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、3,3-二甲基戊烷-2,4-二基、2,4-二甲基戊烷-2,4-二基、己烷-1,6-二基、己烷-1,2-二基、己烷-1,3-二基、己烷-2,3-二基、己烷-2,4-二基、己烷-2,5-二基、2-甲基己烷-2,3-二基、4-甲基己烷-2,3-二基、3-甲基己烷-2,4-二基、2,3-二甲基己烷-2,4-二基、2,4-二甲基己烷-2,4-二基、2,5-二甲基己烷-2,4-二基、2-甲基己烷-2,5-二基、3-甲基己烷-2,5-二基、2,5-二甲基己烷-2,5-二基等。
作为碳数6～20的亚芳基，可列举出1,2-亚苯基、1,2-亚萘基、2,3-亚萘基、1,8-亚萘基、1,2-亚蒽基、2,3-亚蒽基、1,2-亚菲基、3,4-亚菲基、9,10-亚菲基等。
作为合成路线B1或B2的反应中使用的催化剂，可列举出[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(PdCl2(dppf))、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)、双(亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)、三(亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、双(三-叔-丁基膦)钯(Pd(P-t-Bu3)2)等钯催化剂等。
接下来，如下述合成路线C1或C2中所示那样，通过使用硼酸酯体(1”)或(1”')、以及由式(A')和(A”)表示的化合物，在催化剂存在下进行交叉偶合反应，从而能够合成由式(1)表示的芴衍生物。
[化10]
合成路线C1
(式中，R1～R4、Ar1、Ar2、X、A1～A4、n1和n2与上述相同。)
[化11]
合成路线C2
(式中，R1～R4、Ar1、Ar2、X、A5、A6、n1和n2与上述相同。)
作为合成路线C1或C2的反应中使用的催化剂，可列举出上述的钯催化剂等。
合成路线B1或B2以及C1或C2的反应中使用的溶剂优选非质子性极性有机溶剂，例如可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、四氢呋喃、二噁烷等。从反应后的反应溶剂的除去容易性的观点出发，优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷等。
反应温度通常可以从-50℃到使用的溶剂的沸点，但优选0～140℃的范围。反应时间通常为0.1～100小时。
反应结束后，按照常规方法进行后处理，能够得到目标的芴衍生物。
[电荷传输性清漆]
本发明的电荷传输性清漆包含由上述芴衍生物构成的电荷传输性物质和有机溶剂。
[有机溶剂]
作为制备电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，能够使用可良好地溶解电荷传输性物质和后述的掺杂剂的高溶解性溶剂。
作为这样的高溶解性溶剂，例如可列举出环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等有机溶剂，但并不限定于这些。这些溶剂可1种单独地使用或者将2种以上混合使用，其使用量在清漆中使用的全部溶剂中，可以设为5～100质量％。
再有，电荷传输性物质和掺杂剂优选均成为了在上述溶剂中完全地溶解、或者均匀地分散的状态，更优选完全地溶解。
另外，本发明中，能够使清漆中含有至少1种25℃下具有10～200mPa·s、特别地35～150mPa·s的粘度、常压(大气压)下沸点50～300℃、特别地150～250℃的高粘度有机溶剂。通过加入这样的溶剂，清漆的粘度的调节变得容易，再现性良好地给予平坦性高的薄膜、适于采用的涂布方法的清漆的制备成为可能。
作为高粘度有机溶剂，例如可列举出环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但并不限定于这些。
相对于本发明的清漆中使用的全部溶剂的高粘度有机溶剂的添加比例，优选为固体不析出的范围内，只要固体不析出，添加比例优选5～80质量％。
进而，为了对于基板的润湿性的提高、溶剂的表面张力的调节、极性的调节、沸点的调节等，在清漆中使用的全部溶剂中，也可以以1～90质量％、优选地1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这样的溶剂，例如可列举出丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、双丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但并不限定于这些。这些溶剂可以1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
本发明的清漆的粘度根据制作的薄膜的厚度、固体成分浓度等适当地设定，通常，在25℃下为1～50mPa·s。另外，就本发明中的电荷传输性清漆的固体成分浓度而言，考虑清漆的粘度和表面张力等、制作的薄膜的厚度等适当地设定，通常为0.1～10.0质量％左右，如果考虑提高清漆的涂布性，优选为0.5～5.0质量％，更优选为1.0～3.0质量％。应予说明，固体成分是指清漆的成分中除了有机溶剂外的部分。
[掺杂剂]
本发明的电荷传输性清漆，根据得到的薄膜的用途，以其电荷传输能力的提高等为目的，可包含掺杂剂。掺杂剂只要是在清漆中使用的至少1种溶剂中溶解的掺杂剂，则并无特别限定，无机系掺杂剂、有机系掺杂剂都能够使用。
使用掺杂剂的情况下，其配合量因掺杂剂的种类而异，因此不能一概地规定，通常，相对于本发明的芴衍生物1，以质量比计，为0.5～5.0左右。
作为无机系掺杂剂，可列举出氯化氢、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸；氯化铝(III)(AlCl3)、四氯化钛(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼醚络合物(BF3·OEt2)、氯化铁(III)(FeCl3)、氯化铜(II)(CuCl2)、五氯化锑(V)(SbCl5)、五氟化锑(V)(SbF5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)、三(4-溴苯基)铝六氯锑酸盐(TBPAH)等金属卤化物；Cl2、Br2、I2、ICl、ICl3、IBr、IF4等卤素；磷钼酸、磷钨酸等杂多酸等。
作为有机系掺杂剂，可列举出苯磺酸、甲苯磺酸、对-苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、对-十二烷基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二烷基萘磺酸、3-十二烷基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、国际公开第2005/000832号中记载的1,4-苯并二噁烷二磺酸化合物、国际公开第2006/025342号中记载的芳基磺酸化合物、国际公开第2009/096352号中记载的芳基磺酸化合物、聚苯乙烯磺酸等的芳基磺酸化合物等。这些无机系和有机系的掺杂剂可以1种单独地使用，也可将2种以上组合使用。
作为优选的掺杂剂，可列举出磷钨酸等杂多酸、由下述式表示的芳基磺酸化合物，但并不限定于这些。
[化12]
[电荷传输性清漆的制备方法]
作为电荷传输性清漆的制备方法，并无特别限定，例如可列举出使电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于高溶解性溶剂，向其中加入高粘度有机溶剂的方法；将高溶解性溶剂和高粘度有机溶剂混合，使本发明的电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于其中的方法。
本发明中，对于电荷传输性清漆，从再现性良好地得到平坦性更高的薄膜的观点出发，希望使电荷传输性物质、掺杂剂等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等进行过滤。
[电荷传输性薄膜]
通过将本发明的电荷传输性清漆在基材上涂布、烧成，从而能够在基材上形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝式涂布法等，但并不限定于这些。优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
另外，使用本发明的清漆的情况下，对烧成气氛也无特别限定，不仅是大气气氛，即使在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高电荷传输性的薄膜，但如果考虑以更高的再现性得到电荷传输性优异的薄膜，则优选大气气氛。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度等，在100～260℃左右的范围内适当地设定，使用得到的薄膜作为有机EL元件的空穴注入层的情况下，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。
再有，烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现、或在基材上使反应进行，可给予2阶段以上的温度变化。加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，在有机EL元件内用作空穴注入层的情况下，优选5～200nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、或使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
[有机EL元件]
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间具有上述的本发明的电荷传输性薄膜。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出下述(a)～(f)，但并不限定于这些。应予说明，在下述构成中，根据需要，也可以在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置正穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为正穴(空穴)阻挡层等的功能。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极传输到发光层的功能。在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下，接近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入层和空穴注入传输层使用不仅来自阳极的空穴接受性、而且分别向空穴传输层和发光层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下，接近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过复合得到的激子高效率地发光的功能。磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中能够优选地用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，能够更优选地用作空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
就使用的电极基板而言，优选预先进行采用洗剂、醇、纯水等的液体清洗进行净化，例如，对于阳极基板，优选在即将使用前进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。不过，阳极材料以有机物为主成分的情况下，也可不进行表面处理。
由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入层时的、本发明的有机EL元件的制作方法的一例如以下所述。
采用上述的方法，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆并烧成，在电极上制作空穴注入层。在该空穴注入层上依次设置空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层可根据使用的材料的特性等，采用蒸镀法或涂布法(湿法)的任一个形成。
作为阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺、2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、9,9-双[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N,N-双-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2',7,7'-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺双芴、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、2,2'-双[N,N-双(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺双芴、2,2'-双(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、二-[4-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)-苯基]环己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(对-甲苯基))氨基)-9,9-螺双芴、N,N,N',N'-四-萘-2-基-联苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-联苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-联苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基联苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(间-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2'-双(3-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)苯基)联苯、4,4',4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2':5',2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等空穴传输性低分子材料等。
作为形成发光层的材料，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺双芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-联(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺双芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(联苯-4-基)-9,9'-联蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对-甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对-三联苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-二甲苯基-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮杂二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等。可通过对这些材料和发光性掺杂剂进行共蒸镀而形成发光层。
作为发光性掺杂剂，可列举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N'-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对-甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、9,10-双[N,N-二(对-甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间-甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)、N10,N10,N10,N10-四(对-甲苯基)-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10,N10-四苯基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10-二苯基-N10,N10-二萘基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔-丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-双[4-(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对-甲苯基氨基)-4'-[(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸酯铱(III)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间-甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2)、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺双芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶合)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4'-二-叔-丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二-叔-丁基-5,11-双(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶合-N,C2)乙酰丙酮铱(III)、(E)-2-(2-叔-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正-己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟吩铂(II)、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正-己基苯基)异喹啉]铱(III)等。
作为形成电子传输层的材料，可列举出羟基喹啉锂(lithium8-hydroxyquinolinate)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基(benzinetriyl))-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯)5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(间-吡啶基)-苯-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF2)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF2)、三氧化钼(MoO3)、铝、乙酰丙酮锂(Li(acac))、醋酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
另外，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入层时的、本发明的有机EL元件的制作方法的其他的例子如以下所述。
在上述的有机EL元件制作方法中，通过代替进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作而依次形成空穴传输层、发光层，从而能够制作具有由本发明的电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的有机EL元件。具体地，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述的方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输层、发光层，进而蒸镀阴极电极，制成有机EL元件。
作为使用的阴极和阳极材料，能够使用与上述的阴极和阳极材料同样的阴极和阳极材料，能够进行同样的清洗处理、表面处理。
作为空穴传输层和发光层的形成方法，可列举下述方法：通过在空穴传输性高分子材料或发光性高分子材料、或者在它们中加入了掺杂剂的材料中加入溶剂而溶解，或者均匀地分散，分别在空穴注入层或空穴传输层上涂布后，进行烧成，从而成膜。
作为空穴传输性高分子材料，可列举出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,1'-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1'-戊烯-5'-基}芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子材料，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、氯仿等。作为溶解或均匀分散法，可列举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法，并无特别限定，可列举出喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布等。再有，涂布优选在氮、氩等非活性气体下进行。
作为烧成方法，可列举在非活性气体下或真空中、用烘箱或热板进行加热的方法。
由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴传输层时的、本发明的有机EL元件的制作方法的一例如以下所述。
在阳极基板上形成空穴注入层。在该层上采用上述的方法涂布本发明的电荷传输性清漆并烧成，制作空穴传输层。在该空穴传输层上依次设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法及具体例可列举与上述的形成方法及具体例同样的形成方法及具体例。另外，空穴注入层可根据使用的材料的特性等，采用蒸镀法或涂布法(湿法)的任一个形成。
作为形成空穴注入层的材料，可列举出酞菁铜、氧化钛酞菁、酞菁铂、吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二甲腈、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、2,7-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺双芴、2,2'-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺双芴、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二(甲苯基)氨基)苯基]联苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]联苯胺、N4,N4'-(联苯-4,4'-二基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4,4'-二胺)、N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4'-二-间-甲苯基苯-1,4-二胺)、国际公开第2004/043117号、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/000832号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2005/042621号、国际公开第2005/107335号、国际公开第2006/006459号、国际公开第2006/025342号、国际公开第2006/137473号、国际公开第2007/049631号、国际公开第2007/099808号、国际公开第2008/010474号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2009/096352号、国际公开第2010/041701号、国际公开第2010/058777号、国际公开第2010/058776号、国际公开第2013/042623号、国际公开第2013/129249号、国际公开第2014/115865号、国际公开第2014/132917号、国际公开第2014/141998号和国际公开第2014/132834号中记载的电荷传输材料等。
作为阳极材料、形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻挡层的材料、阴极材料，可列举出与上述的材料同样的材料。
由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜为空穴注入传输层时的、本发明的有机EL元件的制作方法的一例如以下所述。
在阳极基板上形成空穴注入传输层，在该空穴注入传输层上依次设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可列举出与上述的形成方法和具体例同样的形成方法和具体例。
作为阳极材料、形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻挡层的材料、阴极材料，可列举出与上述的材料同样的材料。
应予说明，在电极和上述各层之间的任意之间，根据需要可设置空穴阻挡层、电子阻挡层等。例如，作为形成电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等。
构成阳极和阴极以及在它们之间形成的层的材料因制造具有底部发射结构、顶部发射结构的哪一种结构的元件而异，因此考虑这方面来适当地选择材料。
通常，对于底部发射结构的元件，在基板侧使用透明阳极，从基板侧将光取出，而对于顶部发射结构，使用由金属构成的反射阳极，从位于基板的相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出。因此，例如对于阳极材料而言，制造底部发射结构的元件时使用ITO等的透明阳极，制造顶部发射结构的元件时使用Al/Nd等的反射阳极。
本发明的有机EL元件，为了防止特性恶化，可按照常规方法根据需要与捕水剂等一起进行密封。
实施例
以下列举实施例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明，使用的装置如以下所述。
(1)1H-NMR测定：日本电子(株)制造、JNM-ECP300FT NMR SYSTEM
(2)LC/MS：Waters公司制造、ZQ 2000
(3)基板清洗：长州产业(株)制造、基板清洗装置(减压等离子体方式)
(4)清漆的涂布：ミカサ(株)制造、旋涂器MS-A100
(5)膜厚测定：(株)小坂研究所制造、微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(6)EL元件的制作：长州产业(株)制造、多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(7)EL元件的亮度等的测定：(有)テック·ワールド制造、I-V-L测定系统
(8)透射率测定：(株)岛津制作所制造、可见紫外线吸收光谱测定装置UV-3100PC
(9)电离电位测定：理研计器(株)制造、AC-3
[1]化合物的合成
[合成例1]化合物1的合成
[化13]
在2,7-二溴芴(6.48g、20mmol)(东京化成工业(株)制造)的二甲基亚砜悬浮液(130mL)中加入氢氧化钾(5.61g、100mmol)、碘化钾(0.33g、2mmol)和1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(8.05g、44mmol)，在室温下搅拌24小时。反应结束后，冷却到0℃，加入水(120mL)，用盐酸中和。用醋酸乙酯对有机层进行萃取，用硫酸镁干燥后，将浓缩得到的粗产物用硅胶柱色谱(洗脱液：己烷/醋酸乙酯(4/1→3/1))进行精制，从而作为黄色液体(收量8.47g、收率80％)得到了化合物1。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.36(app t,J＝7.2Hz,4H),2.78(app t,J＝7.2Hz,4H),3.17-3.20(m,4H),3.28-3.31(m,10H),7.43-7.53(m,4H),7.57(dd,J＝1.8,14.7Hz,2H)。
LC/MS(ESI+)m/z；529[M+1]+
[合成例2]化合物2的合成
[化14]
在合成例1中合成的化合物1(4.47g、8.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(4.73g、18.6mmol)的1,4-二噁烷溶液(30mL)中加入醋酸钾(3.32g、33.8mmol)、PdCl2(dppf)的二氯甲烷加成物(0.35g、0.42mmol)和1,4-二噁烷(15mL)，氮置换后，在100℃下加热5小时。
反应结束后，进行Celite过滤，将滤液浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(洗脱液：己烷/醋酸乙酯(4/1→2/1))进行精制，从而作为无色固体(收量1.97g、收率37％)得到了化合物2。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ1.39(s,24H),2.47(app t,J＝7.2Hz,4H),2.68(app t,J＝7.2Hz,4H),3.14-3.18(m,4H),3.27-3.30(m,10H),7.70(d,J＝7.5Hz,2H),7.80(d,J＝7.8Hz,2H),7.86(s,2H)。
LC/MS(ESI+)m/z；640[M+NH4]+
[合成例3]化合物3的合成
[化15]
在合成例2中合成的化合物2(1.24g、2mmol)、4-溴二苯基胺(1.09g、4.4mmol)、碳酸钾(1.11g、8mmol)和Pd(PPh3)4(46.2mg、0.04mmol)中加入1,4-二噁烷(25mL)和水(6mL)，进行氮置换后，在90℃下加热了6小时。
反应结束后，进行Celite过滤，用醋酸乙酯对滤液的有机层进行萃取。用硫酸钠干燥后，浓缩，将得到的粗产物用硅胶柱色谱(洗脱液：己烷/醋酸乙酯(9/1→4/1→3/1→2/1→3/2→1/1))进行精制，从而作为无色固体(收量0.52g、收率37％)得到了化合物3。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCL3):δ2.49(app t,J＝7.2Hz,4H),2.86(app t,J＝7.2Hz,4H),3.19-3.31(m,14H),5.83(brs,2H),6.97(t,J＝7.2Hz,2H),7.12-7.19(m,8H),7.28-7.33(m,4H),7.56-7.62(m,8H),7.72(d,J＝7.8Hz,2H)。
LC/MS(ESI+)m/z；705[M+1]+
[合成例4]化合物4的合成
[化16]
使用合成例2中合成的化合物2(0.66g、1.1mmol)、4-溴三苯基胺(0.76g、2.3mmol)、碳酸钾(0.59g、4.2mmol)和Pd(PPh3)4(61.2mg、0.05mmol)，与合成例3同样地合成，作为淡黄色固体(收量0.43g、收率47％)得到了化合物4。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ2.48(app t,J＝7.5Hz,4H),2.84(app t,J＝7.5Hz,4H),3.18-3.31(m,14H),7.04(t,J＝7.2Hz,4H),7.14-7.19(m,8H),7.28-7.31(m,12H),7.54-7.62(m,8H),7.72(d,J＝7.8Hz,2H)。
LC/MS(ESI+)m/z；857[M+1]+
[合成例5]化合物5的合成
[化17]
使用9,9-二辛基-2,7-二溴芴(3.29g、6mmol)(Aldrich公司制造)、双(频哪醇合)二硼(3.35g、13.2mmol)、醋酸钾(2.36g、24mmol)和PdCl2(dppf)的二氯甲烷加成物(0.20g、0.24mmol)，与合成例2同样地合成，作为无色固体(收量3.29g、收率85％)得到了化合物5。以下示出1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ0.55(brs,4H),0.81(t,J＝7.2Hz,6H),1.01-1.22(m,20H),1.39(s,24H),1.97-2.02(m,4H),7.70-7.74(m,4H),7.80(d,J＝7.2Hz,2H).
[合成例6]化合物6的合成
[化18]
使用合成例5中合成的化合物5(1.29g、2mmol)、4-溴二苯基胺(1.09g、4.4mmol)、碳酸钾(1.11g、8mmol)和Pd(PPh3)4(46.2mg、0.04mmol)，与合成例3同样地合成，作为无色固体(收量0.95g、收率66％)得到了化合物6。以下示出1H-NMR和LC/MS的测定结果。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ0.78-0.83(m,10H),1.07-1.20(m,20H),2.01-2.03(m,4H),5.80(brs,2H),6.96(t,J＝7.2Hz,2H),7.12-7.20(m,8H),7.28-7.33(m,4H),7.54-7.62(m,8H),7.74(d,J＝8.1Hz,2H)。
LC/MS(ESI+)m/z；725[M+1]+
[2]电荷传输性清漆的制备
[实施例1-1]
在氮气氛下使0.045g的化合物3溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮3.5g中。向其中加入环己醇0.5g和丙二醇0.5g，搅拌，制备电荷传输性清漆。
[实施例1-2、比较例1-1]
除了代替化合物3而使用了化合物4(实施例1-2)或化合物6(比较例1-1)以外，采用与实施例1-1同样的方法制备电荷传输性清漆。
[实施例1-3]
在氮气氛下使0.037g的化合物3、由式(S1)表示的芳基磺酸0.051g和磷钨酸0.022g溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啉酮4.2g中。向其中加入环己醇0.6g和丙二醇0.6g，搅拌，制备电荷传输性清漆。
[化19]
[实施例1-4、比较例1-2]
除了代替化合物3而使用了化合物4(实施例1-4)或化合物6(比较例1-2)以外，采用与实施例1-3同样的方法制备电荷传输性清漆。
[3]有机EL元件的制作和特性评价
[实施例2-1]
使用旋涂器将实施例1-2中得到的清漆涂布于ITO基板后，在80℃下干燥5分钟，进而，在大气气氛下、230℃下烧成10分钟，在ITO基板上形成了30nm的均匀的薄膜。作为ITO基板，使用在表面上以膜厚150nm将铟锡氧化物(ITO)图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
接下来，对于形成了薄膜的ITO基板，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)依次层叠Alq3、氟化锂和铝的薄膜，得到了有机EL元件。此时，就蒸镀速率而言，对于Alq3和铝，在0.2nm/秒的条件下进行，对于氟化锂，在0.02nm/秒的条件进行，使膜厚分别为40nm、0.5nm和120nm。
应予说明，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，在采用密封基板将有机EL元件密封后，对其特性进行了评价。按照以下的程序进行密封。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中将有机EL元件收入密封基板之间，采用粘接材料((株)MORESCO制造、モレスコモイスチャーカットWB90US(P))将密封基板贴合。此时，将捕水剂(ダイニック(株)制造、HD-071010W-40)与有机EL元件一起收入密封基板内。对于贴合的密封基板，照射UV光(波长365nm、照射量6,000mJ/cm2)后，在80℃进行1小时退火处理，使粘接材料固化。
[实施例2-2]
除了代替实施例1-2中得到的清漆而使用实施例1-3中得到的清漆，在使用该清漆形成的薄膜与Alq3的薄膜之间，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)形成了α-NPD的薄膜以外，采用与实施例2-1同样的方法制作有机EL元件。应予说明，对于α-NPD，使蒸镀速率为0.02nm/秒，使膜厚为30nm。
[比较例2-1～2-2]
除了代替实施例1-2中得到的清漆而使用了比较例1-1或1-2中得到的清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法制作了有机EL元件。
[比较例2-3～2-4]
除了代替实施例1-3中得到的清漆而使用了比较例1-1或1-2中得到的清漆以外，采用与实施例2-2同样的方法制作了有机EL元件。
对于这些元件，测定了驱动电压6V下的电流密度和亮度。将结果示于表1中。再有，各元件的发光面大小的面积为2mm×2mm(下同)。
[表1]
电流密度(mA/cm2) 亮度(cd/m2)
实施例2-1 127 2190
实施例2-2 29 1150
比较例2-1 45 49
比较例2-2 25 2.07
比较例2-3 0.02 0.58
比较例2-4 6 161
如表1中所示那样可知，通过将由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜用作空穴注入层、空穴注入传输层，从而得到亮度特性优异的有机EL元件。
[4]薄膜的透射率的测定
[实施例3-1～3-4]
使用旋涂器将实施例1-1～1-4中得到的清漆分别涂布于石英基板后，在大气中、80℃下干燥1分钟，进而在230℃下烧成15分钟，在石英基板上形成了膜厚30nm的均匀的薄膜。然后，测定形成的薄膜的透射率。就透射率而言，扫描可见区域即波长400～800nm。将400～800nm的平均透射率示于表2。应予说明，就石英基板而言，使用等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去后使用。
[表2]
透射率(％)
实施例3-1 96
实施例3-2 96
实施例3-3 97
实施例3-4 95
如表2中所示那样可知，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的透明性也优异。
[5]电离电位(Ip)的测定
测定了实施例3-1～3～3中制作的薄膜的Ip。将结果示于表3。
[表3]
Ip(eV)
实施例3-1 5.34
实施例3-2 5.54
实施例3-3 5.69
如表3中所示那样，特别地，实施例3-2的薄膜的HOMO能级接近作为空穴传输材料的α-NPD蒸镀膜的HOMO能级(5.5eV)，期待该薄膜向发光层(例如实施例2-1中的Alq3蒸镀膜)的空穴传输性优异，实施例3-3的薄膜的HOMO能级比α-NPD蒸镀膜的HOMO能级深，期待该薄膜向空穴传输层的空穴注入性优异。

Claims (9)

1.芴衍生物，其特征在于，由式(1)表示：
式中，R1和R2相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烯氧基、碳数2～20的炔氧基、碳数6～20的芳氧基、碳数2～20的杂芳氧基、或者包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基，其中，R1和R2的至少一者表示上述烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、杂芳氧基和包含至少1个醚结构的烷基中的任一个，
R3和R4相互独立地表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z1取代的碳数1～20的烷基、可被Z1取代的碳数2～20的烯基、可被Z1取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z1取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z1取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基、可被Z2取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z2取代的碳数6～20的芳氧基、或者可被Z2取代的碳数2～20的杂芳氧基，各R3和各R4可以彼此相同，也可不同，
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基，
Z2表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z3取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基、可被Z3取代的碳数6～20的芳基、或者可被Z3取代的碳数2～20的杂芳基，
Z3表示卤素原子、硝基或氰基，
n1和n2各自表示取代基R3和R4的数，相互独立地为0～3的整数，
Ar1和Ar2相互独立地表示由式(A1)～(A13)表示的任一个基团，
式中，R表示卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳数1～20的烷基、可被Z3取代的碳数2～20的烯基、可被Z3取代的碳数2～20的炔基、可被Z1取代的碳数1～20的烷氧基、可被Z3取代的碳数2～20的烯氧基、或者可被Z3取代的碳数2～20的炔氧基，各R可彼此相同，也可不同，
n3～n6表示取代基R的数，n3表示0～3的整数，n4表示0～4的整数，n5表示0～5的整数，n6表示0～7的整数，各n3～n6可彼此相同，也可不同。
2.根据权利要求1所述的芴衍生物，其中，R1和R2都为包含至少1个醚结构的碳数2～20的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的芴衍生物，其中，n1和n2都为0。
4.电荷传输性物质，其由权利要求1～3的任一项所述的芴衍生物构成。
5.电荷传输性清漆，其含有权利要求4所述的电荷传输性物质、和有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
7.电荷传输性薄膜，其使用权利要求5或6所述的电荷传输性清漆来制作。
8.有机电致发光元件，其具有权利要求7所述的电荷传输性薄膜。
9.权利要求1所述的芴衍生物的制造方法，其特征在于，在催化剂存在下使由式(1”)或(1”')表示的硼酸酯体与由式(A')和(A”)表示的化合物进行交叉偶合反应，
式中，R1～R4、Ar1、Ar2、n1和n2与上述相同，X相互独立地表示卤素原子或拟卤素基，A1～A4相互独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基或碳数6～20的芳基，A5和A6相互独立地表示碳数1～20的亚烷基或碳数6～20的亚芳基。
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