CN106117131B - 一种制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法 - Google Patents

一种制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的方法。其包括如下步骤：以2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶或2‑氟‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶作为原料，在极性溶剂中和加入碱性物质条件下与乙酰胺进行反应而制得3‑氯‑2‑乙酰胺基‑5‑三氟甲基吡啶；在极性溶剂中和加入碱性物质条件下将上述3‑氯‑2‑乙酰胺基‑5‑三氟甲基吡啶水解而制得2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶。本发明提供的制备2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的方法具有以下有益效果：采用常压条件下反应，能够避免高压反应，因此有效地降低了生产危险性；操作简单、原材料易于购买；且具有收率高，产品质量好以及环境污染较小等优点。

Description

一种制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法
技术领域
本发明属于化工原料制备技术领域，尤其是涉及一种作为农药杀菌剂氟啶胺中间体的2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法。
背景技术
氟啶胺是由日本石原产业公司开发的一种新型取代苯胺类、广谱杀菌剂，对灰葡萄孢引起的多种灰霉病具有特效，是由2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺和关键中间体2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶制备而成。
目前，中国专利CN102911115，WO2014198278，WO2011092618中均公开了一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，这些制备方法都是在高压条件下(压力范围：0.6～2.5MPa)的极性溶剂中由中间体2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶与氨水进行反应而制得产品。由于高压反应在工业上存在很大的危险，其爆炸引起的后果非常严重，因此工业上尽量避免使用高压反应。中国专利CN101709051中也公开了一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，该制备方法是以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶或2-氯-3-氟-5-三氟甲基吡啶作为原料，与氨基钠在120～180℃下反应而制得产品。但由于氨基钠的化学性质非常活泼且反应温度高，因此危险性大，所以不适合在工业上使用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法。
为了达到上述目的，本发明提供的制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶或2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶作为原料，在极性溶剂中和加入碱性物质条件下与乙酰胺进行反应而制得3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶；
2)在极性溶剂中和加入碱性物质条件下将上述3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶水解而制得2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶。
反应结构式如下：
在步骤1)中，所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶、碱性物质、乙酰胺和极性溶剂的摩尔比为1∶1～4∶1～2∶9～15，优选为：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶∶碱性物质∶乙酰胺∶极性溶剂＝1：2：1.5：10。
在步骤1)中，所述的2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶、碱性物质、乙酰胺和极性溶剂的摩尔比为1：1～3：1～2：8～15，优选为：2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶∶碱性物质∶乙酰胺∶极性溶剂＝1：1.6：1.3：10。
在步骤1)中，所述的极性溶剂选自N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙二醇单甲醚中的至少一种，优选为二甲基亚砜。
在步骤1)中，所述的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种，优选为氢氧化钾。
在步骤1)中，所述的反应在5～40℃的温度下进行，优选为20℃。
在步骤2)中，所述的3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶、碱性物质和极性溶剂的摩尔比为1：1～3：10～20，优选为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶∶碱性物质∶极性溶剂＝1：2：15。
在步骤2)中，所述的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种，优选为氢氧化钠。
在步骤2)中，所述的极性溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种，优选为甲醇。
在步骤2)中，所述的反应在30～70℃的温度下进行，优选为50℃。
相对于现有技术，本发明提供的制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法具有以下有益效果：采用常压条件下反应，能够避免高压反应，因此有效地降低了生产危险性；操作简单、原材料易于购买；且具有收率高，产品质量好以及环境污染较小等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明提供的制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法进行详细说明。收率以摩尔百分数表示。
实施例1
向反应瓶中加入51.5g(0.92mol)氢氧化钾和330ml(4mol)二甲基亚砜，搅拌下降温至20℃，缓慢加入42.7g(0.7mol)乙酰胺，之后滴加100g(0.46mol)2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙酰胺：二甲基亚砜＝1：2：1.5：10)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入500毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，黄色粉末，108.5g，收率98.63％。
将108.5g(0.45mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，273ml(6.8mol)甲醇，36g(0.9mol)氢氧化钠(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钠：甲醇＝1∶2∶15)，加入到反应瓶中，升温至50℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶88.9g，收率99.83％。
实施例2
向反应瓶中加入50.4g(0.9mol)氢氧化钾和360ml(4.1mol)N,N-二甲基乙酰胺，搅拌下降温至35℃，缓慢加入36.5g(0.6mol)乙酰胺，之后滴加100g(0.46mol)2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙酰胺：N,N-二甲基乙酰胺＝1：2：1.3：9)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入500毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，黄色粉末，103g，收率93.71％。
将103g(0.43mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，300ml(6.45mol)乙醇，51.6g(1.29mol)氢氧化钠(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钠：乙醇＝1：3：15)，加入到反应瓶中，升温至30℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶82.8g，收率97.93％。
实施例3
向反应瓶中加入55.2g(1.4mol)氢氧化钠和360ml(4.1mol)N,N-二甲基甲酰胺，搅拌下降温至40℃，缓慢加入47.4g(0.8mol)乙酰胺，之后滴加100g(0.46mol)2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钠：乙酰胺：N,N-二甲基甲酰胺＝1∶3∶1.7∶12)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入500毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，黄色粉末，106g，收率96.49％。
将106g(0.44mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，264ml(4.4mol)乙醇，49.3g(0.88mol)氢氧化钾(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙醇＝1∶2∶10)加入到反应瓶中，升温至70℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶85.3g，收率98.57％。
实施例4
向反应瓶中加入100g(1.8mol)氢氧化钾和525ml(6.9mol)乙二醇单甲醚，搅拌下降温至10℃，缓慢加入56g(0.9mol)乙酰胺，之后滴加100g(0.46mol)2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙酰胺：乙二醇单甲醚＝1：3：1.7：12)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入500毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，黄色粉末，101.8g，收率92.53％。
将101.8g(0.42mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，426ml(5.46mol)二甲基亚砜，49.3g(0.88mol)氢氧化钾(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：二甲基亚砜＝1：2.5：13)加入到反应瓶中，升温至45℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶82g，收率99.31％。
实施例5
向反应瓶中加入89.6g(1.6mol)氢氧化钾和780ml(10mol)二甲基亚砜，搅拌下降温至20℃以下，缓慢加入79.3g(1.3mol)乙酰胺，之后滴加199g(1mol)2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙酰胺：二甲基亚砜＝1：1.6：1.3：10)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入1100毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，土黄色粉末，236g，收率99.16％。
将236g(0.98mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，757ml(8.7mol)N,N-二甲基乙酰胺，87.4g(1.56mol)氢氧化钾(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：N,N-二甲基乙酰胺＝1：1.6：10)加入到反应瓶中，升温至50℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶190g，收率98.68％。
实施例6
向反应瓶中加入61.6g(1.1mol)氢氧化钾和780ml(10mol)N,N-二甲基乙酰胺，搅拌下降温至40℃时，缓慢加入122g(2mol)乙酰胺，之后滴加199g(1mol)2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：乙酰胺：N,N-二甲基乙酰胺＝1：1.1：2：8)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入1100毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，土黄色粉末，228g，收率95.74％。
将228g(0.95mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，608ml(19mol)甲醇，160g(2.85mol)氢氧化钾(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：甲醇＝1：3：20)加入到反应瓶中，升温至70℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶183g，收率98.1％。
实施例7
向反应瓶中加入120g(3mol)氢氧化钠和1140ml(15mol)乙二醇单甲醚，搅拌下降温至10℃时缓慢加入122g(2mol)乙酰胺，之后滴加199g(1mol)2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶(摩尔比为：2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钠：乙酰胺：乙二醇单甲醚＝1：3：1.3：15)，滴加完毕后保持此温度下反应，待原料反应完全后，向反应液中加入1600毫升水，用盐酸调pH至1～2，逐渐析出固体，搅拌1小时后，过滤，水洗，真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，土黄色粉末，216g，收率95.74％。
将216g(0.9mol)3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶，461ml(14.4mol)甲醇，75.6g(1.35mol)氢氧化钾(摩尔比为：3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶：氢氧化钾：甲醇＝1：1.5：16)加入到反应瓶中，升温至60℃反应，至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂，降温，过滤，水洗，干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶173g，收率97.96％。
以上所述仅为本发明创造的较佳实施例而已，并不用以限制本发明创造，凡在本发明创造的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明创造的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法，其特征在于：所述的制备2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶或2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶作为原料，在极性溶剂中和加入碱性物质条件下与乙酰胺进行反应而制得3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶；
2)在极性溶剂中和加入碱性物质条件下将上述3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶水解而制得2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶；
在步骤1)中，所述的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶、碱性物质、乙酰胺和极性溶剂的摩尔比为1∶1～4∶1～2∶9～15；
所述的2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶、碱性物质、乙酰胺和极性溶剂的摩尔比为1：1～3：1～2：8～15；
所述的极性溶剂选自N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙二醇单甲醚中的至少一种；
所述的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种；
所述的反应在5～40℃的温度下进行；
在步骤2)中，所述的3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶、碱性物质和极性溶剂的摩尔比为1：1～3：10～20；
所述的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种；
所述的极性溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述的反应在30～70℃的温度下进行。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349681A (en) * 1979-12-24 1982-09-14 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 2-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
CN1372550A (zh) * 1999-09-07 2002-10-02 阿方蒂农科有限公司 2－氰基吡啶类化合物的制备方法
CN101611018A (zh) * 2006-11-10 2009-12-23 阿斯利康(瑞典)有限公司 具有Edg-I拮抗活性的杂环磺酰胺
CN101709051A (zh) * 2009-11-24 2010-05-19 南京第一农药集团有限公司 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4349681A (en) * 1979-12-24 1982-09-14 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 2-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
CN1372550A (zh) * 1999-09-07 2002-10-02 阿方蒂农科有限公司 2－氰基吡啶类化合物的制备方法
CN101611018A (zh) * 2006-11-10 2009-12-23 阿斯利康(瑞典)有限公司 具有Edg-I拮抗活性的杂环磺酰胺
CN101709051A (zh) * 2009-11-24 2010-05-19 南京第一农药集团有限公司 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法

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