KR20060014616A - 새로운 벤즈이미다졸계 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 나타나는 신규의 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것으로서, 이 화합물은 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 고분자 제조가 가능하며, 제조된 고분자는 다양한 기능성 고분자 박막 제조에 사용될 수 있다.
Figure 112004035879213-PAT00001
상기 식에서,
X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)의 할로겐 원소이며,
Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3)의 전자당김이 강한 기이다.
벤즈이미다졸, 기능성 고분자 박막, 폴리벤즈이미다졸, 전해질막

Description

새로운 벤즈이미다졸계 화합물{Novel Benzimidazole Compound}
본 발명은 새로운 구조의 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 기능성 고분자 박막용 고분자를 제조할 수 있는 벤즈이미다졸계 화합물에 관한 것이다.
폴리벤즈이미다졸(Polybenzimidazole, PBI)은 우수한 기계적, 물리적 특성으로 인하여 널리 사용되고 있으며, 특히 내열성이 강하여 방화벽 또는 방화복의 제조 등에 사용되고 있다.
미국특허 제5,525,436호에 개시되어 있는 인산(phosphoric acid) 등이 도핑된 폴리벤즈이미다졸 박막은 100℃ 이상의 고온에서도 높은 양이온 전도도(proton conductivity)를 보이며, 이러한 특성으로 인하여 고온 연료전지용 전해질로서 이용하는 것에 대하여 많은 연구가 최근 진행되고 있다.
그러나 중합된 폴리벤즈이미다졸은 용매에 대한 용해도가 현저히 낮아 반응 매체로부터 분리하는데 많은 어려움이 있어 고분자 박막의 제조가 용이하지 않은 단점이 있다(H. -J. Kim et al., Macromol. Rapid Commun., 25, 894 (2004)).
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 종래 개발된 벤즈이미다졸계 화합물과 다른 구조를 갖는 신규한 벤즈이미다졸 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 목적은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1로 나타내어지는 벤즈이미다졸계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112004035879213-PAT00002
상기 식에서,
X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)의 할로겐 원소이며, Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3) 등의 전자당김이 강한 작용기이다.
상기 화학식 1의 X는 불소이거나 염소인 것이 바람직하며, Y는 트리플루오로메틸기 또는 니트로기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기한 화학식 1의 벤즈이미다졸계 화합물을 단량체로 하여 합성된 벤즈이미다졸 고분자를 제공한다.
그리고 상기 합성된 벤즈이미다졸 고분자를 포함하는 기능성 고분자 박막을 제공한다.
상기 기능성 고분자 박막은 인산(phosphoric acid) 또는 황산(sulfuric acid)으로 도핑된 것이 바람직하며, 연료 전지의 전해질 막으로 사용될 수 있다.
이하 하기의 실시예를 통하여 본 발명은 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위가 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
3,3'-디아미노벤지딘 테트하이드로클로라이드 디하이드레이트(3,3'-diaminobenzidine tetrahydrochloride dehydrate) 3.756g(10.430mmol)와 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)벤조산(4--fluoro-3-(trifluoromethyl)benzoic acid) 4.430g(20.854mmol)를 50㎖의 PPMA(phosphorous pentoxide/methansulfonic acid)에 녹이고, 130℃에서 5시간 동안 반응이 진행되도록 한 후, 상기 뜨거운 반응 용액을 1M 수산화나트륨 용액에 부었다. 침전물을 필터한 후 뜨거운 증류수로 여과물을 여러 번 씻어 주었다. 여과물을 100℃ 온도의 진공 오븐에서 12시간 이상 말린 후 에탄올로부터 재결정하여 순수한 벤즈이미다졸(2,2'-bis(4-fluoro-3-(trifluoromethyl))-5,5'-bibenzimidazole) 5.05g을 얻었으며, 본 실시예의 반응식은 하기에 나타내었다. 분리한 벤즈이미다졸은 1H-NMR로 그 화학적 구조를 확인하였다.
1H-NMR(DMSO-d6): 8.18-8.07(m, 2H), 7.45(d, 1H), 7.35-7.23(m, 2H), 7.19- 7.12(m, 1H)
Figure 112004035879213-PAT00003
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의한 벤즈이미다졸계 화합물은 신규한 화합물로, 비스하이드록시 화합물과 중합을 이루어 다양한 기능성 고분자 박막으로 사용될 수 있는 고분자를 제조할 수 있는 유용한 발명인 것이다.
상기에서 본 발명은 기재된 구체예를 중심으로 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함을 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 나타내어지는 벤즈이미다졸계 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112004035879213-PAT00004
    상기 식에서,
    X는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드이며,
    Y는 니트로기(-NO2) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3)이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 X가 불소인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 X가 염소인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 Y가 트리플루오로메틸기인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 Y가 니트로기인 것을 특징으로 하는 벤즈이미다졸계 화합물.
  6. 제 1항의 벤즈이미다졸계 화합물을 단량체로 하여 합성된 벤즈이미다졸 고분자.
  7. 제 6항의 벤즈이미다졸 고분자를 포함하는 기능성 고분자 박막.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 기능성 고분자 박막은 인산 또는 황산으로 도핑된 것을 특징으로 하는 기능성 고분자 박막.
  9. 제 6항에 있어서,
    상기 기능성 고분자 박막은 연료 전지의 전해질 막으로 사용되는 것을 특징으로 하는 기능성 고분자 박막.
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