CN113527194B - 一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 - Google Patents

一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，且公开了一种2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，包括以下步骤：1)在20～30℃条件下，将2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶加入到有机溶剂中，得到2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的有机溶液；2)向步骤(1)所得2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的有机溶液中加入催化剂与三聚氯氰和铵盐，均匀混合后即为反应体系。该2‑氨基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法，通过催化剂起到催化氯化和氨化两个反应的作用，利用两个反应的温度不同进行分步催化，容易操作，该制备方法原料便宜且易得，反应温度较低，时间较短，避免了使用高温、高压以及大量废液等条件，最终得到产品的收率为85～96％，气相色谱检测纯度>99.0％。

Description

一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法
技术领域
本发明涉有机合成技术领域，具体为一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法。
背景技术
氟啶胺是1988年由日本石原株式会社推出，其结构中含有三氟甲基和氨基取代的吡啶基团，属于二硝基苯胺类杀菌剂，2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶是氟啶胺的重要原料，其吡啶上的三氟甲基和氨基部分起着输送到致病菌的活性点的作用，二硝基苯胺起着抑制感染过程中病原体孢子的萌发、渗透、菌丝的生长和孢子的形成的作用，氟啶胺的杀菌谱很广，对高等真菌与低等真菌都有较好的效果，可有效防止霜霉疫病、灰霉病、菌核病、炭疽病、根肿病、猝倒病及果树上的疮痂病及黑星病等病害，其中，对疫病、根肿病和灰霉病特效，氟啶胺还具有用量少、无抗性、极耐雨水冲刷、残效期长、对人和畜及环境安全等特点，由于其以上特点，氟啶胺的全球市场用量逐年增多。
现在国内外报道的合成2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的工艺有很多，例如使用2-氯(氟)-3-氯-5-三氟甲基吡啶为原料与氨气和有机溶剂在带压条件下反应，不接触水，避免水解(CN110143916A；WO201192618)；与氨水反应或氢氧化铵在带压下反应(WO2014198278；WO2019244049；Heterocycles，1984，22，117-124)；与盐酸脒盐类化合物反应，然后在碱性物质作用下反应(CN109232402A)，以上反应都避免不了高温，高压或者在有水的条件下产生大量废水及水解等副反应，故而提出一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法来解决上述所提出的问题。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，具备反应温度低、时间短等优点，解决了合成2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的反应都避免不了高温，高压或者在有水的条件下产生大量废水及水解等副反应的问题。
(二)技术方案
为实现上述反应温度低、时间短目的，本发明提供如下技术方案：一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，包括以下步骤：
1)在20～30℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶加入到有机溶剂中，得到2-氯-5-三氟甲基吡啶的有机溶液；
2)向步骤(1)所得2-氯-5-三氟甲基吡啶的有机溶液中加入催化剂与三聚氯氰和铵盐，均匀混合后即为反应体系；
3)将所述反应体系温度控制在30～50℃，反应2～6h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率>90％；
4)将反应体系升温至60～80℃，反应4～10h；
5)降温到20～30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品。
优选的，所述2-氯-5-三氟甲基吡啶与有机溶剂的重量比例为1：(0.5～5)。
优选的，所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、乙腈、2-甲基四氢呋喃、氯苯、二甲基亚砜或甲基叔丁基醚，优选为异丙醇。
优选的，所述催化剂为氯化铜、溴化铜、氯化亚铜、溴化亚铜或醋酸铜，优选为氯化铜。
优选的，所述铵盐为氯化铵、溴化铵或醋酸铵，优选为氯化铵。
优选的，所述铵盐为氯化铵、溴化铵或醋酸铵，优选为氯化铵。
优选的，所述催化剂与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(0.01～0.15)：1，优选为催化剂与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为0.1：1；所述铵盐与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(1～2)：1，优选为铵盐与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为1.5：1，；所述三聚氯氰与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(1～3)：1，优选为三聚氯氰与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为1.5：1。
(三)有益效果
与现有技术相比，本发明提供了一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，具备以下有益效果：
该2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，通过催化剂起到催化氯化和氨化两个反应的作用，利用两个反应的温度不同进行分步催化，容易操作，该方法原料便宜且易得，反应温度低，时间短，避免了使用高温、高压及大量废液等条件，最终得到产品的收率为85～96％，气相色谱检测纯度>99.0％。
附图说明
图1为本发明一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法实施例1产物的1H-NMR谱图；
图2为本发明一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法实施例1产物的红外谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
在20℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂乙醇(9.1g)中，然后向其中加入催化剂溴化铜(0.2g，0.001mol)、氯化铵(5.3g，0.1mol)和三聚氯氰(18.4g，0.1mol)；将反应体系温度升温到50℃(3～5℃/min)，反应2h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为90％；继续将反应体系升温80℃(3～5℃/min)，反应4h；然后降温到30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率85％，气相色谱检测纯度99.0％，产品熔点：88～92℃。
实施例二：
在20℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂异丙醇(18.2g)中，然后向其中加入催化剂氯化铜(1.3g，0.01mol)、氯化铵(8.0g，0.15mol)和三聚氯氰(27.7g，0.15mol)；将反应体系温度升温到30℃(3～5℃/min)，反应6h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为98％；继续将反应体系升温60℃(3～5℃/min)，反应10h；然后降温到30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率96％，气相色谱检测纯度99.2％，产品熔点：88～92℃。
实施例三：
在30℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂乙腈(54.6g)中，然后向其中加入催化剂醋酸铜(1.8g，0.01mol)、氯化铵(8.0g，0.15mol)和三聚氯氰(36.9g，0.2mol)；将反应体系温度升温到40℃(3～5℃/min)，反应4h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为95％；继续将反应体系升温70℃(3～5℃/min)，反应6h；然后降温到20℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率91％，气相色谱检测纯度99.3％，产品熔点：88～92℃。
实施例四：
在25℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂2-甲基四氢呋喃(91.0g)中，然后向其中加入催化剂氯化亚铜(2.9g，0.03mol)、溴化铵(9.8g，0.1mol)和三聚氯氰(18.4g，0.1mol)；将反应体系温度升温到50℃(3～5℃/min)，反应2h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为91％；继续将反应体系升温80℃(3～5℃/min)，反应4h；然后降温到30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率88％，气相色谱检测纯度99.1％，产品熔点：88～92℃。
实施例五：
在22℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂氯苯(72.8g)中，然后向其中加入催化剂氯化亚铜(5.9g，0.06mol)、溴化铵(9.8g，0.1mol)和三聚氯氰(36.9g，0.2mol)；将反应体系温度升温到30℃(3～5℃/min)，反应5h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为95％；继续将反应体系升温60℃(3～5℃/min)，反应8h；然后降温到25℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率93％，气相色谱检测纯度99.2％，产品熔点：88～92℃。
实施例六：
在28℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂二甲基亚砜(36.4g)中，然后向其中加入催化剂溴化亚铜(11.5g，0.08mol)、溴化铵(19.6g，0.2mol)和三聚氯氰(27.7g，0.15mol)；将反应体系温度升温到50℃(3～5℃/min)，反应6h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为94％；继续将反应体系升温70℃(3～5℃/min)，反应4h；然后降温到20℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率88％，气相色谱检测纯度99.1％，产品熔点：88～92℃。
实施例七：
在21℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂甲基叔丁基醚(36.4g)中，然后向其中加入催化剂溴化亚铜(11.5g，0.08mol)、醋酸铵(7.7g，0.1mol)和三聚氯氰(27.7g，0.15mol)；将反应体系温度升温到35℃(3～5℃/min)，反应5h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为91％；继续将反应体系升温65℃(3～5℃/min)，反应9h；然后降温到25℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率89％，气相色谱检测纯度99.3％，产品熔点：88～92℃。
实施例八：
在24℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂甲基叔丁基醚(91.0g)中，然后向其中加入催化剂溴化铜(17.8g，0.08mol)、醋酸铵(15.4g，0.2mol)和三聚氯氰(27.7g，0.15mol)；将反应体系温度升温到50℃(3～5℃/min)，反应2h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为92％；继续将反应体系升温80℃(3～5℃/min)，反应5h；然后降温到30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率91％，气相色谱检测纯度99.1％，产品熔点：88～92℃。
实施例九：
在20℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶(18.2g，0.1mol)加入到有机溶剂乙腈(18.2g)中，然后向其中加入催化剂氯化铜(2.0g，0.015mol)、氯化铵(10.6g，0.2mol)和三聚氯氰(55.2g，0.3mol)；将反应体系温度升温到30℃(3～5℃/min)，反应6h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率为94％；继续将反应体系升温60℃(3～5℃/min)，反应10h；然后降温到30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物(淡黄色固体)即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品，收率92％，气相色谱检测纯度99.1％，产品熔点：88～92℃。
本发明的有益效果是：该2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，通过催化剂起到催化氯化和氨化两个反应的作用，利用两个反应的温度不同进行分步催化，容易操作，该方法原料便宜且易得，反应温度低，时间短，避免了使用高温、高压及大量废液等条件，最终得到产品的收率为85～96％，气相色谱检测纯度>99.0％，解决了合成2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的反应都避免不了高温，高压或者在有水的条件下产生大量废水及水解等副反应的问题。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (8)

1.一种2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在20～30℃条件下，将2-氯-5-三氟甲基吡啶加入到有机溶剂中，得到2-氯-5-三氟甲基吡啶的有机溶液；
2)向步骤(1)所得2-氯-5-三氟甲基吡啶的有机溶液中加入催化剂与三聚氯氰和铵盐，均匀混合后即为反应体系；所述催化剂为氯化铜、溴化铜、氯化亚铜、溴化亚铜或醋酸铜；所述铵盐为氯化铵、溴化铵或醋酸铵；
3)将所述反应体系温度控制在30～50℃，反应2～6h，GC检测2-氯-5-三氟甲基吡啶转化为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶，转化率>90％；
4)将反应体系升温至60～80℃，反应4～10h；
5)降温到20～30℃将反应液过滤，所得滤液在减压下浓缩结晶得到产物，即为2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶产品。
2.根据权利要求1所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述2-氯-5-三氟甲基吡啶与有机溶剂的重量比例为1：(0.5～5)。
3.根据权利要求1所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、乙腈、2-甲基四氢呋喃、氯苯、二甲基亚砜或甲基叔丁基醚。
4.根据权利要求3所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为异丙醇。
5.根据权利要求1所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述催化剂为氯化铜。
6.根据权利要求1所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于，所述铵盐为氯化铵。
7.根据权利要求1所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述催化剂与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(0.01～0.15)：1；所述铵盐与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(1～2)：1；所述三聚氯氰与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为(1～3)：1。
8.根据权利要求7所述2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于：所述催化剂与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为0.1：1；所述铵盐与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为1.5：1；所述三聚氯氰与2-氯-5-三氟甲基吡啶的摩尔比例为1.5：1。
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