CN106098952A - 一种有机硅功能化的红光碳量子点及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机硅功能化的红光碳量子点，该碳量子点是由以下方法制备得到：将苯胺类有机物、有机硅、碱性物质、溶剂混合，在150～300℃温度下进行溶剂热反应，得到有机硅功能化的红光碳量子点；在波长为360～560nm的光照激发下，所述红光碳量子点发出红光。本发明中的红光碳量子点制备方法简单，发光量子效率高。本发明还公开了该有机硅功能化的红光碳量子点在制备红光LED器件或白光LED器件中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料领域。更具体地，涉及一种有机硅功能化的红光碳量子点及其制备和应用。
背景技术
发光材料在人类的生产生活中具有重要的作用。发光二极管LED已经在固态照明与显示方面取得了广泛应用。当前大量使用的发光转换材料以稀土掺杂的无机荧光粉为主。虽然此类荧光粉具有较高的量子效率和光转换效率，但仍存在若干根本性的缺陷，如大量消耗稀土战略资源、高温反应制备(高于1000℃)、发射峰较宽、长波拖尾、粒度过大且难以控制、成分难调控和不易均匀分散成膜等，从而导致荧光粉发光波动过大，光性能调控困难等问题。由于无机荧光粉的粒度过大，光散射不可避免，导致色度坐标会发生大范围改变。更严重的问题是无机荧光粉中不可或缺的稀土元素在地球上储量有限，不可再生，无法长期持续供应。近几年半导体量子点(以下简称量子点)作为荧光转换材料引起广泛关注，特别是镉系量子点量子产率高，发光波长在整个可见光区可调。但是镉元素毒性强，研究者通过构造核壳结构或惰性包覆等形式来保护镉系量子点，但镉泄漏仍无法完全避免。无毒的量子点如InP、CuInS、CdS/Zn以及荧光碳纳米点等逐渐受到重视。相比半导体量子点，发光碳点具有优异的光稳定性及易于功能化的优点。但是，碳点的发光多集中在蓝绿光波段，制约了其在光电材料和器件方面的应用进展。目前，只有少量关于红光碳点的报道。如曲松楠等(Adv.Mater.2016,28,3516)利用柠檬酸和尿素为原料，通过溶剂热法制备了发射波长在590nm的红光碳点；林恒伟等(Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,5360)通过溶剂热的方法制备了发射波长在602nm的碳点，汪鹏飞等(Nat.Commun.2014,5,4596)利用聚噻吩衍生物为原料，利用水热的方法制备了发射波长在680nm的红光碳点。但是总体而言，上述红光碳点发光效率低，与介质相容性差，尚未有用于红光LED器件的报道。有机硅烷(即有机硅)作为一种可聚合基质，在光学材料器件方面具有广泛的应用。有机硅烷相比于传统的有机聚合物，耐候性好，热稳定性高，且分子结构可设计，另外有机硅烷还具有较高的折光系数，这些使得有机硅烷在光学器件应用方面具有一定的优势。
一般而言，将纳米材料直接分散在有机硅烷基质，即通过简单的物理掺杂可实现纳米三维块体材料的制备。由于纳米颗粒在有机硅烷中溶解性较低，物理掺杂法不可避免的会造成纳米颗粒的团聚，影响纳米材料的性能。例如，制备基于量子点的有机硅烷三维材料，包括配体交换、硅烷后功能化组装、凝胶、热处理等繁琐的步骤，过程复杂。这些制备过程及量子点的团聚问题均会影响量子点的发光效率及掺杂浓度，影响量子点在多个领域的应用。为了有效避免纳米材料在有机硅烷中低掺杂浓度、纳米团聚及相分离等问题，使用有机硅烷对纳米材料进行预功能化，可帮助解决上述问题。
通过碳点与有机硅烷共价键连接，将有助于提高碳点在复合材料里的掺杂浓度和提升与器件封装基质的相容性，并且有望实现自封装。鉴于此，目前已有多篇文献报道了硅烷功能化碳点，但发光多为蓝绿光。谢政等(Adv.Mater.2012,24,1716；Adv.Funct.Mater.2011,23,1027)利用柠檬酸与有机硅烷作为原料，通过热解的方法制备了发射波长在450nm有机硅烷功能化碳点。章明秋等(Carbon 2014,70,190)利用抗坏血酸与有机硅烷作为原料，通过加热的方法制备了发射波长在547nm有机硅烷功能化碳点。张焕宗等(Chem.Commun.2013,49,1639)利用有机硅烷作为原料，通过水热的方法制备了发射波长在440nm有机硅烷功能化碳点。目前硅烷功能化的橙光或红光发射碳点无人报道。因缺少有机硅烷功能化的红光碳点，使得基于硅烷化碳点制备的LED器件的显色指数偏低。硅烷功能化的红光碳点自聚或与硅烷或烷氧基硅氧烷及硅烷化绿光碳点共聚在LED器件上可实现发光与封装一体化，并且制备的白光LED具有更好的显色性能。有机硅烷功能化的红光碳点对改善传统纳米材料与封装基质的相容性及提高LED性能方面均有重要的作用。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种有机硅功能化的红光碳量子点，该红光碳量子点制备方法简单，发光量子效率高，且在波长为360～560nm的光照激发下，发出红光。
本发明的第二个目的在于提供上述有机硅功能化的红光碳量子点在制备红光LED器件或白光LED器件中的应用。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种有机硅功能化的红光碳量子点，由以下方法制备得到：将苯胺类有机物、有机硅、碱性物质、溶剂混合，在150～300℃温度下进行溶剂热反应，得有机硅功能化的红光碳量子点；
在波长为360～560nm的光照激发下，所述红光碳量子点发出红光。
优选地，本发明中的红光碳量子点的粒径为1～10nm。
优选地，所述苯胺类有机物包括但不限于苯胺、对苯二胺、邻苯二胺、间苯二胺、1,2,4-三氨基苯、1,3,5-三氨基苯、二苯胺及其衍生物中的一种或多种的组合；更优选地，所述苯胺类有机物选自对苯二胺、1,2,4-三氨基苯、1,3,5-三氨基苯及其衍生物中的一种或多种的组合。
优选地，所述有机硅包括但不限于选自异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-脲基丙基三乙氧基硅烷等有机硅中的一种。
优选地，所述碱性物质选自强碱或弱酸强碱盐中的一种或几种的组合：如，强碱可选自氢氧化钠、氢氧化钾等；弱酸强碱盐可选自碳酸钠、磷酸钾等。
优选地，所述溶剂包括水或有机溶剂，所述有机溶剂可选自乙醇、丙酮等中的一种或多种的组合。
优选地，所述溶剂热反应的时间为4～16h；更优选地，所述溶剂热反应的温度为180～200℃，反应时间为6～10h。
优选地，所述苯胺类有机物与有机硅的摩尔比为1:25～60；所述碱性物质的添加量为苯胺类有机物和有机硅总质量的0.1～1％。
进一步地，所述有机硅功能化的红光碳量子点的制备还包括溶剂热反应后的提纯，提纯方法可为萃取、柱层析或透析等。
为达到上述第二个目的，本发明采用下述技术方案：
本发明还保护上述有机硅功能化的红光碳量子点在制备红光LED器件或白光LED器件中的应用。
进一步地，所述红光碳量子点通过自聚合，或与硅烷或烷氧基硅氧烷共聚合形成涂层、薄膜或块体材料应用在红光LED器件或白光LED器件中，实现LED器件发光和封装一体化。
优选地，所述硅烷选自正硅酸乙酯、甲基三乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、苯基三乙基氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烷氧基聚硅氧烷、异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-脲基丙基三乙氧基硅烷中的一种或几种的组合；优选地，所述烷氧基硅氧烷选自端基为烷氧基的聚硅氧烷；更优选地，所述烷氧基为甲氧基、乙氧基或异丙氧基。
优选地，将所述红光碳量子点涂覆到发光波长为460nm的蓝光芯片上，置于烘箱，50～80℃下烘干后在芯片表面固化，得到红色LED器件。
优选地，所述红光碳量子点制备的红光LED器件的色品坐标位于红光区。
优选地，将所述红光碳量子点与有机硅烷功能化的绿光碳量子点混合涂覆到发光波长为460nm的蓝光芯片上，置于烘箱，50～80℃下烘干后在芯片表面固化，得到白光LED器件。
其中，所述有机硅烷功能化的绿光碳量子点是按照公开号为CN103078047A的发明专利中制备得到的，具体步骤为：使硅烷在氮气保护下沸腾回流，将有机多元酸以0.002g/mL-5g/mL的比例加入回流的硅烷液体中，使有机多元酸热解合成硅烷共价键结合的功能化碳点，冷却后得到硅烷功能化碳点。
本发明中，如无特殊说明，所用原料均可通过市售购买或本领域常规手段获得。
本发明的有益效果如下：
1、本发明的有机硅功能化的红光碳量子点在波长为360～560nm的光照激发下发出红光。
2、本发明的红光碳量子点通过一步溶剂热法制备获得，条件简单，且得到的红光碳量子点的发光量子效率高。
3、本发明中的红光碳量子点可自聚合或共聚合形成涂层、薄膜或块体材料，解决了发光材料的分散性、相容性等问题，可以实现器件的发光及封装一体化。
4、本发明中的红光碳量子点实现了首次基于碳量子点的红光LED的制备。本发明中还实现了碳量子点在三基色型白光LED的应用，并且制备的白光光源的显色指数可达88，满足室内照明需求。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出实施例1制备得到的红光碳量子点的高分辨透射电镜和尺寸分布图。
图2示出实施例1制备得到的红光碳量子点的吸收与荧光光谱。
图3示出实施例1制备得到的红光LED器件的发光光谱及发光图片。
图4示出实施例1制备得到的白光LED器件的色品坐标发光照片(A)及发光光谱(B)。
图5示出实施例13制备得到的凝胶玻璃图片，从左到右依次为掺杂质量浓度为0.01％、0.1％、1％的实施例1的红光碳量子点的凝胶玻璃和0.1％的对比例2的碳量子点掺杂的凝胶玻璃。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、20ml乙醇、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钠，密封后于170℃反应6h；反应完成后，通过柱色谱法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为10％。
图1示出制备得到的红光碳量子点的高分辨透射电镜和尺寸分布图，从图中可以看出，红光碳量子点的统计平均粒径约为3.3nm，碳量子点中石墨层的条纹间距为0.26nm。
图2示出制备得到的红光碳量子点的吸收与荧光光谱，从图中可看出，在252、286与480nm处有明显的吸收峰。碳量子点在360～560nm的光照激发下，具有明显的红光发射，发射波长位于600nm附近，发光量子效率为25％。
红光LED器件的制备：将制备得到的红光碳量子点涂覆到发光波长为460nm的蓝光芯片上，置于烘箱，50～80℃下烘干后在芯片表面固化，得到红色LED器件。
白光LED器件的制备：将制备得到的红光碳量子点与按公开号为CN103078047A的发明专利制备得到的有机硅烷功能化的绿光碳量子点按质量比2:1混合涂覆在发光波长为460nm的蓝光芯片上，置于烘箱，50～80℃下烘干后在芯片表面固化，得到白色LED器件。
图3示出制备得到的红光LED器件的发光光谱及发光图片(右上角)，在460nm激发逛下，红光碳量子点发光波长可达605nm。
图4示出制备得到的白光LED器件的色品坐标发光照片(A)及发光光谱图(B)。通过调控红光碳量子点与绿光碳量子点的比例，LED光源的色品坐标可达标准白光(0.33,0.33)，显色指数为88，满足室内照明需求。
实施例2
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、20ml异丙醇、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钾，密封后于170℃反应1h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为8％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为20％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例3
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、30ml丙酮10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g碳酸钠，密封后于180℃反应12h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为7％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为19％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例4
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、30ml水、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.01g氢氧化钠，密封后于180℃反应8h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为10％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为15％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例5
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.1g氢氧化钠，密封后于180℃反应6h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为7％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为8％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例6
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g 1,3,5-三氨基苯、10mLγ-脲基丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钠，密封后于200℃反应4h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为12％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为20％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例7
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钠，密封后于200℃反应6h；反应完成后，通过柱层析法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为3％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为25％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例8
有机硅功能化的红光碳量子点，制备方法如下：
在反应釜里加入0.1g对苯二胺、10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钠，密封后于200℃反应12h；反应完成后，通过透析法提纯得到有机硅功能化的红光碳量子点。所得红光碳量子点的产率为5％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为18％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例9
重复实施例1，区别在于，将“对苯二胺”换成“间苯二胺”，其余条件不变，制备得到有机硅功能化的红光碳量子点，所得红光碳量子点的产率为11％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为16％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例10
重复实施例1，区别在于，将“对苯二胺”换成“邻苯二胺”，其余条件不变，制备得到有机硅功能化的红光碳量子点，所得红光碳量子点的产率为15％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为8％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例11
重复实施例1，区别在于，将“对苯二胺”换成“苯胺”，其余条件不变，制备得到有机硅功能化的红光碳量子点，所得红光碳量子点的产率为15％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为12％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例12
重复实施例1，区别在于，将“对苯二胺”换成“1,2,4-三氨基苯”，其余条件不变，制备得到有机硅功能化的红光碳量子点，所得红光碳量子点的产率为15％；该红光碳量子点在360～560nm的光照激发下发出红光，发光量子效率为8％。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
对比例1
在反应釜里加入10mL异氰酸丙基三乙氧基硅烷、及0.05g氢氧化钠，密封后于180℃反应6h；反应完成后，通过萃取法提纯得到有机硅烷功能化的绿光碳量子点。
对比例2
在反应釜里加入0.1g对苯二胺及0.05g氢氧化钠，密封后于180℃反应6h；反应完成后，通过萃取法提纯得到非有机硅烷功能化的红光碳点。如图5最右所示，该红光碳点掺杂到硅烷形成的LED封装硅树脂中千分之一的掺杂浓度，已经有明显的相分离和团聚产生。
将制备得到的红光碳量子点按照实施例1中的方法分别制备得到红光LED器件和白光LED器件，其色品坐标和显色指数等关键指标，结果如表2所示。
实施例13红光碳量子点掺杂制备得凝胶玻璃
将实施例1中的红光碳量子点参照文献“Adv.Mater.2012,24,1716”公开的方法制备红光碳量子点掺杂的凝胶玻璃。
图5示出红光碳量子点掺杂的凝胶玻璃图片，从左到右依次为掺杂质量浓度为0.01％、0.1％、1％的实施例1的红光碳量子点和0.1％的对比例2的碳量子点掺杂的凝胶玻璃(图5中的英文字母仅为背景，用来对照说明凝胶玻璃的透过性，无其它实际意义)，可看出，从左到右，凝胶玻璃的透明性逐渐降低，当掺杂量为本发明制备得到的有机硅烷功能化的红光碳量子点可与有机硅烷共聚生成不同碳量子点浓度掺杂的三维块体材料，且材料具有较好的透明性，有益于其在光电器件的应用。
将实施例1-12、对比例1-2中制备的碳量子点进行TEM表征，获得了其粒径大小。对其进行荧光光谱测试，结果表明，在360～560nm光照激发下，实施例1-8中的碳量子点均发出红光，且红光发射峰均在600nm附近，结果如下表1所示。
表1碳量子点的粒径及发光发射峰
表2示出了利用实施例1-12、对比例2中制备的碳量子点制备得到的红光LED器件及白光LED器件的色品坐标和显色指数。
表2红光LED器件及白光LED器件的色品坐标和显色指数
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种有机硅功能化的红光碳量子点，其特征在于，由以下方法制备得到：将苯胺类有机物、有机硅、碱性物质、溶剂混合，在150～300℃温度下进行溶剂热反应，得有机硅功能化的红光碳量子点；
在波长为360～560nm的光照激发下，所述红光碳量子点发出红光。
2.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述红光碳量子点的粒径为1～10nm。
3.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述苯胺类有机物选自苯胺、对苯二胺、邻苯二胺、间苯二胺、1,2,4-三氨基苯、1,3,5-三氨基苯、二苯胺及其衍生物中的一种或多种的组合；优选地，所述苯胺类有机物选自对苯二胺、1,2,4-三氨基苯、1,3,5-三氨基苯及其衍生物中的一种或多种的组合。
4.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述有机硅选自异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-脲基丙基三乙氧基硅烷中的一种。
5.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述碱性物质选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、磷酸钾中的一种或几种的组合。
6.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述溶剂选自水、乙醇、丙酮中的一种或几种的组合。
7.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述溶剂热反应的时间为4～16h；优选地，所述溶剂热反应的温度为180～200℃，反应时间为6～10h。
8.根据权利要求1所述的红光碳量子点，其特征在于，所述苯胺类有机物与有机硅的摩尔比为1:25～60；所述碱性物质的添加量为苯胺类有机物和有机硅总质量的0.1～1％。
9.如权利要求1～8任一项所述的红光碳量子点在制备红光LED器件或白光LED器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述红光碳量子点通过自聚合，或与硅烷或烷氧基硅氧烷共聚合形成涂层、薄膜或块体材料应用在红光LED器件或白光LED器件中；优选地，所述硅烷选自正硅酸乙酯、甲基三乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、苯基三乙基氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烷氧基聚硅氧烷、异氰酸丙基三乙氧基硅烷、3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷或γ-脲基丙基三乙氧基硅烷中的一种或几种的组合；优选地，所述烷氧基硅氧烷选自端基为烷氧基的聚硅氧烷；更优选地，所述烷氧基为甲氧基、乙氧基或异丙氧基。
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