CN106083944B - 一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents

一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法，包括如下步骤：A)蔗糖与硬脂酸烷基酯在碳酸钾和硬脂酸钾存在下，于溶剂混合物中回流反应得到产物混合物；所述溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕(3～8)的体积比组成；B)向所述产物混合物中加入饱和氯化钠溶液，调pH至6.6～7.2，加入萃取剂萃取，分液，取有机相；C)对所述有机相进行减压浓缩，蒸干，即得蔗糖脂肪酸酯。本发明属于化工技术领域，提供的制备方法操作步骤简单，优化了反应体系和反应条件，减少了二甲基亚砜的用量，减少了副产物的生成，提高了产物收率和纯度，制得的蔗糖脂肪酸酯的取代度低，性能优良。

Description

一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，尤其涉及一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
蔗糖脂肪酸酯(SE)是由蔗糖和脂肪酸经酯化反应生成的产物，具有优异的表面活化性能，被广泛用作食品、化妆品和药品等的添加剂使用。
蔗糖脂肪酸酯的制备方法包括溶剂法、无溶剂法和微乳化法等。现有的溶剂法主要采用DMF或DMSO作为溶剂，这两种溶剂具有热稳定性，且与反应原料的相容性好，但存在后续纯化较困难的问题。无溶剂法则是通过加入活性剂等成分使反应体系熔融成均一相，不存在溶剂残留的问题，但反应温度较高，且终产品的收率难以达到较高水平。微乳化法是用水替代有机溶剂，虽然避免了溶剂残留的问题，但反应条件较难控制，终产品的收率较低，颜色较深。
中国专利申请201310321886.5公开了制备蔗糖脂肪酸酯的无溶剂法，将蔗糖与脂肪酸甲酯在催化剂存在下反应生成蔗糖脂肪酸酯粗品，经水洗等得到较高纯度的蔗糖脂肪酸酯，但该方法存在蔗糖易分解，反应条件较苛刻，反应体系的粘度高，后处理复杂，难以制得低取代度的蔗糖脂肪酸酯等缺点。
中国专利申请94119201.6公开了制备蔗糖脂肪酸酯的溶剂法，由蔗糖与脂肪酸烷基酯在碱催化剂存在下用二甲亚砜作为反应溶剂进行反应得到的反应混合物中分离回收得到蔗糖脂肪酸酯，分离回收时通过将水相的pH调至3～7.5，进行第一次液液萃取和第二次液液萃取除去DMSO等，再从有机溶剂溶液中分离回收蔗糖脂肪酸酯，该方法存在操作步骤较复杂的缺点。
中国专利申请201510472941.X公开了制备蔗糖脂肪酸酯的溶剂法，由蔗糖与脂肪酸烷基酯在碱催化剂存在下用二甲亚砜和二氯甲烷的混合物作为反应溶剂进行反应得到产物混合物，加入饱和氯化钠溶液并调pH后，加入醇类萃取剂萃取，取有机相减压浓缩、干燥得到蔗糖脂肪酸酯。该方法虽然降低了二甲亚砜的用量，但萃取效率仍不够理想。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种蔗糖脂肪酸酯制备方法，该方法的操作步骤简单，通过使用碳酸钾和硬脂酸钾的混合物作为催化剂，优化了反应体系和反应条件，减少了二甲基亚砜的用量，减少了副产物的生成，提高了产物收率和纯度，制得的蔗糖脂肪酸酯的取代度低，性能优良。
一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法，包括如下步骤：
A)蔗糖与硬脂酸烷基酯在碳酸钾和硬脂酸钾存在下，于溶剂混合物中回流反应得到产物混合物；所述溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕(3～8)的体积比组成；
B)向所述产物混合物中加入饱和氯化钠溶液，调pH至6.6～7.2，加入萃取剂萃取，分液，取有机相；
C)对所述有机相进行减压浓缩，蒸干，即得蔗糖脂肪酸酯。制得的蔗糖脂肪酸酯主要包括蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯，平均取代度为1.4～1.7。
优选地，所述溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成。溶剂混合物中二氯甲烷的含量较高，二甲基亚砜的含量较低，利于降低回流温度，避免二甲基亚砜残留。
所述碳酸钾和硬脂酸钾的质量比为2～4:1；所述碳酸钾的用量为脂肪酸烷基酯重量的0.5～3％。发明人意外地发现，在碳酸钾的基础上添加少量的硬脂酸钾可以提高催化效率，实现了反应温度和二甲基亚砜用量的降低。
更优选地，所述碳酸钾和硬脂酸钾的质量比为3:1。
优选地，所述萃取剂由醇溶剂和乙酸乙酯以2～6:1的体积比组成，所述醇溶剂选自异丙醇或乙醇。在醇溶剂的基础上添加少量的乙酸乙酯，可以提高萃取效率，提高终产品的收率和纯度。
更优选地，所述萃取剂由醇溶剂和乙酸乙酯以4:1的体积比组成，所述醇溶剂选自异丙醇。
优选地，所述回流反应的温度为45～60℃，时间为1～4h。
优选地，所述步骤A)中，蔗糖与硬脂酸烷基酯的摩尔比为(1.5～2)﹕1；硬脂酸烷基酯选自硬脂酸的C1-4烷基酯。
优选地，所述步骤B)中，调pH至6.8。加入柠檬酸调pH至6.6～7.2，可以避免制得的蔗糖脂肪酸酯在后续萃取过程中发生分解，提高萃取效率，当调pH至6.8时，效果最佳，制得的蔗糖脂肪酸酯的收率和纯度高。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供了一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法，该方法的操作步骤简单，通过使用碳酸钾和硬脂酸钾的混合物作为催化剂，优化了反应体系和反应条件，降低了溶剂混合物中二甲基亚砜的含量，减少了二甲基亚砜的用量，降低了成本，减少了副产物的生成；通过使用醇溶剂和乙酸乙酯的混合物作为萃取剂，提高了萃取效率，提高了终产品的收率和纯度，制得的蔗糖脂肪酸酯的取代度低，性能优良。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例一 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、9g碳酸钾、3g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯852g。
本实施例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达99.2％，未检出二甲基亚砜。采用水数法测得蔗糖脂肪酸酯的亲水亲油平衡值(HLB)为10.8。
实施例二 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、9g碳酸钾、3g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕4的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯826g。
本实施例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达98.4％，未检出二甲基亚砜。
实施例三 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、8g碳酸钾、4g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯818g。
本实施例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达98.8％，未检出二甲基亚砜。
对比例一 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、12g碳酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯740g。
本对比例与实施例一的主要区别在于：未添加硬脂酸钾。本对比例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达93.4％，未检出二甲基亚砜。
对比例二 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、9g碳酸钾、3g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕1的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯659g。
本对比例与实施例一的主要区别在于：溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕1的体积比组成，回流温度更高。本对比例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达85.9％，检出二甲基亚砜残留。
对比例三 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、9g碳酸钾、3g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.8，加入500mL异丙醇萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯763g。
本对比例与实施例一的主要区别在于：萃取剂中不含乙酸乙酯。本对比例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达96.2％，未检出二甲基亚砜。
对比例四 蔗糖脂肪酸酯的制备
向反应器中加入1000g蔗糖、9g碳酸钾、3g硬脂酸钾、180g溶剂混合物，溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1﹕6的体积比组成，待蔗糖溶解后，加入500g硬脂酸甲酯，加热至回流，反应2h后，得到产物混合物；向产物混合物中加入500mL饱和氯化钠溶液，混匀，加柠檬酸调pH至6.4，加入400mL异丙醇和100mL乙酸乙酯萃取，静置，分液，取有机相；0.01Mpa条件下对有机相进行减压浓缩，蒸干，得到白色的蔗糖脂肪酸酯775g。
本对比例与实施例一的主要区别在于：加柠檬酸调pH至6.4。本对比例制得的蔗糖脂肪酸酯的理化指标符合GB 8272-2009《食品添加剂蔗糖脂肪酸酯》的有关要求。从中取1g蔗糖脂肪酸酯进行柱层析，结果表明蔗糖脂肪酸单酯和蔗糖脂肪酸二酯的总含量达94.3％，未检出二甲基亚砜。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
A）蔗糖与硬脂酸烷基酯在碳酸钾和硬脂酸钾存在下，于溶剂混合物中回流反应得到产物混合物；所述碳酸钾和硬脂酸钾的质量比为2～4:1；所述碳酸钾的用量为硬脂酸烷基酯重量的0.5～3%；所述溶剂混合物由二甲基亚砜和二氯甲烷以1:6的体积比组成；
B）向所述产物混合物中加入饱和氯化钠溶液，调pH至6.6～7.2，加入萃取剂萃取，分液，取有机相；所述萃取剂由醇溶剂和乙酸乙酯以2～6:1的体积比组成，所述醇溶剂选自异丙醇或乙醇；
C）对所述有机相进行减压浓缩，蒸干，即得蔗糖脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述碳酸钾和硬脂酸钾的质量比为3:1。
3.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述萃取剂由醇溶剂和乙酸乙酯以4:1的体积比组成，所述醇溶剂选自异丙醇。
4.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述回流反应的温度为45～60℃，时间为1～4h。
5.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤A）中，蔗糖与硬脂酸烷基酯的摩尔比为(1.5～2) :1；硬脂酸烷基酯选自硬脂酸的C1-4烷基酯。
6.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤B）中，调pH至6.8。
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