CN106083530B - 一种合成2,5-二氯苯酚的方法 - Google Patents

一种合成2,5-二氯苯酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种合成2,5‑二氯苯酚的方法，更具体的是涉及一种用1,2,4‑三氯苯水解直接合成2,5‑二氯苯酚的方法。本发明以1,2,4‑三氯苯为原料，无机或有机碱为水解剂，磺酸盐为催化剂，制备2,5‑二氯苯酚。该工艺主要的优点在于：工艺流程简单，反应体系为碱性，对设备要求低，2,5‑二氯苯酚选择性、收率高。

Description

一种合成2,5-二氯苯酚的方法
技术领域
本发明涉及一种合成2,5-二氯苯酚的方法，更具体的是涉及一种用1,2,4-三氯苯水解直接合成2,5-二氯苯酚的方法。
背景技术
2,5-二氯苯酚是较为重要的有机合成中间体和农药中间体，可用于合成3,6-二氯水杨酸、与乙酸缩合生成酯等。主要用于氮肥增效剂、制造除草剂麦草畏、皮革防霉剂及DP防霉剂等。
目前合成2,5-二氯苯酚的工艺路线主要有三种：(1)对二氯苯法，即由对二氯苯为起始原料经硝化、催化加氢、重氮化、水解等反应制得；(2)对二氯苯为原料直接与双氧水进行羟基化反应制得；(3)三氯苯水解法，即由1,2,4-三氯苯水解制得。
US4326882提出以2,5-二氯苯胺为原料，经重氮化、水解来制备2,5-二氯苯酚，该工艺是目前最成熟的2,5-二氯苯酚生产工艺，其最大的缺点就是路线较长，产生大量的废水，污染严重，反应系统为强酸性，对设备要求高。
专利US6586624、US6323377、CN1793096A等提出以对二氯苯为原料直接与双氧水进行羟基化反应制备2,5-二氯苯酚，该工艺为绿色化工艺，但是原料转化率很低，不适用于大规模工业化生产。
专利US4067913提出以1,2,4-三氯苯为原料，以甲醇作溶剂，碱性条件下水解制得混合二氯苯酚，2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为75％、15％、8％，再进行分离得到2,5-二氯苯酚。该合成工艺路线简单，但是混合酚中2,5-二氯苯酚含量低，分离难度较大，收率不高。
基于现有2,5-二氯苯酚合成工艺存在的不足，本发明以1,2,4-三氯苯为原料，无机或有机碱为水解剂，磺酸盐为催化剂，制备2,5-二氯苯酚。该工艺主要的优点在于：①工艺流程简单，反应体系为碱性，对设备要求低；②2,5-二氯苯酚选择性、收率高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足，提供一种工艺路线短，便于工业化大生产，原料易得，反应条件温和的2,5-二氯苯酚合成方法。
为达到本发明的目的，本发明采用如下实验方法：将一定量1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至设定温度，进行保温反应一定时间。无机碱水解得到的水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；有机碱水解得到的水解液经脱除有机溶剂后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚含量大于99％，收率大于85％。
本发明所述的水解剂为无机碱和有机碱两类。
本发明所述的无机碱为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾，氢氧化镁、氢氧化钙，优选氢氧化钠、氢氧化钾。
本发明所述的无机碱浓度为5～99.5％，优选20～70％，最优选30～50％。
本发明所述的有机碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾，优选甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠，更优选甲醇钠。
本发明所述的有机碱浓度为5～99.5％，优选20～70％，最优选30～50％。
本发明所述的磺酸盐催化剂为C1-C12磺酸钠盐、C1-C12磺酸钾盐、烷基苯磺酸钠盐、烷基苯磺酸钾盐，优选C8-C12磺酸钠盐、烷基苯磺酸钠盐，最优选十二烷基磺酸钠、苯磺酸钠、对甲基苯磺酸钠。
本发明所述的1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐摩尔比为1:2～10:0.01～0.2，优选1:2.5～5:0.05～0.15，更优选1:3～4:0.08～0.12。
本发明所述的反应温度为150～250℃，优选180～230℃，更优选190～210℃。
本发明所述的反应时间为1～24小时，优选5～15小时，更优选8～10小时。
本发明的优点在于：①工艺流程简单，反应体系为碱性，对设备要求低；②水解过程中加入了磺酸盐作为催化剂，大大提高了2,5-二氯苯酚的选择性，降低了异构体分离的难度，提高了产品收率。
具体实施方式
以下用具体的实例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％氢氧化钠溶液192g(2.4mol)、对甲苯磺酸钠15.6g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至200℃，反应压力2.0MPa，保温反应8小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为93.9％、3.1％、0.9％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚119.5g，含量99.5％，收率91.2％。
实施例2
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％氢氧化钾溶液269g(2.4mol)、对甲苯磺酸钠15.6g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至210℃，反应压力2.3MPa，保温反应8小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为93.4％、3.2％、1.2％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚119.4g，含量99.2％，收率90.8％。
实施例3
将1,2,4-三氯苯181.5g(1.0mol)、70％氢氧化钠溶液171.4g(3.0mol)、苯磺酸钠21.6g(0.12mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至190℃，反应压力1.4MPa，保温反应10小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为94.5％、2.8％、0.8％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚150.4g，含量99.6％，收率91.9％。
实施例4
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、30％氢氧化钾溶液448g(2.4mol)、对甲苯磺酸钠15.6g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至200℃，反应压力2.0MPa，保温反应10小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为92.6％、3.4％、1.1％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚117.5g，含量99.4％，收率89.6％。
实施例5
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、30％氢氧化钠溶液320g(2.4mol)、十二烷基磺酸钠17.5g(0.064mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至210℃，反应压力2.6MPa，保温反应10小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为89.9％、5.5％、2.8％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚113.0g，含量99.5％，收率86.2％。
实施例6
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％氢氧化钾溶液358.4g(3.2mol)、苯磺酸钠14.4g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至230℃，反应压力3.2MPa，保温反应12小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为84.7％、8.3％、3.6％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚106.0g，含量99.0％，收率80.5％。
实施例7
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％氢氧化镁溶液185.6g(1.6mol)、苯磺酸钠14.4g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至200℃，反应压力2.0MPa，保温反应8小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为75.3％、14.6％、7.1％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚94.8g，含量98.5％，收率71.6％。
实施例8
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、30％氢氧化锂溶液192g(2.4mol)、对甲苯磺酸钠15.6g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至210℃，反应压力2.6MPa，保温反应10小时。水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为86.1％、6.3％、3.5％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚108.5g，含量99.3％，收率82.6％。
实施例9
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、30％甲醇钠溶液432g(2.4mol)、对甲苯磺酸钠15.6g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至200℃，反应压力3.6MPa，保温反应8小时。水解液经脱除甲醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为95.2％、1.5％、0.8％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚120.8g，含量99.6％，收率92.3％。
实施例10
将1,2,4-三氯苯109g(0.6mol)、30％乙醇钾溶液504g(1.8mol)、对甲苯磺酸钠11.6g(0.06mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至190℃，反应压力3.2MPa，保温反应9小时。水解液经脱除乙醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为94.8％、1.8％、0.9％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚90.1g，含量99.6％，收率91.8％。
实施例11
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％乙醇钠溶液326.4g(2.4mol)、苯磺酸钠17.3g(0.096mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至190℃，反应压力2.9MPa，保温反应10小时。水解液经脱除乙醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为95.6％、1.3％、0.6％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚121.1g，含量99.7％，收率92.6％。
实施例12
将1,2,4-三氯苯109g(0.6mol)、30％甲醇钾溶液420g(1.8mol)、十二烷基磺酸钠13.1g(0.048mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至210℃，反应压力4.1MPa，保温反应8小时。水解液经脱除甲醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为90.6％、4.8％、2.3％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚86.0g，含量99.6％，收率87.6％。
实施例13
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％甲醇钠溶液345.6g(3.2mol)、十二烷基磺酸钠21.8g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至230℃，反应压力3.7MPa，保温反应6小时。水解液经脱除甲醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为85.6％、8.3％、3.5％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚106.8g，含量99.3％，收率81.3％。
实施例14
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％甲醇钾溶液448g(3.2mol)、苯磺酸钠17.3g(0.096mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至200℃，反应压力3.2MPa，保温反应8小时。水解液经脱除甲醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为92.8％、3.1％、1.7％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚117.2g，含量99.4％，收率89.3％。
实施例15
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％叔丁醇钠溶液461g(2.4mol)、十二烷基磺酸钠21.8g(0.08mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至190℃，反应压力2.6MPa，保温反应10小时。水解液经脱除叔丁醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为93.2％、2.9％、1.3％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚118.3g，含量99.5％，收率90.3％。
实施例16
将1,2,4-三氯苯146g(0.8mol)、50％叔丁醇钾溶液537.6g(2.4mol)、甲基磺酸钠11.3g(0.096mol)投入到1L高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至190℃，反应压力2.6MPa，保温反应10小时。水解液经脱除叔丁醇后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层2,5、2,4、3,4-二氯苯酚含量分别为84.9％、8.1％、4.2％，经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚107.6g，含量98.9％，收率81.6％。

Claims (11)

1.一种合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，将一定量1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐投入到高压反应釜中，氮气置换体系中的空气后升温至设定温度，进行保温反应一定时间；其中无机碱水解得到的水解液直接用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层，有机碱水解得到的水解液经脱除有机溶剂后用盐酸酸化，调节pH＝1～2，酸化液分层得到油层和水层；油层经减压精馏分离后得到2,5-二氯苯酚含量大于99％，收率大于85％，所述的磺酸盐催化剂为C1-C12磺酸钠盐、C1-C12磺酸钾盐、烷基苯磺酸钠盐、烷基苯磺酸钾盐，所述的反应温度为150～250℃，反应压力为1～4.1MPa；
所述的无机碱为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾，氢氧化镁、氢氧化钙；所述的无机碱浓度为20～70％；
所述的有机碱为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾；所述的有机碱浓度为20～70％。
2.根据权利要求1所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的无机碱浓度为30～50％。
3.根据权利要求1所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的有机碱浓度为30～50％。
4.根据权利要求1所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐摩尔比为1:2～10:0.01～0.2。
5.根据权利要求4所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐摩尔比为1:2.5～5:0.05～0.15。
6.根据权利要求5所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的1,2,4-三氯苯、无机或有机碱、磺酸盐摩尔比为1:3～4:0.08～0.12。
7.根据权利要求1所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的反应温度为180～230℃。
8.根据权利要求7所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的反应温度为190～210℃。
9.根据权利要求1所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的反应时间为1～24小时。
10.根据权利要求9所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的反应时间为5～15小时。
11.根据权利要求10所述合成2,5-二氯苯酚的方法，其特征在于，所述的反应时间为8～10小时。
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