CN106046069A - 一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法 - Google Patents

一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法 Download PDF

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郑学明
尚会建
刘红梅
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    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Abstract

本发明涉及一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法，包括如下步骤：S1：在反应装置中投入乙二醇，搅拌加热至一定温度后缓慢加入葡萄糖；S2：待葡萄糖完全溶解，溶液变成无色透明时加入催化剂反应；S3：待反应结束后，过滤分离反应液与催化剂；S4：将分离后的反应液真空蒸馏，除去多余的乙二醇。本发明提供的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，通过改变投料方式，改变了糖在醇溶液中的分散，能够避免自聚反应的发生。同时，本发明提供的制备方法，选择离子交换树脂做催化剂，催化效果好，易于分离再利用，所制备的乙二醇葡萄糖苷色泽浅、收率高、不含残留催化剂，有利于糖苷的应用。

Description

一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法。
背景技术
葡萄糖苷由葡萄糖和醇类在酸催化下经缩醛化反应得到，它是一种性能优异的表面活性剂，具有较高的表面活性，可用作洗衣液、洗涤剂、洗发香波等清洗剂中，也可用于食品、农药、医药等领域。此外研究发现，葡萄糖苷还是一种化妆品保湿剂原料，涂敷后可以有效改善皮肤干燥导致的发痒、脱屑症状。它对人体(眼、皮肤)的刺激极微小，且配伍时可缓解其他物质对人体的刺激；生物降解性好；具有杀菌、提高酶活性等出色的生态学和毒理学性质。
早期工业上主要采用硫酸催化，但设备易被腐蚀，产品质量不好，而且污染环境。后采用有机酸，如对甲苯磺酸作催化剂，取得较好效果，但仍存在得到的产品颜色较深，反应后催化剂不能从反应体系中分离的缺陷，从而影响产品的纯度和品质，影响产品的应用，特别是不利于糖苷衍生物的制备。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，制备出一种高纯度的乙二醇葡萄糖苷，本发明提供一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法，包括如下步骤：
S1：在反应装置中投入乙二醇，搅拌加热至一定温度后缓慢加入葡萄糖；
S2：待葡萄糖完全溶解，溶液变成无色透明时加入催化剂反应；
S3：待反应结束后，过滤分离反应液与催化剂；
S4：将分离后的反应液真空蒸馏，除去多余的乙二醇。
其中，所述步骤S2中，所选用的催化剂为强酸性阳离子交换树脂。
其中，所述强酸性阳离子交换树脂为大孔型树脂或凝胶型树脂。
其中，所述催化剂的质量为葡萄糖质量的5%-50%。
其中，所述催化剂的质量为葡萄糖质量的15%-35%。
其中，所述步骤S1中，乙二醇与葡萄糖的投料摩尔质量比介于2:1-10:1。
其中，所述步骤S1中，乙二醇与葡萄糖的投料摩尔质量比介于4:1-7:1。
其中，所述步骤S2中，反应温度介于65-125摄氏度。
其中，所述步骤S2中，反应温度介于85-105摄氏度。
其中，所述步骤S2中，反应绝对压强介于1-80mmHg，反应液的搅拌速度介于80-150r/min。
本发明的有益效果在于：
（1）通过改变投料方式，在保持乙二醇溶液具有一定温度的条件下，缓慢加入葡萄糖，同时控制一定的搅拌速度，使葡萄糖完全溶解于乙二醇中，使体系变为均相溶液，避免糖在醇溶液中分散性不好，发生糖自聚副反应。
（2）采用大孔强酸性阳离子交换树脂做催化剂，反应温和，反应生成的水易于分离，糖自聚副反应少，从而使得到的产品色泽较浅、收率较高。
（3）反应结束后，作为固体的大孔强酸性阳离子交换树脂可以通过减压过滤分离回收，从而重复利用、降低成本，且产品中无催化剂残留，有利于糖苷的应用，同时便于进行下一步的糖苷衍生物的制备工作。
具体实施方式
为了对本发明的技术方案及有益效果有更进一步的了解，下面详细说明本发明的技术方案及其产生的有益效果。
一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法，包括如下步骤：
S1：在反应装置中投入乙二醇，搅拌加热至一定温度后缓慢加入葡萄糖；
S2：待葡萄糖完全溶解，溶液变成无色透明时加入催化剂反应；
S3：待反应结束后，过滤分离反应液与催化剂，具体的，可以采用减压过滤的方法将催化剂从反应液中分离出来；合成反应的终点参照GB/T 5009.7-2008残余葡萄糖含量测定方法，测定体系内葡萄糖的含量，残糖含量低于0.2%时反应结束。
S4：将分离后的反应液真空蒸馏，除去多余的乙二醇。
其中，所述步骤S2中，所选用的催化剂为强酸性阳离子交换树脂。
其中，所述强酸性阳离子交换树脂为大孔型树脂或凝胶型树脂。
其中，所述催化剂的质量为葡萄糖摩尔质量的5%-50%。
其中，所述步骤S1中，乙二醇与葡萄糖的投料摩尔质量比介于2:1-10:1。
其中，所述步骤S2中，反应温度介于65-125摄氏度。
其中，所述步骤S2中，反应绝对压强介于1-80mmHg，反应液的搅拌速度介于80-150r/min。
下面通过比较本发明的制备方法以及比较例的制备方法所得到的产品的收率、色号等，进一步说明本发明的有益效果。
实施例1
S1：在带有搅拌装置、温度计及分水装置的反应系统中加入375g乙二醇，升温至70℃，在搅拌过程中慢慢加入200g葡萄糖；
S2：搅拌至溶液为无色透明均相溶液；加入大孔强酸性阳离子交换树脂43g，控制反应温度100℃，反应绝对压强60mmHg，搅拌速度100r/min进行反应，同时蒸出反应生成的水；
S3：至残糖含量低于0.2%时反应结束，反应液经减压过滤，回收催化剂；
S4：减压蒸馏出过量的乙二醇。
得到的乙二醇葡萄糖苷色泽为浅黄色，经气相色谱分析烷基单糖苷质量占86.13%。
实施例2
S1：在带有搅拌装置、温度计及分水装置的反应系统中加入438g乙二醇，升温至70℃，在搅拌过程中慢慢加入200g葡萄糖；
S2：搅拌至溶液为无色透明均相溶液；加入大孔强酸性阳离子交换树脂53g，控制反应温度100℃，反应绝对压强60mmHg，搅拌速度100r/min进行反应，同时蒸出反应生成的水；
S3：至残糖含量低于0.2%时反应结束，反应液经减压过滤，回收催化剂；
S4：减压蒸馏出过量的乙二醇。
得到的乙二醇葡萄糖苷色泽为浅黄色，经气相色谱分析烷基单糖苷质量占90.68%。
比较例1
S1：在带有搅拌装置、温度计及分水装置的反应系统中加入438g乙二醇，升温至70℃，在搅拌过程中慢慢加入200g葡萄糖；
S2：搅拌至溶液为无色透明均相溶液；加入1.8g对甲苯磺酸，控制反应温度100℃，反应绝对压强60mmHg，搅拌速度100r/min进行反应，同时蒸出反应生成的水；
S3：至残糖含量低于0.2%时反应结束；
S4：反应液经氢氧化钠中和后，减压蒸馏出过量的乙二醇。
得到的乙二醇葡萄糖苷色泽为黄色，经气相色谱分析烷基单糖苷质量占87.62%。
比较例2
S1：在带有搅拌装置、温度计及分水装置的反应系统中加入438g乙二醇、200g葡萄糖；
S2：在搅拌过程中升温至100℃，加入大孔强酸性阳离子交换树脂53g，控制反应压力60mmHg，搅拌速度100r/min进行反应，同时蒸出反应生成的水；
S3：至残糖含量低于0.2%时反应结束，反应液经减压过滤，回收催化剂；
S4：减压蒸馏出过量的乙二醇。
得到的乙二醇葡萄糖苷色泽为深黄色，经气相色谱分析烷基单糖苷质量占52.46%。
表1：实施例2与比较例1和比较例2成品分析比较
实施例2 比较例1 比较例2
收率/% 90.68 87.62 52.46
色号 50 200 350
颜色 浅黄色 黄色 深黄色
通过表1可知，本发明实施例2中的乙二醇葡萄糖苷收率大于比较例1和2，其成品颜色也较浅。因此，采用本发明的合成方法，可以减少糖自聚副反应发生，得到收率较高、色泽较浅的产品；催化剂经分离回收、重复利用、降低成本。
综上，本发明的有益效果在于：
（1）通过改变投料方式，在保持乙二醇溶液具有一定温度的条件下，缓慢加入葡萄糖，同时控制一定的搅拌速度，使葡萄糖完全溶解于乙二醇中，使体系变为均相溶液，避免糖在醇溶液中分散性不好，发生糖自聚副反应。
（2）采用大孔强酸性阳离子交换树脂做催化剂，反应温和，反应生成的水易于分离，糖自聚副反应少，从而使得到的产品色泽较浅、收率较高。
（3）反应结束后，作为固体的大孔强酸性阳离子交换树脂可以通过减压过滤分离回收，从而重复利用、降低成本，且产品中无催化剂残留，有利于糖苷的应用，同时便于进行下一步的糖苷衍生物的制备工作。
虽然本发明已利用上述较佳实施例进行说明，然其并非用以限定本发明的保护范围，任何本领域技术人员在不脱离本发明的精神和范围之内，相对上述实施例进行各种变动与修改仍属本发明所保护的范围，因此本发明的保护范围以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
S1：在反应装置中投入乙二醇，搅拌加热至一定温度后缓慢加入葡萄糖；
S2：待葡萄糖完全溶解，溶液变成无色透明时加入催化剂反应；
S3：待反应结束后，过滤分离反应液与催化剂；
S4：将分离后的反应液真空蒸馏，除去多余的乙二醇。
2.如权利要求1所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中，所选用的催化剂为强酸性阳离子交换树脂。
3.如权利要求2所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述强酸性阳离子交换树脂为大孔型树脂或凝胶型树脂。
4.如权利要求1所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述催化剂的质量为葡萄糖质量的5%-50%。
5.如权利要求4所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述催化剂的质量为葡萄糖质量的15%-35%。
6.如权利要求1所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中，乙二醇与葡萄糖的投料摩尔质量比介于2:1-10:1。
7.如权利要求6所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中，乙二醇与葡萄糖的投料摩尔质量比介于4:1-7:1。
8.如权利要求1所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中，反应温度介于65-125摄氏度。
9.如权利要求8所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中，反应温度介于85-105摄氏度。
10.如权利要求1所述的乙二醇葡萄糖苷的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中，反应绝对压强介于1-80mmHg，反应液的搅拌速度介于80-150r/min。
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张海红等: "《乙二醇葡萄糖苷的合成及性能研究》", 《应用化工》 *

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