CN105985230A - 芳族二羧酸的制备 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种用于制备芳族二羧酸的方法，所述方法包括烃前体在有机溶剂中的催化氧化，其中所述方法包括：(a)将由所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括通过分析所述第一富含水的蒸气流的组成监控所述氧化反应的步骤。

Description

芳族二羧酸的制备
技术领域
本发明涉及一种用于芳族二羧酸的制备的方法和设备。
背景技术
芳族二羧酸通常通过烃前体在有机溶剂中的催化氧化制造。实例是对苯二甲酸(TA)，其广泛用于制备聚酯，如聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)。作为用于PET制备的反应物所需的TA被称为“纯化的对苯二甲酸”(PTA)，并且通常含有超过99.97重量％、优选地超过99.99重量％的对苯二甲酸，以及少于25ppm 4-羧基苯甲醛(4-CBA)。在工业规模上，适于在PET制备中使用的PTA通常以两段方法制备。首先，将对二甲苯在金属催化剂(例如，钴和/或锰盐或化合物)的存在下氧化(例如，使用空气)以提供“粗对苯二甲酸”(CTA)，如在例如US 2,833,816中所述。然后，将通过该氧化反应制备的CTA纯化，因为其通常被杂质如4-CBA、对甲基苯甲酸，以及赋予TA淡黄色的各种有色杂质所污染。CTA的纯化除了需要至少一个物理过程(例如，结晶、洗涤等)之外，通常还需要至少一种化学转化(例如，氢化)以产生PTA。
PTA通常被视为批量商品项，其年产量有数百万吨，并且因此制造商期望降低其成本以使PTA制备的经济性和效率最大化。这可通过降低资本成本(例如，设备成本)和可变成本(例如，与废弃物处置、起始物质使用、有机溶剂、加热燃料和去离子水相关的成本)实现。
上文所述的氧化反应产生废气，通常在蒸馏段和冷凝段中从所述废气回收有机溶剂和水。可以通过对该废气的分析来监控氧化反应的进度以确保其以安全和有效的方式进行。例如，可以监控废气的氧气含量以检查废气组成是否在可燃极限以外，并且可以监控废气的二氧化碳含量和/或一氧化碳含量以检查氧化反应是否有效地进行(例如，在氧化反应中采用的有机溶剂和有机化合物的燃烧不足)。在废气离开冷凝段时用常规方法对其进行分析。然而，在此类方法中，因为废气必须在其组成被分析之前穿过蒸馏段和冷凝段，所以检测中存在延迟，并且因此对于氧化反应的任何异常表现的响应存在延迟。
本发明的目的是提供一种用于制备芳族二羧酸的更经济且更有效的方法，具体地，提供一种其中比上述常规方法更快检测到氧化反应的异常表现的方法。进一步的目的将从以下说明书易见。
发明内容
本发明提供一种用于制备芳族二羧酸的方法，所述方法包括烃前体在有机溶剂中的催化氧化，其中所述方法包括：
(a)将由所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括通过分析所述第一富含水的蒸气流的组成监控所述氧化反应的步骤。
本发明还提供一种监控和/或控制烃前体在有机溶剂中至芳族二羧酸的催化氧化的方法，其中所述方法包括：
(a)将通过所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括分析所述第一富含水的蒸气流的组成的步骤。
因此本发明通过在比常规方法更早的氧化反应路径中的位置处分析来自氧化反应的废气的组成来监控氧化反应，即在废气穿过蒸馏段中的第一加压蒸馏塔之后。因此，可以检测氧化反应的任何异常表现，并且比在常规方法中更早采用任何必要的纠正措施，从而提高了该方法的安全性和/或效率。在备选的配置中，本发明的方法可以包括分析由氧化反应产生的废气的步骤，而不是分析第一富含水的蒸气流的步骤。然而，该配置为次优选的，因为由氧化反应产生的废气可以包含可以妨碍用于执行分析步骤的采样系统和调节系统的固体。因此，优选的是，本发明的方法包括分析第一富含水的蒸气流的组成的步骤，因为该料流已通过第一加压蒸馏塔洗净固体，但仍允许比在常规方法中更早地检测氧化反应的任何异常表现。还优选的是，本发明的方法包括测定所述第一富含水的蒸气流的氧气含量、和/或二氧化碳含量、和/或一氧化碳含量。如上所述，可以监控废气的氧气含量以检查废气组成是否在可燃极限以外，同时可以监控二氧化碳含量和/或一氧化碳含量以检查氧化反应是否有效地进行。
附图说明
图1为根据本发明的方法的示意图。
具体实施方式
本文描述了本发明的多个实施方案。应当认识到，每个实施方案中指定的特征可以与其他指定特征结合以提供另外的实施方案。
应当理解，用于通过烃前体在有机溶剂中的催化氧化制备芳族二羧酸的方法和设备的一般操作是众所周知的。例如，如上所述，适于在PET制备中使用的对苯二甲酸(即，纯化的对苯二甲酸)通常以两段方法制备。首先，将对二甲苯在金属催化剂(例如，钴和/或锰盐或化合物)的存在下氧化(例如，使用空气)以提供粗对苯二甲酸。然后，将通过该氧化反应制备的粗对苯二甲酸纯化以去除杂质，如4-CBA和对甲基苯甲酸，以生成纯化的对苯二甲酸。粗对苯二甲酸的纯化除了需要至少一个物理过程(例如，结晶、洗涤等)之外，通常还需要至少一种化学转化(例如，氢化)。
芳族二羧酸的制备
本发明的方法和设备中制备的芳族二羧酸优选选自对苯二甲酸、邻苯二甲酸和间苯二甲酸。芳族二羧酸优选为对苯二甲酸。烃前体为可氧化形成芳族二羧酸的化合物。因此，烃前体通常为在所需的最终产物中的羧酸取代基的位置被如C1-6烷基、甲酰基或乙酰基取代的苯或萘。优选的烃前体为C1-6烷基取代的苯，具体地，为对二甲苯。有机溶剂通常为脂族羧酸，如乙酸，或一种或多种此类脂族羧酸与水的混合物。氧化反应可在其中有氧气的任何条件下进行，例如，该反应可在空气中进行。反应催化剂通常包含可溶形式的钴和/或锰(例如，它们的乙酸盐)，使用溴源(如溴化氢)作为促进剂。氧化反应的温度通常在约100-250℃的范围内，优选地为约150-220℃。任何常规的压力都可用于该反应，以适当地将该反应混合物保持在液态下。
通常包括氧化反应器的氧化段执行将烃前体在有机溶剂中催化氧化的功能，从而形成产物流和排放气体。通常将产物流传送到结晶段以形成粗芳族二羧酸晶体的第一浆液与塔顶蒸气。通常将粗芳族二羧酸晶体的第一浆液传送至分离段，其中将母液与粗芳族二羧酸晶体相分离，然后可以与含水液体混合以形成粗芳族二羧酸晶体的第二浆液。通常将粗芳族二羧酸晶体的该第二浆液传送至纯化装置，加热并且进行氢化，之后冷却以形成纯化的芳族二羧酸晶体的浆液。
在蒸馏段中，将来自氧化段的排放气体分离到富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流中。来自蒸馏段的富含有机溶剂的液体流通常包含80-95％重量/重量的有机溶剂，并且返回氧化段。来自蒸馏段的富含水的蒸气流包含有机化合物，如有机溶剂(通常0.1-5.0％重量/重量)、烃前体、芳族一元羧酸(例如对甲苯酸和/或苯甲酸)、有机溶剂的衍生物(例如乙酸甲酯)、甲基溴和/或甲醇，以及不可冷凝的气体，如氧气、氮气、一氧化碳和/或二氧化碳，并且将其在冷凝段中冷凝以形成冷凝物流和塔顶气体，所述冷凝段通常包括一个或多个冷凝器。冷凝物流的一部分通常用作用于形成上述粗芳族二羧酸晶体的第二浆液的含水液体源。冷凝物流的一部分通常还形成用于来自纯化装置的纯化的芳族二羧酸晶体的洗涤流体源。
加压蒸馏段
加压蒸馏段包括串联连接的第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔。加压蒸馏段可以包括另外的加压蒸馏塔，其优选串联连接至第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔。加压蒸馏塔(也称为“精馏塔”)通常包括本领域中称为理论平衡塔板的多个塔板，其可由塔盘，如筛板塔盘、浮阀塔盘或泡罩塔盘，无规或规整填料或其他合适的结构提供，所述合适的结构提供用于一个或多个塔内的气相与液相之间的质量传递的表面。
将第一富含水的蒸气流从第一加压蒸馏塔取出并传送至第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从第一加压蒸馏塔取出并送回至氧化反应。可以将第一富含水的蒸气流在第二加压蒸馏塔中分离成第一富含水的液体流和第二富含水的蒸气流。可以将第一富含水的液体流传送至第一加压蒸馏塔。可以将第二富含水的蒸气流传送至冷凝段。
监控/控制氧化反应
本发明可以包括测定所述第一富含水的蒸气流的氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量以监控氧化反应的进度。这可以包括在分析其组成(即，冷却和分离的蒸气的组成)之前部分冷凝或以其他方式调节第一富含水的蒸气流的样品。合适的分析方法对于本领域的技术人员是已知的，并且描述在例如工程设备和材料用户协会(The Engineering Equipment andMaterials Users’Association(EEMUA))的出版物138：Design andinstallation of on-line analyser systems，Edition 2，2010(在线分析仪系统的设计和安装，第二版，2010)(ISBN 978 0 85931 174 8)中。优选地是，使用快速回路系统进行所述第一富含水的蒸气流的采样(以获得样品，可以对其进行分析步骤)，所述快速回路系统使采样系统中的延迟最小化，并且因此进一步减小氧化反应的任何异常表现的检测中的延迟。因此，氧化反应的表现可以以通过已分析的所述第一富含水的蒸气流的组成，如所测量的氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量确定的方式调整。
例如，烃前体的进料速率可以基于所测量的所述第一富含水的蒸气流的氧气含量而增加或减小，例如，如果所述第一富含水的蒸气流的氧气含量超过阈值水平，则可以增大烃前体的进料速率以避免不必要的空气使用。此外，如果所述第一富含水的蒸气流的氧气含量超过较高的阈值水平，则可关闭氧化反应器，以避免在氧化反应器和加压蒸馏段内具有潜在易燃气氛的情况下继续操作。相似地，如果所述第一富含水的蒸气流的二氧化碳含量超过阈值水平，则可以关闭氧化反应器以避免反应器内发生的有机组分的继续燃烧，而所述有机组分的继续燃烧可以导致对氧化反应器的内衬的损坏以及潜在的氧化反应器所含内容物的损失。
将参考附图进一步描述本发明。
图1是根据本发明的优选实施方案的方法的示意图。向氧化反应器10装入含水有机溶剂(优选地为含水乙酸)、反应催化剂、空气和烃前体(优选对二甲苯)(入口未示出)。形成芳族二羧酸(优选地对苯二甲酸)的反应优选地在约150-220℃下进行。将排放气体10a从氧化反应器10传送至第一加压蒸馏塔22，所述第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔24一起形成加压蒸馏段20。将富含有机溶剂的液体流22a从第一加压蒸馏塔22传送至氧化反应器10。将富含水的蒸气流22b从第一加压蒸馏塔22传送至第二加压蒸馏塔24。分析仪26用于分析富含水的蒸气流22b的组成(优选地氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量)。将富含水的液体流24a从第二加压蒸馏塔24传送至第一加压蒸馏塔22。将富含水的蒸气流24b从第二加压蒸馏塔24传送至冷凝段30，所述冷凝段30包括一个或多个冷凝器。
在用于制备芳族二羧酸的方法中移除冷凝物流30a以用于其他地方。将产品流10b传送至结晶段(未示出)。
根据本公开的实施方案，提供以下方案。
方案1
一种用于制备芳族二羧酸的方法，所述方法包括烃前体在有机溶剂中的催化氧化，其中所述方法包括：
(a)将由所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括通过分析所述第一富含水的蒸气流的组成监控所述氧化反应的步骤。
方案2
根据方案1所述的方法，其中所述方法包括测定所述第一富含水的蒸气流的所述氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量。
方案3
根据方案1或方案2所述的方法，所述方法包括将所述第二加压蒸馏塔中的所述第一富含水的蒸气流分离为第一富含水的液体流和第二富含水的蒸气流，其中将所述第一富含水的液体流传送至所述第一加压蒸馏塔，并且将所述第二富含水的蒸气流传送至所述冷凝段。
方案4
根据在前方案中的任一项所述的方法，其中所述方法还包括
(c)以通过所述第一富含水的蒸气流的已分析的组成确定的方式调整所述氧化反应的进行。
方案5
一种监控和/或控制烃前体在有机溶剂中至芳族二羧酸的催化氧化的方法，其中所述方法包括：
(a)将通过所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括分析所述第一富含水的蒸气流的组成的步骤。
方案6
根据方案5所述的方法，其中所述方法包括测定所述第一富含水的蒸气流的所述氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量。
方案7
根据方案5或方案6所述的方法，所述方法包括将所述第二加压蒸馏塔中的所述第一富含水的蒸气流分离为第一富含水的液体流和第二富含水的蒸气流，其中将所述第一富含水的液体流传送至所述第一加压蒸馏塔，并且将所述第二富含水的蒸气流传送至所述冷凝段。
方案8
根据方案5-7中的任一项所述的控制烃前体在有机溶剂中至芳族二羧酸的催化氧化的方法，其中所述方法包括
(c)以通过所述第一富含水的蒸气流的已分析的组成确定的方式调整所述氧化反应的进行。
方案9
根据方案4或方案8所述的方法，其中步骤(c)包括增大或减小所述烃前体至所述氧化反应的进料速率。
方案10
根据方案4或方案8所述的方法，其中步骤(c)包括停止所述氧化反应。此外，在一些实施方案中，本公开还包括以下附加方案。
附加方案1
一种用于制备芳族二羧酸的系统，所述系统包括：
氧化反应器；
加压蒸馏段，所述加压蒸馏段包括串联连接的第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，其中所述第一加压蒸馏塔接收来自所述氧化反应器的排放气体；和
分析从所述第一加压蒸馏塔至所述第二加压蒸馏塔的富含水的蒸气流的组成的分析器。
附加方案2
根据附加方案1所述的系统，所述系统还包括接收来自所述氧化反应器的产物流的结晶段。
附加方案3
根据附加方案1所述的系统，所述系统还包括冷凝段，所述冷凝段包括接收来自所述第二加压蒸馏塔的富含水的蒸气流的一个或多个冷凝器。
附加方案4
根据附加方案1所述的系统，其中所述加压蒸馏段还包括与所述第一加压蒸馏塔和所述第二加压蒸馏塔串联连接的加压蒸馏塔。
附加方案5
根据附加方案1所述的系统，其中所述加压蒸馏塔包括多个塔板，所述塔板由塔盘、无规或规整填料或提供用于一个或多个塔内的气相与液相之间的质量传递的表面的其他合适的结构提供。
附加方案6
根据附加方案5所述的系统，其中所述塔盘为筛板塔盘、浮阀塔盘或泡罩塔盘。

Claims (10)

1.一种用于制备芳族二羧酸的方法，所述方法包括烃前体在有机溶剂中的催化氧化，其中所述方法包括：
(a)将由所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括通过分析所述第一富含水的蒸气流的组成监控所述氧化反应的步骤。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述方法包括测定所述第一富含水的蒸气流的所述氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，所述方法包括将所述第二加压蒸馏塔中的所述第一富含水的蒸气流分离为第一富含水的液体流和第二富含水的蒸气流，其中将所述第一富含水的液体流传送至所述第一加压蒸馏塔，并且将所述第二富含水的蒸气流传送至所述冷凝段。
4.根据在前权利要求中的任一项所述的方法，其中所述方法还包括
(c)以通过所述第一富含水的蒸气流的已分析的组成确定的方式调整所述氧化反应的进行。
5.一种监控和/或控制烃前体在有机溶剂中至芳族二羧酸的催化氧化的方法，其中所述方法包括：
(a)将通过所述氧化反应产生的废气分离成富含有机溶剂的液体流和富含水的蒸气流，其中所述富含水的蒸气流包含有机化合物和不可冷凝的气体，并且其中所述分离在加压蒸馏段中进行，所述加压蒸馏段包括第一加压蒸馏塔和第二加压蒸馏塔，以及
(b)在冷凝段中将离开所述加压蒸馏段的所述富含水的蒸气流冷凝成冷凝物流和塔顶气体流，
其特征在于，将第一富含水的蒸气流从所述第一加压蒸馏塔取出并传送至所述第二加压蒸馏塔，并且将第一富含有机溶剂的液体流从所述第一加压蒸馏塔取出并返回到所述氧化反应，其中所述方法还包括分析所述第一富含水的蒸气流的组成的步骤。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述方法包括测定所述第一富含水的蒸气流的所述氧气、和/或二氧化碳、和/或一氧化碳含量。
7.根据权利要求5或权利要求6所述的方法，所述方法包括将所述第二加压蒸馏塔中的所述第一富含水的蒸气流分离为第一富含水的液体流和第二富含水的蒸气流，其中将所述第一富含水的液体流传送至所述第一加压蒸馏塔，并且将所述第二富含水的蒸气流传送至所述冷凝段。
8.根据权利要求5-7中的任一项所述的控制烃前体在有机溶剂中至芳族二羧酸的催化氧化的方法，其中所述方法包括
(c)以通过所述第一富含水的蒸气流的已分析的组成确定的方式调整所述氧化反应的进行。
9.根据权利要求4或权利要求8所述的方法，其中步骤(c)包括增大或减小所述烃前体至所述氧化反应的进料速率。
10.根据权利要求4或权利要求8所述的方法，其中步骤(c)包括停止所述氧化反应。
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