CN105935593B - 一种用于HFC-245fa转化为反式1,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种用于HFC‑245fa转化为反式1,3,3,3‑四氟丙烯的催化剂及其制备方法,以MgCr2O4为载体负载Ag‑Ni和Na2CO3,Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,Ag/Ni质量比为:1:1~15,Na2CO3负载量为Ag‑Ni/MgCr2O4质量的1~5%。催化剂的制备方法为先制备MgCr2O4,再制备Ag‑Ni/MgCr2O4,然后按照Na2CO3负载量为Ag‑Ni/MgCr2O4质量的1~5%制得最终的催化剂。该催化剂制备工艺简便,操作方便,对于1,1,1,3,3‑五氟丙烷转化为HFO‑1234ze反应具有较高的转化率和选择性,并且催化剂寿命较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种脱氟化氢催化剂及其制备方法。具体涉及一种用于1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)转化为反式1,3,3,3-四氟丙烯(E-HFO-1234ze)的催化剂及其制备方法。
背景技术
1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze),具有零臭氧潜能值(ODP)和较低的全球变暖潜能值(GWP),被认为是最有潜力替代1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)的新一代ODS替代品之一,被广泛用作制冷剂、发泡剂、气溶胶喷射剂等。HFO-1234ze有顺反异构体,其中,反式1,3,3,3-四氟丙烯(E-HFO-1234ze)的沸点为-19℃,具有优异的制冷性能,而越来越受到关注。
目前,已知的反式-1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法有多种,如专利US2005/0020862公开报道了以1-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233zd)为原料,在氟化催化剂下,将其氟化为1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和HFC-245fa,然后在液相强碱作用下脱氟化氢,得到E-HFO-1234ze。此方法工艺较复杂,且HCFC-1233zd不易获得。CN 101821220报道了以顺式-1,3,3,3-四氟丙烯为原料通过异构化反应合成反式-1,3,3,3-四氟丙烯,但是顺式-1,3,3,3-四氟丙烯不易获得,且成本较高。
中国专利CN102112421报道了以1,1,1,3,3-五氟丙烷为原料在氟化催化剂作用下,制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法,该过程将1,1,1,3,3-五氟丙烷在碱溶液中进行脱氟化氢反应制取1,3,3,3-四氟丙烯。该方法由于碱溶液中进行,不但反应设备容易腐蚀,而且存在环境问题。
美国专利US2009/0099395公开了以1,1,1,3,3-五氟丙烷为原料,气相脱氟化氢制备HFO-1234ze的方法,催化剂为活性炭上负载锆化合物,反应温度为350℃,而反式-1,3,3,3-四氟丙烯的选择性达到75%。但是1,1,1,3,3-五氟丙烷的转化率较低(84.8%)。
专利CN104411667公开了一种使1,1,1,3,3-五氟丙烷在气相中、催化剂存在下进行脱氟化氢反应从而制造1,3,3,3-四氟丙烯的方法,在常压下,以氟化Zr/AlF3为催化剂,反应接触时间为9.1s,反应温度为345℃,HFC-245fa的转化率为85.34%,而反式1,3,3,3-四氟丙烯的选择性较低(67.92%)。
发明内容
为了解决1,1,1,3,3-五氟丙烷脱氟化氢转化为反式HFO-1234ze过程中存在的选择性低、转化率低、催化剂易结焦失活等问题。本发明所要解决的技术问题是,提供一种制备工艺简单、性能较高的用于1,1,1,3,3-五氟丙烷转化为反式HFO-1234ze的催化剂及其制备方法,能够以较高单程转化率生产反式1,3,3,3-四氟丙烯。
为了解决该技术问题,本发明采取的技术方案如下:
一种用于HFC-245fa转化为反式HFO-1234ze的催化剂,其特征在于:催化剂以MgCr2O4为载体负载Ag-Ni和Na2CO3,Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,Ag/Ni比例(质量)为:1:1~15,Na2CO3的负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1~5%。在本发明的方法中,催化剂的制备方法为:
(1)MgCr2O4制备方法:
MgO和Cr2O3粉末按照摩尔比1:1加水混合后,经过120℃烘干后经过800℃焙烧4小时制得。
(2)Ag-Ni/MgCr2O4制备方法:
按照Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,其中Ag/Ni比例(质量)为:1:1~15,分别称取Ni(NO3)2、AgNO3和MgCr2O4,加入适量水搅拌浸渍,经过120℃烘干,500℃焙烧4小时,再在氢气气氛中400℃还原4小时制得Ag-Ni/MgCr2O4。
(3)Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂制备方法:
按照Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1~5%,称取一定量的Na2CO3和Ag-Ni/MgCr2O4,再加入适量水搅拌浸渍,烘干,氮气气氛中500℃焙烧4小时,得到Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂。
本发明的催化剂制备工艺简便,操作方便,对于1,1,1,3,3-五氟丙烷转化为HFO-1234ze反应具有较高的转化率和选择性,并且催化剂寿命较高,在工艺上也具有优势。
附图说明
图1为实施例6制得的催化剂的100h反应稳定性试验结果。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步表述,但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
1)MgCr2O4制备方法:
按照MgO和Cr2O3摩尔比为1:1,分别称取8.0g MgO,30.4g Cr2O3,加40ml水混合后,经过120℃烘干,然后800℃焙烧4小时得到MgCr2O4。
(2)Ag-Ni/MgCr2O4制备方法:
按照Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,其中Ag/Ni比例(质量)为:1:1,分别称取10g MgCr2O4,2.48gNi(NO3)2·6H2O和0.79gAgNO3,再加入20ml水搅拌浸渍,经过120℃烘干,500℃焙烧4小时,再在氢气气氛中400℃还原4小时,得到Ag-Ni/MgCr2O4。
(3)Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂制备方法:
按照Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1%,称取0.1gNa2CO3和10gAg-Ni/MgCr2O4,再加入20ml水搅拌浸渍,烘干,氮气气氛中500℃焙烧4小时,得到Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂。
将上述制得的Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂压片,筛选,得到颗粒大小为20~40目的Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂。
在自制的内径为10mm的不锈钢管固定床反应器中,装入2.0ml上述制得的催化剂,控制HFC-245fa(气态)与N2(气态)的流量比为1:3,空速800h-1,反应温度为330℃,反应产物经碱液洗后,用气相色谱分析,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
实施例2
MgCr2O4与Ag-Ni/MgCr2O4的制备方法与实施例1相同,所不同的是Ag/Ni比例(质量)为:1:4,Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂的制备方法同实施例1,Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1%。
反应条件和分析检测条件与实施例1相同,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
实施例3
MgCr2O4与Ag-Ni/MgCr2O4的制备方法与实施例1相同,所不同的是Ag/Ni比例(质量)为:1:8,Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂的制备方法同实施例1,Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1%。
反应条件和分析检测条件与实施例1相同,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
实施例4
MgCr2O4与Ag-Ni/MgCr2O4的制备方法与实施例1相同,所不同的是Ag/Ni比例(质量)为:1:10,Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂的制备方法同实施例1,Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1%。
反应条件和分析检测条件与实施例1相同,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
实施例5
MgCr2O4与Ag-Ni/MgCr2O4的制备方法与实施例1相同,所不同的是Ag/Ni比例(质量)为:1:15,Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂的制备方法同实施例1,Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1%。
反应条件和分析检测条件与实施例1相同,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
实施例6
把实施例2中Na2CO3负载量改为Ag-Ni/MgCr2O4质量的2.5%,其余同实施例2。HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。对制得的催化剂进行了100h反应稳定性试验,试验结果见图1,由图1可知:反应100h后,HFC-245fa仍具有较好的转化率,说明催化剂具有较好的稳定性和使用寿命。
实施例7
把实施例2中Na2CO3负载量改为Ag-Ni/MgCr2O4质量的5.0%,其余同实施例2。HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表1。
对比例1
MgCr2O4制备方法与实施例1相同,在自制的内径为10mm的不锈钢管固定床反应器中,装入2.0ml上述制得的催化剂,控制HFC-245fa(气态)与N2(气态)的流量比为1:3,空速600h-1,反应温度为330℃,反应产物经碱液洗后用气相色谱分析,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表2。
对比例2
Ag-Ni/MgCr2O4催化剂制备方法与实施例1相同,在自制的内径为10mm的不锈钢管固定床反应器中,装入2.0ml上述制得的催化剂,控制HFC-245fa(气态)与N2(气态)的流量比为1:3,空速600h-1,反应温度为330℃,反应产物经碱液洗后用气相色谱分析,HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性见表2。
表1实施例HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性列表
其他指:3,3,3-三氟-1-丙炔、2,3,3,3-四氟丙炔等。
表2对比实施例HFC-245fa的转化率及HFO-1234ze的选择性列表
其他指:3,3,3-三氟-1-丙炔、2,3,3,3-四氟丙炔等。
综上所述,从实施列6中可知催化HFC-245fa转化为反式1,3,3,3-四氟丙烯的性能最好,反式1,3,3,3-四氟丙烯的单程选择性达到85.2%,HFC-245fa的转化率达到98.2%,并且具有较好的稳定性。结合表1和表2发现,负载Ag和Ni可提高HFC-245fa的转化率,加入适量的Na2CO3可提高反式1,3,3,3-四氟丙烯的选择性。
Claims (2)
1.一种用于HFC-245fa转化为反式1,3,3,3-四氟丙烯的催化剂,其特征在于:催化剂以MgCr2O4为载体,负载Ag-Ni和Na2CO3,Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,Ag/Ni质量比为:1:1~15,Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1~5%。
2.权利要求1所述催化剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)MgCr2O4制备:
MgO和Cr2O3粉末按摩尔比1:1加水混合后,经过120℃烘干后经过800℃焙烧4小时制得;
(2)Ag-Ni/MgCr2O4制备:
按照Ag和Ni的总质量为MgCr2O4质量的10%,其中Ag/Ni质量比为:1:1~15,分别称取Ni(NO3)2、AgNO3和MgCr2O4,加水搅拌浸渍,经过120℃烘干,500℃焙烧4小时,再在氢气气氛中400℃还原4小时制得Ag-Ni/MgCr2O4;
(3)Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4制备:
按照Na2CO3负载量为Ag-Ni/MgCr2O4质量的1~5%,称取一定量的Na2CO3和Ag-Ni/MgCr2O4,再加水搅拌浸渍,烘干,氮气气氛中500℃焙烧4小时,得到Na2CO3/Ag-Ni/MgCr2O4催化剂。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102887812A (zh) * | 2011-07-20 | 2013-01-23 | 中化蓝天集团有限公司 | 1,1,3,3,3-五氟丙烯的合成方法 |
CN103055843A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-04-24 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种合成2,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法和用途 |
CN103537305A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-01-29 | 浙江师范大学 | 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7829748B1 (en) * | 2009-09-21 | 2010-11-09 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
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-
2016
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102887812A (zh) * | 2011-07-20 | 2013-01-23 | 中化蓝天集团有限公司 | 1,1,3,3,3-五氟丙烯的合成方法 |
CN103055843A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-04-24 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种合成2,3,3,3-四氟丙烯的催化剂及其制备方法和用途 |
CN103537305A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-01-29 | 浙江师范大学 | 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HFC-245fa 催化裂解合成HFO-1234ze 和HFO-1234yf 的热力学研究;罗建伟等;《有机氟工业》;20150615(第2期);1-6 * |
Synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoropropene by catalytic dehydrofluorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane over Ni-Cr2O3 catalyst;Fang Wang et al.;《HFC-245fa 催化裂解合成HFO-1234ze 和HFO-1234yf 的热力学研究》;20151031;第54A卷;1192-1197 * |
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