CN105860048A - 一种双酚z-双酚af共聚聚碳酸酯粘结树脂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双酚z-双酚af共聚聚碳酸酯粘结树脂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双酚Z‑双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂及其制备方法和应用，使双酚Z和双酚AF按一定的比例共聚制备成二元共聚聚碳酸酯，根据不同溶解度的需要，使用不同比例的双酚Z、双酚AF与三光气共聚制得双酚Z型‑AF型共聚聚碳酸酯。本发明以双酚Z、双酚AF和三光气共聚制得的聚碳酸酯分子量分布合适、溶解较好、成本较低的二元共聚碳酸酯，并以此作为载流子传输材料的粘结树脂，制作有机光导体的载流子传输层。

Description

一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂及其制备方法和应 用
技术领域
本发明涉及一种新型双酚Z和双酚AF聚合制备二元共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备及应用，属于聚合物粘结树脂制备技术领域。
背景技术
聚碳酸酯作为一种功能型树脂，其中最常见的是双酚A型聚碳酸酯，具有无色透明、良好的抗冲击性能和良好的黏结性，使得其在有机光电、信息显示与记录领域有重要的应用。有机信息记录和显示等功能性薄膜通常采用双酚A型聚碳酸酯作为粘结剂和成膜剂，一般过程是将具有载流子传输功能的小分子化合物与双酚A型聚碳酸酯一起溶解在溶剂中形成具有一定黏度的溶液，再通过溶液加工方式(如旋转涂布、刮刀涂布、浸渍涂布和喷雾涂布等)形成功能性薄膜。由于双酚A型聚碳酸酯仅在卤代烷烃中有良好的溶解度，比如二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷等常见卤代烷烃。采用此类卤代溶剂存在的最大问题是由于其残余卤代溶剂经光辐射产生自由基，可能会引起载流子传输材料的分解，从而影响器件的性能和使用寿命。双酚A型聚碳酸酯在非卤代烷烃或芳烃类溶剂如甲苯、二甲苯等溶解性能不佳，限制其开发利用。开发的双酚Z型聚碳酸酯在非卤代溶剂中具有良好的溶解度，有利于载流子传输材料在聚碳酸酯中的稳定应用，有关其工业化合成工艺未见有文献报道。
目前聚碳酸酯的一般工业化路线是采用界面缩聚法，即将光气溶于二氯甲烷后加入双酚化合物的碱溶液中，并在两相界面上发生缩聚反应生成聚碳酸酯。界面缩聚法转化率较高，操作简单，但原料使用剧毒的光气，对操作人员的安全和环境带来隐患。另一种工业化生产聚碳酸酯的方法是熔融酯交换法，该法是将双酚、碳酸二苯酯和催化剂加入到反应釜中，在高温高压下进行缩聚反应而得到产品。该工艺最突出的优点是避免使用剧毒的光气，但小分子副产物苯酚沸点高，较难从高粘熔体中脱除；同时聚碳酸酯的熔体粘度相当高，对反应设备的搅拌混合和传热有着更高的要求，因此酯交换法聚碳酸酯的分子量受到了限制，一般不会超过3万。开发一种可以避免以上两种方法缺陷的聚碳酸酯合成工艺具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂及其制备方法和应用，使双酚Z和双酚AF按一定的比例共聚制备成二元共聚聚碳酸酯，根据不同溶解度的需要，使用不同比例的双酚Z、双酚AF与三光气共聚制得双酚Z型-AF型共聚聚碳酸酯。本发明以双酚Z、双酚AF和三光气共聚制得的聚碳酸酯分子量分布合适、溶解较好、成本较低的二元共聚碳酸酯，并以此作为载流子传输材料的粘结树脂，制作有机光导体的载流子传输层。
本发明的技术方案如下：
一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂，其结构式为：
其中：m为双酚Z单元数，n为双酚AF单元数。
一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备方法，包括如下步骤：
1)将摩尔百分比为50％～90％双酚Z和50％～10％双酚AF溶于质量浓度为2％～5％的氢氧化钠水溶液中，其中双酚Z和双酚AF总摩尔量与氢氧化钠的摩尔量的比为1:5～8；
2)在室温下加入为双酚Z和双酚AF总摩尔数的5％～10％的苄基三乙基氯化铵和1％～2％的三乙胺，
3)再加入为双酚Z和双酚AF总摩尔数的0.6～1.2倍的三光气的氯代烷烃溶液，进行界面缩聚2～4小时；反应结束后，分去水相，得到含有双酚Z型-双酚AF型共聚聚碳酸酯的氯代烷烃溶液，滴加入甲醇中，沉淀干燥，得到产品。
具体地，所述步骤3)的反应温度为15℃～35℃。
具体地，所述步骤3)的三光气的氯代烷烃溶液浓度为3％～6％(w/v)。
作为优选，所述氯代烷烃为二氯甲烷。
一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的应用，在有机光导体制作过程中，将双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂与载流子传输材料溶于溶剂中，涂布、干燥后，用作载流子传输层。
本发明的有益效果是：
1)本发明提供一种由双酚Z(1,1’-二(4-羟基苯基)环己烷)和双酚AF(2,2’-二(4-羟基苯基)六氟丙烷)按不同摩尔比例与溶于CH2Cl2中的三光气共聚制得双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯，该共聚树脂含有不同比例的双酚Z-光气和双酚AF-光气单体单元，该聚合物在甲苯中有优良的溶解度。
2)通过工艺及条件的改进制得的双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯分子量分布合适、溶解较好、成膜性良好，并且后处理方法简单方便。
3)本发明采用固体三光气替代光气的优点如下：固体三光气可分解成三分子气体光气，与气体光气相比具有运输，使用安全，计量方便，可实现滴加反应，反应接近等当量等优点，在工业上仅把它当一般毒性物质处理。
4)本发明以双酚Z、双酚AF和三光气共聚制得的聚碳酸酯分子量分布合适、溶解较好、成本较低的二元共聚碳酸酯，并以此作为载流子传输材料的粘结树脂，制作有机光导体的载流子传输层。
附图说明
图1为双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯的合成路线图；
图2为双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯(双酚Z：双酚AF＝4:1，摩尔比)的红外光谱；
图3为双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯(双酚Z：双酚AF＝4:1，摩尔比)的热失重曲线；
图4为双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯(双酚Z：双酚AF＝4:1，摩尔比)的差示扫描量热分析；
图5为双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯(双酚Z：双酚AF＝4:1，摩尔比)的紫外-可见吸收光谱。
具体实施方式
为了使本发明目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合实例，对本发明进行进一步的详细说明。
实施例1
将2.68g(10mmol)双酚Z(1,1'-二(4-羟基苯基)环己烷)、3.36g(10mmol)双酚AF(2,2'-二(4-羟基苯基)六氟丙烷)搅拌下溶解于100mL质量浓度为5％的氢氧化钠水溶液中。在25℃下加入0.23g(1mmol)苄基三乙基氯化铵和0.03mL(0.2mmol)三乙胺后，再滴加入三光气的二氯甲烷溶液[5.96g(20.1mmol)三光气溶于150mL二氯甲烷]，充分搅拌半小时后，升温至35℃进行缩聚反应3小时。反应结束后，用分液漏斗分去水相，得到含有双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯的二氯甲烷溶液。合成路线如图1所示。
将上步得到的双酚Z-双酚A共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液用0.1M NaOH溶液洗涤，再用去离子水反复洗涤，直至水相用硝酸银溶液检测不含氯离子。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩约至一半体积。滴加入400mL甲醇中，得到白色纤维状固体，真空干燥。测得聚合物的Mn＝35500,多分散系数PDI＝2.8。室温下，在甲苯中的溶解度约为17.5g。
实施例2
将4.83g(18mmol)双酚Z(1,1'-二(4-羟基苯基)环己烷)、0.67g(2mmol)双酚AF(2,2'-二(4-羟基苯基)六氟丙烷)搅拌下溶解于100mL质量浓度为5％的氢氧化钠水溶液中。在25℃下加入0.23g(1mmol)苄基三乙基氯化铵和0.03mL(0.2mmol)三乙胺后，再滴加入三光气的二氯甲烷溶液[6.53g(22mmol)三光气溶于150mL二氯甲烷]，充分搅拌半小时后，升温至35℃进行缩聚反应4小时。反应结束后，用分液漏斗分去水相，得到含有双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯的二氯甲烷溶液。合成路线如图1所示。
将上步得到的双酚Z-双酚A共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液用0.1M NaOH溶液洗涤，再用去离子水反复洗涤，直至水相用硝酸银溶液检测不含氯离子。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩约至一半体积。滴加入400mL甲醇中，得到白色纤维状固体，真空干燥。测得聚合物的Mn＝34500,多分散系数PDI＝3.0。室温下，在甲苯中的溶解度约为20.3g。
实施例3
将3.75g(14mmol)双酚Z(1,1’-二(4-羟基苯基)环己烷)、2.01g(6mmol)双酚AF(2,2'-二(4-羟基苯基)六氟丙烷)搅拌下溶解于200mL质量浓度为2％的氢氧化钠水溶液中。在25℃下加入0.46g(2mmol)苄基三乙基氯化铵和0.06mL(0.4mmol)三乙胺后，再滴加入三光气的二氯甲烷溶液[3.56g(12mmol)三光气溶于120mL二氯甲烷]，充分搅拌半小时后，升温至35℃进行缩聚反应2小时。反应结束后，用分液漏斗分去水相，得到含有双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯的二氯甲烷溶液。合成路线如图1所示。
将上步得到的双酚Z-双酚A共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液用0.1M NaOH溶液洗涤，再用去离子水反复洗涤，直至水相用硝酸银溶液检测不含氯离子。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩约至一半体积。滴加入400mL甲醇中，得到白色纤维状固体，真空干燥。测得聚合物的Mn＝32900,多分散系数PDI＝2.7。室温下，在甲苯中的溶解度约为20.0g。
实施例4
将3.22g(12mmol)双酚Z(1,1’-二(4-羟基苯基)环己烷)、2.69g(8mmol)双酚AF(2,2'-二(4-羟基苯基)六氟丙烷)搅拌下溶解于320mL质量浓度为2％的氢氧化钠水溶液中。在15℃下加入0.46g(2mmol)苄基三乙基氯化铵和0.03mL(0.2mmol)三乙胺后，再滴加入三光气的二氯甲烷溶液[7.12g(24mmol)三光气溶于120mL二氯甲烷]，充分搅拌半小时后，在15℃进行缩聚反应4小时。反应结束后，用分液漏斗分去水相，得到含有双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯的二氯甲烷溶液。合成路线如图1所示。
将上步得到的双酚Z-双酚A共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液用0.1M NaOH溶液洗涤，再用去离子水反复洗涤，直至水相用硝酸银溶液检测不含氯离子。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩约至一半体积。滴加入400mL甲醇中，得到白色纤维状固体，真空干燥。测得聚合物的Mn＝35500,多分散系数PDI＝2.8。室温下，在甲苯中的溶解度约为19.3g。
实施例5
将4.29g(16mmol)双酚Z、1.34g(4mmol)双酚AF搅拌下溶解于100mL质量浓度为5％的氢氧化钠水溶液中。在25℃下加入0.34g(1.5mmol)苄基三乙基氯化铵和0.03mL(0.2mmol)三乙胺后，再滴加入三光气的二氯甲烷溶液[2.98g(10.05mmol)三光气溶于150mL二氯甲烷]，充分搅拌半小时后，升温至30℃进行缩聚6小时。反应结束后，用分液漏斗分去水相，得到含有双酚Z-双酚AF共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液。合成路线如图1所示。
将上步得到的双酚Z-双酚A共聚碳酸酯的二氯甲烷溶液用0.1M NaOH溶液洗涤，再用去离子水反复洗涤，直至水相用硝酸银溶液检测不含氯离子。有机相无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩约至一半体积。滴加入400mL甲醇中，得到白色纤维状固体，真空干燥。测得聚合物的Mn＝41300,多分散系数PDI＝3.1。室温下，在甲苯中的溶解度约为24.5g。
其测试结果如图2-5所示。
从图2可以看出有羰基、酯基结构、苯环和亚甲基的吸收峰，因而可以确定其主链是含有碳酸酯基与苯环的线性结构。
从图3可以看出该聚合物的热分解温度Td为465℃，显示出良好的热稳定性。
从图4可以看出，聚合物只有一个玻璃化温度(Tg)为174℃，表明两种双酚化合物与三光气发生共聚生成了共聚高分子。由于双酚AF中没有环己烷结构，使聚合物链的刚性减小，Tg会随着双酚AF的增加而降低。双酚Z与双酚AF摩尔比大于8：2时，在甲苯中具有很好的溶解度，并具有良好的电荷承受性。
从图5可以看出，紫外-可见吸收光谱分析表明，在可见光波长范围内无吸收，表明该材料具有良好的透光性，可以作为信息记录和显示器件的载流子传输层粘结树脂。
实施例6
以实施例2得到的产品进行性能测试，以4％的聚酰胺甲醇溶液制备预涂层；以Y-TiOPc(Y-型酞菁氧钛)与聚乙烯醇缩丁醛质量比为1:1制备电荷发生层；以4-二(4-甲苯基)氨基苯甲醛-N,N-二苯基腙为空穴传输层，以制备的共聚聚碳酸酯为粘结树脂，采用甲苯为溶剂，按照空穴传输材料、粘结树脂和甲苯质量比3:3:20配制溶液，然后涂膜制得电荷传输层，得到功能分离型光导体。将制得的功能分离型光导体在SP-428静电纸分析仪上进行测试，得到充电电位高于600V，暗衰率为2.6V/S,光敏性为0.15lx·S，残余电位为18V。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (6)

1.一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂，其结构式为：
其中：m为双酚Z单元数，n为双酚AF单元数。
2.一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将摩尔百分比为50％～90％双酚Z和50％～10％双酚AF溶于质量浓度为2％～5％的氢氧化钠水溶液中，其中双酚Z和双酚AF总摩尔量与氢氧化钠的摩尔量的比为1:5～8；
2)在室温下加入为双酚Z和双酚AF总摩尔数的5％～10％的苄基三乙基氯化铵和1％～2％的三乙胺，
3)再加入为双酚Z和双酚AF总摩尔数的0.6～1.2倍的三光气的氯代烷烃溶液，进行界面缩聚2～4小时；反应结束后，分去水相，得到含有双酚Z型-双酚AF型共聚聚碳酸酯的氯代烷烃溶液，滴加入甲醇中，沉淀干燥，得到产品。
3.根据权利要求1所述的一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤3)的反应温度为15℃～35℃。
4.根据权利要求1所述的一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤3)的三光气的氯代烷烃溶液浓度为3％～6％(w/v)。
5.根据权利要求4所述的一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的制备方法，其特征在于：所述氯代烷烃为二氯甲烷。
6.一种双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂的应用，其特征在于：在有机光导体制作过程中，将双酚Z-双酚AF共聚聚碳酸酯粘结树脂与载流子传输材料溶于溶剂中，涂布、干燥后，用作载流子传输层。
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