CN105859767A - 一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，涉及一种多苯基环状硅氧烷合成方法，利用四苯基环戊二烯酮和三乙烯基四甲基环状硅氧烷在α‑氯萘的常压开放式体系中的合成了三乙烯基多苯基环状硅氧烷。过程是开放体系，常压进行；合成的三乙烯基多苯基环状硅氧烷主要用做含硅聚合物的耐高温助剂和耐辐照助剂。三乙烯基多苯基环状硅氧烷可以参与含硅聚合物的交联反应，键接到聚合物分子链上，多苯基的作用相当于纳米尺度的增强相，具有较强的抗热变形能力、抗热老化能力、耐高温性、耐辐照性、耐溶剂性。三乙烯基多苯基环状硅氧烷也可以用在含硅胶黏剂中，用来提高胶黏剂的粘结强度、抗剪强度和耐高温性。
Description
技术领域
本发明涉及一种多苯基环状硅氧烷合成方法，特别是涉及一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法。
背景技术
硅氧烷（盘永才.有机硅油的理化特性及其在医疗保健中的奇特用途[J].中国科技信息,2007(12)）是由双官能团或单官论团的有机硅单体经水解缩聚而成的线型结构油状物，是一种不同聚合度链状聚硅氧烷。其的化学式：
式中的n为聚合度，R为甲基、乙基、苯基等烃基，X为羟基或氢。另一种硅氧烷是改性硅氧烷，分子主链并不是全由Si-O-Si键构成，且含有一定量的硅杂链。我们根据R、Rˊ不同，可以将其分为线型硅氧烷和改性硅氧烷两类。而线型硅氧烷又包括非官能性和官能性硅氧烷；改性又包括碳官能性硅氧烷、共聚硅氧烷和主链改性硅氧烷三种。硅氧烷（王春江,汪洋.有机硅化合物的生产现状与发展趋势[J].江苏化工 ,2002,30(2):16-21）主要是以Si-O-Si为主连的线性硅氧烷,硅原子上接有烷基、芳基或活性基团的低分子量甚至是高分子量的有机硅化合物，因为分子间作用力很小，距离大，分子呈螺线结构，这种特殊的结构赋予硅氧烷具有优异的特性，是有机硅高聚物中一类很重要的产品。它是无色、无味、无毒、不易挥发、且具有各种不同粘度、无腐蚀的硅氧烷液体油状物,兼有玻璃和石英的双重性质.由于硅氧烷具有特殊的结构，有许多特殊的性能。如有良好的耐热、抗水、低的黏温系数、表面张力低、电绝缘性、抗氧性及生理惰性和柔韧性等，具有很好的表面活性和优异的成膜性（汪多仁.改性硅油的开发与应用进展[J].上海毛麻科技，2012（3）：21-26）。硅氧烷按化学结构来分有甲基硅氧烷、乙基硅氧烷、苯基硅氧烷、甲基含氢硅氧烷、甲基苯基硅氧烷等。
然而这些常用的硅氧烷不能满足特殊条件下的使用，比如在航空航天、核工业等极端条件下，这就要求硅氧烷带有多苯基或者稠环基团，而含多苯环的物质更易吸收高能射线的辐射能，把能量在大共轭体系中进行分散，然后以光和热的形式把能量散发到周围的环境中去。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，本发明涉及三乙烯基多苯基环状硅氧烷的常压合成方法，特别是涉及一种利用四苯基环戊二烯酮和四乙烯基四甲基环四硅氧烷在α-氯萘的常压开放式体系中的合成了三乙烯基多苯基环四硅氧烷的合成方法。为制备耐高温、耐辐照的硅橡胶或硅树脂胶黏剂提供一种性能优异的助剂。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述方法包括以下过程：
将组分A和组分B加入反应器中，在一定温度下磁力搅拌至组分A溶解，向反应器中加入组分C和D，充分搅拌均匀，向体系中通入组分E，之后打开升温装置升温至一定温度持续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至一定温度继续反应10小时左右后，停止反应，反应结束后，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和多余的未反应的原料C之后，将溶液移至分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到所要产物。
所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述组分A为四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，是由二苯基乙二酮与二苄基甲酮反应脱去两分子水和一份子氢氧化钾而制得。
所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述组分B为反应所需溶剂，如二甲苯、甲苯。
所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述组分C为反应单体，为一种环状硅氧烷，如四乙烯基四甲基环四硅氧烷。
所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述组分D为一种催化剂，如α-氯萘。
所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，所述组分C中的乙烯基和组分A中酮基的摩尔比为Mc/Ma≥4:1。
本发明的优点与效果是：
1． 合成的过程是开放体系，常压进行，有利于合成的顺利实施；
2.合成的三乙烯基多苯基环状硅氧烷主要用做含硅聚合物的耐高温助剂和耐辐照助剂。三乙烯基多苯基环状硅氧烷可以参与含硅聚合物的交联反应，键接到聚合物分子链上，多苯基的作用相当于纳米尺度的增强相，具有较强的抗热变形能力、抗热老化能力、耐高温性、耐辐照性、耐溶剂性，三乙烯基多苯基环状硅氧烷也可以用在硅树脂胶黏剂中可以提高胶黏剂的粘结强度、抗剪强度和耐高温性。可见，三乙烯基多苯基环状硅氧烷在硅橡胶以及硅树脂胶黏剂中有着很好的应用前景。
附图说明
图1.三乙烯基多苯基环状硅氧烷的合成反应图；
图2. 三乙烯基多苯基环状硅氧烷的红外光谱图；
图3. 三乙烯基多苯基环状硅氧烷的核磁谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
本发明合成的过程是开放体系，常压进行，有利于合成的顺利实施；合成的三乙烯基多苯基环状硅氧烷主要用做含硅聚合物的耐高温助剂和耐辐照助剂。三乙烯基多苯基环状硅氧烷可以参与含硅聚合物的交联反应，键接到聚合物分子链上，多苯基的作用相当于纳米尺度的增强相，具有较强的抗热变形能力、抗热老化能力、耐高温性、耐辐照性、耐溶剂性，三乙烯基多苯基环状硅氧烷也可以用在硅树脂胶黏剂中可以提高胶黏剂的粘结强度、抗剪强度和耐高温性。
实施例1
将6g 四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，200ml二甲苯放入500ml带有冷凝回流装置，磁力搅拌以及通气装置的三口瓶中，恒温50℃，待四苯基环戊二烯酮完全溶解后，升温至75℃，向体系中缓慢加入含有8.2毫升的四甲基四乙烯基环四硅氧烷液体，滴加完毕后搅拌5min，将含有40毫升α-氯萘在30min中内缓慢滴加到三口瓶中，通入氮气，升温至155℃继续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至200℃继续反应10小时，停止反应，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和未反应的四甲基四乙烯基环四硅氧烷，将产物置于分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到透明液体产物。
实施例2
将6.8g 四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，250ml二甲苯放入500ml带有冷凝回流装置，磁力搅拌以及通气装置的三口瓶中，恒温50℃，待四苯基环戊二烯酮完全溶解后，升温至75℃，向体系中缓慢加入含有9.3毫升的四甲基四乙烯基环四硅氧烷液体，滴加完毕后搅拌5min，将含有50毫升α-氯萘在30min中内缓慢滴加到三口瓶中，通入氮气，升温至155℃继续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至200℃继续反应10小时，停止反应，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和未反应的四甲基四乙烯基环四硅氧烷，将产物至于分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到透明液体产物。
实施例3
将3.9g 四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，200ml二甲苯放入500ml带有冷凝回流装置，磁力搅拌以及通气装置的三口瓶中，恒温50℃，待四苯基环戊二烯酮完全溶解后，升温至75℃，向体系中缓慢加入含有5.5毫升的四甲基四乙烯基环四硅氧烷液体，滴加完毕后搅拌5min，将含有50毫升α-氯萘在30min中内缓慢滴加到三口瓶中，通入氮气，升温至155℃继续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至200℃继续反应10小时，停止反应，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和未反应的四甲基四乙烯基环四硅氧烷，将产物至于分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到透明液体产物。
实施例4
将6g 四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，200ml二甲苯放入500ml带有冷凝回流装置，磁力搅拌以及通气装置的三口瓶中，恒温50℃，待四苯基环戊二烯酮完全溶解后，升温至75℃，向体系中缓慢加入含有8.2毫升的四甲基四乙烯基环四硅氧烷液体，滴加完毕后搅拌5min，将含有40毫升α-氯萘在30min中内缓慢滴加到三口瓶中，通入氮气，升温至155℃继续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至240℃继续反应10小时，停止反应，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和未反应的四甲基四乙烯基环四硅氧烷，将产物至于分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到透明液体产物。
实施例5
将6g 四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，200ml二甲苯放入500ml带有冷凝回流装置，磁力搅拌以及通气装置的三口瓶中，恒温50℃，待四苯基环戊二烯酮完全溶解后，升温至75℃，向体系中缓慢加入含有8.2毫升的四甲基四乙烯基环四硅氧烷液体，滴加完毕后搅拌5min，将含有40毫升α-氯萘在30min中内缓慢滴加到三口瓶中，通入氮气，升温至155℃继续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至240℃继续反应6小时，停止反应，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和未反应的四甲基四乙烯基环四硅氧烷，将产物至于分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到透明液体产物。
图1~3为照片图，图中的文字清晰程度不影响对本发明的理解；
三乙烯基多苯基环状硅氧烷的红外光谱图如图2所示。
图2中1500-1600 cm-1、1660-2000 cm-1范围里的红外吸收峰是多苯基基团的特征吸收峰值；3000-3100cm-1、1390-1410 cm-1为乙烯基基团的特征吸收峰值，图中1600 cm-1处的红外吸收峰值和四苯基基团在该位上的特征吸收峰值重合；最后1000-1100 cm-1是硅氧硅结构的特征红外吸收峰值，说明此物质是我们的目标化合物。
三乙烯基多苯基环状硅氧烷的核磁谱图如图3所示
图3中化学位移0.0-0.15 ppm范围是Si—CH3的氢质子峰；而5.7—6.0ppm范围是-CH=CH2的氢质子峰；最后6.7—7.6ppm范围则是四苯基基团的氢质子峰，说明此物质是我们的目标化合物，和红外光谱的结果是一致的。
Claims (6)
1.一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述方法包括以下过程：
将组分A和组分B加入反应器中，在一定温度下磁力搅拌至组分A溶解，向反应器中加入组分C和D，充分搅拌均匀，向体系中通入组分E，之后打开升温装置升温至一定温度持续反应，当反应体系的颜色从黑色变成黄色时，升温至一定温度继续反应10小时左右后，停止反应，反应结束后，冷却产物至室温，用甲醇洗涤产物溶液至无色，减压蒸馏除去甲醇和多余的未反应的原料C之后，将溶液移至分液漏斗中后静置分层，收集上层产物，即得到所要产物。
2.根据权利要求1所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述组分A为四苯基环戊二烯酮黑色颗粒，是由二苯基乙二酮与二苄基甲酮反应脱去两分子水和一份子氢氧化钾而制得。
3.根据权利要求1所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述组分B为反应所需溶剂，如二甲苯、甲苯。
4.根据权利要求1所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述组分C为反应单体，为一种环状硅氧烷，如四乙烯基四甲基环四硅氧烷。
5.根据权利要求1所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述组分D为一种催化剂，如α-氯萘。
6.根据权利要求1所述的一种含有三个乙烯基的多苯基环状硅氧烷常压合成方法，其特征在于，所述组分C中的乙烯基和组分A中酮基的摩尔比为Mc/Ma≥4:1。
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