CN105777662B - 一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物具体结构式为：其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯、甲氧基或甲基；X为氧、氮或氮甲基。以市场可售的氨基酸和邻硝基苯酚（邻硝基苯胺）类化合物作为反应的起始原料，在碱性试剂的催化作用下，通过在溶剂中搅拌加热即可高产率地得到各种取代的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物。该类反应条件温和，且不需要加入任何额外的氧化剂、还原剂、配体以及过渡金属催化剂，具有成本低廉，操作简单，可以实现大规模生产的优势。实验结果表明，获得的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的产率可高达95%。

Description

一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体为一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物及其制备方法。
背景技术
苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物大量存在于自然界中，包括生物大分子，药物分子以及天然产物中，它是一类非常重要的有机化合物。苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物用途广泛，可以作为农药，香料，以及医药的中间体，合成蛋白质等生物活性分子以及功能材料的单体(J.Med.Chem.1995,38,1084；J.Med.Chem.1991,42,4172；J.Med.Chem.2006,49,179.)。
由于苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的重要性，因此受到化学界和生物界以及医学界的广泛地关注。但是，遗憾的是，传统的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法主要通过邻氨基苯酚(邻氨基苯胺)与苯甲醛等在强氧化剂存在下通过氧化缩合实现。(Tetrahedron Lett.2011,52,3492；Synthesis 2010,398；Tetrahedron Lett.2011,52,2128；Tetrahedron 2008,64,2369.)。这些方法都要用到一些过量的氧化剂，如叔丁基过氧化氢，这些氧化剂容易爆炸，给实际生产过程中带来了一些不安全因素。同时最大的问题是这些方法所制备出来的产物往往只局限于2-芳基喹唑啉，得不到2位脂肪取代的喹唑啉。这就极大的限制了其应用前景。最近也有通过邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)与醇(苄胺)通过氢转移反应合成苯并噁唑以及苯并咪唑的例子，但是都需要加入价格昂贵的过渡金属纳米催化剂，使反应成 本大大提升，且这些过渡金属纳米催化剂制备工艺较为复杂，难以实现大规模生产(Chem.Commun.2014,50,6145；Tetrahedron Lett.2015,56,206.)
为了提升苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的应用范围，提高改进现有的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，已经是一个急需解决的问题。
发明内容
为了克服上述现有技术中的不足，本发明提供了一种以市场可售的氨基酸和邻硝基苯酚或邻硝基苯胺类化合物作为反应的起始原料的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法。该类反应条件温和，只需加入常规的碱性试剂，通过在溶剂中搅拌加热即可高产率地得到各种取代的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物。其优势非常明显，即不需要加入任何额外的氧化剂、还原剂、配体以及过渡金属催化剂，成本低廉，操作简单，可以实现大规模生产。
本发明的目的是这样实现的：
一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物，其具体结构式为：
其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯、甲氧基或甲基；X为氧、氮或氮甲基。
所述的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法为：
a)将具有结构(I)的氨基酸和结构(II)的邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物以及碱，分散在溶剂中；
b)向步骤a)得到的混合物在90—140℃温度下反应8—24h，得到含有结构(III)的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物；
所述R1为芳基时，所述的芳基为苯基或萘基；
所述R1为取代芳基时，所述的取代芳基为对氯苯基、对甲基苯基、3,4-二甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对甲酸乙酯苯基或对溴苯基；
所述R1为烷基时，所述的R1为甲基、正丙基、叔丁基或环己基；
所述R2为氟、氯、甲氧基或甲基；
所述的X为氧、氮或氮甲基；
所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、氢氧化钠、碳酸铯或乙酸钾；
所述邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物与氨基酸的摩尔比为1:1—1:4；
所述邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物与碱的摩尔比为1:1—1:3；
所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水；
所述的反应温度为90—140℃；
所述的反应时间为8—24h。
积极有益效果：与现有化学合成领域相关技术相比，本发明第一次实 现了在不加过渡金属催化剂的条件下，以邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物和氨基酸为原料合成苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物。在该方法中，不需要加入任何额外的氧化剂、还原剂、配体以及过渡金属催化剂，成本低廉，操作简单，可以大规模生产。实验结果表明，获得的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的产率可高达95％。
附图说明
图1a为根据本发明实施例1,2,3,4,5,6制备的2-苯基苯并噁唑的核磁共振氢谱；
图1b为根据本发明实施例1,2,3,4,5,6制备的2-苯基苯并噁唑的核磁共振碳谱；
图2a为根据本发明实施例7制备的2-(4-氯苯基)-苯并噁唑的核磁共振氢谱。
图2b为根据本发明实施例7制备的2-(4-氯苯基)-苯并噁唑的核磁共振碳谱；
图3a为根据本发明实施例8制备的2-(4-甲基苯基)-苯并噁唑的核磁共振氢谱；
图3b根据本发明实施例8制备的2-(4-甲基苯基)-苯并噁唑的核磁共振碳谱；
图4a为根据本发明实施例9制备的2-(4-氟苯基)-苯并噁唑的核磁共振氢谱；
图4b为根据本发明实施例9制备的2-(4-氟苯基)-苯并噁唑的核磁共振碳谱；
图5a为根据本发明实施例10制备的6-氟-2-苯基苯并噁唑的核磁共振氢谱；
图5b为根据本发明实施例10制备的6-氟-2-苯基苯并噁唑的核磁共振碳谱；
图6a为根据本发明实施例11制备的2-苯基-1H-苯并咪唑的核磁共振氢谱；
图6b为根据本发明实施例11制备的2-苯基-1H-苯并咪唑的核磁共振碳谱；
图7a为根据本发明实施例12制备的1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑的核磁共振氢谱；
图7b为根据本发明实施例12制备的1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑的核磁共振碳谱。
具体实施方式
下面结合附图及实施例，对本发明做进一步的说明：
一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物，其具体结构式为：
其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯、甲氧基或甲基；X为氧、氮或氮甲基。
所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
a)将具有结构(I)的氨基酸和结构(II)邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物在碱的催化作用下，通过在溶剂中搅拌加热，即可得到具有结构 (III)的本发明的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物：
其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯、甲氧基或甲基；X为氧、氮或氮甲基。
R1为芳基，所述的芳基为苯基或萘基；所述的R1为取代芳基，所述的取代芳基为对氯苯基、对甲基苯基、3,4-二甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对甲酸乙酯苯基或对溴苯基；所述的R1为烷基，所述的烷基为甲基、正丙基、叔丁基或环己基。
所述的R2为氟、氯、甲氧基或甲基。
所述的X为氧、氮或氮甲基。
所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、氢氧化钠、碳酸铯或乙酸钾。
所述邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物与氨基酸的摩尔比为1:1—1:4。
所述邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物与碱的摩尔比为1:1—1:3；所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水。
所述的反应温度为90℃—140℃。
所述的反应时间为8—24h。
实施例1
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、苯甘氨酸113毫克、碳酸钾69毫克，以1毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在130℃下反应24小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转 蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到46毫克白色固体，产率95％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例2
在一个洁净干燥的100毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚700毫克、苯甘氨酸2260毫克、叔丁醇钾1680毫克，以30毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在130℃下反应24小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到880毫克白色固体，产率90％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例3
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、苯甘氨酸85毫克、碳酸钾80毫克，以1毫升二氧六环作溶剂，将反应管密封，在140℃下反应18小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到41毫克白色固体，产率85％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例4
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35 毫克、苯甘氨酸113毫克、氢氧化钾42毫克，以1毫升二氧六环作溶剂，将反应管密封，在100℃下反应20小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到46毫克白色固体，产率94％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例5
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、苯甘氨酸113毫克、碳酸钾80毫克，以1毫升N,N-二甲基甲酰胺作溶剂，将反应管密封，在90℃下反应24小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到39毫克白色固体，产率80％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例6
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、苯甘氨酸100毫克、乙酸钾73毫克，以1毫升水作溶剂，将反应管密封，在120℃下反应18小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到38毫克白色固体，产率78％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图1a所示，核磁共振碳谱如图1b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基苯并噁唑。
实施例7
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、对氯苯甘氨酸139毫克、碳酸钾69毫克，以1毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在130℃下反应24小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到52毫克白色固体，产率90％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图2a所示，核磁共振碳谱如图2b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-(4-氯苯基)-苯并噁唑。
实施例8
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、对甲基苯甘氨酸132毫克、碳酸钾75毫克，以1毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在140℃下反应10小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到48毫克白色固体，产率92％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图3a所示，核磁共振碳谱如图3b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为对2-(4-甲基苯基)-苯并噁唑。
实施例9
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯酚35毫克、对氟苯甘氨酸113毫克、碳酸钾80毫克，以1毫升二甲亚砜作溶剂，将反应管密封，在130℃下反应15小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为35：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到47毫克白色固体，产率89％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图4a所示，核磁共振碳谱如图4b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-(4-氟苯基)-苯并噁唑。
实施例10
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入5-氟-2-硝基苯酚39毫克、苯甘氨酸113毫克、碳酸钾75毫克，以1毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在120℃下反应12小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为30：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到48毫克白色固体，产率91％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图5a所示，核磁共振碳谱如图5b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为6-氟-2-苯基苯并噁唑。
实施例11
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入邻硝基苯胺35毫克、苯甘氨酸113毫克、碳酸钾80毫克，以1毫升水作溶剂，将反应管密封，在130℃下反应20小时。反应结束后，反应混合物直接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为3：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到40毫克淡黄色固体，产率82％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图6a所示，核磁共振碳谱如图6b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为2-苯基-1H-苯并咪唑。
实施例12
在一个洁净干燥的10毫升Schlenk反应管中，依次加入2-硝基-N-甲基苯胺38毫克、苯甘氨酸113毫克、碳酸钾80毫克，以1毫升甲苯作溶剂，将反应管密封，在140℃下反应24小时。反应结束后，反应混合物直 接通过旋转蒸发仪旋干，再用体积比为8：1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到39毫克淡黄色固体，产率79％。
本实施例制备的产物的核磁共振氢谱如图7a所示，核磁共振碳谱如图7b所示。从图谱中可以确认，获得的产物为1-甲基-2-苯基-1H-苯并咪唑。
在一个实施方案中，本发明提供的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其中将邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)类化合物和氨基酸，以及碱性试剂，分散在溶剂中；将得到的反应混合物通过搅拌加热，得到相应的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物。
在本发明中，所述的氨基酸在碱性试剂的催化作用下，首先生成相应的羧酸盐，羧酸盐可以很容易地发生一个脱酸反应，生成相应的中间体胺；胺可以发生一个脱氢氧化反应，并释放出一分子氢气，进而生成亚胺；亚胺再分解成相应的醛；而释放出的氢气可以有效地将邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)还原成相应的邻氨基苯酚(邻氨基苯胺)，然后再与生成的醛发生缩合环化和再一次的脱氢氧化反应，即可得到最后的产物苯并噁唑以及苯并咪唑。在整个催化循环中，邻硝基苯酚(邻硝基苯胺)为氢的受体，而氨基酸则为氢、二氧化碳以及氨气的供体。该方法的优势非常明显，不需要任何额外的氧化剂、还原剂、配体以及过渡金属催化剂，即可顺利进行该反应。
上述是对本发明优选的实施例的说明，以使本领域技术人员能够实现或使用本发明，对这些实施例的一些修改对本领域专业人员来说是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的范围或精神情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明范围不受上述具体实施例的限制。

Claims (9)

1.一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）将具有结构（I）的氨基酸和结构（II）所示的化合物在碱的作用下，通过在溶剂中搅拌加热，即可得到具有结构（III）的本发明的苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物：
其中，R1为芳基、取代芳基或烷基；R2为氟、氯、甲氧基或甲基；X为氧、氮或氮甲基；
在该方法中，不需要加入任何额外的氧化剂、还原剂、配体以及过渡金属催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：R1为芳基，所述的芳基为苯基或萘基；所述的R1为取代芳基，所述的取代芳基为对氯苯基、对甲基苯基、3,4-二甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、对三氟甲基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、对甲酸乙酯苯基或对溴苯基；所述的R1为烷基，所述的烷基为甲基、正丙基、叔丁基或环己基。
3.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的R2为氟、氯、甲氧基或甲基。
4.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的X为氧、氮或氮甲基。
5.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、氢氧化钠、碳酸铯或乙酸钾。
6.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的结构（II）所示的化合物与氨基酸的摩尔比为1:1—1:4。
7.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述的结构（II）所示的化合物与碱的摩尔比为1:1—1:3；所述反应的溶剂为乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环或水。
8.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为90oC—140oC。
9.根据权利要求1所述的一种苯并噁唑以及苯并咪唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为8—24h。
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