CN107573298A - 一种合成2，5‑二取代恶唑化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成2，5‑二取代恶唑化合物的制备方法，以N‑（炔丙基）芳基酰胺和芳基酰氯由三价铁化合物催化发生环化偶联的串联反应，一步法生成一系列恶唑化合物，收率83%~95%。本方法操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法前体制备麻烦，催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，适用于多种取代的恶唑类化合物。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法。
背景技术
多取代的恶唑环结构普遍存在于天然物质和药物活性物质中，在有机合成、发展新材料化学领域也有着广泛的应用。其中具有代表性的2，5-二取代的恶唑化合物，它们常见于具有生物活性物质的结构中。其合成方法研究一直是有机合成专家关注的热点。文献报道的诸多合成方法中往往需经过多步反应，使用较难制备的前体化合物，采用昂贵并对空气或湿度敏感的催化剂，反应条件苛刻:(a)Phillips，A.J.；Uto，Y.；Wipf，P.；Reno，M.J.；Williams， D.R.Org.Lett.2000，2，1165.该文献报道的方法使用试剂DAST或者Deoxo-Fluor作为氧化剂，价格昂贵；(b)Coqueron，P.-Y.；Didier，C.；Ciufolini，M.A.Angew.Chem.Int.Ed.2003，42，1411.该文献使用炔基取代的二甲基铝试剂进行环化反应，铝试剂对空气，湿度非常敏感，反应条件苛刻；且使用的α-氯代甘氨酸或者α-羟基甘氨酸作为反应前体，需要多步反应制备得到，制备较为麻烦；(c)Hashmi，A.S.K.；Weyrauch，J.P.；Frey，W.；Bats， J.W.Org.Lett.2004，6，4391.该方法使用AuCl3作为催化剂，催化剂较为昂贵；(d)Merkul，E.；Müller，T.J.J.Chem.Commun.2006，4817.(e) Merkul.E.；Grotkopp.O.；Müller，T.J.J.Synthesis.2009，0502.(d)和(e) 两种方法均使用Cu(I),Pd(0)进行串联的偶联反应，Pd催化剂较为昂贵。且反应对空气敏感，需要惰性气体保护。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，本发明的关键在于采用一锅法，以N-(炔丙基)芳基酰胺和芳基酰氯为底物，在铁(III)催化下发生环化偶联的串联反应得到多取代恶唑的杂环化合物，所述的合成方法条件温和，操作简便，官能团的取代类型受限较小，杂环产率较高。
本发明通过如下技术方案实现的，本发明提供一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入N-(炔丙基)芳基酰胺和芳基酰氯，再加入三价铁化合物作为催化剂，最后加入干燥DMF，所得混合物进行搅拌反应；反应后混合物冷却到室温，将混合物倾倒到水中，搅拌，用萃取剂萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，在旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物的纯品。
作为优选，加入的N-(炔丙基)芳基酰胺与芳基酰氯的摩尔比为1∶2～1∶ 4。
更优选的，加入的N-(炔丙基)芳基酰胺与芳基酰氯的摩尔比为1∶2。
作为优选，所述三价铁化合物选自氯化铁，溴化铁，碘化铁，硫酸铁，三氧化二铁，硝酸铁中的一种或者多种混合。
作为优选，加入三价铁化合物催化剂的摩尔量为加入N-(炔丙基)芳基酰胺摩尔量的10％～50％。
更优选的，加入三价铁化合物催化剂的摩尔量为加入N-(炔丙基)芳基酰胺摩尔量的50％。
作为优选，所述搅拌反应温度为30～100℃。
更优选的，所述搅拌反应温度为50～80℃。
作为优选，所述萃取剂采用二氯甲烷，三氯甲烷，二氯乙烷，甲苯，1，4 -二氧六环，氯苯，N，N-二甲基甲酰胺，乙醇中的一种。
作为优选，所述有机溶剂采用DMF、二氯乙烷、三氯甲烷、乙醇、甲苯中的一种。
本发明的有益效果
1)本发明的关键在于采用一锅法，以N-(炔丙基)芳基酰胺和芳基酰氯为底物，在铁(III)催化下发生环化偶联的串联反应得到多取代恶唑的杂环化合物。
2)本发明起始原料和催化剂廉价易得，反应条件温和，操作简单，官能团的取代类型受限较小，杂环产率较高。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步描述。
本发明所涉及的2，5-二取代恶唑具有以下结构:
其中，R1和R2分别独立选自H、C1-C5的烷基、X、NO2、CN和OR3，以及它们的二取代组合和三取代组合。R3独立的选自H、C1-C5的烷基。举例如下：
1-苯基-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮
1-苯基-2-(2-对甲苯基恶唑-5-基)-乙酮
2-(2-(3-溴苯基)恶唑-5-基)-苯乙酮
2-(2-(2-硝基苯基)恶唑-5-基)-苯乙酮
3-(5-(2-氧代)-2-苯基乙基)恶唑-2-基)-苯甲腈
2-(2-(4-甲氧基苯基)-恶唑-5-基)-1-苯乙酮
2-(2-苯基恶唑-5-基)-1-(间苯基)乙酮
1-(3-氯苯基)-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮
1-(3-硝基苯基)-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮
4-(2-(2-苯基恶唑)5-基)-乙基)苯甲腈
1-(3-乙氧基苯基)2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮
1-(3-乙氧基苯基)-2-(2-(对甲苯基)恶唑)-5-基)乙酮
1-(3-溴苯基)-2-(2-(对甲苯基)恶唑-5-基)乙酮
1-(3-溴苯基)-2-(4-硝基苯基)恶唑-5-基)乙酮
3-(2-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)恶唑-5-基)乙基)-5-硝基苯甲腈
2-(2-(2-氯-4-甲基苯基)恶唑-5-基)-1-(3-甲氧基-5-硝基苯基乙酮
2-(2-(5-溴-2-氯-4-甲基苯基)恶唑-5-基)-1-(5-甲基)-2-甲基-3硝基苯基) 乙酮
本发明合成通式I化合物的反应通式：
化合物II和III反应，在铁(III)催化下进行环化偶联反应得到化合物I。其中，R1和R2的定义如前所述。
实施例1
1-苯基-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-1)
100mL的圆底烧瓶中依次加入1.6g(10mmol)化合物II-1，2.8g(20mmol) 化合物III-1，0.8g(5mmol)固体FeCl3，最后加入20mL二氯乙烷，所得混合物在80℃时剧烈搅拌5小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-1的纯品。白色固体，2.50g，产率95％。
实施例2
1-苯基-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-1)
100mL的圆底烧瓶中加入1.6g(10mmol)化合物II-I，5.6(40mmol)化合物III-I，0.48g(2.0mmol)固体Fe(NO3)3，最后加入20mL干燥DMF，所得混合物在60℃时剧烈搅拌3小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-1的纯品。白色固体，2.28g，产率88％。
实施例3
1-苯基-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-1)
100mL的圆底烧瓶中加入1.6g(10mmol)化合物II-I，4.20g(30mmol) 化合物III-2，0.88g(3mmol)固体FeBr3，最后加入30mLCHCl3，所得混合物在70℃时剧烈搅拌6小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-1的纯品。白色固体，2.23g，产率85％。
实施例4
1-苯基-2-(2-对甲苯基恶唑-5-基)-乙酮(I-2)
100mL的圆底烧瓶中加入1.73g(10mmol)化合物II-2，4.2g(30mmol)化合物III-1，1.00g(2.5mmol)固体Fe2(SO4)3，最后加入20mL干燥CH3CH2OH，所得混合物在50℃时剧烈搅拌4小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-2的纯品。白色固体，2.50g，产率90％。
实施例5
2-(2-(4-甲氧基苯基)-恶唑-5-基)-1-苯乙酮(I-3)
100mL的圆底烧瓶中加入1.90g(10mmol)化合物II-3，2.80g(20mmol) 化合物III-1，0.80g(50mmol)固体FeCl3，最后加入40mLDCE，所得混合物在70℃时剧烈搅拌8小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-3的纯品。白色固体，2.70g，产率92％。
实施例6
1-(3-氯苯基)-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-4)
100mL的圆底烧瓶中加入1.60g(10mmol)化合物II-1，3.50g(20mmol) 化合物III-2，2.18g(5mmol)固体FeI3，最后加入20mL甲苯，所得混合物在70℃时剧烈搅拌6小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的乙酸乙酯萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物IV-4的纯品。白色固体，2.76g，产率93％。
实施例7
1-(3-硝基苯基)-2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-5)
100mL的圆底烧瓶中加入1.60g(10mmol)化合物II-1，5.55(30mmol) 化合物III-3，0.4g(2.5mmol)固体Fe2O3，最后加入40mL甲苯，所得混合物在110℃时剧烈搅拌4小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的乙酸乙酯萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-5的纯品。白色固体，2.71g，产率88％。
实施例8
1-(3-乙氧基苯基)2-(2-苯基恶唑-5-基)乙酮(I-6)
100mL的圆底烧瓶中加入1.60g(10mmol)化合物II-I，7.36g(40mmol) 化合物III-4，1.47g(5mmol)固体FeBr3，最后加入30mLDCE，所得混合物在80℃时剧烈搅拌6小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-6的纯品。白色固体，2.89g，产率94％。
实施例9
1-(3-溴苯基)-2-(4-硝基苯基)恶唑-5-基)乙酮(I-7)
100mL的圆底烧瓶中加入2.04g(10mmol)化合物II-5，4.40g(20mmol)化合物III-5，1.47g(5mmol)固体FeBr3，最后加入40mLDCE，所得混合物在80℃时剧烈搅拌10小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用 50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水 Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物I-7的纯品。白色固体，3.29g，产率85％。
实施例10
2-(2-(2-氯-4-甲基苯基)恶唑-5-基)-1-(3-甲氧基-5-硝基苯基乙酮(I-8)
100mL的圆底烧瓶中加入2.34g(10mmol)化合物II-6，7.56g(40mmol) 化合物III-6，0.8g(5mmol)固体FeCl3，最后加入30mL干燥DMF，所得混合物在60℃时剧烈搅拌4小时。反应混合物冷却到室温后，倾倒到水中，搅拌，用50mL×3的二氯甲烷萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物IV-8的纯品。白色固体，3.47g，产率90％。
当然，上述说明也并不仅限于上述举例，本发明未经描述的技术特征可以通过或采用现有技术实现，在此不再赘述；以上实施例仅用于说明本发明的技术方案并非是对本发明的限制，参照优选的实施方式对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换都不脱离本发明的宗旨，也应属于本发明的权利要求保护范围。
Claims (10)
1.一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中加入N-（炔丙基）芳基酰胺和芳基酰氯，再加入三价铁化合物作为催化剂，最后加入干燥有机溶剂，所得混合物进行搅拌反应；反应后混合物冷却到室温，将混合物倾倒到水中，搅拌，用萃取剂萃取，合并萃取有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水Na2SO4干燥，在旋转蒸发仪上蒸去溶剂得到一油状残余物，经柱层析纯化得到化合物的纯品。
2.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：加入的N-（炔丙基）芳基酰胺与芳基酰氯的摩尔比为1∶2～1∶4。
3.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：加入的N-（炔丙基）芳基酰胺与芳基酰氯的摩尔比为1∶2。
4.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：所述三价铁化合物选自氯化铁，溴化铁，碘化铁，硫酸铁，三氧化二铁，硝酸铁中的一种或者多种混合。
5.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：加入三价铁化合物催化剂的摩尔量为加入N-（炔丙基）芳基酰胺摩尔量的10%～50％。
6.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：加入三价铁化合物催化剂的摩尔量为加入N-（炔丙基）芳基酰胺摩尔量的50%。
7.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：所述搅拌反应温度为30～100℃。
8.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：所述搅拌反应温度为50～80℃。
9.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：所述萃取剂采用二氯甲烷，三氯甲烷，二氯乙烷，甲苯，1，4-二氧六环，氯苯，N，N-二甲基甲酰胺，乙醇中的一种。
10.根据权利要求1所述的一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂采用DMF、二氯乙烷、三氯甲烷、乙醇、甲苯中的一种。
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| CN112574135A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-30 | 湖南工程学院 | 4-芳基-5-硫醚基-2-二氟甲基恶唑及其衍生物及合成方法 |
| CN113999186A (zh) * | 2021-10-25 | 2022-02-01 | 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室) | 一种c5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法 |
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