CN105753831A - 一种洋茉莉醛的精制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种洋茉莉醛的精制方法，其步骤如下：(1)将的洋茉莉醛粗品加入到结晶器中，再滴加有机溶剂，经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶；(2)将步骤(1)的固体结晶投入到加热釜内，使固体结晶熔化，将熔化后的液体进行接收，冷却至室温后放入到冷库中，使其凝固；(3)将步骤(2)的产物粉碎并滴加入有机溶剂进行淋洗，再经过离心甩干得到固体产物；(4)将步骤(3)的固体产物重新加入到加热釜中，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将最终得到的物料放入到真空烘箱中烘干，再通过破碎、过滤，得到成品。本发明可以去除产品中的异味，使得产品的气味得到改善，有效提高了产品质量。
Description
技术领域
本发明涉及一种洋茉莉醛的精制方法。
背景技术
洋茉莉醛又名胡椒醛、天芥菜精、天芥菜醛、胡椒甲醛、氧化胡椒醛等，化学名称为3,4-亚甲二氧基苯甲醛，英文名称为：piperonal、helitropine、3,4-methylenedioxybenzaldehyde，其结构如下：
洋茉莉醛外观为白色闪亮结晶，熔点为37℃，沸点为263℃，难溶于水和甘油，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苄酯和邻苯二甲酸二乙酯，可溶于丙二醇和橄榄油中。洋茉莉醛在受热和光照下容易变色，在稀酸、稀碱中化学性能比较稳定。
洋茉莉醛是一种十分重要的精细化学品和香料合成的中间体，在食品、日化工业具有十分广阔的应用，最重要的用途是用作各种调香剂。
洋茉莉醛最早是在研究生物碱—胡椒碱(piperin)的过程中发现的，在洋茉莉花、刺槐、香夹豆、胡椒等植物精油中有少量存在，但从其中直接分离提取非常不经济。因此洋茉莉醛几乎没有纯天然产品，全部是依靠从植物精油的半合成技术生产。目前几乎所有的洋茉莉醛产品均来自以黄樟油素为原料的半合成工艺中。半合成技术主要由黄樟油素经异构化、氧化两步化学反应过程加工成洋茉莉醛，是目前天然原料合成洋茉莉醛的工业化生产工艺路线。
由于天然原料资源(黄樟油素)的日益匮乏、枯竭，因此，寻求化学合成的方法来获得洋茉莉醛已成为一种必然的发展趋势。而全合成制备洋茉莉醛(胡椒醛)的方法有多种，大多数的合成方法原料易得，工艺简单，适应工业化生产。但全合成出来的洋茉莉醛与以黄樟油素为原料的半合成工艺得到的洋茉莉醛相比，在产品质量上有细小的差别，尤其是在产品的气味或香型上差距较大，在日化产品的使用方面，全合成的产品因有异。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术所存在的不足而提供一种洋茉莉醛的精制方法的技术方案，使得全合成得到的洋茉莉醛通过精制，也能达到半合成洋茉莉醛的品质，又不影响产品的使用，而且产品质量稳定，制备成本低，适合工业化生产。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将全合成得到洋茉莉醛粗品经过精馏得到含量大于96％的洋茉莉醛粗品，将含量大于96％的洋茉莉醛粗品加入到结晶器中，再滴加入有机溶剂，升温至25～50℃，通过保温搅拌使得洋茉莉醛粗品溶解在有机溶剂中，搅拌时间为30～45min，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶器中重复使用，母液通过蒸馏后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
(2)将步骤(1)反应得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通热水进行升温加热，加热时间为0.3～1h，加热温度为37℃～100℃，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置时间为2.5～7h，使得液体凝固成固体。
(3)将步骤(2)反应得到后的固体通过破碎机粉碎成块状或颗粒状，取出滴加入新的有机溶剂进行淋洗，再经过离心甩干得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
(4)将步骤(3)反应得到后的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为24～60h，取出烘干后的物料通过进一步破碎、过滤和包装，得到洋茉莉醛成品。
进一步，在步骤(1)中，洋茉莉醛粗品与有机溶剂的质量比为：(45～90)∶100。
进一步，在步骤(1)中，有机溶剂为乙醇、乙醚和邻苯二甲酸二乙酯中的一种或一种以上的混合物。
进一步，在步骤(1)中，结晶器为结晶釜。
进一步，在步骤(2)中，加热釜的加热时间优选为0.5～1h，加热温度优选为50℃～70℃。
进一步，在步骤(3)中，固体与有机溶剂的质量比为100：(25～75)。
进一步，在步骤(3)中，破碎机的粉碎时间为15～45min，固体离心甩干的时间为5～30min。
本发明与现有技术相比较，有效提高了全合成洋茉莉醛的质量，减小了全合成洋茉莉醛与以黄樟油素为原料的半合成工艺得到的洋茉莉醛之间的差别，使得全合成洋茉莉醛产品可以达到半合成洋茉莉醛产品的品质，从而使洋茉莉醛的生产不会受到原料的限制，扩大了洋茉莉醛的生产规模。而且本发明的工艺简单，操作方便，反应条件不苛刻，通过对有机溶剂和洋茉莉醛粗品的回收循环再利用，有效节约了反应成本，提高了综合利用率。同时通过控制该加工处理过程中的温度和时间，有效提高了洋茉莉醛成品的质量和生产效率。
本发明提供了一种洋茉莉醛的精制方法，经过上述过程处理，能有效去除全合成过程中反应原料、溶剂、反应副产物等杂质掺杂到洋茉莉醛成品中，而且又可以去除产品中的异味，使得产品的气味得到改善，最终得到的产品品质与以黄樟油素为原料的半合成工艺得到的洋茉莉醛非常接近，有效提高了产品质量。
具体实施方式
本发明为一种洋茉莉醛的精制方法，包括以下步骤：
(1)将全合成得到洋茉莉醛粗品经过精馏得到含量大于96％的洋茉莉醛粗品，将含量大于96％的洋茉莉醛粗品加入到结晶器中，结晶器为结晶釜，再滴加入有机溶剂，洋茉莉醛粗品与有机溶剂的质量比为：(45～90)∶100，有机溶剂为乙醇、乙醚和邻苯二甲酸二乙酯中的一种或一种以上的混合物，升温至25～50℃，通过保温搅拌使得洋茉莉醛粗品溶解在有机溶剂中，搅拌时间为30～45min，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶器中重复使用，母液通过蒸馏后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
(2)将步骤(1)反应得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通热水进行升温加热，加热时间为0.3～1h，加热温度为37℃～100℃，加热釜的加热时间优选为0.5～1h，加热温度优选为50℃～70℃，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置时间为2.5～7h，使得液体凝固成固体。
(3)将步骤(2)反应得到后的固体通过破碎机粉碎成块状或颗粒状，取出滴加入新的有机溶剂进行淋洗，固体与有机溶剂的质量比为100：(25～75)，再经过离心甩干得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理，破碎机的粉碎时间为15～45min，固体离心甩干的时间为5～30min。
(4)将步骤(3)反应得到后的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为24～60h，取出烘干后的物料通过进一步破碎、过滤和包装，得到洋茉莉醛成品。
以下通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限于所述的实施例。
实施例1
将全合成得到的经过精馏、含量大于96％的180g的洋茉莉醛粗品加入到结晶釜中，再滴加入300g的乙醇溶剂，升温至30℃，通过保温搅拌30min，使得洋茉莉醛粗品充分溶解在有机溶剂中，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶釜中重复使用，母液通过蒸馏有机溶剂后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
将得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通入55℃的热水进行0.7h的升温加热处理，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置5h，使得液体凝固成固体，再将固体通过破碎机粉碎20min，使得其成块状或颗粒状，将粉碎后的固体取出滴加入90g的乙醇溶剂进行淋洗，再经过离心甩干10min得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
将得到的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为36h，取出烘干后的物料通过进一步破碎和过滤，得到157g的洋茉莉醛成品，得率87.2％，纯度(HPLC)99.0％，熔点35.7～36℃。
实施例2
将全合成得到的经过精馏、含量大于96％的120g的洋茉莉醛粗品加入到结晶釜中，再滴加入270g的乙醇溶剂，升温至35℃，通过保温搅拌30min，使得洋茉莉醛粗品充分溶解在有机溶剂中，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶釜中重复使用，母液通过蒸馏有机溶剂后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
将得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通入65℃的热水进行0.5h的升温加热处理，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置5h，使得液体凝固成固体，再将固体通过破碎机粉碎15min，使得其成块状或颗粒状，将粉碎后的固体取出滴加入65g的乙醇溶剂进行淋洗，再经过离心甩干8min得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
将得到的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为24h，取出烘干后的物料通过进一步破碎和过滤，得到105g的洋茉莉醛成品，得率87.5％，纯度(HPLC)98.8％，熔点35.5～36.1℃。
实施例3
将全合成得到的经过精馏、含量大于96％的230g的洋茉莉醛粗品加入到结晶釜中，再滴加入480g的乙醚溶剂，升温至40℃，通过保温搅拌35min，使得洋茉莉醛粗品充分溶解在有机溶剂中，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶釜中重复使用，母液通过蒸馏有机溶剂后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
将得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通入70℃的热水进行0.8h的升温加热处理，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置6h，使得液体凝固成固体，再将固体通过破碎机粉碎27min，使得其成块状或颗粒状，将粉碎后的固体取出滴加入110g的乙醚溶剂进行淋洗，再经过离心甩干12min得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
将得到的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为40h，取出烘干后的物料通过进一步破碎和过滤，得到213g的洋茉莉醛成品，得率92.6％，纯度(HPLC)98.5％，熔点35～36.5℃。
实施例4
将全合成得到的经过精馏、含量大于96％的120g的洋茉莉醛粗品加入到结晶釜中，再滴加入250g的乙醚溶剂，升温至40℃，通过保温搅拌40min，使得洋茉莉醛粗品充分溶解在有机溶剂中，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶釜中重复使用，母液通过蒸馏有机溶剂后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
将得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通入60℃的热水进行0.7h的升温加热处理，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置5.5h，使得液体凝固成固体，再将固体通过破碎机粉碎18min，使得其成块状或颗粒状，将粉碎后的固体取出滴加入70g的乙醚溶剂进行淋洗，再经过离心甩干10min得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
将得到的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为32h，取出烘干后的物料通过进一步破碎和过滤，得到101g的洋茉莉醛成品，得率84.2％，纯度(HPLC)98.2％，熔点35.3～36.6℃。
实施例5
将全合成得到的经过精馏、含量大于96％的213g的洋茉莉醛粗品加入到结晶釜中，再滴加入280g的乙醇溶剂，升温至50℃，通过保温搅拌45min，使得洋茉莉醛粗品充分溶解在有机溶剂中，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶釜中重复使用，母液通过蒸馏有机溶剂后留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用。
将得到后的固体结晶无需烘干，直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通入90℃的热水进行0.6h的升温加热处理，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置7h，使得液体凝固成固体，再将固体通过破碎机粉碎40min，使得其成块状或颗粒状，将粉碎后的固体取出滴加入73g的乙醇溶剂进行淋洗，再经过离心甩干15min得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理。
将得到的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为55h，取出烘干后的物料通过进一步破碎和过滤，得到202g的洋茉莉醛成品，得率94.8％，纯度(HPLC)99.0％，熔点35.7～37℃。
试验结果详见表1和表2：
表1洋茉莉醛的反应条件
表2洋茉莉醛的反应结果
试验中用到的设备见表3：
| 序号 | 设备名称 | 序号 | 设备名称 |
| 1 | 结晶釜 | 4 | 蒸馏器皿 |
| 2 | 加热釜 | 5 | 离心机 |
| 3 | 不锈钢桶 | 6 | 真空烘箱 |
表3试验设备
以上仅为本发明的具体实施例，但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础，为实现基本相同的技术效果，所作出地简单变化、等同替换或者修饰等，皆涵盖于本发明的保护范围之中。
Claims (7)
1.一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将全合成得到洋茉莉醛粗品经过精馏得到含量大于96％的洋茉莉醛粗品，将含量大于96％的洋茉莉醛粗品加入到结晶器中，再滴加入有机溶剂，升温至25～50℃，通过保温搅拌使得洋茉莉醛粗品溶解在有机溶剂中，搅拌时间为30～45min，再经过冷却结晶、过滤，得到固体结晶，将过滤后的母液经过蒸馏回收有机溶剂，并将该有机溶剂循环至结晶器中重复使用，母液通过蒸馏留下的残液经过精馏，回收残液中的洋茉莉醛粗品进行循环使用；
(2)将步骤(1)反应得到后的固体结晶直接投入到洁净的加热釜内，加热釜外侧的夹套通热水进行升温加热，加热时间为0.3～1h，加热温度为37℃～100℃，使得固体结晶熔化，将熔化后的液体用不锈钢桶进行接收，再通过自然冷却到室温后放入到冷库中，静置时间为2.5～7h，使得液体凝固成固体；
(3)将步骤(2)反应得到后的固体通过破碎机粉碎成块状或颗粒状，取出滴加入新的有机溶剂进行淋洗，再经过离心甩干得到固体产物，将离心甩干的母液进行集中回收处理；
(4)将步骤(3)反应得到后的固体产物重新加入到加热釜中进行加热，重复三次步骤(2)和步骤(3)的过程，将第三次离心甩干后得到的物料放入到真空烘箱中，在室温下烘干，烘干时间为24～60h，取出烘干后的物料通过进一步破碎、过滤和包装，得到洋茉莉醛成品。
2.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，所述洋茉莉醛粗品与所述有机溶剂的质量比为：(45～90)∶100。
3.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，所述有机溶剂为乙醇、乙醚和邻苯二甲酸二乙酯中的一种或一种以上的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，所述结晶器为结晶釜。
5.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(2)中，所述加热釜的加热时间为0.5～1h，加热温度为50℃～70℃。
6.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(3)中，所述固体与所述有机溶剂的质量比为100：(25～75)。
7.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的精制方法，其特征在于：在所述步骤(3)中，所述破碎机的粉碎时间为15～45min，所述固体离心甩干的时间为5～30min。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Fan Bin Inventor after: Wang Guohong Inventor after: Liu Zhiming Inventor after: Huang Jingbo Inventor after: Lin Zhenhong Inventor after: Zhu Cicheng Inventor before: Yan Zhaochun |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20170421 Address after: Linjiang Town Nanping city Fujian province 353401 Pucheng County Garden No. 17 Applicant after: Fujian Renhong Medicine Chemical Industry Co., Ltd. Address before: Room 309, block C, building 6, No. 324000, triumph South Road, Zhejiang, Quzhou, China, 2 Applicant before: QUZHOU XINBU CHEMICAL TECHNOLOGY CO., LTD. |
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| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160713 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |