CN1057233C - 外科用线 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种外科用线，它具有一个表面，该表面用具有6-22个碳原子的一个脂肪酰基基团的至少一个N-长链单酰化基碱性氨基酸或者用包含至少一个所说N-长链单酰化基氨基酸的混合物而被涂覆，该外科用线具有改进的表面平滑特性，例如通过组织的能力和系紧性能。

Description

外科用线
本发明涉及一种外科用线，如外科用缝合线和结扎线，它具有改进的表面平滑特性，例如穿过组织的能力以及系紧的特性。
诸如缝合线和结扎线的各种不同的外科用线在外科手术中用于组织的缝合、固定和结扎，这里组织包括体内器官、皮肤、肌肉、骨、关节和血管。
这些外科用线有时以单丝的形式用于缝合和扎结。然而，更多的是以多丝的形式或者以编织或搓合结构而被使用。
即使在具有良好表面平滑特性的单丝的情况下，未处理过的单丝表面经常表现出不足的光滑度。因此在缝合或者固定的过程中，由于线和组织之间不可忽略的摩擦有时造成组织损伤。为了防止这种损伤，或者为使缝合结滑动到所需位置，把各种不同的涂层加到外科用线上
例如，日本专利昭和60-25974(1985)公开了用一种混合物涂覆的人造多丝缝合线，该混合物由高脂肪酸金属盐和生物上可吸收的聚合物组成。日本专利特开昭61-76163(1986)描述了一种用高脂肪酸的金属盐干式涂覆的外科用线。
在外科使用过程中外科用线通常暴露于体液内，或者在打结之前总要多次通过湿的组织。
当把诸如硬脂酸钙这样的公知的涂覆剂涂在生物上可吸收的缝合线上时，在干燥情况下可以观察到一定程度的润滑作用。另一方面，在湿的状态下，表面平滑特性有时减弱，因此使缝合结滑到所需位置就变成困难了。此外，还存在把线穿过组织是不令人满意的这个问题。
图1所示的是在系紧试验时系线的方法和拉力的方向。
图2是系紧试验所使用设备的示意图。图中，1是杆的截面，2是线，2a和2b是线的两端，3是一个结，4是泡沫塑料，5a和5b是拉力试验机的夹头，6是测力计，7是记录器。
本发明的目的是提供一种外科用线，通过使用一种特定涂覆剂来改善其表面平滑特性。更进一步的目的是提供一种外科用线，它具有表面平滑特性，例如在湿的状态下和在干的状态下的系紧特性和通过组织的能力基本相等，并且它还具有对于组织高的安全性。
作为为完成上述目的所进行的大量研究的结果，发明人已经发现了在湿的状态下具有诸如优越的系紧特性和穿过组织能力的良好表面平滑特性的外科用线，它是用具有长链酰基基团的碱性氨基酸来涂覆外科用线。由此，本发明业已完成。
因此，本发明的一个方面是一种具有改进的表面平滑特性的外科用线，它包括一个用至少具有6-22个碳原子的脂肪酰基基团的一个N一长链单酰化基的碱性氨基酸或者用至少包含一个所说的N-长链单酰化基的碱性氨基酸的混合物来涂覆的表面。
具有6-22个碳原子的脂肪酰基基团的并最好被用在外线用线上的N-长链单酰化基的碱性氨基酸是一种由下列通式(I)代表的化合物：这里R是一种具有5-21个碳原子的长链烷基基团，而n是1-4中的一个整数。
用于本发明的n-长链单酰化基碱性氨基酸可以单独地涂覆在线上，或者可以用作为由若干种成份组成的涂覆混合物的一个成份。在至少包含一个N-长链单酰化基碱性氨基酸的混合物中，生物上可吸收的聚合物最好被用作为其它成份。例如，生物上可吸收的聚合物包括聚乙醇酸、聚乳酸以及乙醇酸和乳酸的一种共聚物，这里聚合物是乙交酯和/或丙交酯的聚合物。
线的原料最好由生物上可吸收的聚合物组成，例如这些聚合物包括聚乙醇酸、聚乳酸、乙交酯-丙交酯的共聚物、和附加的乙交酯-己酸内酯的共聚物、聚羟丁酸、聚-P-二噁烷酮、以及三亚甲基碳酸酯的聚合物。
本发明的外科用线可以用具有6-22个碳原子的脂肪酰基基团的N-长链单酰化基碱性氨基酸涂覆。作为一种变换的方法，具有6-2.2个碳原子的脂肪酰基基团的至少一个N-长链单酰化基碱性氨基酸或者它与其它生物上可吸收的聚合物的混合物被溶解或悬浮在水中或者一种易挥发的溶剂中。把外科用线浸入被得到的液体中并被涂覆，因而得到按每100份线重量的0.1～20份的涂层重量。然后去掉溶剂以得到被涂覆的线。
当在本发明中使用术语“涂覆”时，涂层并不必覆盖整个线表面。也可以在线的表面上部分地发现涂覆剂成斑点的覆盖或成斑点的粘结。
使用在本发明中的N-长链单酰化基碱性氨基酸在具有若干个氨基基团的碱性氨基酸中具有一种氨基基团结构，所说的碱性氨基酸被一种长链羧酸所酰化。
在这种N-长链单酰化碱性氨基酸中，碱性氨基酸包括：例如，α、β-二氨基丙酸，α、γ-二氨基丁酸，鸟氨酸和赖氨酸。赖氨酸表现出特别好的涂覆效果，即表面平滑特性。
长链酰基基团最好具有6-22个碳原子并且包括：例如，由乙酸、庚酸、辛酸、泡乐高泥克(polargonic)酸、癸酸、月桂酸、肉荳蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、二十碳烷酸、二十二烷酸、油酸、山萮酸、异硬脂酸、椰子油脂肪酸和牛脂脂肪酸所衍生的酰基基团。优选的酸是饱和的脂肪酸，例如月桂酸、肉荳蔻酸、棕榈酸和硬脂酸。月桂酸是最好的。
具有少于6个碳原子的一个酰基基团的N-酰化基碱性氨基酸是太亲水了因而不能表现出良好的涂覆效果。具有超过22个碳原子的酰基基团也不能提供良好的效果。
因此，用于本发明的N-长链单酰化基碱性氨基酸最好由通式(I)代表：
Figure C9011040400061
这里R是从5至21个碳原子的一个长链烷基基团，而n是1～4中的一个整数。更特别优选的化合物是N-ε-月桂酰-L-赖氨酸，它具有通式(II)：
Figure C9011040400062
制备N-长链单酰基碱性氨基酸，例如通过ShottenBaumann氏反应，在该反应中，长链羧酸酰氯一滴一滴地加入到碱性氨基酸的含水碱溶液中，或者通过作为参考文献列出的日本专利昭和51-128610(1976)中所公开的方法，该方法是通过加热使碱性氨基酸的羧酸盐脱水。
然而，对于N-长链单酰化基碱性氨基酸的合成方法没有特殊的限制，也可以使用通过其它方法制备的氨基酸，这也没有任何困难。
N-长链单酰化基碱性氨基酸呈白色片状晶体状，其熔点从约200℃至约250℃，并具有良好的润滑性能，它可以不溶解或稍稍溶解在水和诸如氯仿和苯的通常有机溶剂中，此外，它不能膨胀并可以保持稳定的粉末状。因此，线表面上的摩擦阻力通过在线上涂覆N-长链单酰化基碱性氨基酸可被有效地降低。
由于N-长链单酰化基碱性氨基酸具有良好的水排斥性，当把外科用线暴露于体液或通过湿的人体组织时，用所说物质涂覆的外科用线表面能有效地脱水。因此，该外科用线可以表现出基本上等于在干燥状态下的平滑特性。
另外，从N-长链单酰化基碱性氨基酸的化学结构可以知道，它对于人体组织是非常安全的。当长链单酰基基团特别是一种脂肪酸时，既没有发现剧毒也没有发现轻微的毒性，并且在皮肤、粘膜刺激和诱变性方面的任何测试结果都呈阴性。因此，把所说物质使用为涂覆剂是有理由的。
本发明的外科用线可以是生物上可吸收的或者非生物上可吸收的，并且也可以具有单丝结构或者极细的多丝结构。具有生物上可吸收多丝编织结构的外科用线特别显示出本发明涂覆层的优越效果。
生物上可吸收的外科用线的材料包括：例如公知的天然物质，如肠线、胶原和甲壳质；以及合成物质，如乙交酯聚合物(聚乙醇酸)、丙交酯聚合物(聚乳酸)、乙交酯-丙交酯的共聚物，乙交酯己内酯共聚物、聚羟基丁酸、聚-P-二噁烷酮和三亚甲基碳酸酯聚合物。
按改进诸如高强度和良好的水解能力的表面平滑特性和线的性能的涂覆效果，在这些聚合物中最好使用乙交酯聚合物、丙交酯聚合物和乙交酯-丙交酯的共聚物。
在线上用上述N-长链单酰化基碱性氨基酸的涂覆可以用加热的方法来完成。例如，N-长链单酰化基碱性氨基酸粉末不需要溶剂直接粘在线的表面上。另外，粉末可被悬浮在诸如氯仿和二甲苯的易挥发的溶剂中。然后线通过该悬浮液，溶剂从线的表面上蒸发掉从而完成涂覆。
N-长链单酰化基的碱性氨基酸对外科用线表面具有良好的粘结性能，并且在线表面上的良好涂覆可以一步完成。因此，甚至在小批量的情况下线的表面平滑特性能被显著地改善。
N-长链单酰化基碱性氨基酸可以与其它材料混合，由此所得到的混合物也可以涂覆在线上。
可以与N-长链单酰化基碱性氨基酸混合的其它材料最好包括一个聚合物，该聚合物是生物相容的和热塑的或者可溶解在溶剂中。更具体地说，可溶解在溶剂中的聚合物为线的涂覆操作提供了良好的施工性能，并且可以得到均匀的涂覆。
当外科用线包括一种生物上可吸收的聚合物时，与N-长链单酰化基的碱性氨基酸相混合的该聚合物最好是一种生物上可吸收的聚合物。
被混合的生物上可吸收的聚合物包括：乙交酯聚合物、丙交酯聚合物、乙交酯-丙交酯的共聚物、聚己酸内酯、聚氧化烯、聚四氟乙烯和聚硅氧烷树脂。特别优选的聚合物是生物上可吸收的聚合物，如乙交酯聚合物，丙交酯聚合物和乙交酯-丙交酯的共聚物。
当N-长链单酰化基的碱性氨基酸与上述聚合物混合并把最终的混合物涂覆在线上时，可按下列工艺进行。例如，把乙  醇酸-乳酸的共聚物或聚己内酯在100-200℃下加热熔融，连续地加入N-长链单酰化基的碱性氨基酸，外科用线通过已得到的熔融混合物，由此实现涂覆。然后将涂覆的线在水中或空气中冷却。
在混合物中N-长链单酰化基的碱性氨基酸的最佳比例是100份(按重量)的上述聚合物30～200份的碱性氨基酸。当比例超过上述范围时，粘结到线上的混合物将变成不恰当的柔软和稀薄。
按另一种方法，把上述聚合物在从室温到约50℃的温度下溶解在诸如氯仿和二噁烷的溶剂中，然后连续地加入N-长链单酰化基的碱性氨基酸以形成悬浮液。将线通过该悬浮液以实现涂覆。涂覆的温度最好从室温到约50℃。线在悬浮液中停留5秒至1分钟这样可获得满意的涂覆。
把0.01～10份的上述聚合物(按重量)溶解在100份有机溶剂中这样来制备悬浮液，然后加入0.1至20份的N-长链单酰化基的碱性氨基酸(按重量)，在从室温至约50℃的温度下在搅拌状态下保持该悬浮液。从扩散制备到完成涂覆要连续的搅拌，以便消除N-长链单酰化基的碱性氨基酸浓度的变化。在完成涂覆之后，在从室温到约120℃的温度下将线在空气中干燥1～24小时，以便去掉有机溶剂。在减压条件下的干燥则更有效。
在用N-长链单酰化基碱性氨基酸和上述聚合物所组成的混合物涂覆的外科用线中，上述聚合物起到对N-长链单酰化基碱性氨基酸的粘结剂作用并同时把线本身加强到适当的程度。因此所得到的线可易于操作。特别是当线具有多股丝的编织结构时，涂覆可以改进多股丝过于柔软及难于操作的缺点。
当线是周由N-长链单酰化基碱性氨基酸和上述聚合物组成的混合物涂覆时，在该混合物中N-长链单酰化基碱性氨基酸的量最好按重量计为20％(组分比是1∶4)或更多。总量更优选的是50％(按重量)或更多，最优选的是80％(按重量)或更多。当按重量低于20％时，不可能期望有良好的涂覆效果，即良好的表面平滑效果。因而，特别是在湿的状态下，难于实现结的光滑系紧。
在涂覆本发明的线时，其它已知的诸如硬脂酸钙或涂覆剂的润滑剂可以与上述N-长链单酰化基碱性氨基酸结合使用。在这种情况下，N-长链单酰化基碱性氨基酸在涂覆混合物中按重量计最好是20％或更多。
直接或作为混合物一部分被涂覆在本发明线上的N-长链单酰化基碱性氨基酸的量根据该线的结构而变化，例如根据线的数目和编织或搓合的密度。适当的量是从0.1～20％的范围内(按重量)。如低于0.1％，则不能显示出良好的涂覆效果。另一方面，如超过20％，会导致涂覆剂以粉末形式脱落，并且由于不良的外观和差的经济性也不会令人满意。更优选的量是在0.5～10％(按重量)的范围内。
下面通过实例更加详细地说明本发明。按下面的方法来测量在实例中的一些物理量。
系紧试验
(1)主观方法
对于按本发明提供的外科用线，评价它的平滑特性特别是结的系紧性能，可以非常容易地用主观方法来实施。
如图1所示，绕在杆1上的线2牢固地绑在上面部件上，然后分别按图中箭头所示方向拉线的两个头2a和2b以把所形成的结3向下拉。平滑特性可容易地通过简单的向下拉而被评价。
平滑特性按照下面的评价标准可分成五类：
0：结根本不能滑动或者线断了。
1：结只能稍微移动一点，为移动结需要相当大的力。
2：以中等力使结移动。
3：结易于向下滑动。
4：结很平滑地向下滑动。
(2)客观方法
如图2所示，被测试的线绕内径为40毫米、外径为50毫米的圆柱形泡沫塑料4一周，并如图1所示打成结3。线2的两端分别固定在拉力试验机的夹头5a和5b上，并以100毫米/分的速率被拉动。对于某些线2结不能滑动因而线2断裂。当结能滑动时，结能滑动30厘米的距离。由测力计6检测的拉力随线2的滑动距离变化。因而，最初的10厘米和最后的10厘米从30厘米的总滑动距离中略去，在中间10厘米中记录最大和最小的拉力。
实例1～10和对比例1～5
把表1所示的粉末状的各种不同的涂覆剂用手指直接粘到线上(线的类型及大小见表I)，多余的涂覆剂用干布擦拭线而被擦去。根据用干布擦去的次数，可以获得具有各种不同量的涂覆剂的线。测量所得线的重量。由涂覆前后线的重量差异计算出粘结的涂覆剂的量，并以线重的百分比表示。
对涂覆和未涂覆的线进行系紧试验，并用客观方法评价在干燥状态下的平滑特性。
将线在37℃的蒸馏水中浸泡一分钟，然后按客观方法进行系紧试验，以此评价其平滑特性。
结果如表I所示。
实例11～27和对比例6～10
如表2所示，这样来制备涂覆剂混合物的溶液，即把1克的各种不同的树脂溶解在规定量的氯仿中，然后按表2所示的比例加入N-月桂酰赖氨酸粉末。
接着搅拌所说的溶液以使粉末扩散，把例1中所使用的类似的线在该溶液内浸10秒钟，取出该线并在空气中干燥以便去除溶剂。由此得到涂覆线。
测量涂覆线的重量，并从涂覆前后线的重量差计算出所粘结的涂覆剂的量。用线重的重量百分比表示该量。
在干燥和湿的两种状态下按主观方法进行系紧试验。结果如表2所示。
实例28
悬浮液这样来制备，即用1克N-月桂酰赖氨酸粉末加到10毫升二甲苯中，并不断地搅拌。把例1中所使用的类似线浸在所制备的溶液中30秒钟，然后取出并在空气中干燥以便去除溶剂。多余的涂覆剂用于布擦去。计算得的被粘结的粘结剂量为3.9％。
用实例11～27中所描述的同样程序评价涂覆线的平滑特性。结在干燥和湿的两种状态下都能平滑地滑动。
                                   表1
    线(线号)     涂覆剂(重量％)    平滑特性       (kgf)
    干燥     湿
例    1     PGA(2-0)     N-月桂酰赖氨酸    7.1   0.1-0.3   0.2-0.3
例    2     PGA(3-0)     N-月桂酰赖氨酸    12.1   0.1-0.2   0.1-0.2
例    3     PGA(2-0)     N-月桂酰赖氨酸    3.8   0.2-0.3   0.3-0.4
例    4     PGA(2-0)     N-月桂酰赖氨酸    0.5   0.4-0.9   0.5-1.1
例    5     PGA(2-0)     N-月桂酰赖氨酸+   6.5硬脂酸钙(5/5)   0.1-0.4   0.3-0.5
例    6     PGA(2-0)     N-硬脂酰鸟氨酸    8.3   0.2-0.4   0.2-0.4
例    7     PGA(2-0)     N-庚酸酰赖氨酸    9.0   0.3-0.5   0.4-0.9
                                 表1(续一)
    线(线号)     涂覆剂(重量％)    平滑特性       (kgf)
    干燥     湿
  例    8     PGLA9(2-0)   N-月桂酰赖氨酸      8.2   0.1-0.2   0.2-0.3
  例    9     PLA(2-0)   N-月桂酰赖氨酸      6.9   0.1-0.3   0.2-0.3
  例    10     丝纱(2-0)   N-月桂酰赖氨酸      5.6   0.2-0.4   0.2-0.5
  对比例1     PGA(2-0)     -                 -   ×**   ×
  对比例2     PGA(2-0)   硬脂酸钙            6.9   0.2-0.4   0.9-1.2
  对比例3     PGLA9(2-0)     -                 -   ×   ×
                       表1(续二)
    线(线号)     涂覆剂(重量％)   平滑特性    (kgf)
    干燥     湿
对比例4     PLA(2-0)   -        -     ×     ×
对比例5   Silk yarn(2-0)   -        -     ×     ×
附注：*在线栏中的缩略语如下所示：
    PGA：聚乙交酯多丝缝合线(编织、染色)
    PLA：聚丙交酯多丝缝合线(编织)
    PGLA9：乙交酯-丙交酯的共聚物缝合线(共聚比＝9/1，编织)
    线号：按照美国药典(U.S.P)
    **在平滑特性列中：
   ×：结不能滑动。线断了。
                                         表2
                         涂覆剂(克)   氯仿(毫升)   粘结的涂覆剂(重量％)     系紧评价
  N-月桂酰赖氨酸(A)     树脂成分(B)* (A)/(B)
  干燥     湿
例  11例  12例  13例  14例  15例  16例  17例  18例  19例  20例  21例  22例  23     0.250.251.001.002.002.004.004.004.008.008.0010.0010.00   PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00PLA    1.00     1/41/41/11/12/12/14/14/14/18/18/110/110/1   10202040204020406040604060     29.59.815.53.618.75.223.19.23.514.94.116.24.5     3343434444444     2242434444444
                                      表2(续)
                          涂覆剂  (克)   氯仿(毫升)     粘结的涂覆剂(重量％)    系紧评价
  N-月桂酰赖氨酸(A)     树脂成分(B)*   (A)/(B)
干燥   湿
例   24例   25例   26例   27     12.004.008.001.00   PLA     1.00PCL     1.00PGLA5   1.00-       0     12/14/18/11/1     6.0406020     4.38.54.93.6   4444   4444
对比例6对比例7对比例8对比例9对比例10     0.1250.125000   PLA     1.00PLA     1.00PLA     1.00PCL     1.00PGLA5   1.00     1/81/80/10/10/1     2010102020     8.933.832.57.17.9   20000   10000
附注：*在树脂成分列中的缩略语如下所示：
      PLA：聚丙交酯
      PCL：聚己酸内脂
      PGLA5：乙交酯-丙交酯的共聚物(共聚比＝5/5)

Claims (7)

1.一种外科手术用线，它包括用至少一种式(I)的N-长链单酰化的碱性氨基酸或者用含有至少一种所述的N-长链单酰化的碱性氨基酸的组合物涂覆的表面：
其中，R为具有5-21个碳原子的长链酰基，n为1-4的整数。
2.按照权利要求1的外科手术用线，其中外科手术用线是由一种生物可吸收的聚合物构成的。
3.按照权利要求2的外科手术用线，其中生物可吸收的聚合物是乙交酯和丙交酯的至少一种的聚合物。
4.按照权利要求1的外科手术用线，其中在式(I)中，R为十一(碳)烷基，n为4。
5.按照权利要求3的外科手术用线，其中含至少一种N-长链单酰化的碱性氨基酸的组合物是一种含生物可吸收的聚合物的组合物。
6.按照权利要求4的外科手术用线，其中含至少一种N-长链单酰化的碱性氨基酸的组合物是一种含生物可吸收的聚合物的组合物。
7.按照权利要求1的外科手术用线，其中N-长链单酰化的碱性氨基酸涂覆在线的表面上的量以每100重量份的线计为0.1-20重量份。
CN90110404A 1989-12-11 1990-12-11 外科用线 Expired - Fee Related CN1057233C (zh)

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