JPH04300557A - 共重合体コーテイング組成物でコーテイングされた縫合糸 - Google Patents
共重合体コーテイング組成物でコーテイングされた縫合糸Info
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- A61L17/145—Coating
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
糸に関するものである。より特に、本発明はコーティン
グ共重合体でコーティングされた縫合糸、並びに手術用
縫合糸、特に吸収性マルチフィラメント手術用縫合糸、
の結び目タイダウン(tiedown)性能を改良させ
る方法に関するものである。
上の性能を改良させるために、表面コーティングを必要
としている。例えば、マルチフィラメント縫合糸は手術
工程中に組織内を容易に且つ円滑に通過するために典型
的には縫合糸の触覚円滑性、柔軟性およびタイダウン性
能を改良させるための表面コーティングを必要としてい
る。マルチフィラメント縫合糸はタイダウン性能を改良
しそして組織抵抗を減少させるためにも表面コーティン
グを必要とするかもしれない。
する要望に答えて、多くの特許が可能性のあるコーティ
ング組成物を開示している。最近開発された重合体コー
ティングは、縫合糸コーティングが適当な有機溶媒中の
ε−カプロラクトンの重合体溶液から誘導されているた
め、縫合糸コーティングとしてかなりの可能性を示して
いる。コーティング溶液は典型的には一般的技術を用い
て縫合糸の表面に適用され、そして次に溶媒が除去され
る。ポリカプロラクトンは、良好なコーティング特性に
とって必須の性質である比較的低い融点を有する生相容
性重合体である。さらに、ポリカプロラクトンでコーテ
ィングされた縫合糸は強化されたタイダウンおよび取り
扱い特性も示している。残念なことに、ポリカプロラク
トンホモ重合体は生体内で1年までの期間にわたりそれ
の物体の一部を保持するためそれは本質的に非吸収性で
あり、その期間は多くの手術用途にとって長すぎるもの
である。
生吸収性および他の性質を改良させる研究においては、
共重合可能な単量体または潤滑剤を加えることにより重
合体組成物が改質されている。例えば、米国特許4,6
24,256は少なくとも90%のε−カプロラクトン
および生減成可能な単量体および任意の潤滑剤からなる
縫合糸コーティング共重合体を開示している。開示され
ている生減成可能な重合体用の単量体の例には、グリコ
ール酸およびグリコリド並びにマルチフィラメント縫合
糸用の重合体繊維またはコーティングを製造するために
典型的に使用されている他の公知の単量体類が包含され
る。米国特許4,791,929は、少なくとも50%
のε−カプロラクトンおよびグリコリドからなる共重合
体の生吸収性コーティングを開示している。そのような
共重合体でコーティングされた縫合糸は他の物質でコー
ティングされた縫合糸より剛くないことが報告されてお
り、そしてコーティングされた縫合糸の物理的性質も許
容可能であると報告されている。
のε−カプロラクトンのホモ重合体および共重合体の適
切な生吸収性という問題が依然として残っている。この
問題の解決に当たり専門的重合体化学者が直面する問題
の一つは、ε−カプロラクトンを含有している重合体で
コーティングされたマルチフィラメント縫合糸の結び目
性能または物理的性質を犠牲にせずに比較的速やかに吸
収されるε−カプロラクトンを含有している重合体を開
発することである。公知技術のポリカプロラクトンコー
ティングがないという観点からすると、この目標を達成
することが最も望ましいことであろう。
オキサノンと残量のε−カプロラクタムとのコーティン
グ共重合体でコーティングされている表面を有する縫合
糸である。縫合糸の表面上にコーティングされる共重合
体の量は、コーティングされていない縫合糸の結び目タ
イダウン性能と比較してそれの結び目タイダウン性能を
改良させるのに有効な量である。
ダウン性能を改良させる方法である。この方法は、縫合
糸の表面を有効な量の上記のコーティング共重合体の有
機溶媒中溶液でコーティングしそして次にコーティング
された縫合糸から溶媒を除去する段階からなっている。
術を用いて縫合糸の表面に適用することができる。縫合
糸の柔軟円滑性を示しているコーティングされた縫合糸
の結び目タイダウン性能は、コーティングされた縫合糸
の引っ張り性質を犠牲にせずに、劇的に改良される。驚
くべきことに、これらの性質における改良が得られなが
ら、先行技術のε−カプロラクトンを含有している共重
合体の吸収速度と比べしてコーティング共重合体の吸収
速度が増加している。
O)とは一般的には本発明の共重合体が誘導される共単
量体組成の50モル%より多いPDOの量を称している
。PDOはコーティングされたマルチフィラメント縫合
糸の物理的性質を強化させそしてコーティング共重合体
の吸収速度を増加させるというそれの能力のために、そ
れは共重合体の主要成分となっている。好適には、PD
Oの使用量は約55−約95、より好適には約55−約
80、モル%の範囲である。最も好適なPDO使用量は
約55−約70モル%の範囲である。
合糸の表面上にコーティングされる共重合体の量は一般
的には共重合体の固有粘度に依存しており、それは分子
量の関数でありそして経験的に容易に測定することがで
きる。ほとんどの場合、共重合体コーティングに必要な
量はそれの固有粘度が増加するにつれて減少する。有利
には、縫合糸上にコーティングされる共重合体の量はコ
ーティングされる縫合糸の重量の約0.1−約20、好
適には約1−約12、%の範囲である。一般的には、2
0重量%より多い量ではコーティングされた縫合糸の結
び目確実性をかなり損なわせてしまうこともあり、そし
て0.1重量%より低い量では縫合糸性質における認識
可能な改良が得られないこともある。
は、ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)の0
.1g/dl溶液中で25℃において測定された約0.
1−約1.5、好適には約0.2−約0.8、の範囲の
固有粘度により特徴づけられている。0.1より低い固
有粘度を有するコーティング共重合体はコーティングさ
れた縫合糸の結び目タイダウンを意義あるほど改良させ
られないこともあり、そして1.5より高い固有粘度を
有するコーティング共重合体はコーティングされた縫合
糸の剛性を増加させることもある。
使用されるかまたは意図されているいずれの型であって
もよい。縫合糸は合成もしくは天然性であってもよく、
吸収性もしくは非吸収性であってもよく、または編組さ
れた、捩られたもしくは被覆された形のモノフィラメン
トもしくはマルチフィラメントであってもよい。さらに
、縫合糸を希望により1本以上の針と連結させることも
できる。吸収性モノフィラメント縫合糸の例には、天然
縫合糸、例えば手術用の腸線および膠原質、並びに合成
縫合糸、例えばp−ジオキサノンのホモ重合体および共
重合体、が包含される。吸収性マルチフィラメント縫合
糸の例には、1種以上のラクトン類の繊維−生成用重合
体から製造された縫合糸、例えばヴィクリル(Vicr
yl)Rポリ(ラクチド−コ−グリコリド)マルチフィ
ラメント縫合糸、が包含される。非吸収性モノフィラメ
ントおよびマルチフィラメント縫合糸の例には、ナイロ
ン、ポリプロピレン、鋼、ポリ弗化ビニリデン、麻、木
綿、絹、およびポリエステル類、例えばポリエチレンテ
レフタレート(PET)が包含される。好適な縫合糸は
吸収性マルチフィラメント縫合糸である。最も好適な縫
合糸はヴィクリルRポリ(ラクチド−コ−グリコリド)
マルチフィラメント縫合糸である。
媒は有利には、120℃以下の一般的沸点を有する溶媒
である。適当な有機溶媒の例にはクロロホルム、塩化メ
チレン、1,1,2−トリクロロエタン、およびトリフ
ルオロエタノールが包含されるが、それらに限定される
ものではない。
せることにより、コーティングを容易に製造することが
できる。もちろん溶液中の共重合体の濃度は縫合糸の表
面上で望まれるコーティングされる共重合体の量に依存
しているが、それは一般的には約1−約25、好適には
約2−約18、重量%の範囲内であるべきである。
ら、縫合糸を一般的コーティング技術、例えば浸漬、噴
霧など、を用いてコーティングすることができる。コー
ティングを適用した後に、空気中での乾燥または当技術
で公知の他の方法により、例えば溶媒を真空下で高温に
おいて除去することにより、溶媒を除去することができ
る。
するためには、有機溶媒および適用のためのコーティン
グ溶液の製造が通常は必要である。しかしながら、コー
ティング溶液の製造を必要とせずにモノフィラメント縫
合糸をコーティングするための別の方式を利用すること
もできる。合成モノフィラメント縫合糸をコーティング
しようとする場合には、縫合糸が誘導される繊維−生成
用重合体を適当な低分子量コーティング共重合体と共に
押し出して、共重合体を押し出し中に繊維表面からしみ
ださせてそれの柔軟円滑性を増加させることができる。 そのような方法は繊維−生成用重合体の潤滑性および結
び特性を強化させると示されている。
説明するものであるが、限定するものではない。実施例
において、引っ張り性質、タイダウン・ラフネスおよび
結び目確実性はそれぞれインストロン引っ張り試験器を
用いて測定されている。引っ張り性質、すなわち直線お
よび結び目引っ張り強度、並びに%伸びは、一般的には
米国特許4,838,267中に記載されている工程に
従い測定されている。タイダウン・ラフネスは結び目タ
イダウン性能の測定値である。それは結び目を縫合糸の
下方に滑らすのに必要な力を示しており、そしてそれは
一般的には米国特許3,942,532中に記載されて
いる工程に従い測定される。明白に破壊する前に結び目
を確保して滑らなくするのに必要な投げ数に関する指示
値を与える結び目確実性は、最初に一般的な四角い結び
目をマンドレルの周りに結び付け、インストロン試験器
上で結び目を離して引っ張って滑りが生じるかどうかを
観察し、そしてそうなら次に20個の結び目のうちの2
0個が滑らずに明白に破壊するまでさらに投げながら結
び目を結ぶことにより、測定されている。
ンからなるコーティング共重合体 火炎乾燥された250mlの丸底一首フラスコに66.
36g(0.65モル)のp−ジオキサノン、35.9
5g(0.35モル)のε−カプロラクトン、0.73
ミリリットルのプロピレングリコール(USP等級)、
および0.12ミリリットルのオクトン酸第一錫(トル
エン中0.33モル)を充填した。フラスコに火炎乾燥
された機械的スタラーを装着した。反応器に窒素を3回
流し、その後、窒素を排気した。反応混合物を160℃
に加熱し、この温度に24時間保ち、110℃に低下さ
せ、そしてそこで約24時間保った。共重合体を高真空
(0.1mmHg)下で80℃において約80時間にわ
たり乾燥して、未反応の単量体を除去した。共重合体は
25℃においてHFIP中で0.49dl/gの固有粘
度(I.V.)を有していた。PCL/PDS/PDO
のモル比はNMRにより40.4/54.8/4.8で
あることが見いだされた(PCLおよびPDSはそれぞ
れε−カプロラクトンおよびp−ジオキサノンの重合さ
れた部分を称している)。共重合体を吸収性に関して試
験し、そしてデータは表1に報告されている。 実施例2 モル初期組成で70/30のPDO/ε−カプロラクト
ンからなるコーティング共重合体 反応フラスコに71.46g(0.7モル)のp−ジオ
キサノン、34.24g(0.3モル)のε−カプロラ
クトン、0.73mlのプロピレングリコールUSP、
および0.12mlのオクトン酸第一錫(トルエン中0
.33モル)を充填したこと以外は、実施例1の工程を
実質的に繰り返した。共重合体は25℃においてHFI
P中で0.46dl/gのI.V.を有していた。PC
L/PDS/PDOのモル比はNMRにより36.0/
59.3/4.7であることが見いだされた。
ンからなるコーティング共重合体 反応フラスコに81.67g(0.8モル)のp−ジオ
キサノン、22.83g(0.2モル)のε−カプロラ
クトン、0.73mlのプロピレングリコールUSP、
および0.12mlのオクトン酸第一錫(トルエン中0
.33モル)を充填したこと以外は、実施例1の工程を
実質的に繰り返した。共重合体は25℃においてHFI
P中で0.41dl/gのI.V.を有していた。PC
L/PDS/PDOのモル比はNMRにより25.0/
71.1/3.9であることが見いだされた。共重合体
を吸収性に関して試験し、そしてデータは表1に報告さ
れている。
らなる共重合体 反応フラスコに91.31g(0.8モル)のε−カプ
ロラクトン、20.42g(0.2モル)のp−ジオキ
サノン、0.73ミリリットルのプロピレングリコール
−USP、および0.12ミリリットルのオクトン酸第
一錫(トルエン中0.33モル)を充填したこと以外は
、実施例1の工程を実質的に繰り返した。共重合体を単
離しそして真空下で乾燥して未反応の単量体を除去した
。 6.3%の重量損失が観察された。共重合体は25℃に
おいてHFIP中で0.56dl/gのI.V.を有し
ていた。PCL/PDS/PDOのモル比はNMRによ
り70.8/26.8/2.4であることが見いだされ
た。 共重合体を吸収性に関して試験し、そしてデータは表1
に報告されている。
らなる共重合体 反応フラスコに74.19g(0.65モル)のε−カ
プロラクトン、35.73g(0.35モル)のp−ジ
オキサノン、0.73mlのプロピレングリコールUS
P、および0.12mlのオクトン酸第一錫(トルエン
中0.33モル)を充填したこと以外は、実施例1の工
程を実質的に繰り返した。共重合体を単離しそして真空
下で乾燥して未反応の単量体を除去した。6.3%の重
量損失が観察された。共重合体は25℃においてHFI
P中で0.56dl/gのI.V.を有していた。PC
L/PDS/PDOのモル比はNMRにより67.3/
30.5/2.2であることが見いだされた。共重合体
を吸収性に関して試験し、そしてデータは表1に報告さ
れている。
表1
コーティング共重合体の同定および吸収性
比較実施例実施例番号
1 3
4 5同定 PDO/カプロラクトンのモル比 65/35
80/20 20/80 35/
65吸収性 100℃における試験管内加水分解 (殺菌水) 加水分解されない共重合体の%1 2日間
6.07 5.96
88.72 13.78
2日間(繰り返し) 7.46 0
.39 86.99 39.4550℃
における試験管内加水分解 (緩衝液pH7.27) 加水分解されない共重合体の%1 98日間
15.36 4.79
86.16 44.85
112日間 11.68
3.26 86.64 36.75 1 指定日数後の共重合体の重量損失を測定す
ることにより測定された。
ロラクトンを含有している共重合体と比較した場合の本
発明の共重合体に関する加水分解速度における相当な増
加を示している。合成共重合体は加水分解により減成す
るため、加水分解速度は吸収速度の測定値といえる。
エタノール中5重量%コーティング溶液を製造した。サ
イズ2/0(USP標準)のヴィクリルRポリ(ラクチ
ド−コ−グリコリド)編組マルチフィラメント縫合糸に
室温において各コーティング溶液を一般的な研究室用コ
ーティング装置を用いてコーティングし、そしてコーテ
ィングされた縫合糸を次に空気中で高温において乾燥し
て溶媒を除去した。コーティングされた縫合糸の引っ張
りおよびタイダウン・ラフネスは表2中にそれぞれ実施
例1−3に対応している実施例6−8として報告されて
おり、そしてコーティングされていないヴィクリルRポ
リ(ラクチド−コ−グリコリド)編組マルチフィラメン
ト縫合糸の引っ張りおよびタイダウン性質と比較されて
いる。
表2 PDO/ε−
カプロラクトンからなるコーティング共重合体で
コーティングされたヴィクリルRポリ(ラク
チド−コ−グリコリ ド)編組マルチフ
ィラメント縫合糸の性質実施例番号
6 7
8 コーティング
65/35モル
70/30モル 80/20モル
されていない
PDO/ε−カプロ PDO/ε−カプロ PD
O/ε−カプロ 対照縫合糸 ラクトン
ラクトン
−−− %固体分1、重量
2.6 2.4
2.5 −−−縫合
糸直径、ミル 12.8
13.0 12.9
13.6乾燥タイダウン・ 163.
8 133.1 124
.8 442ラフネス、グラム 湿潤タイダウン・ 150.5
155.5 218.7
509ラフネス2、グラム 湿潤結び目確実性 4
4 3
2乾燥結び目引っ張り 8.9
9.4 9.
3 8.7強度、kpsi
湿潤結び目引っ張り 73.9
71.4 71.6
62.2強度、kpsi 乾燥直線引っ張り 110.9
112.2 111.0
108.4強度、kpsi %伸び 17.0
17.5 17.7
17.9 1 コーティングされたおよびコーティングさ
れていない縫合糸の間の重量の差を測定することにより
測定された。
なくとも24時間ソーキングした後に測定された。
−カプロラクトンとの共重合体でコーティングされたヴ
ィクリルRポリ(ラクチド−コ−グリコリド)編組マル
チフィラメント縫合糸はコーティングされていない縫合
糸のものと比較して相当改良された乾燥および湿潤タイ
ダウン・ラフネスを表していることを示している。改良
されたラフネスはコーティングされていない縫合糸の結
び目確実性または引っ張り性質を犠牲にせずに得られて
いる。一般的には、本発明のコーティングされた縫合糸
に関しては225グラムより小さい、好適には200グ
ラムより小さい、湿潤タイダウン・ラフネスが容易に得
られる。
コーティングを用いても同様な顕著な結果が得られる。
おりである。
び目タイダウン性能と比較してコーティングされた結び
目タイダウン性能を改良させるのに有効な量の主要量の
p−ジオキサノンと残量のε−カプロラクタムとの共重
合体で縫合糸の表面がコーティングされている、縫合糸
。
サノンの量が約55−約95の間である、上記1の縫合
糸。
サノンの量が約55−約80の間である、上記2の縫合
糸。
共重合体の量がコーティングされた縫合糸の重量の約1
−約12%の間の範囲である、上記3の縫合糸。
0.2dl/g−約0.8dl/gの間である、上記4
の縫合糸。
または付いていないモノフィラメントまたはマルチフィ
ラメントである、上記5の縫合糸。
上記6の縫合糸。
合糸である、上記7の縫合糸。
−生成用重合体から製造されている、上記8の縫合糸。
ン−コ−グリコリド)編組マルチフィラメント縫合糸で
ある、上記9の縫合糸。
量のp−ジオキサノンと残りの量のε−カプロラクタム
との共重合体の有機溶媒中溶液でコーティングし、そし
て次に b)溶媒をコーティングされた縫合糸から除去する段階
からなる、縫合糸の結び目タイダウン性能を改良する方
法。
クロロエタノール、クロロホルム、塩化メチレンまたは
1,1,2−トリクロロエタン中の約1−約25重量%
の共重合体の溶液である、上記11の方法。
で乾燥することにより溶媒が除去される、上記12の方
法。
おいて乾燥する、上記13の方法。
Claims (2)
- 【請求項1】 コーティングされていない縫合糸の結
び目タイダウン性能と比較してコーティングされた結び
目タイダウン性能を改良させるのに有効な量の主要量の
p−ジオキサノンと残量のε−カプロラクタムとの共重
合体で縫合糸の表面がコーティングされている、縫合糸
。 - 【請求項2】 a)縫合糸の表面を有効な量の主要量
のp−ジオキサノンと残りの量のε−カプロラクタムと
の共重合体の有機溶媒中溶液でコーティングし、そして
次に b)溶媒をコーティングされた縫合糸から除去する段階
からなる、縫合糸の結び目タイダウン性能を改良する方
法。
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---|---|---|---|
US07/613,323 US5100433A (en) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | Suture coated with a copolymer coating composition |
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006102503A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Ethicon Inc | 生体吸収性多孔質補強組織インプラント及びその作製方法 |
JP2009102418A (ja) * | 1996-06-12 | 2009-05-14 | Regents Of The Univ Of Michigan | 医療用具をコーティングするための組成物及び方法 |
US8691259B2 (en) | 2000-12-21 | 2014-04-08 | Depuy Mitek, Llc | Reinforced foam implants with enhanced integrity for soft tissue repair and regeneration |
US9211362B2 (en) | 2003-06-30 | 2015-12-15 | Depuy Mitek, Llc | Scaffold for connective tissue repair |
US9511171B2 (en) | 2002-10-18 | 2016-12-06 | Depuy Mitek, Llc | Biocompatible scaffolds with tissue fragments |
US10583220B2 (en) | 2003-08-11 | 2020-03-10 | DePuy Synthes Products, Inc. | Method and apparatus for resurfacing an articular surface |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5782903A (en) * | 1987-10-19 | 1998-07-21 | Medtronic, Inc. | Intravascular stent and method |
US5321113A (en) * | 1993-05-14 | 1994-06-14 | Ethicon, Inc. | Copolymers of an aromatic anhydride and aliphatic ester |
US5939191A (en) * | 1993-06-11 | 1999-08-17 | United States Surgical Corporation | Coated gut suture |
US5925065A (en) * | 1993-06-11 | 1999-07-20 | United States Surgical Corporation | Coated gut suture |
CA2123647C (en) * | 1993-06-11 | 2007-04-17 | Steven L. Bennett | Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same |
US5425949A (en) * | 1993-06-11 | 1995-06-20 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable copolymer and coating composition containing same |
JP3220331B2 (ja) * | 1993-07-20 | 2001-10-22 | エチコン・インコーポレーテツド | 非経口投与用の吸収性液体コポリマー類 |
CA2128912A1 (en) * | 1993-08-17 | 1995-02-18 | Zygmunt Teodorczyk | Modified phenol-aldehyde resin and binder system |
US5470340A (en) * | 1993-10-06 | 1995-11-28 | Ethicon, Inc. | Copolymers of (p-dioxanone/glycolide and/or lactide) and p-dioxanone |
US6339130B1 (en) * | 1994-07-22 | 2002-01-15 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom |
US20020032298A1 (en) * | 1994-07-22 | 2002-03-14 | Bennett Steven L. | Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom |
US5578662A (en) * | 1994-07-22 | 1996-11-26 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable branched polymers containing units derived from dioxanone and medical/surgical devices manufactured therefrom |
US5641501A (en) * | 1994-10-11 | 1997-06-24 | Ethicon, Inc. | Absorbable polymer blends |
AU3795395A (en) | 1994-11-30 | 1996-06-06 | Ethicon Inc. | Hard tissue bone cements and substitutes |
AU5069796A (en) * | 1995-04-28 | 1996-11-07 | Ethicon Inc. | Solventless tipping of braided surgical ligature |
US5997568A (en) * | 1996-01-19 | 1999-12-07 | United States Surgical Corporation | Absorbable polymer blends and surgical articles fabricated therefrom |
US5716376A (en) | 1996-06-28 | 1998-02-10 | United States Surgical Corporation | Absorbable mixture and coatings for surgical articles fabricated therefrom |
US5786022A (en) * | 1996-10-31 | 1998-07-28 | Ethicon, Inc. | Coating mixture for surgical articles |
US5817129A (en) * | 1996-10-31 | 1998-10-06 | Ethicon, Inc. | Process and apparatus for coating surgical sutures |
US6177094B1 (en) | 1998-04-30 | 2001-01-23 | United States Surgical Corporation | Bioabsorbable blends and coating composition containing same |
US6469132B1 (en) * | 1999-05-05 | 2002-10-22 | Mcgill University | Diblock copolymer and use thereof in a micellar drug delivery system |
AU8298201A (en) * | 2000-08-17 | 2002-02-25 | Tyco Healthcare | Sutures and coatings made from therapeutic absorbable glass |
US7713272B2 (en) | 2001-12-20 | 2010-05-11 | Ethicon, Inc. | Bioabsorbable coatings of surgical devices |
US6881434B2 (en) * | 2002-07-31 | 2005-04-19 | Ethicon, Inc. | Process for making sutures having improved knot tensile strength |
CA2503376C (en) * | 2002-10-28 | 2011-02-08 | Tyco Healthcare Group Lp | Bioabsorbable adhesive compounds |
CA2513983C (en) | 2003-01-24 | 2012-12-18 | Tyco Healthcare Group Lp | Bioabsorbable composition and coatings including same |
US11395865B2 (en) | 2004-02-09 | 2022-07-26 | DePuy Synthes Products, Inc. | Scaffolds with viable tissue |
US7582110B2 (en) * | 2004-04-13 | 2009-09-01 | Cook Incorporated | Implantable frame with variable compliance |
US8263105B2 (en) | 2004-12-01 | 2012-09-11 | Tyco Healthcare Group Lp | Biomaterial drug delivery and surface modification compositions |
DE102005002703C5 (de) * | 2005-01-19 | 2013-07-04 | Heraeus Kulzer Gmbh | Antibiotische Beschichtung von Implantaten sowie Verfahren zur antibiotischen Beschichtung |
US20060276882A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-12-07 | Cook Incorporated | Medical device including remodelable material attached to frame |
US10278947B2 (en) | 2007-02-28 | 2019-05-07 | Orthopeutics, L.P. | Crosslinker enhanced repair of connective tissues |
US9693841B2 (en) | 2007-04-02 | 2017-07-04 | Ension, Inc. | Surface treated staples, sutures and dental floss and methods of manufacturing the same |
US8500947B2 (en) | 2007-11-15 | 2013-08-06 | Covidien Lp | Speeding cure rate of bioadhesives |
US20100094340A1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Tyco Healthcare Group Lp | Coating compositions |
US7923439B2 (en) * | 2008-10-15 | 2011-04-12 | Tyco Healthcare Group Lp | Hydroxamate compositions |
US20100094338A1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Tyco Healthcare Group Lp | Hydroxamate-initiated polymers |
EP2811939B8 (en) | 2012-02-10 | 2017-11-15 | CVDevices, LLC | Products made of biological tissues for stents and methods of manufacturing |
US20140228937A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Joshua Krieger | Expandable Support Frame and Medical Device |
US20140275467A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Ethicon, Inc. | Polylactone Polymers Prepared from Monol and Diol Polymerization Initiators Processing Two or More Carboxylic Acid Groups |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4201216A (en) * | 1976-12-15 | 1980-05-06 | Ethicon, Inc. | Absorbable coating composition for sutures |
US4700704A (en) * | 1982-10-01 | 1987-10-20 | Ethicon, Inc. | Surgical articles of copolymers of glycolide and ε-caprolactone and methods of producing the same |
US4605730A (en) * | 1982-10-01 | 1986-08-12 | Ethicon, Inc. | Surgical articles of copolymers of glycolide and ε-caprolactone and methods of producing the same |
US4624256A (en) * | 1985-09-11 | 1986-11-25 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Caprolactone polymers for suture coating |
US4643191A (en) * | 1985-11-29 | 1987-02-17 | Ethicon, Inc. | Crystalline copolymers of p-dioxanone and lactide and surgical devices made therefrom |
US4653497A (en) * | 1985-11-29 | 1987-03-31 | Ethicon, Inc. | Crystalline p-dioxanone/glycolide copolymers and surgical devices made therefrom |
US4649920A (en) * | 1986-01-30 | 1987-03-17 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Coated suture |
US4857602A (en) * | 1986-09-05 | 1989-08-15 | American Cyanamid Company | Bioabsorbable surgical suture coating |
EP0261470B1 (en) * | 1986-09-23 | 1993-05-05 | American Cyanamid Company | Bioabsorbable coating for a surgical article |
JPH01223969A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-07 | Nippon Medical Supply Corp | 被覆縫合糸 |
US5007923A (en) * | 1990-01-31 | 1991-04-16 | Ethicon, Inc. | Crystalline copolyesters of amorphous (lactide/glycolide) and p-dioxanone |
-
1990
- 1990-11-08 US US07/613,323 patent/US5100433A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
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- 1991-11-07 DE DE69119192T patent/DE69119192T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-07 EP EP91310309A patent/EP0485215B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009102418A (ja) * | 1996-06-12 | 2009-05-14 | Regents Of The Univ Of Michigan | 医療用具をコーティングするための組成物及び方法 |
US8691259B2 (en) | 2000-12-21 | 2014-04-08 | Depuy Mitek, Llc | Reinforced foam implants with enhanced integrity for soft tissue repair and regeneration |
US9511171B2 (en) | 2002-10-18 | 2016-12-06 | Depuy Mitek, Llc | Biocompatible scaffolds with tissue fragments |
US10603408B2 (en) | 2002-10-18 | 2020-03-31 | DePuy Synthes Products, Inc. | Biocompatible scaffolds with tissue fragments |
US8895045B2 (en) | 2003-03-07 | 2014-11-25 | Depuy Mitek, Llc | Method of preparation of bioabsorbable porous reinforced tissue implants and implants thereof |
US9211362B2 (en) | 2003-06-30 | 2015-12-15 | Depuy Mitek, Llc | Scaffold for connective tissue repair |
US10583220B2 (en) | 2003-08-11 | 2020-03-10 | DePuy Synthes Products, Inc. | Method and apparatus for resurfacing an articular surface |
JP2006102503A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Ethicon Inc | 生体吸収性多孔質補強組織インプラント及びその作製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US5100433A (en) | 1992-03-31 |
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DE69119192D1 (de) | 1996-06-05 |
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